全 文 ：MHz，D2 O)δ:6. 81(1H，m，H-2) ，4. 44(1H，t，J =
3. 9 Hz，H-3) ，4. 02(1H，dd，J = 7. 4，6. 2 Hz，H-4) ，
3. 76(1H，dd，J = 8. 2，4. 3 Hz，H-5) ，2. 73(1H，dd，
J = 18. 1，5. 2 Hz，H-6β) ，2. 21(1H，dd，J = 18. 1，6. 5
Hz，H-6α)。13 C-NMＲ(100 MHz，D2 O)δ:170. 22
(-COOH) ，137. 10(C-2) ，129. 85(C-1) ，71. 06(C-
3) ，66. 56(C-4) ，65. 76(C-5) ，30. 37(C-6)。与文献
［14］报道一致，故化合物 12 为莽草酸。
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(收稿日期:2013-03-07)
基金项目:湖南省高校科技创新团队支持计划资助(2010212) ;湖南省“十二五”植物学重点建设学科资助(201142)
作者简介:付明，女，副教授 研究方向:植物生物化学 Tel /Fax:(0745)2851037 E-mail:fm6988@ 163． com
扯根菜的化学成分研究
付明，魏麟，余娟，胡朝暾(民族药用植物资源研究与利用湖南省重点实验室，湘西药用植物与民族植物学湖南省高校重点实验室，怀化
学院生命科学系，湖南 怀化，418008)
摘要:目的 研究扯根菜全草的化学成分。方法 运用多种色谱法进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结
构。结果 从扯根菜全草中分离出 14 个化合物，分别鉴定为乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷(1)、山柰酚(2)、香草酸(3)、槲皮素-
3-O-β-D-木糖-(1→2)-β-D-半乳糖苷(4)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(5)、乔松素(6)、槲皮素(7)、阿福豆苷(8)、11-O-没食子酰
岩白菜素(9)、岩白菜素(10)、4-没食子酰岩白菜素(11)、原儿茶酸(12)、儿茶素(13)和没食子酸(14)。结论 化合物 1、3、6、
7、8、12、13 和 14 为首次从该植物中得到。
关键词:扯根菜;岩白菜素;槲皮素;槲皮素-3-O-β-D-木糖-(1→2)-β-D-半乳糖苷
doi:10. 11669 /cpj. 2013. 22. 006 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2013)22 － 1911 － 04
Chemical Constituents of Penthorum chinense Pursh
FU Ming，WEI Lin，YU Juan，HU Zhao-tun(Key Laboratory of Ｒesearch and Utilization of Ethnomedicinal Plant Ｒesources of
Hunan Province，Key Laboratory of Xiangxi Medicinal Plant and Ethnobotany of Hunan Higher Education，Department of Life Sciences，
Huaihua University，Huaihua Hunan 418008，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Penthorum chinense Pursh. METHODS Many chromatography
means were used in separation and purification，and the structures of all compounds were identified by the means of spectroscopic analysis
and physico-chemical properties. ＲESULTS Fourteen compounds were elucidated as:pinocembrin-7-O-β-D-glucopyranoside(1)，kaempfer-
·1191·
中国药学杂志 2013 年 11 月第 48 卷第 22 期 Chin Pharm J，2013 November，Vol. 48 No. 22
ol(2)，vanillic acid(3)，quercetin-3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside(4)，kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside(5)，pi-
nocembrin(6)，quercetin(7)，afzelin(8)，11-O-galloylbergenin(9)，bergenin(10)，4-galloylbergenin(11)，protocatechuic acid(12)，catechins
(13)，gallic acid(14). CONCLUSION Compounds 1，3，6，7，8，12，13 and 14 are obtained from the title plant for the first time.
KEY WOＲDS:Penthorum chinense Pursh;bergenin;quercetin;quercetin-3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside
扯根菜(Penthorum chinense Pursh)为虎耳草科
扯根菜属植物，又名赶黄草、水泽兰、水杨柳等，此属
植物我国仅此一种［1］，为苗族传统药物，分布较广。
其全草性温、味甘、无毒，具利尿消尿、祛黄疸等功
效，对消炎痛中毒小鼠有消炎作用［2-3］。扯根菜浸膏
能明显抑制肝星状细胞分泌Ⅰ型胶原及 α-肌动蛋
白，减少细胞外基质沉积［4］。国内外有关该药的研
究很少，本实验对其化学成分进行提取和分离，得到
14 个主要成分，分别是乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(pinocembrin-7-O-β-D-glucopyranoside，1)、山柰酚
(kaempferol，2)、香草酸(vanillic acid，3)、槲皮素-3-
O-β-D-木糖-(1→2)-β-D-半乳糖苷［quercetin-3-O-β-
D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside，4］、山
柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(kaempferol-3-O-α-L-rham-
nopyranoside，5)、乔松素(pinocembrin，6)、槲皮素
(quercetin，7)、阿福豆苷(afzelin，8)、11-O-没食子酰
岩白菜素(11-O-galloylbergenin，9)、岩白菜素(ber-
genin，10)、4-没食子酰岩白菜素(4-galloylbergenin，
11)、原儿茶酸(protocatechuic acid，12)、儿茶素(cat-
echins，13)、没食子酸(gallic acid，14)。
1 仪器与材料
超声波循环提取仪(北京恒祥隆有限公司) ，XＲC
－1型显微熔点仪(北京泰克仪器公司) ，脉冲傅立叶
变换超导核磁共振波谱仪(Bruker AVANCE 600
MHz) ，VG Auto Spec － 3000 质谱仪(英国 Micromass
公司) ，柱色谱硅胶和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工
厂) ，Sephadex LH － 20(美国 Amersham Pharmacia
Biotech公司) ，聚酰胺薄膜(浙江黄岩四青生化材料
厂) ，柱色谱聚酰胺(701厂) ;其他试剂均为分析纯。
扯根菜采于湖南省沅陵县，经怀化学院刘光华
老师鉴定为虎耳草科扯根菜属植物(Penthorum
chinense Pursh)的全草。
2 提取与分离
扯根菜 10 kg用体积分数 70%乙醇浸泡 24 h，
利用超声波循环提取仪辅助提取 45 min 后减压浓
缩得浸膏 2 kg，混悬于热水中，依次用石油醚、醋酸
乙酯、正丁醇萃取，取醋酸乙酯层和正丁醇层分别经
硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇(100 ∶ 1→1 ∶ 1)梯度洗
脱;醋酸乙酯层得 5 个流分，正丁醇层得 2 个流分，
所得流分再反复经硅胶柱色谱、Sephadex LH － 20
柱色谱、薄层色谱等，最终从醋酸乙酯部分分离得到
化合物 1(85 mg)、2(27 mg)、3(16 mg)、4(15 mg)、
5(25 mg)、6(138 mg)、7(84 mg)、8(15 mg)、9(12
mg) ;从正丁醇部分分离得到化合物 10(86 mg)、11
(54 mg)、12(24 mg)、13(19 mg)、14(45 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色羽毛状结晶，mp 130 ～132 ℃。盐
酸镁粉反应显红色;ESI-MS m/z:417［M － H］－;结合
其相对分子质量，推测为二氢黄酮的 1 个六碳糖苷。1
H-NMＲ(500 MHz，pyridine-d5)δ:12. 6(5-OH) ，7. 62
(2H，d，J = 7. 6 Hz，H-2，6) ，7. 46(3H，m，H-3，4，
5) ，6. 71(1H，d，J =1. 5 Hz，H-8) ，6. 68(1H，d，J =1. 5
Hz，H-6) ，5. 83(1H，dd，J = 12. 9，2. 8 Hz，H-2) ，5. 53
(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1) ，4. 00 ～ 4. 60(5H，m，Glc-
H) ，3. 26(1H，dd，J =17. 1，12. 9 Hz，H-3a) ，2. 97(1H，
dd，J =17. 1，2. 8 Hz，H-3b)。13C-NMＲ(125 MHz，pyri-
dine-d5)δ:78. 7(C-2) ，42. 2(C-3) ，196. 9(C-4) ，162. 6
(C-5) ，96. 6(C-6) ，165. 4(C-7) ，95. 5(C-8) ，162. 9(C-
9) ，103. 3(C-10) ，138. 5(C-1) ，126. 8(C-2) ，128. 6
(C-3) ，128. 7(C-4) ，128. 6(C-5) ，126. 8(C-6) ，
99. 6(C-1″) ，73. 0(C-2″) ，76. 3(C-3″) ，69. 5(C-4″) ，
77. 1(C-5″) ，60. 6(C-6″) ，以上数据与文献［5］报道的
乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷一致。
化合物 2:白色针晶(甲醇) ，mp 136 ～ 137 ℃。
TLC 上 10% H2 SO4-乙醇溶液显紫红色，
1 H-NMＲ
(500 MHz，CD3OD)δ:8. 09(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，
6) ，6. 91(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 39(1H，d，
J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，13C-
NMＲ(125 MHz，CD3 OD)δ:148. 3(C-2) ，137. 4(C-
3) ，177. 7(C-4) ，163. 2(C-5) ，99. 6(C-6) ，165. 9(C-
7) ，94. 7(C-8) ，160. 9(C-9) ，104. 9(C-10) ，124. 0
(C-1) ，131. 0(C-2，6) ，158. 6(C-4) ，116. 6(C-3，
5)。以上数据与文献［6］报道的山柰酚一致。
化合物 3:浅粉色针晶，mp 211 ～ 213 ℃，FeCl3
显深蓝色，提示结构中有酚羟基。1 H-NMＲ(600
MHz，CD3 OD)δ:7. 58(1H，dd，J = 1. 8，9. 0 Hz，H-
6) ，7. 59(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 87(1H，d，J =
·2191· Chin Pharm J，2013 November，Vol. 48 No. 120 中国药学杂志 2013 年 11 月第 48 卷第 22 期
9. 0 Hz，H-5) ，3. 92(s，3H，3-OCH3)。
13 C-NMＲ(150
MHz，CD3OD)δ:168. 6(COOH) ，151. 2(C-4) ，147. 2
(C-3) ，123. 8(C-6) ，121. 7(C-1) ，114. 4(C-2) ，
112. 4(C-5) ，55. 0(3-OCH3)。该结构的理化性质和
波谱数据与文献［7］报道的香草酸一致。
化合物 4:黄色粉末，mp 213 ～ 214 ℃。1 H-NMＲ
(400 MHz，CD3 OD)δ:7. 71 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-
2) ，7. 62(1H，dd，J = 8. 0，1. 6 Hz，H-6) ，6. 85(1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 36(1H，brs，H-8) ，6. 17(1H，
brs，H-6) ，5. 40(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，4. 77(1H，
d，J = 6. 4 Hz，H-1)。13C-NMＲ(100 MHz，CD3OD)δ:
158. 3(C-2) ，135. 2(C-3) ，179. 6(C-4) ，163. 2(C-
5) ，99. 8(C-6) ，165. 9(C-7) ，94. 6(C-8) ，158. 2(C-
9) ，105. 7(C-10) ，123. 1(C-1) ，116. 2(C-2) ，145. 9
(C-3) ，149. 8(C-4) ，117. 4(C-5) ，123. 4(C-6) ，
101. 4(C-1″) ，80. 0(C-2″) ，74. 7(C-3″) ，70. 3(C-
4″) ，75. 1(C-5″) ，61. 9(C-6″) ，105. 3(C-1) ，76. 9
(C-2) ，77. 0(C-3) ，71. 0(C-4) ，66. 5(C-5)。以
上数据与文献［8］报道的槲皮素-3-O-β-D-木糖-(1
→2)-β-D-半乳糖苷一致。
化合物 5:黄色粉末，mp 181 ～ 184 ℃。1 H-NMＲ
(400 MHz，acetone-d6)δ:7. 86 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H-
2，6) ，7. 03(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，6. 48(1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 28(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，
5. 55(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-1″) ，0. 92(3H，d，J = 5. 7
Hz，H-6″)。13 C-NMＲ(100 MHz，acetone-d6)δ:159. 6
(C-2) ，135. 8(C-3) ，179. 6(C-4) ，163. 2(C-5) ，99. 8
(C-6) ，165. 9(C-7) ，94. 7(C-8) ，158. 5(C-9) ，105. 7
(C-10) ，122. 8(C-1) ，132. 4(C-2，6) ，116. 2(C-
3，5) ，161. 8(C-4) ，102. 5(C-1″) ，72. 5(C-2″) ，
72. 1(C-3″) ，73. 3(C-4″) ，71. 6(C-5″) ，17. 9(C-6″)。
该结构的理化性质和波谱数据与文献［9］报道的山
柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷一致。
化合物 6:白色簇状针晶，mp 196 ～ 197 ℃，盐酸
镁粉反应显橙色，醋酸镁反应显蓝色荧光，FeCl3反
应显墨绿色。UV(CH3 OH)nm:289，325(sh)。
1 H-
NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)δ:2. 81(1H，dd，J =
17. 1，3. 2 Hz，3β-H) ，3. 20(1H，dd，J = 17. 1，12. 3
Hz，3α-H) ，5. 57(1H，dd，J = 12. 3，3. 2 Hz，2-H) ，
5. 91(1H，d，J = 1. 5 Hz，6-H) ，5. 94(1H，d，J = 1. 5
Hz，8-H) ，7. 37 ～ 7. 52(5H，m，B-ring-H) ，10. 6(1H，
s，7-OH) ;13 C-NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:78. 3(C-
2) ，42. 2(C-3) ，195. 7(C-4) ，163. 4(C-5) ，96. 0(C-
6) ，166. 7(C-7) ，95. 1(C-8) ，162. 7(C-9) ，101. 9(C-
10) ，138. 7 (C-1) ，126. 5 (C-2) ，128. 5 (C-3) ，
128. 5(C-4) ，128. 5(C-5) ，126. 5(C-6) ，以上数据
与文献［10］报道的乔松素一致。
化合物 7:黄色粉末，mp 306 ～ 308 ℃，TLC展开
后紫外灯(254 nm)下有荧光，喷浓 H2 SO4显黄色;
盐酸镁粉反应呈紫红色，紫外灯下呈黄色荧光，喷
AlCl3荧光变成黄绿色。
1 H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)
δ:12. 50(1H，s，5-OH) ，6. 37(1H，d，J = 2. 0 Hz，6-
H) ，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，8-H) ，7. 25(2H，s，2，
6-H) ，其数据与文献［11］报道的槲皮素一致。
化合物 8:黄色粉末，mp 246 ～ 248 ℃。ESI-MS
m/z:455［M +Na］+。1H-NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)δ:
12. 6(1H，s，5-OH) ，7. 76(2H，d，J =8. 7 Hz，H-2，6) ，
6. 90(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-3，5) ，6. 39(1H，d，J = 2. 1
Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J =2. 1 Hz，H-6) ，5. 35(1H，d，J
=1. 6 Hz，Ｒha-H-1) ，0. 82(3H，d，J = 6. 0 Hz，Ｒha-H-
6)。13 C-NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:156. 7(C-2) ，
134. 2(C-3) ，177. 7(C-4) ，161. 3(C-5) ，98. 8(C-6) ，
164. 4(C-7) ，93. 7(C-8) ，156. 9(C-9) ，104. 1(C-10) ，
120. 5(C-1) ，130. 7(C-2，6) ，115. 4(C-3，5) ，160. 0
(C-4) ，101. 6(Ｒha-C-1) ，70. 3(Ｒha-C-2) ，70. 7(Ｒha-
C-3) ，71. 1 (Ｒha-C-4) ，70. 1(Ｒha-C-5) ，17. 5(Ｒha-C-
6)。以上数据与文献［12］报道的山柰酚-3-O-α-L-吡
喃鼠李糖苷，即阿福豆苷一致。
化合物 9:白色粉末，mp 176 ～ 178 ℃。ESI-MS
m/z:481［M + H］+。1 H-NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)
δ:7. 02(2H，s，H-2，6) ，6. 97(1H，s，H-7) ，5. 03
(1H，d，J = 10. 4 Hz，H-10b) ，4. 47(2H，m，H-11) ，
4. 03(1H，m，H-4a) ，3. 84(1H，m，H-2) ，3. 76(3H，
s，-OCH3) ，3. 73(1H，m，H-4) ，3. 38(1H，m，H-3) ;
13C-NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:80. 9(C-2) ，70. 4
(C-3) ，73. 7(C-4) ，80. 0(C-4a) ，163. 7(C-6) ，118. 1
(C-6a) ，109. 9(C-7) ，151. 2(C-8) ，141. 1(C-9) ，
148. 1(C-10) ，116. 7(C-10a) ，72. 6(C-10b) ，62. 9
(C-11) ，119. 5(C-1) ，109. 1(C-2，6) ，145. 8(C-
3，5) ，139. 1(C-4) ，166. 2(C-7) ，60. 1(OCH3-9)。
以上数据与文献［13］报道的 11-O-没食子酰岩白菜
素基本一致。
化合物 10:白色针晶(MeOH) ，mp 178 ～ 180
℃，FeCl3反应阳性。
1 H-NMＲ (400 MHz，DMSO-d6)
δ:3. 19(1H，dd，J = 8. 8，6. 0 Hz，H-3) ，3. 44(1H，dd，
J = 12. 4，6. 4 Hz，H-11) ，3. 57(1H，brt，J = 8. 0 Hz，
H-2) ，3. 64(1H，brdt，J = 8. 8，5. 6 Hz，H-4) ，3. 77
(3H，s，OCH3) ，3. 84(1H，brdt，J = 12. 0，5. 6 Hz，H-
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中国药学杂志 2013 年 11 月第 48 卷第 22 期 Chin Pharm J，2013 November，Vol. 48 No. 22
11) ，3. 99(1H，t，J = 10. 0 Hz，H-4a) ，4. 90(1H，t，
J = 5. 2 Hz，11-OH) ，4. 97(1H，d，J = 10. 4 Hz，H-
10b) ，5. 42(1H，d，J = 5. 6 Hz，3-OH) ，5. 63(1H，d，
J = 5. 6 Hz，4-OH) ，6. 99(1H，s，H-7) ，8. 44(1H，s，
10-OH) ，9. 73(1H，s，8-OH) ;13 C-NMＲ(100 MHz，
DMSO-d6)δ:81. 7(C-2) ，70. 2(C-3) ，73. 6(C-4) ，
79. 7(C-4a) ，163. 3(C-6) ，118. 0(C-6a) ，109. 4(C-
7) ，150. 9(C-8) ，140. 5(C-9) ，148. 0(C-10) ，115. 9
(C-10a) ，72. 1(C-10b) ，61. 1(C-11) ，59. 8(OCH3)。
以上数据与文献［14］报道的岩白菜素基本一致。
化合物 11:白色针状晶体，mp 176 ～ 178 ℃;
UVλmaxnm:277(4. 17)。
1H-NMＲ(500 MHz，CD3OD)δ:
3. 75 ～ 3. 78(3H，over-lapped，H-2，H-3，H-11) ，3. 91
(3H，s，OCH3-9) ，4. 42(1H，t，J =10. 2 Hz，H-4a) ，5. 14
(1H，d，J = 10. 2 Hz，H-10b) ，5. 57(1H，dd，J = 10. 2，
8. 5 Hz，H-4) ，7. 08(1H，s，H-7) ，7. 14(2H，s，H-2，H-
6)。13C-NMＲ(125 MHz，CD3 OD)δ:79. 7(C-2) ，70. 8
(C-3) ，74. 4(C-4) ，80. 3(C-4a) ，164. 7(C-6) ，118. 4
(C-6a) ，110. 2(C-7) ，151. 4(C-8) ，141. 3(C-9) ，148. 3
(C-10) ，116. 0(C-10a) ，73. 4(C-10b) ，63. 7(C-11) ，
60. 0(OCH3-9) ，120. 0 (C-1) ，109. 2 (C-2，C-6) ，
145. 6(C-3，C-5) ，139. 1(C-4)。以上数据与文献
［15］报道的 4-没食子酰岩白菜素一致。
化合物 12:无色针晶(甲醇) ，mp 197 ～ 198 ℃，
FeCl3反应阳性，ESI-MS m/z:153［M － H］
－。1 H-NMＲ
(500 MHz，CD3OD)δ:7. 43(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，
7. 40(1H，dd，J = 2. 0，8. 1 Hz，H-6) ，6. 76(1H，d，J =
8. 1 Hz，H-5)。13 C-NMＲ(125 MHz，CD3OD)δ:122. 8
(C-1) ，117. 2(C-2) ，145. 9(C-3) ，151. 2(C-4) ，116. 2
(C-5) ，123. 5(C-6) ，169. 6 (-COOH)。以上数据与文
献［16］报道的原儿茶酸基本一致。
化合物 13:白色粉末，mp 175 ～ 177 ℃。1H-NMＲ
(500 MHz，CD3 OD)δ:2. 49(1H，dd，J = 16. 0，7. 8
Hz，H-4a) ，2. 84(1H，dd，J = 16. 0，5. 4 Hz，H-4b) ，
3. 96(1H，td，J = 7. 8，5. 4 Hz，H-3) ，4. 55(1H，d，J =
7. 8 Hz，H-2) ，5. 84(1H，d，J = 2. 3 Hz，H-6) ，5. 92
(1H，d，J = 2. 3 Hz，H-8) ，6. 70(1H，d，J = 8. 2 Hz，H-
5) ，6. 76(1H，d，J = 8. 2，1. 8 Hz，H-6) ，6. 83(1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-2)。13C-NMＲ(125 MHz，CD3OD)δ:
83. 3(C-2) ，69. 3(C-3) ，28. 9(C-4) ，158. 0(C-5) ，
96. 7(C-6) ，158. 3(C-7) ，95. 9(C-8) ，157. 3(C-9) ，
101. 2(C-10) ，132. 6(C-1) ，115. 7(C-2) ，146. 7(C-
3) ，146. 7(C-4) ，116. 5(C-5) ，120. 4(C-6) ，以上
数据与文献［17］报道的儿茶素基本一致。
化合物 14:无色针晶，mp 250 ～ 252 ℃。三氯化
铁-铁氰化钾反应阳性，溴甲酚绿反应阳性。1H-NMＲ
(600 MHz，DMSO-d6)δ:12. 2(1H，brs，COOH) ，9. 16
(3H，brs，OH-3，4，5) ，6. 91(2H，s，H-2，6) ，以上数
据与文献［18］报道的没食子酸基本一致。
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