全 文 ：现代食品科技 Modern Food Science and Technology 2013, Vol.29, No.3
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酰基化蓝靛果花色苷的抗氧化性研究

张智，臧云，王群
（东北林业大学林学院，黑龙江哈尔滨 150040）
摘要：本文将提纯的蓝靛果花色苷进行酰基化修饰，并经紫外、红外扫描确定酰基化成功。继而以 Vc 和未酰基化的样品为对照，
研究了经酰基化的蓝靛果花色苷衍生物对 DPPH·、·OH、O2·、H2O2 的清除能力，抗脂质过氧化能力，总抗氧化以及总还原能力。结
果表明，蓝靛果花色苷衍生物具有很强的的体外抗氧化活性并且与浓度呈明显的量效关系。其中总抗氧化能力能力稍强于 Vc；清除
羟自由基、过氧化氢自由基、清除超氧自由基能力与 Vc 相当；在总还原能力、清除 DPPH 自由基和抗脂质过氧化试验中，也有较好
的能力，但结果逊于 Vc。
关键词：酰基化；蓝靛果花色苷；抗氧化
文章篇号：1673-9078(2013)3-534-538
Study on Antioxidation Property of Acylated
Anthocyanins from Lonicera edulis Turcz
ZHANG Zhi, ZANG Yun, WANG Qun
(College of Forest, Northeast Forest University, Harbin 150040, China)
Abstract: In this article, the purified anthocyanins from Lonicera edulis Turcz was acylated. The UV absorption spectrum and infrared
spectrum showed that the sample had been acylated successfully. To research the antioxidant activity of anthocyanin derivatives, the following
experiments were carried out, including the scavenging effects on DPPH·,·OH, O2·and H2O2. anti-lipid peroxidation and total antioxidant and
reduction capacities with Vc and no acylated sample as the control group. The results showed that, anthocyanin derivatives exhibited antioxidant
abilities in a dose dependent manner. The total antioxidant capacity was stronger than Vc and the scavenging effects on ·OH, O2·and H2O2 were
close to Vc, but the reduction capacity, anti-lipid peroxidation and the scavenging effect on DPPH· were weaker than Vc.
Key words: acylated; anthocyanins from Lonicera edulis; antioxidation

蓝靛果学名蓝靛果忍冬（Lonicera caerulea L.var.
enulis Turcz et Herd），又名羊奶子、山茄子果、黑瞎子
果，属忍冬科，忍冬属[1]。自由基是含有一个或多个
不对称电子的原子、分子或离子，易发生氧化还原反
应。人体内虽不断产生自由基，但又不断被自身的一
套有效机制所清除，而一旦体内自由基产生过多或清
除能力下降时，就会导致各种炎症、脏器损伤、肿瘤、
衰老等一系列病变，因此，筛选能防御自由基损害的
天然来源的抗氧化剂是目前研究的热点[2~6]。
蓝靛果花色苷具有酚羟基，是重要的天然抗氧化
物质，可以清除人体多余的自由基，具有吸收放射性
物质毒害的能力，对辐射损伤器官具有良好的防护作
用[7~9]。这是由于花色苷的天然缺电子性使其反应活性
很强的缘故，但同时也使得其对 pH 和温度变化较敏
感。花色苷的酰基化能使有机酸与糖链相连，形成“三
明治”构型，有效地提高了其稳定性[10~12]。
收稿日期：2012-12-26
通讯作者：臧云
本文对蓝靛果花色苷进行酰基化修饰，并且对其
衍生纯化产物 P40-2进行了体外抗氧化活性的检验，试
验结果可为P40-2为新型抗氧化剂在医药及食品方面的
应用提供理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
蓝靛果花色苷，实验室自制；抗坏血酸、浓硫酸、
甲醇、硫酸亚铁、邻苯三酚、浓硫酸、甲醇、硫酸亚
铁、30%过氧化氢、三氯乙酸(TCA)等均为国产分析
纯；1,1-二苯基苦基苯肼(DPPH)、三羟甲基氨基甲烷
(Tris 碱)，Sigma 公司；总抗氧化试剂盒，南京建成生
物工程研究所。
DK-98-1 型电热恒温水浴锅，天津市泰斯特仪器
有限公司；TU-1810PC 紫外可见分光光度计，北京普
析通用仪器责任有限公司；Avatar 360 型红外光谱仪
Nicolet，USA；玻璃层析柱（3.5 cm×70 cm），上海达
丰玻璃仪器厂；RE-52A 旋转蒸发器，上海亚荣生化
DOI:10.13982/j.mfst.1673-9078.2013.03.043
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仪器厂；SBS-100 精密 pH 计，上海沪西分析仪器有
限公司；LGJ-18 冷冻干燥机，北京松源华兴科技发展
有限公司
1.2 实验方法
1.2.1 蓝靛果花色苷的生物转化
取经纯化的蓝靛果花色苷，紫外-可见全波长扫描
该色素，得其最大吸收波长为 513 nm。
取上述蓝靛果花色苷 100 mL，浓度为 20 mg/mL，
用对羟基苯甲酸(0.1 mg/mL，40 mL)作酰化供体，再
加入葡萄糖1.0%，pH=5，应用枯草芽孢杆菌LD-B105，
在 35 ℃，110 转/min，转化 72 h。
微生物转化完成后，4300 转/min 离心蓝靛果花色
苷转化液，收集上清液。
1.2.2 酰基化蓝靛果花色苷衍生物的纯化
应用 X-5 大孔树脂和 60~100 目聚酰胺，分离纯
化经 LD-B105 转化的蓝靛果花色苷发酵上清液，用
40%、60%乙醇洗脱、40%乙醇按顺序分别洗脱下两
个红颜色成分、一个紫颜色成分，分别命名 P40-2、P40-3
和 P40-4；60%乙醇洗下两个紫颜色成分，命名为 P60-2、
P60-3。各组分分别用旋转蒸发仪于 50 ℃，0.08~0.09
MPa 减压旋蒸浓缩；-50 ℃，冷冻干燥，备用。其中，
主要的衍生物 P40-2（占总重量 78.7%）应用于后续实
验。然后分别进行紫外和红外扫描，通过分析图谱看
是否酰基化成功。
1.2.3 花色苷及其衍生物总抗氧化能力（T-AOC）
总抗氧化能力测定采用（T-AOC）试剂盒，步骤
参照试剂盒说明总抗氧化能力的测定方法。
1.2.4 花色苷及其衍生物的总还原能力测定
还原能力的测定选取铁氰化钾还原显色法。准确
量取 0.5 mg/mL 的 P40-2 0.5 mL 于 25 mL 比色管中，加
入 0.2 mol/L，pH 6.6 的 PBS 缓冲溶液 2.5 mL，混匀
后加入 2.5 mL 1%铁氰化钾[K3Fe(CN)6]溶液。混合均
匀后于 50 ℃水中水浴 20 min，之后加入 2.5 mL10%
的三氯乙酸溶液。充分振荡混合后 1000 rpm/min 离心
10 min。吸取离心后的上清液 5 mL 于比色管中，依次
加入 5 mL 蒸馏水和 1 mL 0.1%的三氯化铁溶液，充分
混合后于 700 nm 测定溶液吸光值 A1；以蒸馏水代替
P40-2，同法操作测定吸光度值 A0。通过 700 nm 波长
下的吸光度值(A1-A0)来衡量 P40-2的还原能力，以抗坏
血酸作为阳性对照品。
1.2.5 花色苷及其衍生物清除羟自由基能力测定
通过残留的羟自由基与水杨酸之间的相互作用来
测定花色苷及其衍生物 P40-2 对羟基自由基的清除作
用。体系中通过 Fenton 反应生成的·OH 氧化水杨酸产
生对 510 nm 光有特征吸收的 2,3-二羟基苯甲酸，再通
过测定水杨酸捕获·OH 所得到的产物确定·OH 的清除
率。
反应混合物体系由以下试剂组成：浓度为 6
mmol/L 的 FeSO4溶液 0.5 mL，浓度为 6 mmol/L 的
H2O2溶液 0.8 mL，0.5 mL 蒸馏水，1.0 mL 不同浓度
的 P40-2，浓度为 20 mmol/L 水杨酸钠溶液 0.2 mL。反
应混合物共 3.0 mL，将反应物混合均匀后于 37 ℃水
浴中温育 1 h，温育后于 562 nm 波长下测定混合物吸
光度值 A1；将上述体系中的 1.0 mL P40-2样品用蒸馏
水代替，其余同法操作，测定吸光度值 A0；将上述体
系中的 0.2 mL 水杨酸钠溶液用相同体积的蒸馏水代
替，其余同法操作，测定吸光度值 A2。以抗坏血酸为
阳性对照，同等方法操作进行测定。记录各项吸光度
值，按照公式(1)计算 P40-2及抗坏血酸对羟自由基的清
除率(%)，以样品浓度为横坐标，清除率为纵坐标，回
归得受试物样品浓度与羟自由基清除率关系曲线。
清除率(%)=[1-(A1-A2)/A0]×100% （1）
1.2.6 花色苷及其衍生物清除DPPH 自由基能力测定
当有自由基清除剂存在时，由于与其单电子配对
而使其吸收逐渐消失，其褪色程度与其接受的电子数
量成定量关系，因而可用分光光度计进行快速的定量
分析。
精确称量 DPPH 自由基粉末，于棕色瓶中配制浓
度为 8.62×10-2 mmol/L 的 DPPH 乙醇溶液（现配），向
试管中加入 2.0 mL 的 DPPH 乙醇溶液及 2.0 mL 不同
浓度的 P40-2，混合均匀在室温下避光放置 30 min 后于
517 nm 波长处测定混合物的吸光度值 A1；同法操作，
用等体积乙醇代替 P40-2样品，测定吸光度值 A0；不加
DPPH 溶液，用等体积乙醇代替，加入不同浓度 P40-2，
同法操作测定 A2，用以扣除样品本身对吸光度值测定
的干扰。采用抗坏血酸作为本实验的阳性对照品，用
以评价受试物的抗氧化能力。通过公式(1-1)计算 P40-2
及抗坏血酸对 DPPH 自由基的清除活性，以样品浓度
为横坐标，清除率为纵坐标，制作样品浓度与 DPPH
自由基清除率关系曲线。
1.2.7 花色苷及其衍生物清除超氧阴离子能力测定
采用邻苯三酚的自氧化作用建立超氧阴离子体
系。操作方法：准确量取 0.2 mL 不同浓度的 P40-2，加
入 5.7 mL 浓度为 50 mmol/L，pH 8.20 的 Tris-HCl 缓
冲液，混合均匀后加入 6 mmol/L 的邻苯三酚溶液 0.1
mL，保持反应体系温度为 25 ℃。从加入邻苯三酚开
始准确计时，反应 4 min 后，滴入 2 点盐酸，终止反
应，在 320 nm 波长下测定反应物的吸光度，记录反
应混合物的吸光度值 A1；将邻苯三酚溶液用蒸馏水代
替，同法操作测定不同浓度 P40-2吸光度值 A2，用以消
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除样品本身的干扰；以蒸馏水代替样品，加入 Tris-HCl
缓冲液及邻苯三酚溶液，同法操作测定吸光度值 A0；
采用抗坏血酸作为本实验的阳性对照品，用以评价受
试物的抗氧化能力。P40-2 及抗坏血酸对超氧阴离子的
抑制率通过公式(1)计算，以样品浓度为横坐标，抑制
率为纵坐标，回归得受试物样品浓度与超氧阴离子抑
制率关系曲线。
1.2.8 花色苷及其衍生物清除过氧化氢能力测定
准确量取 1.0 mL 上述 H2O2溶液于 50 mL 三角瓶
中，并加入 0.1 mL 钼酸铵溶液，10 mL H2SO4溶液，
7.0 mL 碘化钾溶液，1.0 mL 不同浓度的样品溶液，混
合均匀后静置片刻。将混合液用 5 mmol/L 的 Na2S2O3
溶液滴定直至溶液的黄色消失。按照公式（2）计算清
除率。
清除率(%)=[1-(V1-V2)/V0]×100% （2）
注：V0：为未加样品的对照组消耗 Na2S2O3溶液的体积数
(mL)；V1：为加入样品组消耗 Na2S2O3溶液的体积数(mL)；V2：
为未加反应剂样品消耗 Na2S2O3溶液的体积数(mL)。
1.2.9 花色苷及其衍生物抗脂质过氧化能力测定
分别于样品管中依次加入 0.4%卵磷脂溶液 3.6
mL，0.4 mL 不同浓度的样品溶液，0.4 mL 10 mmol/L
硫酸亚铁溶液，混匀，避光于 37 ℃水浴 60 min，加
入 1 mL 20%三氯乙酸，1 mL 0.8%硫代巴比妥酸，沸
水浴 15 min，迅速冷却，以 3000 rpm 转速离心 10 min，
取上清液在 535 nm 测吸光度 As。空白管以 l mL 蒸馏
水代替 l mL 样品，操作方法同样品管，可测得空白管
的吸光度 Ac。
按以下公式计算抑制率 F：
F=(Ac-As)/Ac×l00%
2 结果与分析
2.1 酰基化蓝靛果花色苷的紫外图谱扫描
将 P40-2水溶液在 200~800 nm 下扫描全波长（以
未转化花色苷为对照），为研究 P40-2 的结构，又进行
了 P40-2在甲醇溶液中的全波长扫描，结果见图 1 和图
2。
向花色苷的0.01%盐酸甲醇溶液滴加3~5滴AlCl3
甲醇溶液，观察最大吸收峰位移情况，结果如表 1。
从表 1 和图 1、2 可知，加入 AlCl3后 P40-2最大吸
收峰出现位移，说明 B-环有邻位酚羟基，即有可能是
矢车菊色素、牵牛花色素、飞燕草色素，而 B-环无邻
位酚羟基的天竺葵色素、芍药色素、锦葵色素无蓝移
现象。根据花色苷在 300~330 nm 间有无吸收峰可判
断该色素分子是否有酰基，如果有吸收峰，表明该色
素有酰基存在。A440/Amax 值为 23，而当 A440/Amax 为
24 时，表示矢车菊在 C-3 位上有糖基取代，另外该样
品在甲醇中的最大吸收波长为 Amax=529 的位置，初步
判断是矢车菊花色素-3 位成苷；根据花色苷最大吸收
波长处的吸光度和 440 nm 处的吸光度的比值
A440/Amax ， 可 以 判 断 糖 苷 的 位 置 ， 样 品 的
A330/Amax=1.29 可推测出该组分中至少有两个酰基取
代[13~14]。

图1 全波长扫描图谱
Fig.1 Full wavelength chromatographer analysis of P40-2
注：Amax=512 nm。

图2 在甲醇溶液中的全波长扫描
Fig.2 UV-vis full wavelength chromatographer analysis of
P40-2 in methanol
注：Amax=529 nm。
表1 P40-2UV-vis吸收特征
Table 1 UV-vis chromatographer analysis of P40-2
分离
组分
水 Amax
/nm
甲醇 Amax
/nm
滴加
AlCl3后
A440/Amax
/%
A330/
Amax
P40-2 512 529 位移 23 1.29
2.2 酰基化蓝靛果花色苷的红外吸收光谱
样品以 KBr 压片形式制备，取样品 8~10 mg 及
KBr 400 mg 共同研磨并压片，将压好的片在 Avatar
360 型红外光谱仪（Nicolet，USA）上测试，扫描 32
次，仪器分辨率为 4 cm-1，扫描的波数范围为 400~4000
cm-1。
以未经转化的花色苷为对照样，和 P40-2样品的 IR
图见图 3、4。
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图3 未经生物转化花色苷的红外扫描图谱
Fig.3 IR analysis of anthocyanins without the
biotransformation

图4 P40-2的红外扫描图谱
Fig.4 IR analysis of P40-2
从图 3、图 4 可看出，除苯环特征峰以外，3432.67
cm-1，3421.1 cm-1处的强烈吸收峰是缔合的 O-H 伸缩
振动，在图 4 中，花色苷衍生物 P40-2在 1685 cm-1的
吸收峰归属于羰基碳氧双键的伸缩振动范围，但相比
正常酯类羰基振动频率偏低，推测该羰基基团应当与
共轭基团相连。
从未转化花色苷红外图谱 3 中可以看出，并不含
有羰基，P40-2红外扫描图谱 4 中的羰基，应该是通过
对羟基苯甲酸的羧基与花色苷糖苷上羟基缩合而成，
看到的由红外光谱吸收峰红移现象，可以证实羰基和
苯环产生了共轭，这种电子效应会使酯羰基伸缩振动
频率显著红移，此图谱证明了酰基化转化的成功[15]。
综合以上分析，初步推测 P40-2为矢车菊-3-葡萄糖苷多
位点酰化衍生物
2.3 花色苷及其衍生物的总抗氧化能力
如图 5 所示：P40-2的总抗氧化能力与浓度成正相
关，实验证实 P40-2较 VC有更强的总抗氧化能力，当
浓度为 1.0 mg/mL 时，Vc 的总抗氧化能力为 13.04，
P40-2的总抗氧化能力为 14.37，未转化样为 11.6，可见
P40-2具有很强的总抗氧化能力。

图5 P40-2的总抗氧化能力
Fig. 5 Total anti-oxidation capacity of P40-2
2.4 花色苷及其衍生物的总还原能力测定

图6 P40-2的总还原能力
Fig.6 Total reducing power capacity of P40-2
如图 6 所示：P40-2具有很好的还原能力且与浓度
呈正相关，所以可以通过提高其浓度增加其抗氧化能
力，但其总还原能力稍弱于于 Vc。当质量浓度为 025
mg/mL 时 P40-2的总还原能力为 1.301，Vc 的总还原能
力为 1.413，未转化样为 0.94，可见 P40-2 具有很强的
还原能力。
2.5 花色苷及其衍生物对羟自由基的清除作用

图7 P40-2对羟自由基的清除作用
Fig.7 The capacities of scavenging active .HO of P40-2
如图 7 所示：P40-2较未转化样品对羟自由基具有
明显的清除作用，清除能力略优于 VC，显著优于未转


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化样，并在试验中随样品浓度的增加而增加。
2.6 花色苷及其衍生物对 DPPH 自由基的清除作用

图8 P40-2对 DPPH的清除作用
Fig.8 The capacities of scavenging active DPPH of P40-2
如图 8 所示：P40-2对 DPPH·自由基具有很好的清
除作用，并随试验样品浓度的增加而增加。但是与 P40-2
清除 DPPH·的作用弱于 Vc。当质量浓度为 0.1 mg/mL
时，Vc 的清除率为 99%，P40-2 的清除率为 85%，未
转化样为 68%，可见 P40-2对 DPPH·自由基具有一定的
清除作用。
2.7 花色苷及其衍生物对超氧阴离子自由基的清除
作用

图9 P40-2对超氧自由基的清除作用
Fig.9 The capacities of scavenging active O2.- of P40-2
如图 9 所示：P40-2对超氧阴离子自由基有很强的
清除能力。在低浓度（0~2.0 mg/mL）内，清除超氧阴
离子自由基的能力不如 Vc，当浓度在 2.5 mg/mL 以上
时，P40-2对清除超氧阴离子自由基的清除率几乎与 Vc
相当。
2.8 花色苷及其衍生物对过氧化氢的清除作用
如图 10 所示：P40-2对 H2O2均具有较强的清除能
力，且在一定浓度范围内，随着样品浓度的增加，对
H2O2的清除率也逐渐增加，当质量浓度>0.05 mg/mL
时，P40-2 的清除能力与 Vc 相当，并显著优于未转化
样品。

图10 P40-2对过氧化氢的清除作用
Fig.10 The capacities of scavenging active H2O2 of P40-2
2.9 花色苷及其衍生物抗脂质过化能力

图11 P40-2抗脂质过氧化能力
Fig.11 Lipid peroxidation capacity of P40-2
如图 11 所示：P40-2对脂质体有明显的抑制作用，
抑制率随花色苷浓度的增加而增大，当浓度小于 200
mg/L，P40-2抑制作用略优于 Vc，而后变化趋势相反，
并且抑制能力明显优于未转化样品。
3 结论
3.1 对提纯的蓝靛果花色苷酰基化衍生物 P40-2 作了
初步结构鉴定，推测 P40-2为矢车菊-3-葡萄糖苷多位点
酰化衍生物，但进一步验证需质谱或 NMR 进行。
3.2 对 P40-2进行体外抗氧化活性研究，分别测定了总
抗氧化能力、总还原能力、清除羟自由基、超氧自由
基、DPPH 自由基和过氧化氢自由基的作用。
3.3 P40-2具有较强的抗氧化能力，并且与浓度呈正相
关。其中总抗氧化能力能力稍强于 Vc；清除羟自由基、
过氧化氢自由基、清除超氧自由基能力与 Vc 相当；
在总还原能力、清除 DPPH 自由基和抗脂质过氧化试
验中，也有较好的能力，但结果逊于 Vc。
3.4 蓝靛果花色苷生物转化衍生物 P40-2 具有较强的
体外抗氧化能力，作为新型抗氧化剂在医药及食品方
面的应用具有广阔的发展前景。
（下转第486页）

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（上接第538页）
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