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白花檵木黄酮及其相关代谢途径的研究进展



全 文 :安徽农学通报 , ,
白花疆木黄酮及其相关代谢途径的研究进展
冯唐错
景德镇学院生物与化学工程系 , 江西景德镇 山
摘 要 白花枢木是中国南方地区的一种常见植物 , 分布广泛 , 具有较高的药用价值 。 该文首先对白花枢木进行 了
简介 , 然后对该植物中具有药用价值的重要生物活性物质黄酮类化合物进行 了综述 , 主要涉及其功能 、 结构 、 药用
价值 、代谢途径以及相关酶系。 最后 , 对该白花枢木资源的开发 、利 用和研究进行 了展望 。
关键词 白花枢木 黄酮类化合物 代谢途径
中图分类号 阶 立献标识码 立童编号 一 一 一
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疆木 却尸。 二 。 , 。 二殆 属金缕梅科
疆木属 , 通常分布在海拔 一
的地区 , 我国主要分布于江西 、 江苏 、 浙江 、 四川等地 。 疆
木属有 个种和 个变种 , 白花疆木及其变种红花疆木 、 大
花疆木以及大果疆木皆产于我国 。 目前该属植物中 , 红花疆
木作为一种重要的园林树种 , 被广泛研究和利用 。 而白花疆
木外观平实 , 分布广泛 , 因此对其研究利用反而较少 。 但是
该植物中所含黄酮类化合物 较其他植物中的同
类物质而言有着更加突出的药用价值 。 本文将重点介绍白
花疆木中黄酮类化合物的主要成分 、 代谢途径和涉及的重要
的酶 。
棍木黄酮化合物简介
黄酮类化合物是 以 一 一 结构为基本母核 图
颜色各异的天然产物 , 属于色原酮或色原烷的衍生物 。 它的
个苯环 环 、 环 通过中间 个碳原子相互链接而成 , 这
个碳原子可以是脂肪链 ,也可以与苯环 环 部分形成六元
或五元氧杂环结构 环 。 黄酮类化合物结构中常连接有
酚经基 、 甲氧基 、 甲基 、 异戊烯基等官能团 , 此外它还常与糖
结合成昔 。 依据黄酮类基本分子结构的杂氧环和构象的不
同 , 一般把黄酮类化合物划分为六大类黄酮 且 、 黄酮
醇 、 异黄酮 、 黄烷酮 且 、 黄烷醇
、花色素 。
图 类黄酮的基本结构式
已知白花疆木化学成分多为极性较大的化合物 , 黄酮类
化合物是其中最重要的一类 。 白花丰鳖木中的黄酮类化合物
统称为疆木黄酮 , 具有很大的药用价值 , 。 这类物质具有多
种生物活性 , 除抗菌 、 消炎 、 抗突变 、 降压 、 清热解毒 、 镇静等
作用外 , 在抗氧化 、 抗癌 、 防癌等方面也有显著效果阱, 。 疆木
黄酮中作用较为突出的成分是黄酮醇 , 这类物质又包括懈皮
素 , , , , 一五经基黄酮 、 山奈酚
, , , 一 四经基黄酮 和杨梅素 五 , , , , ,
一六经基黄酮 等 。 除了懈皮素外其他成分都能增加动物
冠脉流量 , 加强心肌收缩力 , 对周 围血管有直接扩张作用 。
而懈皮素在抗肿瘤方面则有更为重要的作用 , 能够抑制肿瘤
细胞的侵袭和转移
作者简介 冯唐错 一 , 男 , 江西都昌人 , 讲师 , 研究方向 生物化学及分子生物学 。 收稿日期 一 一
DOI :10.16377/j.cnki .issn1007-7731.2013.19.050
3O
2 植物黄酮类化合物生物合成途径
黄酮类化合物及其生物合成途径普遍存在于各类植物
当中 , 其代谢途径产生丰富多样的次生代谢产物 一 , 。 目前 ,
关于疆木黄酮合成的代谢途径 , 尚未见详细报道 。 但是其他
植物黄酮类化合物的代谢途径 , 则研究的比较清楚 。 参照茶
树等植物对疆木黄酮的生物合成及代谢途径进行研究 , 将有
助于我们更好的了解丰鳖木黄酮各有效成分的生物合成情况 ,
为更好的利用丰鳖木资源打下良好的基础。
植物黄酮类化合物生物合成途径如图 所示 〔习 黄酮类
环由 个丙二酞辅酶 一 形成 , 丙二酞辅酶
来自乙酞辅酶 。 黄酮类 环来自于香豆酞辅酶
一 , 苯丙氨酸经肉桂酸和香豆酸最终转化为香豆酞
辅酶 。 丙二酞辅酶 和香豆酞辅酶 在查尔酮合成酶
, 的作用下形成查尔酮 ,
再由查尔酮异构酶 , 催化查尔酮形
成袖皮素 。 袖皮素是黄酮醇 一 一经化酶 一 一
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酚 , 黄酮类 一 ` 一经化酶 且 `一
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。 , ` ` 以二氢山蔡酚为底物 , 形成二氢懈皮素
和二氢杨梅素 五 。 丰由皮
素也可以在 ` 和 ` ` 的作用下生成圣草素和
且 , 并进一步由 催化合成二氢懈皮素和二
氢杨梅素 。 以 种二氢黄酮醇为底物 , 在黄酮醇合成酶
、 。 , 的作用下形成懈皮素 、 山蔡酚 、 杨梅素
等黄酮醇 。
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图 黄酮类化合物合成的代谢途径 苯丙氨酸至黄酮醇
在上述代谢途径中 , 黄酮类化合物生物合成的的关键酶
是查尔酮合成酶 。 而 种经化酶和黄酮醇合成酶则在黄酮
醇的合成过程中 , 起到了重要作用 。 查尔酮合成酶是植物黄
酮类化合物合成代谢中第一个关键酶 , 催化丙二酸单酞
与香豆酞 缩合成查尔酮的反应 。 二氢黄酮经化酶的主
要功能是催化二氢黄酮的经基化反应 , 使之生成二氢黄酮
醇 。 这类酶又根据其催化的位点差异而分为黄酮类一 一经化
酶 、 黄酮类 一 `一经化酶 ` 、 黄酮类 一 ` , ` 一经化酶
` ` 。 黄酮醇合成酶可催化二氢黄酮醇脱氢氧化成黄
安徽农学通报 , ,
酮醇的反应 。 黄酮醇合成酶与黄酮类 一 一经化酶一样 , 同
属于 一酮戊二酸依赖性双加氧酶家族 。
探讨
红花丰鳖木是白花疆木的变种 , 其变化和疆木中色素的变
化有关 , 也涉及疆木黄酮的代谢途径 。 学者推测红花丰鳖木是
白花疆木基因突变的结果 四, 。 有研究 一川表明湖南浏阳大围
山可能是红花疆木的起源中心 。 在这里白花疆木基因突变
之后种群遗传结构发生改变 , 产生了现有红花丰鳖木的遗传基
础 。 红花疆木种子繁殖的实生苗有一部分回变为白花疆木 ,
这表明导致红花疆木形成的基因突变在基因组中尚未稳定
下来 。 该问题很可能涉及到疆木黄酮代谢途径的修饰 。 相
关研究将有利于我们更好地了解疆木生物分类学的遗传特
征和认识疆木资源 。
在药用价值的开发方面 , 目前已知黄酮类化合物在植物
中分布广泛 , 特别是茶树中黄酮类化合物的含量远高于白花
疆木 , 白花疆木中黄酮类化合物的成分和其他植物相比有
何特点 , 甚至白花丰鳖木和红花疆木中的黄酮类化合物成分是
否有差异 , 都值得进一步研究。 利用生物化学方法和分子生
物学手段可以调控黄酮类物质的合成代谢 , 近年来遗传修饰
调控植物黄酮类化合物的生物合成已经成为代谢工程的研
究热点 , 将该手段和方法引人疆木黄酮的研究 , 对于研究上
述问题和开发白花疆木资源都具有重要意义 。
参考文献
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