全 文 ：收稿日期:2015 － 04 － 24
基金项目:2013 年度公益性行业(农业)科研专项(201303117) ;2015 年海南省中药现代化专项(2015ZY04)
作者简介:蔡彩虹(1987 －) ，女，硕士，研究方向:天然产物化学． E-mail:caicaihong0606@ 126． com
通信作者:戴好富(1974 －) ，男，研究员，研究方向:天然产物化学． E-mail:daihaofu@ itbb． org． cn
第 7 卷 第 3 期 热 带 生 物 学 报 Vol． 7 No． 3
2016 年 9 月 JOUＲNAL OF TＲOPICAL BIOLOGY Sep. 2016
文章编号:1674 － 7054(2016)03 － 0381 － 06
辣木叶挥发性成分 GC-MS的分析及生物活性
蔡彩虹，梅文莉，董文化，盖翠娟，戴好富
(中国热带农业科学院 热带生物技术研究所 /海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室，
海口 571101;海口市热带天然产物研究与利用重点实验室，海口 571101)
摘 要:为研究辣木(Moringa oleifera Lam．)叶的挥发性成分及生物活性，笔者采用水蒸气蒸馏法提取辣木
叶的挥发性成分，气相色谱 －质谱联用技术(GC － MS)对其化学成分进行分析;分别利用 2 倍稀释法、Ellman
比色法及 MTT法对所得挥发性成分进行了抗菌活性、抗乙酰胆碱酯酶活性和细胞毒活性测试。从辣木叶子的
挥发性成分中共检测到 34个化学成分，鉴定了其中 33个化学成分，在挥发油总量中相对含量为 85． 94 %，主要
为棕榈酸(38． 63%)、叶绿醇(6． 09%)、棕榈酸乙酯(4． 87%)和二十七烷(4． 31%)。生物活性测试结果表明，
该挥发性成分对金黄色葡萄球菌和乙酰胆碱酯酶均具有抑制作用。
关键词:辣木叶;挥发性成分;气相色谱 －质谱联用;生物活性
中图分类号:S 565． 9 Q 946． 8 文献标志码:A DOI:10． 15886 / j． cnki． rdswxb． 2016． 03． 019
辣木(Moringa oleifera Lam．)别名鼓槌树、象腿树，是辣木科(Moringaceae)辣木属(Moringa)植物，为
热带多年生落叶乔木，原产印度，现广泛种植于热带地区，在我国广东、海南、台湾等地亦有栽培［1］。辣木
具有丰富的蛋白质、纤维素、维生素及钙、铁、钾等多种营养物质和矿物质，全株均可被利用。辣木根和树
皮是传统医药原料;叶和嫩果味道鲜美且营养丰富，可直接食用或作为营养食品添加剂;种子富含植物油
分，是生产高级化妆品和润滑油的优质原料，另外，种子还含有活性凝结成分，有净化水的特殊功能［2 － 5］。
因此，辣木在印度、非洲等地有“奇迹之树”、“素食黄金”之称。印度草医学认为，辣木可预防 300 种疾
病［6］，研究表明，辣木富含多糖，黄酮和酚性化合物，在抗氧化、降血糖、降血脂和抗真菌等方面表现出良
好活性。目前，有关辣木挥发性成分的研究报道较少。段琼芬［7］等采用超临界二氧化碳萃取法提取辣木
籽油，并将其进行 GC － MS分析，发现辣木籽油主要由脂肪酸组成，油酸含量高达 65． 63%。陈荣荣等［8］
对辣木树不同部位挥发性香气成分进行研究，从辣木叶、茎和根中共检测出 48 种挥发性香气成分，主要
为酯类、杂环类、醛类和醇类，其中辣木叶的挥发性香气成分最丰富，而辣木挥发性成分生物活性方面则
鲜有报道。笔者采用水蒸气蒸馏法提取辣木叶中的挥发性成分，经气相色谱 －质谱法(GC － MS)对其化
学成分及含量进行了定性定量分析，鉴定了其中的 33 个化学成分，并测试其抗菌、抗乙酰胆碱酯酶和细
胞毒活性。
1 材料与方法
1． 1 仪器与试剂 HP6890 /5975C GC /MS 联用仪，美国 Agilent 公司;ZB-5MSI 5% Phenyl-95% DiMethyl-
polysiloxane (30 m × 0． 25 mm × 0． 25 μm)弹性石英毛细管色谱柱，美国 Agilent公司;ELX-800 酶标仪，
美国 Bio-Tek公司;HHB11360-S普通培养箱，上海跃进医疗器械厂;SW-40 洁净工作台，上海博迅实业有
限公司;HVE-50 高压蒸汽灭菌锅，日本 HIＲAYAMA公司。气质中使用的试剂均为分析纯。
1． 2 生物活性测试材料 金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)ATCC 51650 购于海南省药品检验所，
青霉素购于北京索莱宝科技公司。培养基采用 LB培养基:酵母浸膏 5 g，胰蛋白胨 10 g，NaCl 5 g，定容至
1 L，pH 7． 4。S-硫代乙酰胆碱，5，5 －二硫 －双 － 2 －硝基苯甲酸(DTNB，Ellman 试剂) ，乙酰胆碱酯酶均
购自 Sigma Chemical，他克林(纯度为 99%)购于 Sigma-Aldrich。人慢性髓原白血病细胞株 K-562、人胃癌
细胞株 SGC-7901 和人肝癌细胞株 BEL-7402 购自中国科学院细胞库，在含有 10%小牛血清的 ＲPMI1640
培养基中，于 5% CO2、湿度 90%以上、37 ℃温箱中培养，贴壁细胞用 0． 25%胰酶消化。紫杉醇购于江苏
红豆杉药业有限公司。
1． 3 植物材料 辣木叶于 2014 年 8 月采于海南省澄迈县，由中国热带农业科学院热带生物技术研究所
刘寿柏博士鉴定为辣木科(Moringaceae)辣木属(Moringa)植物辣木(Moringa oleifera Lam．) ，凭证标本
(20140810)存放于中国热带农业科学院热带生物技术研究所。
1． 4 样品制备 新鲜辣木叶粉碎称重(200． 0 g) ，装入挥发油提取器中，加入蒸馏水，恒温加热器加热提
取 5 h，所得挥发油 1． 06 g，得率 0． 53%。
1． 5 挥发性成分的分析鉴定 气相色谱条件:柱温 50 ℃(保留 2 min) ，以 5 ℃·min －1升温至 310 ℃，保
持 10 min;汽化室温度 250 ℃;载气为高纯 He(99． 999 %) ;柱前压 7． 62 psi，载气流量 1． 0 mL·min －1;分
流比 20∶ 1，溶剂延迟时间为 4． 0 min。
质谱条件:离子源为 EI源;离子源温度 230 ℃;四极杆温度 150 ℃;电子能量 70 eV;发射电流 34． 6
μA;倍增器电压 1 364 V;接口温度 280 ℃;质量范围 20 ～ 480 amu。
数据处理及质谱检索:对总离子流图中的各峰经质谱计算机数据系统检索及核对 Nist2008 和 Wi-
ley275 标准质谱图进行鉴定，用峰面积归一化法测定了各化学成分的相对质量分数。
1． 6 挥发性成分对金黄色葡萄球菌的 MIC测定 以金黄色葡萄球菌为指示菌，采用 2 倍稀释法［9］测定
挥发性成分对金黄色葡萄球菌的 MIC值。从生长良好的斜面培养基中挑取适量菌体接入 LB 培养基中，
37 ℃培养 12 h。将待测样品用少量 DMSO溶解，最小抑菌浓度 MIC 值在 96 孔板中测定，每个孔包含 10
μL待测样品，90 μL空白 LB培养基和 100 μL菌液(菌液浓度为 5 × 105 cfu·mL －1) ，以青霉素为阳性对
照，DMSO为阴性对照，待测样品浓度设 8 个梯度，反应终浓度为 40． 00，20． 00 ，10． 00 ，5． 00 ，2． 50，1． 25，
0． 63，0． 32 ，阳性对照青霉素终浓度为 2． 00，1． 00，0． 50 ，0． 25 ，0． 13 ，0． 065 ，0． 032，0． 016 g ·L －1，每质
量浓度重复实验 3 次。将 96 孔板于 37 ℃培养箱中培养，16 ～ 20 h后观察金黄色葡萄球菌生长情况，澄清
者为被抑制，能抑制金黄色葡萄球菌生长的最小样品浓度即为 MIC值。
1． 7 抗乙酰胆碱酯酶生物活性测试 乙酰胆碱酯酶抑制活性测定采用改进的 Ellman 比色法［10 － 11］。将样
品溶解于含 2%DMSO的磷酸缓冲液中，配制成质量浓度为 1 mg·mL －1的样品溶液。取 110 μL磷酸缓冲液
(pH 8． 0) ，10 μL待测样品和 40 μL乙酰胆碱酯酶(0． 02 U· mL －1)于 96 孔板中，30 ℃下温育 20 mins，于
405 nm处酶标仪测 2次背景值之后加入 DTNB(2． 48 mg · mL －1)和碘化硫代乙酰胆碱(1． 81 mg · mL －1)
的等体积混合液 40 μL，反应体系总共 200 μL，于 405 nm紫外波长下监测 1 h。待测样品反应终浓度为 50
μg ·mL －1，阳性对照为他克林，反应终浓度为 0． 08 μg ·mL －1，DMSO用作阴性对照，反应终浓度为 0． 1%。
每样品重复实验 3次。选择阴性对照组吸光值平均约为 1 h的样品吸光值，计算样品吸光值平均值(化合物
测定值 －背景值) ，再根据公式计算样品的抑制率。
抑制率(%) = (E– S)/ E × 100 ，
式中，E 为阴性对照组的平均吸光值，S为化合物组的平均吸光值。
1． 8 细胞毒活性 将样品用细胞培养基配制成5，2． 5 ，1． 25，0． 63 ，0． 32 ，0． 16 mg·mL －1的样品溶液，同等
浓度的紫杉醇溶液作为阳性对照。以 K562，SGC-7901 和 BEL-7402 细胞为指示瘤株，采用 MTT［12］法测定样
品细胞毒体外活性。选择对数生长期的细胞，并将其制成单细胞悬浮液，于 96 孔板上按 50 000 个·mL －1接
种每孔 90 μL，SGC-7901和 BEL-7402培养 24 h后加入配好的样品溶液 10 μL，K562不用经过 24 h培养可直
接加样品 10 μL;接着连续培养 72 h后取出加入 15 μL用 0． 1M PBS配制的质量浓度为 5 mg·mL －1的 MTT
溶液(pH7． 4) ，37 ℃培养4 h后，弃去上清液，每孔再加入100 μL DMSO，于微量振荡器上振荡融解。在波长
283 热 带 生 物 学 报 2016 年
为 490 nm下，用酶标仪测量各孔的吸光度(A) ，按公式计算抑制率和 IC50值。以样品浓度为横坐标，抑制
率为纵坐标，利用 origin 软件拟合出抑制率的曲线图。样品活性结果以 IC50(半数抑制浓度)表示，当抑制
率为 50 %时的样品质量浓度也就是细胞毒活性的 IC50值。
生长抑制率(%)=(1 － 用药药组平均 A值
阴性对照组平均 A值
)× 100%。
2 结果与分析
2． 1 GC-MS 分析结果 辣木叶挥发性成分的总离子流图见图 1，对总离子流图中的各峰经质谱数据系
统检索及核对 Nist2008 和 Wiley275 标准质谱图，结合质谱图与文献数据进行对照的方法进行鉴定。采用
色谱峰面积归一化法计算其相对含量，化学成分见表 1。笔者从辣木叶挥发性成分中检测到 34 个化学成
分，鉴定了其中 33 个化学成分，在挥发油总量中相对含量为 85． 94 %。辣木叶挥发性成分主要为脂肪
酸类化合物，此外还有烷烃类、醛类和酮类等。脂肪酸类化合物中相对含量较高的几种成分依次为棕榈
酸(38． 63 %) ，棕榈酸乙酯(4． 87 %) ，棕榈酸甲酯(2． 87 %) ，亚麻酸乙酯(2． 15 %) ，亚麻酸甲酯(2． 09 %) ，
占总量的 50． 61 %。烷烃类化合物中相对含量较高的依次为二十七烷(4． 31 %) ，二十五烷(3． 86 %) ，二
十九烷(3． 12 %) ，十九烷(1． 81 %) ，占总量的 13． 10%。醛类化合物中十六醛的含量较高，相对含量为
4． 62 %。
Abundance
2 200 000
2 000 000
1 800 000
1 600 000
1 400 000
1 200 000
1 000 000
800 000
600 000
400 000
200 000
15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00 55.00Time→
TIC:14100910.D
图 1 辣木叶挥发性成分的 GC鄄MS 总离子流图
Fig.1 The GC鄄MS total ions of Moringa oleifera
表 1 辣木叶挥发性部分的化学成分
Tab． 1 Chemical constituents of the volatile extract from the leaves of Moringa oleifera
编号
NO．
保留时间 /min
Ｒetention time
化合物
Compound
分子式
Molecular formula
相对含量 /%
Ｒelative content
1 23． 15 (-)-Spathulenol (-)-斯巴醇 C15H2400 0． 15
2 23． 37 β-Ionone β －紫罗酮 C13H20O 1． 36
3 23． 76
1，2，3，5，6，7-hexahydro-1，1，2，3，3-pentamethyl-4H-Inden-4-
one 开司米酮
C14H22O 0． 41
4 26． 72
2，6-di (t-butyl)-4-hydroxy-4-methyl-2，5-cyclohexadien-1-one
2，6 －二(叔丁基)－ 4 －羟基 － 4 －甲基 － 2，5 －环己二烯酮
C15H24O2 1． 01
5 27． 64 未定 － 3． 28
6 28． 57 Hexadecanal十六醛 C16H32O 4． 62
383第 3 期 蔡彩虹等:辣木叶挥发性成分 GC-MS的分析及生物活性
续表 1 Continued Tab． 1
编号
NO．
保留时间 /min
Ｒetention time
化合物
Compound
分子式
Molecular formula
相对含量 /%
Ｒelative content
7 29． 75 Myristic acid肉豆蔻酸;十四酸 C14H28O2 0． 68
8 31． 17 Neophytadiene 新植二烯 C20H38 0． 20
9 31． 65 Galaxolide 佳乐麝香 C18H26O 0． 63
10 31． 84 Isobutyl phthalate邻苯二甲酸二异丁酯 C16H22O4 0． 43
11 32． 34 Nonadecane 十九烷 C19H40 1． 81
12 32． 91 Methyl palmitate 棕榈酸甲酯 C17H34O2 2． 87
13 34． 03 Palmitic acid棕榈酸 C16H32O2 38． 63
14 34． 24 Ethyl palmitate 棕榈酸乙酯 C18H36O2 4． 87
15 36． 13 Methyl linoleate 亚油酸甲酯 C19H34O2 0． 91
16 36． 19 Heneicosane 二十一烷 C21H44 0． 62
17 36． 26 Methyl linolenate 亚麻酸甲酯 C19H32O2 2． 09
18 36． 51 Phytol 叶绿醇;植醇 C20H40O 6． 09
19 36． 69 Methyl stearate 硬脂酸甲酯 C19H38O2 0． 22
20 37． 04 Linoleic acid 亚油酸 C18H32O2 0． 89
21 37． 34 Ethyl linoleate 亚油酸乙酯 C20H36O2 1． 50
22 37． 47 Ethyl linolenate 亚麻酸乙酯 C20H34O2 2． 16
23 37． 89 Ethyl stearate 硬脂酸乙酯 C20H40O2 0． 26
24 38． 33 Phytol acetate 叶绿醇乙酸酯 C22H42O2 0． 19
25 39． 68 Tricosane 正二十三烷 C23H48 0． 25
26 41． 84 1，21-Docosadiene 1，21 －二十二碳二烯 C22H42 0． 29
27 42． 53 Z-12-Pentacosene Z-12 －二十五烯 C25H50 0． 48
28 42． 92 Pentacosane 二十五烷 C25H52 3． 86
29 43． 75 Isooctyl phthalate 邻苯二甲酸二异辛酯 C24H38O4 0． 39
30 44． 44 Hexacosane 二十六烷 C26H54 0． 22
31 45． 92 Heptacosane二十七烷 C27H56 4． 31
32 47． 33 Octacosane 二十八烷 C28H58 0． 17
33 48． 70 Nonacosane二十九烷 C29H60 3． 12
34 50． 60 Triacontane 三十烷 C30H62 0． 25
2． 2 抗菌活性测定 以 2 倍稀释法测定辣木叶挥发性成分对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度，结果显示
辣木叶挥发性成分对金黄色葡萄球菌有抑制作用，其MIC值为 10． 00 g· L －1，阳性对照青霉素MIC值为 0． 065
g·L －1。参考刘忠义等［13］介绍的判断标准，MIC ＜7． 80 g·L －1为高度敏感，7． 80 g·L －1 ＜ MIC ＜250 g·L －1为
中度敏感，MIC ＞250 g·L －1为不敏感。
2． 3 乙酰胆碱酯酶的活性测定 以 Ellman比色法测试辣木叶挥发性成分对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，
结果显示，所测试的样品对乙酰胆碱酯酶的抑制率为(21． 15 ± 0． 16)%，阳性对照他克林的抑制活性为
58． 96 ± 0． 85%。参考 Ellman［10］，Adekanmi［14］和 Yang［11］等介绍在测试样品浓度为 50 μg· mL －1时，抑制
率达 10%以上即认为是对乙酰胆碱酯酶有抑制作用。
2． 4 细胞毒活性测定 采用 MTT法测试辣木叶挥发性成分对人慢性髓原白血病细胞株 K-562、人胃癌
细胞株 SGC-7901 和人肝癌细胞株 BEL-7402 的抑制作用，结果显示，该挥发性成分对这 3 株肿瘤细胞均
483 热 带 生 物 学 报 2016 年
无抑制作用。
3 讨 论
笔者通过 GC-MS法测定了辣木叶的挥发性成分，共鉴定了 33 个化学成分，主要包括脂肪酸类、烷烃
类、醛类和酮类等。陈荣荣等［9］同样采用水蒸气蒸馏法提取辣木叶挥发性成分，并通过 GC-MS 分析得出
含量较高的成分依次为苯乙醛(14． 52 %) ，棕榈酸(13． 91 %) ，棕榈酸甲酯(3． 41 %)和异硫氰酸甲氧基
甲酯(2． 03 %) ，而在本次研究中并没有得到苯乙醛和异硫氰酸甲氧基甲酯，上述差异可能与辣木叶的采
集时间、干燥程度及处理方式不同等因素有关。笔者采用了新鲜采集的辣木叶，而陈荣荣等采用的辣木
叶由公司提供，且未说明叶片的干燥情况;陈荣荣等在提取挥发油过程中往蒸馏水中加入了氯化钠，减少
了挥发性成分在水中的溶解度，提高了挥发性成分的得率。植物挥发性成分是一个复杂的体系，利用单一
的方法并不能完全鉴定出所有挥发性组分，后续还需要通过其他方法对辣木叶的挥发性成分进行研究。
辣木叶挥发性成分的生物活性鲜有报道。金黄色葡萄球菌是一种强致病力的人畜共患病原菌，能引
起皮肤、组织及器官的化脓性炎症，是获得性感染最常见的细菌之一。王秀纯等［15］从东北鹤虱中提取得
到了棕榈酸，并通过抑菌实验发现棕榈酸对金黄色葡萄球菌有抑制作用。郭洁文等［16］研究发现叶绿醇具
有抗病毒、抑菌、抗炎镇痛的作用。笔者通过 96 孔板 2 倍稀释法发现辣木叶挥发性成分对金黄色葡萄球
菌有抑制作用，这可能与挥发成分中的棕榈酸和叶绿醇有关。此外，笔者还发现辣木叶挥发性成分有抗
乙酰胆碱酯酶的生物活性。乙酰胆碱(Acetylcholine，ACh )是一种重要的神经递质，而乙酰胆碱酯酶
(Acetylcholinesterase，AChE )是水解乙酰胆碱的特异性胆碱酯酶，当乙酰胆碱含量降低时，会引发神经退
行性疾病，治疗老年痴呆症的策略之一就是用乙酰胆碱酶抑制剂来减少乙酰胆碱的消耗，从而提高胆碱
能神经元的兴奋性，达到治疗效果［17］，因此，高效乙酰胆碱酯酶抑制剂的筛选是开发治疗神经退行性疾病
药物的基础。笔者发现辣木叶挥发性成分具有抗菌和抗乙酰胆碱酯酶活性，拓宽了这一药用植物的用
途，为进一步开发利用辣木提供参考。
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GC-MS Analysis and Bioactivity of Volatile Constituents
from the Leaf of Moringa oleifera Lam．
CAI Caihong，MEI Wenli，DONG Wenhua，GAI Cuijuan，DAI Haofu
(Hainan Key Laboratory for Ｒesearch and Development of Natural Products from Li Folk Medicine / Institute of Tropical Bioscience
and Biotechnology，Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences，Haikou，Hainan 571101，China)
Abstract:In order to study the chemical constituents and bioactivity of volatile oil from the leaf of Moringa oleif-
era Lam，the volatile oil was extracted by water distillation method，and its components were separated and iden-
tified using gas chromatography-mass spectrometer (GC-MS)． The antimicrobial，anti-acetylcholinesterase and
cytotoxicity activities of the volatile oil were evaluated by the 2-fold dilution method，the colorimetric method and
the MTT method，respectively． Thirty-four compounds were separated，of which thirty-three were identified and
their relative content was about 85． 94 % of the total volatile oil content． The main components included palmitic
acid (38． 63%) ，phytol (6． 09%) ，ethyl palmitate (4． 87%) ，and heptacosane (4． 31%)． Furthermore，the
volatile oil exhibited activities against Staphylococcus aureus and acetylcholinesterase．
Keywords:Moringa oleifera Lam．;volatile constituents;GC-MS;bioactivity
683 热 带 生 物 学 报 2016 年