全 文 ：第 19卷　第 2期
2010年 3月 　　
云南民族大学学报(自然科学版)
JournalofYunnanUniversityofNationalities(NaturalSciencesEdition)
Vol.19　No.2
Mar.2010
收稿日期:2009-11-11.
基金项目:教育部科学技术研究重点项目(209119).
作者简介:黄相中(1974-), 男 ,博士 , 副教授.主要研究方向:天然药物化学.
通讯作者:戴云(1957-), 女 ,教授.主要研究方向:天然药物化学.
doi:10.3969 /j.issn.1672-8513.2010.02.006
蒌叶茎中甘油酯和神经酰胺类化合物的研究
黄相中1 ,尹　燕 2 ,程春梅1 ,高利斌 1 ,刘天成 1 ,戴　云1
(1.云南民族大学 化学与生物技术学院 , 云南 昆明 650500;2.云南瑞宝生物科技有限公司 ,云南 昆明 650217)
摘要:目的:研究蒌叶茎的化学成分.方法:应用各种色谱技术进行分离纯化 ,用理化及波谱分析
方法鉴定化合物结构.结果:从蒌叶茎 70%丙酮提取物中分离得到 3个化合物 ,分别鉴定为:1-
O-十六碳酰基甘油酯(1), 1-O-β -D-半乳糖 -(6※1)-α-D-半乳糖 -2, 3-O-十六烷
酸甘油二酯(2), poke-weedcerebroside(3).结论:3个化合物均为首次从该植物中分离得到.
关键词:蒌叶;胡椒科;甘油酯;神经酰胺
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:1672-8513(2010)02-0097-02
GlycridesandCeramidesfromtheStemsofPiperbetleL.
HUANGXiang-zhong1 , YINYan2 , CHENGChun-mei1 , GAOLi-bin1 ,
LIUTian-cheng1 , DAIYun1
(1.SchoolofChemistryandBiotechnology, YunnanUniversityofNationalities, Kunming650031, China;
2.YunnanRainbowBio-techCo.Ltd., Kunming650217, China)
Abstract:ThisresearchaimedtostudythechemicalconstituentsfromthestemsofPiperbetleL.andvariouschro-
matographictechniqueswereusedtoisolateandpurifytheconstituents.Thestructuresofthesecompoundsweree-
lucidatedonthebasisofspectralanalysis.Theresearchfindingsarethefolowing:Threecompoundswereisolated
fromthe70% acetoneextractandtheirstructureswereidentifiedas1-O-hexnoyl-glyceroleterol(1), 1-O-
β -D-galactosyl-(6※1)-α-D-galactosyl-2, 3-dihexadecanoylgl-ycerol(2), poke-weedcerebroside
(3).Threecompoundswereisolatedfromtheplantforthefirsttime.
Keywords:PiperbetleL.;Pepper;glycrides;ceramides
蒌叶(PiperbetleL.)又名蒟酱 、芦子 、槟榔蒟 ,为胡椒科(Pepper)胡椒属植物 ,在我国主要分布于云南 、广
西 、海南 、台湾等地[ 1] .该植物具有祛风散寒 、行气化痰 、消肿止痒之功效.民间用于风寒咳嗽 ,支气管哮喘 、
风湿骨痛 、胃寒痛 、妊娠水肿;外用治皮肤湿疹 、脚癣 [ 2] .除曾华武等 [ 3]从蒌叶中分离得到 piperolA、meth-
ylpiperbetol等 4个木脂素 , Stohr等 [ 4]用 HPLC从蒌叶中定性检测出 pelitorine, piperdardine, piperine3个酰胺
类生物碱外 ,目前未见对国产蒌叶化学成分及药理活性的研究报道.为了进一步了解蒌叶植物的化学成分 ,
获得具有生物活性的天然产物 ,对该植物的化学成分进行了研究.本课题组之前已经从该植物茎 70%丙酮
提取物中分离鉴定了 9个化合物 [ 5] ,目前又从中分离到 3个化合物 ,分别鉴定为:1-O-十六碳酰基–甘油
酯(1-O-hexanoyl-glycerolesterl)(1), 1-O-β -D-半乳糖 -(6※1)-α-D-半乳糖 -2, 3-O-十六
烷酸甘油二酯(1-O-β -D-galactosyl-(6※1)-α-D-galactosyl-2, 3-dihexa-decanoylglycerol)(2),
poke-weedcerebroside(3).所有化合物均为首次从该植物中分离得到.
1　仪器与材料
Boetius显微熔点测定仪(温度未校正);PerkinElmer-343型旋光仪(589nm钠灯检测);Nicolet-Im-
pact400红外光谱仪;Inova500核磁共振仪;VGZAB-2F质谱仪;Rp-18(25 ～ 40 μm)材料是由日本 Fuji
Silysia公司生产;Rp-18板为德国 Merck公司产品;SephadexLH-20为瑞典 AmershamPharmacia公司生
产;柱层析硅胶(200 ～ 300目)和薄层层析硅胶 GF254均为青岛海洋化工厂产品.
蒌叶茎于 2007年 11月采自云南保山 ,经云南大学生物系马绍宾教授鉴定为 PiperbetleL..
2　提取分离
干燥蒌叶茎 6.5kg粉碎后用 70%丙酮回流提取 4次 ,每次 2h,提取液减压浓缩成浸膏后将其混悬于水
中 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯以及正丁醇进行萃取 ,分别得浸膏 36g, 170g, 50g.石油醚萃取物(36g)经硅胶
柱色谱 ,以石油醚–乙酸乙酯(50∶1 ～ 0∶1)梯度洗脱得到 6个组分(Fr.A～ F).Fr.D(1.8g)经 SephadexLH
-20柱色谱(甲醇)纯化 ,然后以石油醚–丙酮(10∶1)为洗脱剂硅胶柱层析 ,得到化合物 1(103mg).乙酸乙
酯萃取物(56g)经硅胶柱色谱 ,用石油醚–乙酸乙酯(10∶1 ～ 2∶1)和乙酸乙酯–甲醇(20∶1 ～ 0∶1)梯度洗脱
得到 10个组分(Fr.1 ～ 10).Fr.3(1.1g)经 SephadexLH-20柱色谱(甲醇)纯化 ,然后反复经硅胶柱色谱 ,
以氯仿–甲醇(20∶1 ～ 10∶1)洗脱 ,分离得到化合物 3(9mg).Fr.7(1.7g)经多次硅胶柱色谱 ,纯化得到化合
物 2(24mg).
3　结构鉴定
化合物 1:白色粉末 , m.p.67 ～ 69℃;FAB-MSm/z:353[ M+Na] +,分子式为 C19H38O4.IR(KBr)cm-1:3
433, 2 920, 2 854, 1 733, 1 635, 1 110, 800;1HNMR(500MHz, CD3C1)δ:4.18(2H, m, H-1), 3.93(1H, m, H-
2), 3.70(1H, dd, J=11.5, 3.5Hz, H-3β), 3.68(1H, dd, J=11.5, 6.0Hz, H-3α), 2.92(2H, t, J=10.0Hz, H
-2′), 1.62(2H, m, H-3′), 1.25(24H, m, H-4′～ 15′), 0.87(3H, t, J=8.5Hz, H-16′);13CNMR(125MHz,
CD3C1)δ:65.6(C-1), 70.7(C-2), 63.8(C-3), 174.8(C-1′), 34.6(C-2′), 25.3(C-3′), 29.5-32.3
(C-4′～ 14′), 23.1(C-15′), 14.5(C-16′).以上数据与文献 [ 6]报道的 1-O-十六碳酰基甘油酯一致.
故鉴定为 1-O-十六碳酰基甘油酯(1-O-hexanoyl-glycerolesterl).
化合物 2:浅黄色胶状物.FAB-MSm/z:915[ M+Na] + ,分子式为 C47H88O15.1HNMR(500MHz, DMSO
-d6)δ:3.94(1H, m, H-1a), 3.75(1H, m, H-1b), 5.27(1H, br.s, H-2), 4.44(1H, br.d, J=11.5Hz, H-
3a), 4.23(1H, br.d, J=11.5Hz, H-3b), 1.31 ～ 2.30(56H, br.m,脂肪链 CH2), 0.92(6H, t, J=8.5Hz, CH3
-16′, 16″), 4.26(1H, d, J=7.5Hz, H-1″′), 4.89(1H, d, J=3.3Hz, H-1″″);13CNMR(125MHz, DMSO-
d6)δ:68.7(C-1), 71.7(C-2), 63.9(C-3), 175.5(C-1′), 174.2(C-1″), 105.7(C-1″′), 72.9(C-
2″′), 75.0(C-3″′), 70.7(C-4″′), 75.1(C-5″′), 68.2(C-6″′), 101.1(C-1″″), 70.5(C-2″), 71.5(C-
3″″), 72.0(C-4″), 72.8(C-5″″), 63.2(C-6″), 24.18 ～ 35.6(, C-3′～ 15′, C-3″～ 15″), 14.5(C-16′, C
-16″).以上数据与文献 [ 7]报道的 1-O-β -D-半乳糖 -(6※1)-α-D-半乳糖 -2, 3-O-十六烷酸
甘油二酯一致.故确定为 1-O-β -D-半乳糖 -(6※1)-α-D-半乳糖 -2, 3-O-十六烷酸甘油二酯(1
-O-β -D-galactosyl-(6※1)-α-D-galactosyl-2, 3-O-dihexadecanoyl-glycerol).
化合物 3:灰色粉末(MeOH), m.p.187 ～ 189℃;FAB-MSm/z:867[ M+Na] + ,分子式为 C48H93NO10.IR
(KBr)cm-1:3 337(OH), 3 245, 1 645(酰氨基), 2 918, 2 850, 1 623(C=O), 1 543(C=C), 1 070(C-O), 729
((CH2)n(n≥5))cm-1;1HNMR(500MHz, C5D5N)δ:4.68(1H, m, H-1a), 4.49(1H, m, H-1b), 5.25
(1H, m, H-2), 4.27(1H, m, H-3), 4.15(1H, m, H-4), 2.23(2H, m, H-7), 5.43(1H, dt, J=14.0, 8.0Hz,
H-8), 5.52(1H, dt, J=14.0, 7.5Hz, H-9), 2.06(2H, m, H-10), 0.84(3H, t, J=7.0Hz, H-18, 24′), 4.55
(1H, m, H-2′), 4.93(1H, d, J=7.5Hz, H-1″), 3.97(1H, m, H-2″), 4.13(2H, m, H-3″), 4.13(1H, m, H
-4″), 3.85(1H, m, H-5″), 4.31(1H, m, H-6″a), 4.46(1H, m, H-6″b);13CNMR(125MHz, C5D5N)δ:70.1
(下转第 105页)
98 云南民族大学学报(自然科学版)　　　　　　　　　　　　　　　　第 19卷
3　结语
肋果茶近来正在引起植物学家和林业部门的注意 ,已经被推荐为云南的绿化树种之一[ 10] ,该树种具有
抗虫和耐涝的特性 ,特别适合在水源流域栽培.目前 ,云南省林业科学院已经在邱北县冲头林场进行了 2年
的肋果茶扦插繁殖试验 ,扦插成活率在 95%以上 , 1万多株扦插苗生长良好.肋果茶野外萌芽更新能力很强 ,
易于人工繁殖.云南肋果茶资源丰富 ,从该植物中开发植物源农药具有较好的前景.
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(责任编辑　王　琳)
(上接第 98页)
(C-1), 50.0(C-2), 71.2(C-3), 73.7(C-4), 37.8(C-5), 26.9(C-6), 36.8(C-7), 129.8(C-8),
130.1(C-9), 37.2(C-10), 14.3(C-18, 24′), 175.2(C-1′), 72.6(C-2′), 35.9(C-3′), 105.4(C-
1″), 75.1(C-2″), 78.6(C-3″), 71.9(C-4″), 78.5(C-5″), 62.7(C-6″).以上数据与文献 [ 8-9]报道的
poke-weedcerebroside一致.故确定为 poke-weedcerebroside.
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(责任编辑　王　琳)
105第 2期　　　　　　　　　　　　何　蓉 ,祁荣频 , 杨　卫 ,等:肋果茶的化学成分研究