免费文献传递   相关文献

GC-MS法测定罗勒中芳香成分



全 文 :研究报告
G C 一M S 法测定罗勒中芳香成分
李建文 陈贵林
( 河北农业大学园艺学院 保定 0 71 001 )
何洪 巨
( 北京市农林科学院蔬菜中心 北京 10 0 0 89 )
摘 要 通过 “ 同时蒸馏 一 萃取 ” 装置 ( S D E ) 提取药用植物 罗勒 中的挥发性物质 , 经
G C 一M S 分析初步判定 , 罗勒 中含有 27 种芳香性成分 。 用峰面积归一化法确定相对百分
含量较多的化合物为 p 一芳樟醇 、 对烯丙基苯甲醚 、 丁子香酚 、按树脑 。
关键词 气质联用仪 罗勒 芳香成分 同时蒸馏 一 萃取
O 前 言
罗勒 ( o e im u m b a s i l i e u m L . ) , 别名九层塔 、毛
罗勒 、零陵菜等 ,为唇形科罗勒属一年生草本植物 。
原产于以印度为中心的亚洲热带 。 我 国中部 、南部 、
东部有栽培 , 以河南 、安徽等省栽培较多 。 早在北魏
《齐民要术 》就有罗勒栽培 、加工的记录 。作为药用植
物 ,罗勒有疏风行气 、发汗解表 、散癖止痛之功效 ’ 。 目
前在欧美各国 , 罗勒是一种常用的香辛调味蔬菜 ,
在西餐中沙拉的调香菜 。 作为药食兼用植物 ,罗勒
日益成为国内外医疗保健食品 、 化工领域的研究热
点 。 但对罗勒的芳香性化学成分近年来报导较少 2“ 。
本试验采用 “ 同时蒸馏一萃取方法 ” ( SI l l l t l l tan eo us
D i s it l lat i o n an d E
x t r a e t i o n
,
S D E ) 提取其中的芳香
性成分 , 并初步确定了化合物的化学组成和相对百
分含量 。
1 试验部分
1
.
1 试验材料
罗勒种子来 自国家蔬菜系统工程技术研究中
心种质资源库 ,于 2 002 年 3 月 27 日播种 , 5 月 8 日
定植于露地 , 7 月 8 日选取植株同一部位的可食嫩
叶切碎 ,速冻于 一 40 ℃冰箱中待测 。
,
.
2 芳香成分提取
称取 15 0 9冻样 ,捣碎后置于 50 Om L 蒸馏瓶中 ,
加人等量去离子水 ,接到萃取装置的一端 ,控制温
度保持沸腾 。 另取 40 m L 正戊烷 ( A R )于 1Oom L 单
颈萃取烧瓶中 ,接到 SD E 装置的另一端 , 恒温加热 ,
连续萃取 Z h 。萃取液以氮气吹近干 ,除去溶剂 。得到
具有浓郁香味的淡黄色透明液体 ,密封保存 、备用 。
1
.
3 测定条件
岛津 G C M S一 QP5 0 5 0 A G C / M S 气质联用仪 。
毛细管柱 ( D B一SM S ) : 30nI x 0 . 2 5 n卫 n ;膜厚度 0 . 25 卜 m :
载气为高纯 H;e 流速 lmL / 而 ;n进样量 1 协 L 程序升
温 :印℃保持 2 1汕 l , 以 8℃ / ~ 升温到 220 ℃
, 保持
2伍 I l in ;进样口温度 25 0℃ ; EI 离子源电子能量 7浇V ,
质量范围 3 0一5 u0 。
2 结果讨论
对罗勒样品萃取液进行 G C一M S谱测定 。 得到
罗勒的总离子流图 (见图 1 ) 。 通过岛津工作站对总
离子流图进行处理 ,峰面积归一化法测量了各组分
的百分含量 , 各组分的谱图在 M S1T 07 和 M S T 21
谱库中自动检索后选用高相关的检索结果 ,初步分离
确定出刀 个化合物 。 鉴定的各成分 、相对含量见表 1。
500Oe3
2500e 3
总离子强度
保留时间 / m in
图 1 罗勒芳香成分的总离子流图
从鉴定结果来看 , 罗勒中 27 种芳香性成分中
主要为 p 一芳樟醇 ( 43 名 1% ) 、 对烯丙基苯甲醚
( 1 8
.
3 8% )
、 丁子香酚 ( 14 . 0 2% ) 、按树脑 ( 6 . 0 8% )等 。
其挥发油中主要成分均为菇烯类化合物 。 研究证明
罗勒的多数挥发性成分都是经过莽草酸途径和甲
瓦龙酸途径的次生代谢产物 2。 罗勒特殊的辛香
味主要与 日一芳樟醇存在有关 。 本研究发现不同罗
砚代位器
表 1罗勒中芳香性成分鉴定结果
化合物中文名称
保留时 相似 分子 相对百
间 m / n i度 /%量 分含量 /%编号
0
.
24
0
.
1 9
0
.
4 6
0
.
9 5
0
.
3 9
6
.
8 0
0
.
1 5
0
.
1 5
0
.
18
0
.
7 9
4 3
.
8 1
0
.
1 9
1 2 5
18
.
8 3
0
.
3 5
0
.
9 5
4 1
.
0 2
1 06
` U石ù 6月片` U/ O一,ù4自ǎ24岭飞ù门jóéà内、ù一勺内,à ,J`口`Jù气ù4哎O旧92354870%1l a 一旅烯
2 桧烯
3 p 一旅烯
4 p
一香叶烯
S D一柠檬烯
6 按树脑
7 罗勒烯
8 , 一菇品烯 (松油烯 )
9 1一甲基一 4一 (1一甲基亚乙基卜环己烯
10 L一小菌香酮
1 日一芳樟醇
12 获酮
英文名称
alP h
a 一 p i n e n e
s
ab i
n e n e
b e at 一 R n e n e
b e t a一 m y r c e n e
D一 le m on e n e
E u e al即 ot l
o
c im
e n e
g田 m m a一 eT pr i n e n e
C ye l o h e x en
e , l一m het y l一4一 ( l 一m
e ht yl
e th y l id e n e )
-
卜F en c hon e
b e t a e iL n a lo l
Cam p h
o r
7
.
5 0
8
.
7 0
8
.
8 5
9
.
2 0
10
.
48
10
.
62
11
.以 )
11
.
40
12
.
27
12
.
46
13
.
07
14
.
39
15
.
43
16
.
07
17
.
22
17
.
78
20
.
74
2 1
.
56
204职
13 4一甲基一 1一 (1一甲基乙基卜3一环己烯一醇 3一 Cy e lo h e x e n 一1-O 1,今m e ht v-l 1一 (1一 m e th y】e ht y l卜
14 对一烯丙基苯甲醚 p一 Au y lan i so le
巧 p 一柠檬醛 be at 一 iC t r al
16 顺一拢牛儿醇 。 is 一 eG anr iol
17 丁子香酚 E u罗 n o l
18 1一乙烯基一 l一甲基一2 ,4 一二 ( l 一甲基乙烯基 ) Cy e lho ex an e , l 一het e n y l一 l 一me ht y l一2 , 4一b i s
环己烷 ( l 一m e th y le ht en y l)-
19 石竹烯 Ca yr o p h y l e n e
20 2一正漩烯 2一N o印 i n e n e
lZ p
一金合欢烯 b e at - Faxn es e ne
22 大根香叶烯 D eG mr ac er ne D
2 3 大根香叶烯 B eG mr ac er ne B
2 4 1
,
4一二甲基 一7一 ( l 一甲基乙烯基卜 l , 2 , 3 , 5 , 6 , zA u le n e 一 l , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , s a一 o e hat y如一 l ,
7
,
8
,
s a 一八氢莫 4一d i m e ht yl 一 7一 1一m het y lhet en y l) -
2 5 7一甲基一 4一甲叉一 l ( l 一甲基乙基卜 l , 2 , 3 , 4 , N sp hht ale n e , l , 2 , 3 , 4 , 4 .a 5 , 6 , s -a oc tha y d r。 一7 -
4 a
,
5
,
6
,
s a 一八氢化蔡 m e ht yl we 4 m e ht y le n e 一 l一 ( l 一m e ht yl het y l) -
2 6 a 一石竹烯 al p h a一 C a yr o p h y l e n e
27
: 一杜松醇 aut 一Cad in ol
22
.
4 3
2 2
.
7 3
23
.
23
2 4
.
12
2 4
.
5 0
2 4
.
6 4
0
.
80
0
.
73
0
.
48
1
.
62
1
.
2 3
0
.
65
2 4
`
9 5 9 4 2以 .0 7 3
以20207口n己002 5 . 60
2 8
.
34
0
.
85
2
.
08
勒品种的芳香性成分构成相同 , 但是 p 一芳樟醇的
含量多少影响了罗勒的风味 。 对烯丙基苯甲醚 、 丁
子香酚还具有杀菌 、消炎等作用 ’ 。
本试验采用同时蒸馏萃取法提取罗勒挥发性
成分 , 和常规蒸馏方法相比 ,提取率高 、 且溶剂用量
少 。 以二氧化碳超临界提取法提取罗勒挥发性成分
及影响因素 , 有待与进一步研究 。
谱图库 ,初步判定罗勒中含有 27 种芳香胜成分。 用峰
面积归一化法确定相对百分含量较多的化合物为
p 一芳樟醇 、对烯丙基苯甲醚 、 丁子香酚 、按树脑 。对罗
勒的辛香味形成机理及产品开发提供了科学依据 。
3 结论
应用 “ 同时蒸馏一萃取 ” 装置提取植物罗勒中
的挥发性物质 , 经 G C一 M S 分析技术对其挥发油中
化学组分进行了分离 。 通过检索 N I SI , l m 和 N l团巴 1
参考文献
1饶璐璐 .名特优新蔬菜 129 种 ,北京 : 中国农业出版社 , 20 X[ )
2 姚雷等 .罗勒在盐胁迫条件下水分生理及精油含量的变
化 ,上海农学院学报 2 0( 刃 , 2( l8 ) : 7 7一84
3
.
G r a y e r R
.
J
. ,
I n fr a s P e e iif e T a x o n o m y a n d E s s e n t i a l 0 11
C h e m o t y p e s i n S w e e t B a s i l
,
o
e im
u b a s i ll i e u m
,
Ph y to e h e m
1
5甸 , 19 96 ,5 (4 3 ) : 103 3一 10 39
(上转第 14 页 )
2 0
砚代仪 .
i lla ry e h ro m ato gr
a Ph i e an d
e
aP ill
a ry e lec 掀h ro m ato 一歹 a p h ie
e n
an t i
o s e p a ra t io n s u s in g e e llu lo s e tri s (3
,
5一 d i e h lo or 一 Ph e n yl -
e ar b a m a t e )
.
J S e p S e i
,
2 X() 1
,
24 : 63 5
1 7 K Karu
s e ,
B Ch a l l kve t
a d z e
,
Y o k am
o ot
,
G B las 一 e h k e , Ch iarl
s即ar iat on s i n e印 11娜 h i gh 一 P e orf rm 朗 e e li iqu d e h rt ,m at o脚 p hy
` d n o n明 u eo u s e即 111叼 e lec 欧h r o l l laot gr a l〕hy u s i n g hel ie al y
e h ialr 即ly (d ip h e n y l一2一 Piyr d y lm het y l m e ht ac 叮 la t e ) as e h ialr
s t a t io n娜 Ph韶 e , E lec tr 0 I〕h o r e s is , 19 9 , 20 : 277 2
18 W酝 tr 为n 托 S v 硬
~
1
L A, Iim朋 b业助田 斑饭 1 e v司 l画 on of a
v出贾知〕 m ycl n c城阁 s画以 1柳 p ih此俪明〕如 y d ce欧 ha 盯戚卿即 11y门 J
伪仪蒯 .夸 .A 2X( X) , 皮刃(1仍 : 395
19 L?m m e r h o fe r M
,
T
o b ler E
,
U n dn er W
,
C h i alr 耐 o n ex e h an g e sr
叩 p il ed ot e aP il叼 el ec 呱h r o n l a t o gr a p hy en an t io s e p ar a t lo n of
o p p o s itels
e h a r ge d e h ialr an alyt
e s :
i
n v e s it
igat
o n Of s fat i
o n卿 朋 d
m o b i le p has e P
~
et e sr
.
J Chnmr aot
gr A
,
2 X( 犯 , 887 : 4 2 1
20 G in 记 M , Cha nk v d a `玩 B , B la sc hk e G, H龟扭y e伍 c ie n t
e n al l it撇 I啊西 Ol l s in ~ - a甲~ c叩选叮 e lce掀肠 11吻郎叩 h y
su吨 c le u l`现 istr (3, 5戒 c h】o拍 Ph e n yl酬汕 1妞 e) as e l山 lu s颐。阴了
ph朋 e . J eS p阮 1. 2 (X) 1粼 : 27
21 施 ye r s, 阮h u ir g V, E l翻 it ol n e r se脚杨 on 场 e l忱加犯 l加 n刊嘎笋甲 hy
in
o
pe
n 。山 ul ar 仪血 in妞招 c浏曰俪山 Cha . d~ 〕筑 J响 Chn洲吐娜,
l卯3 , 16 : 915
A er v ie w o n c h i r a l e a P il la yr
e l e e t r o e h r o m a ot g ar Phy et
c h n i q u e
W an g X i
u il n g , hZ
o u iA l i
n g` G a o uR y uZ
( 1 l ife
s e
i
e n e e e o
ll
e g e o f n a n k a i u n iv e sr i yt
,
iT a nj i
n 3 (X刃7 1)
(2 S
t
aet k
e y la b o aort 叮
,
I
n s t i t u t e o f E le m e n t一o gar
n i e Ch e m is tw
,
N an k
a i U n iv e sr i ty
,
iT a n ji
n 3《兀旧7 1)
A b satr
c t hT i
s er v i e w s u m m a ir z e 。 er e e n t d e v e l o pm e n t s in e n a n t i o s e p art
io n s by e a p il柳 e le e otr e h or m at o脚p h y (C EC ) . S e l e e t e d
fu n d a m e n t a l as p e e t s o f CE C a er d is e u s s e d i n o 司e r t o s t er s s t h o s e fe at u er s w h ie h m叮 a l lo w t h e s u e e e s s o f th i s t e e h n i q h e i n t h e
e o m p e t i t iv e if e ld s Of e n a n t io s e part i
o n s
.
I n a d d i t io n
, t h e e o m par
t i v e e har
e t e ir
s t i
e s Of ht e d ife er
n t m o d e s Of e h i ar l C E C an d th
e s t a t i
o n a 琢
p h
a s e s a er p er s e n t e d
.
hT
e e
fe
e t s o f th e e h a ar e t e ir s t ie s of th e s t a t io n a 叮 a n d liq u id p h a s e s a n d o p e ar t io n al e o n d i t i o n s o n th e s e p a art i o n
er s u l t s a er d i s e u s s e d
.
F i
n
al y
, s o m e fu ut er ter n d s a er b ir e fl y a d d比 s s e d . 5 9 er fe er n e e s 姗 i n v o lv e d
K e y w o r d s E n a n t i o s e par
t i o n s C a p il la 叮 e l e e tor e hor ma t o gar p hy Ch iar l s at t io n叼 p h a s e R e v i e w
(上接第 9 页 )
( 5) 相对展伸不确定度的评价 取包含因子
K = 2,得相对展伸不确定度为 :
U = K x xU = .4 8%
4小结
用原子荧光光谱法测定食品中汞含量的相对
展伸不确定度为 : .4 8% 。
参考文献
1 J 1F 0 59一 19 9 9
,测量测量不确定度评定与表示 , 北京 : 中
国计量出版社
2 测量测量不确定度评定与表示实例 ,北京 : 中国计量出版社
U n c e r st in t y of ds et
r而 n a t io n of
fl u o r e s c e n c e
Y an J
u n X u Ch
me
r c u yr i n fo o d us i n g a t o m ie
s P e c t r o m e t yr
的y i J in Y u q i n
(B
e
ij i
n g E
n抑一 E石 t nI s详 t i o n an d Qu anr it n
e
B
u er a u of p
·
R
.
C
. ,
B e ij i
n g l (兀旧29 )
A b s t r a ct Det rm i
n
iat
o n of m e cr u叮 in of d u s i n g A t o m ie lF u o re s e e n e e Sp ce 加m e帅 aws a d dre s s e d
.
Th e an al y
s is of s t e p d il u te d
e
l
e m e n t s t an dar d
s o lu it o n w as e a币 e d o u t . hT e s ou cr e Of u n e e rt a in ty an d q u an t iz e d u n e e art i n ty e o m p o n e n t w e re re s eacr h e d
.
K e y w o r ds A otm
i
e
F l ou re
s c e n e e S p ce otr m
e
try F恻1 M e cr 呵 U n c e rt a l nty
(下接第 2 0 页 )
A n a ly s is Of v ol a it le e o m op ne
n ts Of O c im um b
a s ili c
um
L
.
b y G O 卜15
L i J ian w
e n ` C h e n G u i l i n ` H e H o n幻u Z
(1 D
e p a rt m e n t o f H o rt i e u l t u re
,
H
e b e i Agh
e u lt u alr U
n iv e sr i ty
,
B
a o d in g 0 7 1X() l )
(2 B
e
ij i
n g V
e g e
abt l
e R e s e a cr h C e n t e r
,
B e ij i
n g l口(D ) 89)
A b s tar e t hT
e s i m u l t
a n e o u s d i s u l a t i o n 一E x atr
e t io n 1
5 u s e d fo r e x tar e it n g ht e v o l iat l
e s u b s t a n e e s i n o e im u m b a s ili e u m L
.
27 k in d s
o
f
e h e m ie a l e o m p o n e n t s we er i d
e n成 e d b y sa e hor m a t o脚 p h y一m a s s s p e e t or m e娜 (GO M S ) . hT e m a i n e o m p o u n d s e xt ar e t e d aer be at -
U n al o o l
,
p一A ll y la n i s o le , E u罗n o l a n d E u e al y p t o l·
K盯 w o dr s G O M S o e i m u m b a s i li e u m L . v o la t i le e o m p o n e n t s s im u lat n e o u s d is t i一la t i o n 一 e x atr e t io n
l 4