全 文 ：中南药学 2013 年 2 月 第 11 卷 第 2 期　Central South Pharmacy. February 2013, Vol. 11 No. 2
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珠子参叶的皂苷成分研究
赵东东 1，2，宋小妹 1*，汤海峰 2，3*，李媛 2，张伟 2，姚敏娜 2，马宁 2 （1. 陕西中医学院药学院，陕西 咸阳
712046；2. 第四军医大学西京医院药剂科，西安 710032；3. 第四军医大学药学院药物研究所，西安 710032）
摘要：目的　对珠子参叶的皂苷成分进行研究。 方法　采用硅胶柱色谱、SephadexLH-20凝胶色谱、ODS C18柱色谱、
半制备型高效液相色谱等分离方法进行纯化，根据理化性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果　分离并鉴定了 6
个化合物，分别为：20（22）E，24-达玛二烯 -3β，6α，12β-三醇（Ⅰ）、人参皂苷 Rd （Ⅱ）、人参皂苷 Rb1（Ⅲ）、
人参皂苷 Rb2（Ⅳ）、人参皂苷 Rb3（Ⅴ）和人参皂苷 Rc（Ⅵ）。 结论　化合物Ⅰ和Ⅳ为首次从珠子参中分离得到。
关键词：珠子参叶；皂苷；人参皂苷
中图分类号：R284　　　　文献标识码：A　　　　文章编号：1672-2981(2013)02-0085-04
doi:10.7539/j.issn. 1672-2981.2013.02.002
Saponin constituents from leaves of Panax japonicus var. major
ZHAO Dong-dong1,2, SONG Xiao-mei1*, TANG Hai-feng2,3*, LI Yuan2, ZHANG Wei2, YAO Min-na2, MA Ning2 (1. School
of Pharmacy, Shaanxi University of Chinese Medicine, Xianyang Shaanxi 712046; 2. Department of Pharmacy, Xijing
Hospital, Fourth Military Medical University, Xi’an 710032; 3. Institute of Materia Medica, School of Pharmacy,
Fourth Military Medical University, Xi’an 710032)
Abstract: Objective To study the saponin constituents from the leaves of Panax japonicus var. major. Methods Column
chromatographies (including macroporous resin, silica gel, Sephadex LH-20 and ODS) and semi-preparative HPLC were
used to separate the constituents. The structures were elucidated by the analysis of spectral data and chemical properties.
Results Six compounds were isolated and elucidated as dammar-20 (22) E, 24-diene-3β, 6α,12β-triol (Ⅰ ), ginsenoside
Rd ( Ⅱ ), ginsenoside Rb1 ( Ⅲ ), ginsenoside Rb2 ( Ⅳ ), ginsenoside Rb3 ( Ⅴ ) and ginsenoside Rc ( Ⅵ ). Conclusion
Compounds Ⅰ and Ⅳ have been obtained from the plant for the fi rst time.
Key words: leaves of Panax japonicus var. major; saponins; ginsenoside

基金项目：陕西省科技统筹创新工程项目（No.2011KTCQ03-02）。
作者简介：赵东东，男，硕士研究生，主要从事天然药物化学研究，Tel：18309218925，E-mail：zhaodongdong1055@126.com
* 通讯作者：宋小妹，女，教授，硕士研究生导师，主要从事天然药化研究，Tel：13636733632，E-mail：songxiaom@126.com；汤海
峰，男，教授，主任药师，博士，博士研究生导师，主要从事天然药化研究和中药、海洋药物开发，Tel：（029）84772165，E-mail：
tanghaifeng71@163.com
珠子参 [Panax japonicus C.A.Mey. var.major （Burk.）
C.Y. Wu et K.M.Feng]为五加科植物，主要分布在我国四川、
云南、陕西、湖北等省，又名扣子七、钮子七、珠儿参，
为秦岭特色中药“太白七药”中的一种。珠子参传统以根
茎入药，具有补肺养阴、祛瘀止痛、止血等功效，用于气
阴两虚、烦热口渴、虚劳咳嗽、跌打损伤、关节痹痛、咳血、
吐血、衄血、崩漏、外伤出血等 [1]。自 20世纪 80年代起，
已对珠子参化学成分做过较多研究 [2]，发现根茎中含量较
高的为齐墩果烷型三萜皂苷，而叶中主要含大量达玛烷型
三萜皂苷，有可能开发为新的药用资源。为了开发利用秦
岭蕴藏量丰富的珠子参叶资源，我们对其成分进行了分析，
通过与对照品及文献对照，发现尚含较多未曾报道的三萜
及三萜皂苷成分。因此，对珠子参叶开展了系统的化学成
分研究，以进一步阐明其化学成分，为发现其新的药用价
值提供参考。从其乙醇提取物中分离得到 6个化合物，运
用现代波谱技术和化学方法，分别鉴定为 20（22）E，24-
达玛二烯 -3β，6α，12β-三醇 （Ⅰ）、人参皂苷 Rd （Ⅱ）、
人参皂苷 Rb1 （Ⅲ）、人参皂苷 Rb2 （Ⅳ）、人参皂苷 Rb3
（Ⅴ）和人参皂苷 Rc （Ⅵ），其结构式见图 1。其中，化
合物Ⅰ和Ⅳ为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与试药
XT5显微熔点测定仪（温度未校正，北京科仪电光
仪器厂）；ZF7C三用紫外分析仪（上海康华升华仪器制
造厂）；Bruker AVANCE 500 型核磁共振波谱仪（瑞士
Bruker 公司）；Quatrro 质谱仪 （Micromass 公司）。戴
安 P680 高效液相色谱仪（P680 系列单泵、UV-VS 检测
器、CHROMELON工作站），配 YMC-Pack R&D ODS-A
半制备色谱柱（20 mm×250 mm，5 μm）；D-101大孔树
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脂（天津南开大学化工厂）；柱色谱硅胶（100~200目和
200～ 300目）和薄层色谱用硅胶 H（青岛海洋化工厂）；
ODS C18 柱、Sephadex LH-20柱（Pharmacia公司）；预制
硅胶板G（青岛海洋化工厂）；RP-18高效薄层预制板（Merck
公司）。色谱纯甲醇（天津科密欧公司）；95%乙醇（医用）；
其他试剂均为分析纯。药材于 2011年 8月采于陕西眉县太
白山北坡，经陕西中医学院生药教研室王继涛高级实验师鉴
定为珠子参 [Panax japonicus C.A.Mey. var. major（Burk.）
C.Y.Wu et K.M.Feng]的叶。
2 提取分离
珠子参干燥叶 5 kg，用 8倍量 70%的乙醇回流提取
3次，1.5 h ·次－ 1。合并提取液物，减压浓缩得浸膏 700
g。通过 D-101大孔树脂（2 000 g）柱分部 ，依次用水、
30%、70%和 95%乙醇洗脱，70%乙醇洗脱部分蒸干得浸
膏 105 g。取其中 80 g，采用硅胶柱色谱分离，以不同比
例氯仿 -甲醇 -水（1∶ 0∶ 0～ 0∶ 1∶ 1）梯度洗脱，
经 TLC检查合并得到 10个组分（A～ J）。将组分 A（3.12
g）进行硅胶柱色谱分离， 以不同比例石油醚 -乙酸乙酯
（1∶ 0～ 0∶ 1）梯度洗脱，得 Fr.A-1～ Fr.A-5。采用
Sephadex LH-20凝胶色谱柱对 Fr.A-3 （1.17 g）分离纯化，
以氯仿 -甲醇（1∶ 1）洗脱，得 Fr.A-3-1～ Fr.A-3-6。其
中，Fr.1-3-3（235 mg）经 HPLC制备（紫外检测波长 206
nm，流动相 85%甲醇，流速 8 mL • min － 1），得到化合
物Ⅰ（40 mg）。组分 J（4.45 g）经 Sephadex LH-20凝胶
色谱柱分离，以甲醇洗脱，得 Fr.J-1～ Fr.J-7。将 Fr.J-4（1.56
g）进行 ODS C18 柱色谱分离，依次用 45%、60%、80%
和 95%甲醇洗脱，得Fr.J-4-1～Fr.J-4-4。其中，Fr.J-4-2 （889
mg）经 HPLC制备（紫外检测波长 206 nm，流动相 55%
甲醇，流速 8 mL • min － 1），得到化合物Ⅱ 157.1 mg、
Ⅲ 13.7 mg、Ⅳ 17.1 mg、Ⅴ 78.3 mg和Ⅵ 154.6 mg。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ：白色无定型粉末（MeOH），mp 236 ～
238 ℃，Liebermann-Burchard反应阳性，Molish反应阴性，
说明该化合物为三萜或甾体类成分。ESI-MS m/z：481 [M
＋ Na]＋（正离子模式），457 [M－ H]－（负离子模式），
推测其分子量为 458。在 1H-NMR（C5D5N，500 MHz）高
场区给出 8个甲基质子信号：δH0.96 （s，Me-30），1.00 （s，
Me-19），1.15（s，Me-18），1.44（s，Me-29），1.56（s，
Me-27），1.61（s，Me-26），1.81（s，Me-21）和 1.99（s，
Me-28）；另显示 2个烯质子信号 δH5.21（1H， br.s）和 5.47
（1H，dd，J＝ 6.7，7.0Hz），与文献数据对比，表明Ⅰ
可能为达玛烷型三萜类化合物。在 13C-NMR （C5D5N，125
MHz）中显示 4个烯碳信号：δC140.0 （C-20），123.1（C-22），
123.5（C-24）和 131.2（C-25），结合文献数据，推测Ⅰ
的支链上有 2个双键，并且根据 δC13.1（C-21）可知 20（22）
双键为 E构型 [3]。对 13C-NMR数据进行了归属，见表 1。
以上数据与文献报道的波谱数据一致 [4]，故鉴定化合物Ⅰ
为 20（22）E，24-达玛二烯 -3β，6α，12β-三醇。该化合
物为首次从该植物中分离得到。
化合物Ⅱ：白色无定型粉末（MeOH），mp 206～ 209 ℃，
Liebermann-Burchard和Molish反应阳性，说明该化合物为
三萜或甾体皂苷。ESI-MS m/z：969 [M＋ Na] ＋（正离子
模式），945 [M－ H]－（负离子模式），推测其分子量为
946。对Ⅱ进行酸水解 [5]：取该化合物 2 mg，加 10 mL乙酸酐 -
冰醋酸 -浓硫酸（10∶ 10∶ 1），在 40 ℃水浴中加热 3
h，加 NaOH溶液中和，CHCl3萃取后，水层通过 TLC检
出葡萄糖（Glc）。在 1H-NMR（C5D5N，500 MHz）高场
区给出 8个甲基质子信号：δH0.79（s，Me-19），0.92（s，
Me-18），0.94（s，Me-30），1.10（s，Me-29），1.27（s，
Me-28），1.61（s，Me-26），1.64（s，Me-21）和 1.66（s，
Me-27）；另显示 1个烯质子信号 δH5.31（1H，br.t，J＝ 7.0
Hz），与文献数据对比，表明Ⅱ可能为达玛烷型三萜皂苷。
在碳谱中显示 2个烯碳信号 δC126.3（CH）和 131.5（C），
结合文献数据，推测双键位于Ⅱ苷元侧链的 24（25）位。
对 13C-NMR数据进行了归属（见表 1），这些数据显示Ⅱ
的苷元为原人参二醇。与原人参二醇比较，Ⅱ的 C-3和 C-20
信号均发生了苷化位移，分别移至 δC89.5和 83.8，而 C-12
（δC70.6）未发生苷化位移，表明有 2个糖链分别连接在 C-3
和 C-20位 [6]。此外，从碳谱中 δC52.3（C-17）和 36.6（C-
22）可判断 C-20为 S构型 [7]。在氢谱中可观察到 3个葡萄
糖的端基质子信号 δH4.96（d，J＝ 7.7 Hz，Glc1-H-1），5.23
（d，J ＝ 7.7 Hz， Glc3-H-1） 和 5.40（d，J ＝ 7.7 Hz，
Glc2-H-1），由偶合常数可知糖的端基均为 β构型。结合
1H-1H COSY和 HMQC谱，应用 HMBC谱确定了糖的连接
顺序和位置。以上数据与文献报道的波谱数据一致 [8]，故
鉴定化合物Ⅱ为人参皂苷 Rd。
化合物Ⅲ：白色无定型粉末（MeOH），mp 196 ～
198 ℃。Liebermann-Burchard 和 Molish 反应阳性，说明
该化合物为三萜或甾体皂苷。ESI-MS m/z：1 131 [M ＋
Na]＋（正离子模式），1 107 [M－ H]－（负离子模式），
推测其分子量为 1 108。按照与皂苷Ⅱ相同的方法对Ⅲ进
行酸水解，鉴定其只含有葡萄糖。在 1H-NMR（C5D5N，
500 MHz）高场区给出 8个甲基质子信号：δH0.81（s，Me-
19），0.94（s，Me-18），0.96（s，Me-30），1.10（s，
Me-29），1.27（s，Me-2），1.60（s，Me-26），1.63（s，
Me-21）和 1.65（s，Me-27）；另显示 1 个烯质子信号
图 1 化合物Ⅰ～Ⅵ的结构
Fig 1 Structure of compounds Ⅰ～Ⅵ
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表 1 化合物Ⅰ～Ⅵ 的 13C-NMR数据
Tab 1 13C-NMR data of compounds Ⅰ－Ⅵ
No. Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ No. Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ
C-1 39.5 39.6 39.5 39.3 39.5 39.3 Glc1-1 105.6 105.4 105.4 105.4 105.3
C-2 28.1 27.0 27.1 27.0 27.0 26.8 2 83.9 83.8 83.6 83.7 83.7
C-3 78.4 89.5 89.3 89.2 89.3 89.1 3 78.4 78.3 78.3 78.4 78.1
C-4 40.4 40.1 40.0 40.0 40.1 40.5 4 72.1 71.9 72.0 72.0 72.4
C-5 61.8 56.8 56.7 57.2 56.7 56.9 5 78.8 78.7 78.3 78.7 78.1
C-6 67.7 18.9 18.8 18.7 18.8 18.6 6 63.4 63.1 63.0 63.0 63.0
C-7 47.7 35.5 35.5 35.3 35.5 35.3 Glc2-1 106.6 106.4 106.3 106.3 106.0
C-8 41.4 40.4 40.4 40.3 40.4 40.5 2 77.7 77.4 77.0 77.5 77.4
C-9 50.5 50.6 50.5 50.5 50.5 50.7 3 79.3 79.2 78.4 78.6 79.3
C-10 40.4 37.3 37.2 37.2 37.3 37.2 4 72.1 72.0 72.0 71.4 71.9
C-11 32.6 31.0 31.1 30.8 30.8 30.9 5 79.0 78.7 78.3 78.5 78.2
C-12 72.5 70.6 70.5 70.5 70.4 70.4 6 63.4 63.2 63.2 63.2 63.1
C-13 50.7 49.9 49.8 49.7 49.7 49.5 Glc3-1 98.8 98.4 98.5 98.6 98.2
C-14 50.8 51.9 51.7 51.7 51.8 52.0 2 75.8 75.5 75.2 75.3 75.4
C-15 32.3 31.0 31.1 30.8 31.0 31.0 3 78.8 78.0 79.5 79.2 78.2
C-16 28.8 27.2 27.0 26.8 26.8 27.0 4 72.1 72.0 72.1 71.8 72.0
C-17 50.5 52.3 51.9 52.0 51.9 52.0 5 78.6 78.2 77.0 77.1 76.8
C-18 17.7 16.3 16.3 16.3 16.4 16.4 6 63.2 70.5 69.5 70.2 68.8
C-19 17.1 16.7 16.6 16.6 16.7 16.8 Glc4-1 105.7
C-20 140 83.8 83.8 83.8 83.4 83.9 2 75.2
C-21 13.1 22.9 22.7 22.6 22.7 22.9 3 78.6
C-22 123.1 36.6 36.5 36.4 36.4 36.8 4 72.0
C-23 27.4 23.3 23.5 23.5 23.4 23.3 5 77.4
C-24 123.5 126.3 126.3 126.2 126.2 126.5 6 63.1
C-25 131.2 131.5 131.4 131.4 131.2 131.5 Ara（p）-1 105.0
C-26 25.7 26.0 26.1 26.1 25.9 26.0 2 73.1
C-27 17.4 18.0 18.3 18.2 18.4 18.0 3 74.4
C-28 17.7 28.5 28.4 28.4 28.7 28.6 4 68.9
C-29 32.0 17.0 16.9 16.9 17.0 16.8 5 66.0
C-30 16.5 17.6 17.7 17.7 17.7 17.5 Xyl-1 106.0
2 75.2
3 78.3
4 70.8
5 67.3
Ara（f）-1 110.3
2 83.7
3 78.9
4 86.3
5 63.0
δH5.31（1H，br.t，J＝ 7.0 Hz）。在碳谱中显示 2个烯碳
信号 δC126.3（C-24）和 131.5（C-25）。对 13C-NMR数据
进行了归属，见表 1。将其核磁数据与Ⅱ比较，发现Ⅲ比Ⅱ
多出一组葡萄糖的信号。在氢谱中观察到 4个葡萄糖的端
基质子信号分别为 δH4.92 （d，J＝ 7.6 Hz，Glc1-H-1），5.09
（d，J ＝ 7.8 Hz，Glc3-H-1），5.12（d，J ＝ 7.8 Hz，
Glc4-H-1）和 5.36 （d，J ＝ 7.7 Hz，Glc2-H-1），根据偶
合常数同样可知糖的端基均为 β构型。结合 1H-1H COSY
和 HMQC谱，应用 HMBC谱确定了糖的连接顺序和位置。
以上数据与文献报道的波谱数据一致 [9]，故鉴定化合物Ⅲ
为人参皂苷 Rb1。
化合物Ⅳ：白色无定型粉末（MeOH），mp 200～ 203 ℃，
Liebermann-Burchard 和 Molish 反应阳性。ESI-MS m/z：
1 101 [M＋ Na]+（正离子模式），1 077 [M－ H]－（负离
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子模式），推测其分子量为 1 078。按照与皂苷Ⅱ相同的方
法对Ⅳ进行酸水解，检出葡萄糖和阿拉伯糖。在 1H-NMR
（C5D5N， 500 MHz）高场区给出 8 个甲基质子信号：
δH0.79（s，Me-19），0.93（s，Me-18），0.94（s，Me-
30），1.09（s，Me-29），1.27（s，Me-28），1.61（s，
Me-26），1.63（s，Me-21）和 1.65（s，Me-27）；另显
示 1个烯质子信号 δH5.31（1H，br.t，J＝ 7.0 Hz）。在碳
谱中显示 2个烯碳信号 δC126.2（C-24）和 131.4（C-25）。
对 13C-NMR数据进行了归属，见表 1。将其核磁数据与Ⅱ
和Ⅲ比较，发现Ⅳ比Ⅱ多出一组糖的信号，但这组信号与
Ⅲ中的 Glc4并不相同；结合酸水解结果，并分析该糖端基
碳的化学位移，确定为吡喃型阿拉伯糖 [Ara（p）]。在氢
谱中观察到 4个糖的端基质子信号分别为 δH4.94（d，J＝
7.6 Hz，Glc1-H-1），5.09（d，J＝ 7.6 Hz，Glc3-H-1），
4.96 [d，J＝ 6.1 Hz，Ara（p）-H-1]和 5.37 （d，J＝ 7.7
Hz，Glc2-H-1），根据偶合常数并结合 NOESY分析，确
定 3个葡萄糖的端基均为 β构型，而阿拉伯糖的端基为 α
构型。结合 1H-1H COSY和 HMQC谱，应用 HMBC谱确
定了糖的连接顺序和位置。以上数据与文献报道的波谱数
据一致 [10]，故鉴定化合物Ⅳ为人参皂苷 Rb2。化合物Ⅳ为
首次从该植物中分离得到。
化合物Ⅴ：白色无定型粉末（MeOH），mp 238 ～
240℃，Liebermann-Burchard和 Molish反应阳性。ESI-MS
m/z：1 101 [M＋ Na]＋（正离子模式），1 077 [M－ H]－
（负离子模式），推测其分子量为 1 078。按照与皂苷Ⅱ相
同的方法对 V进行酸水解，检出葡萄糖和木糖（Xyl）。在
1H-NMR （C5D5N，500 MHz）高场区给出 8个甲基质子信
号：δH0.80（s，Me-19），0.93（s，Me-18），0.94 （s，
Me-30），1.10（s，Me-29），1.27（s，Me-28），1.61 （s，
Me-26），1.64（s，Me-21）和 1.65（s，Me-27）；另显示
1个烯质子信号 δH5.30（1H，br.t，J＝ 7.0 Hz）。在碳谱
中显示 2个烯碳信号 δC126.2（C-24）和 131.4（C-25）。
对 13C-NMR数据进行了归属，见表 1。将其核磁数据与Ⅱ
比较，发现Ⅴ比Ⅱ多出一组糖的信号，结合酸水解结果确
定为木糖。在氢谱中观察到 4个糖的端基质子信号分别为
δH4.92 （d，J ＝ 7.6 Hz，Glc1-H-1），4.96 （d，J ＝ 7.2
Hz，Xyl-H-1），5.16 （d，J＝ 7.7 Hz， Glc3-H-1）和 5.38 （d，
J＝ 7.7 Hz，Glc2- H-1），根据偶合常数可知 4个糖的端基
均为 β构型。以上数据与文献报道的波谱数据一致 [11]，故
鉴定化合物Ⅴ为人参皂苷 Rb3。
化合物Ⅵ：白色无定型粉末（MeOH），mp 238 ～
239 ℃。Liebermann-Burchard 和 Molish 反应阳性。ESI-
MS m/z：1 101 [M＋ Na] ＋（正离子模式），1 077 [M－
H] －（负离子模式），推测其分子量为 1 078。按照与皂
苷Ⅱ相同的方法对Ⅵ进行酸水解，检出与Ⅳ相同的葡萄糖
和阿拉伯糖。在 1H-NMR（C5D5N，500 MHz）高场区给出
8 个甲基质子信号：δH0.79（s，Me-19），0.93 （s，Me-
18），0.94（s，Me-30），1.09（s，Me-29），1.27（s，
Me-28），1.61（s，Me-26），1.63（s，Me-21）和 1.66（s，
Me-27）；另显示 1个烯质子信号 δH5.31（1H，br.t，J＝
7.0 Hz）。在碳谱中显示 2个烯碳信号 δC126.5（C-24）和
131.5（C-25）。对 13C-NMR数据进行了归属，见表 1。将
其核磁数据与Ⅱ和Ⅳ比较，发现Ⅵ比Ⅱ多出一组糖的信号，
但这组信号与Ⅳ中的 Ara（p）并不完全相同；结合酸水解
结果，并分析该糖端基碳的化学位移，确定为呋喃型阿拉
伯糖 [Ara（f）]。在氢谱中观察到 4个糖的端基质子信号
分别为 δH5.10（d，J＝ 7.6 Hz，Glc3-H-1），5.66 [d，J＝ 1.6
Hz，Ara（f）-H-1]，4.92（d，J＝ 7.6 Hz，Glc1-H-1）和 5.39（d，
J＝ 7.7 Hz，Glc2-H-1），根据偶合常数并结合 NOESY分
析，可知 3个葡萄糖的端基均为 β构型，而阿拉伯糖的端
基为 α构型。以上数据与文献报道的波谱数据一致 [10]，故
鉴定化合物Ⅵ为人参皂苷 Rc。

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（收稿日期： 2012-10-12； 修回日期： 2012-11-01）