全 文 ：引发剂对酶促开环聚合!!己内酯的影响
马玖彤，李全顺，王元鸿，韩四平，冯 雁!
（吉林大学 分子酶学工程教育部重点实验室，长春 "#

$$%#） 摘 要：通过脂肪酶 &’(’)*+ ,#- 催化的!!己内酯开环聚合反应，在无溶剂体系中研究了聚己内酯的合成及末端官 能化。以醇类为引发剂，研究了引发剂对聚合过程单体转化率、产物结构和相对分子质量的影响。结果表明，在引 发剂存在的条件下，反应速率提高，产物相对分子质量降低。无引发剂时单体转化率为 ./ 0#%1，乙醇和乙二醇为 引发剂时分别为 /. 0,#1和 2/ 0/$1。产物相对分子质量在无引发剂时为 - #/#，乙醇和乙二醇为引发剂时分别下降 到 % "%. 和 " 2-"。另外，产物的红外光谱和"3 &45谱图显示，引发剂的加入实现了聚合物的末端官能化。 关键词：脂肪酶；!!己内酯；开环聚合；引发剂；无溶剂条件 中图分类号：67#"8 9#," 文献标识码：: 文章编号："8.% ; #8.2（%$$ 8）$, ;$$%8 ;$8
!""#$% &" ’(’%’)%&*+ &( #(,-.#/$)%)0-,#1 *’(2/&3#(’(2
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作者简介：马玖彤（"/8/!），吉林长春人，女，博士研究生，研究方向为生物催化合成功能高分子材料。
联系人：冯 雁，教授，博士生导师，M!+D=S：*RO@A[ +D=S 0 \S> 0 OV>0 T@
&’( 9 % $$8 ·%8· 生 物 加 工 过 程 XF=@OEO <’>Q@DS ’R ]=’KQ’TOEE M@A=@OOQ=@A 第 , 卷第 , 期 %$$ 8 年 "" 月
万方数据
材料的合成方面具有重要的应用［!，"］。其中，脂肪
酶催化的开环聚合反应研究得最为广泛。#$$" 年，
%&’&(［)］和 %*+’,’-.(［/］最先报道了利用酶促开环聚
合反应合成聚己内酯，在无溶剂体系中聚合物相对
分子质量达到 0 011。其后，在无溶剂体系中探讨了
甲醇为引发剂的己内酯聚合反应，发现单体转化率
明显高于无引发剂体系［2］；以正己醇为引发剂的己
内酯聚合反应，引发剂浓度对产物相对分子质量和
单体转化率有显著的影响，随着引发剂浓度的增加，
单体转化率提高，但聚合产物的相对分子质量降
低［0］。由于有机相酶学的发展，人们应用“溶剂工
程”、“分子印记”等技术手段对酶促聚合反应进行了
深入研究［3，$］，并探讨了不同溶剂体系及不同引发
剂对产物相对分子质量和单体转化率的影响。在正
庚烷体系中进行己内酯的聚合反应，以微量水做引
发剂，单体转化率与相对分子质量存在负相关效应，
即单体转化率为 3/4时相对分子质量为 0 211，单体
转化率为 $34时相对分子质量降为 ) !11；同时研究
了丁醇和丁胺为引发剂对聚合产物相对分子质量的
影响，单体转化率为 !24时，丁胺完全消耗而只有
"04的丁醇参与了反应，单体转化率为 #114时，产
物相对分子质量分别为 # $11 和 # !11［#1］。
酶促聚合反应中引发剂的加入不仅可以提高单
体转化率，更重要的是能够建立高效和简便的末端
官能化途径，有利于合成不同种类的高分子聚合物。
通常在化学反应中，末端的官能化需要保护和去保
护步骤，而酶促聚合反应通常一步可以实现。目前
应用醇类和糖苷引发剂已成功合成多种功能高分
子［##5#"］。最近，将酶促合成法与化学方法联合使用
来合成具有特殊结构和功能的高分子材料成为研究
热点。6’&7先利用 8*9*:,; )"/ 为催化剂，以甲醇5
乙二醇为引发剂，催化合成末端官能化的聚己内酯，
然后利用化学催化剂 <=5>?>@ 进行原子转移自由基
聚合形成二元和三元共聚物［#)］。但是，醇类作为引
发剂对酶促聚合反应机制方面尚无深入研究。
研究了以 8*9*:,; )"/ 为催化剂的聚己内酯合
成反应，在无溶剂体系条件下，利用醇类为引发剂，
研究了其对反应过程单体转化率的影响；探讨了不
同链长醇类引发剂对聚合产物相对分子质量的影
响；并首次从机理上分析了单羟基与双羟基引发剂
对于单体转化率和产物相对分子质量的影响及实现
末端官能化的重要意义。利用醇类作为引发剂在酶
的催化作用下实现了高分子末端的一步官能化，为
聚合物的进一步修饰以及其他特殊结构和功能的聚
合物的合成奠定了基础。
! 材料与方法
# A# 试剂及仪器
!5己 内 酯（ B@?C’ 公 司）；8*9*:,; )"/（ 8*9*
8*DE(-C公司），活力为 0 F G ;7（底物为月桂酸丙酯），
使用前在干燥器中过夜干燥；其余试剂均为国产分
析纯，使用前不作进一步处理。
H7(@I&= 23$18气相色谱仪（H7(@I&= 公司）；8J>K5
LMN傅立叶变换红外光谱仪（N.ID;* M@IO=D*& 公司）；
HPH8>M QRS/11 型核磁共振仪（TD?OCID 公司）；
>LH<<5PU型凝胶渗透色谱系统（7I@ VID;I’=(*& O.D*5
;’=*7D’V.,，WU>）（<.(;’E? 公司）；RI==@ID N*@IE* 万分
之一电子天平；XY5$2#!% 高温振荡培养箱；T(*Z?7I
台式冷冻离心机；QYB型真空干燥箱。
# A! 实验方法
# A! A# 酶促聚合反应
称取 / ;7 8*9*:,; )"/ 置于 ! ;L 旋塞反应瓶
中，加入 !11"L!5己内酯，再分别加入 1 A# ;;*L 引
发剂（甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异戊醇、
乙二醇和正辛醇）。封口膜密封后在 )/ [恒温摇床
中，以 #31 D·;(& \ #进行震荡反应。反应结束后，用
二氯甲烷稀释反应液，过滤除酶并洗涤；滤液定容
#1 ;L，取其中 # A11 ;L 测单体转化率。其余滤液经
旋转蒸发去除有机溶剂后，加入 \ !1 [甲醇 #1 ;L，
并在 \ !1 [中过夜沉淀，经 3 111 D·;(& \ #离心 #1
;(&后，收集的沉淀真空干燥 #! .，得聚合产物，用
于相对分子质量测定及结构分析。
# A! A! 单体转化率的测定［#/］
采用气相色谱法进行单体转化率的测定。进样
量为 # A1"L。仪器配备 XU5/ 毛细管柱（"1 A1 ; ]
"!1"; ] 1 A!/";）和氢火焰离子化检测器。测试条
件：进样池温度 !11 [；检测器温度 !31 [；起始柱
温 #)1 [，保持 ! ;(&，然后进行程序升温，升温速率
#1 [·;(& \ #，终温度 !11 [，保持 ! ;(&。样品测定
采用内标法，以乙酸丁酯为内标。单体转化率计算
公式：!"# ^ #11 !$
! %"&’"
%$&’$
] #11
!"#为单体转化率；!$，! 分别为内标物及试
样的质量（;7）；’"，’$ 分别为被测组分和内标物的
峰面积；%"&，%$&分别为被测组分和内标物的相对质
量校正因子。
!112 年 ## 月 马玖彤等：引发剂对酶促开环聚合!5己内酯的影响 ·!0·
万方数据
! "# "$ 相对分子质量及其分布的测定
采用 %&’ 对产物相对分子质量及分布进行测
定。配备 !()示差折光检测器及 *+,-./ 012(# 和 01
2(34 %&’柱。以四氢呋喃为流动相，流速为 ! "((
56·578 9 !。称取 $ 5: 聚合物样品，用 ! 56 四氢呋
喃溶解，经 ( "#3!5滤膜过滤，取滤液 #(!6进样，测
定相对分子质量及其分布。采用标准相对分子质量
的聚苯乙烯作为相对分子质量标准（相对分子质量
为 # !((，; <#(，< <#(，33 $=(，<3 (((，<=3 (((）。
! "# "; 聚合物结构的表征
以 ’>’?$ 为溶剂，进行!@ A4B 分析；聚己内酯
产物采用 0CD压片法进行红外光谱结构分析。
! 结果与分析
# "! 引发剂对聚合反应单体转化率和产物相对分
子质量的影响
为了考察引发剂对聚合速率的影响，对无引发
剂和醇类为引发剂条件下的单体转化率随时间的变
化进行了研究。单体转化率测定的气相色谱如图 !
所示，溶剂二氯甲烷、内标物乙酸丁酯和"1己内酯的
保留时间分别为 ! "2$<，# "((，$ "(2< 578。
图 ! "1己内酯气相色谱图
E7: F! G+. :HI J+D,5HK,:DHL+M IL.JKDN5 ,O"1JHLD,?HJK,8.
图 # 为无引发剂、乙醇和乙二醇为引发剂条件
下酶促聚合己内酯的时间进程曲线。从图 # 中可以
明显看出，乙醇和乙二醇对聚合反应有明显的促进
作用，极大地提高了反应速率。在反应 # + 时，无引
发剂、乙醇和乙二醇为引发剂时单体转化率分别为
$# ";#P、Q# "Q(P和 3Q "!=P。
当反应进行到 ;2 +，乙醇和乙二醇为引发剂时
单体转化率分别为 发剂时的 Q< "$#P。 —!—A, 787K7HK,D；—"—RK+H8,? HI 787K7HK,D；—#—%?MJ,? HI 787K7HK,D 图 # 聚合反应时间进程曲线 E7: F# G75. J,NDI. JNDS. ,O L,?M5.D7THK7,8 对其他醇类作为引发剂在 ;2 + 时的单体转化 率也进行了测定，得到了与乙醇和乙二醇类似的结 果（见表 !）。无引发剂体系单体转化率 Q< "$#P，加
入醇类引发剂的体系单体转化率在 2Q "($P U !((P，由此可见，醇类引发剂的加入提高了单体转 化率，对反应起促进作用。同时考察了不同醇类引 发剂对相对分子质量的影响。实验数据表明，醇类 引发剂的加入在提高单体转化率的同时降低了聚合 产物的相对分子质量，无引发剂时产物相对分子质 量为 =$<$，醇类为引发剂时产物相对分子质量介于 ! 2=! U$ ;((；随着醇的主链的增长，聚合产物相对
分子质量有增大的趋势，甲醇为引发剂时相对分子
质量为 # !#=，正辛醇为引发剂时相对分子质量可达
到 $;((。同时，醇类作为引发剂的聚合产物相对分 子质量分布很窄（!V W ! 8 小于 ! "2(）。 表 ! 添加不同引发剂与单体转化率的关系 GHX?. ! B.?HK7,8I+7L X.KV..8 5,8,5.D J,8S.DI7,8 H8- 787K7HK,DI 引发剂 单体转化率 W P !8 !V W !8 无引发剂 Q< F$# = $<$ # F33
甲醇 !(( # !#= ! F=3
乙醇 正丙醇 !(( # 3<= ! F33
异丙醇 !(( # 2=3 ! F32
正丁醇 << F=( # Q2( ! FQ2
异戊醇 << F2# $((2 ! FQ$
乙二醇 2< F<( ! 2=! ! F;#
正辛醇 2Q F( ;(( ! FQ2
注：反应体系为 #((!6"1己内酯，酶量为 = 5:，引发剂加入量
为 ( "! 55,6；聚合反应条件为 ;= Y下反应 ;2 +。
# "# 末端官能化聚己内酯的结构鉴定
·#2· 生物加工过程 第 ; 卷第 ; 期
万方数据
通过对无引发剂和不同醇类为引发剂产物的红
外光谱和 ! " #$% 谱图分析，我们研究了引发剂对 产物结构的影响，同时对末端官能化聚己内酯的结 构进行了表征。 图 & 为无引发剂、乙醇和乙二醇为引发剂反应 ’( )时产物的红外光谱图。在无引发剂的产物红外 谱图中（图 &（*）），! +,’ -. / !处强的吸收为01 2 30的 伸缩振动，其位置介于酸和酯01 2 30的伸缩振动之 间，表明产物中存在酯键和羧基；& ’’4 -. / !处的小 的吸收为羟基 30"的伸缩振动；指纹区中 5&6 -. / ! 和! !54 -. / !为其特征吸收。乙醇为引发剂的聚己 内酯产物中，末端羧基由于与醇成酯，谱图中 & ’’4 -. / !位置处吸收峰的强度减弱（图 &（7）），而乙二醇 为引发剂时，产物末端均为羟基，所以在该位置处吸 收峰强度的变化并不明显（图 &（-））。 图 & （*）：无引发剂条件下聚己内酯的红外光谱；（7）：乙醇为引发剂条件下聚己内酯的红外光谱； （-）：乙二醇为引发剂条件下聚己内酯的红外光谱 89: ;& <=>?*?@A BC@-D?* E> CEFG（!0-*C?EF*-DE=@）;（*）：#E 9=9D9*DE?；（7）：HD)*=EF *B 9=9D9*DE?；（-）：IFG-EF *B 9=9D9*DE? ; ,44J 年 !! 月 马玖彤等：引发剂对酶促开环聚合!0己内酯的影响 ·,5· 万方数据 图 ! 为无引发剂、乙醇和乙二醇为引发剂反应 !" #时产物的$% &’(谱图。从图中看出，醇类引发
剂的加入实现了聚合产物的末端官能化。由图 !
（)）和 !（*）中亚甲基峰 #和 + 峰面积与聚己内酯 , 处
峰面积之比，可以计算出产物末端官能化的比例分
别为 -$.和 /".。结果显示，乙二醇为引发剂时， 产物的修饰程度低于乙醇为引发剂时，而且体系中 微量水为引发剂的产物仍然占很大比例。可见，两 种引发剂在实现末端官能化的能力上存在很大的差 异。 图 ! （0）：无引发剂条件下聚己内酯的$% &’(谱图；（)）：乙醇为引发剂条件下聚己内酯的$% &’(谱图； （*）：乙二醇为引发剂条件下聚己内酯的$% &’(谱图
1+2 3! $% &’( 456*780 9, 59:;（!<*0589:0*79=6）3（0）：&9 +=+7+0798；（)）：>7#0=9: 04 +=+7+0798；（*）：?:;*9: 04 +=+7+0798 3 ! 讨 论 酶催化聚合内酯的机理［$@］一般认为是酶活性中
心的 A68残基与内酯形成“酰基<酶中间体”，然后引发
剂（如水、醇、胺等）对中间体亲核进攻导致链引发，链
的增长则是通过形成的"<羟基脂肪酸（或酯）长链分
子对中间体进攻而发生的（图 B所示）。目前，对于聚
合反应的限速步骤存在着争议。尽管多数学者支持
“酰基<酶中间体”的形成为反应的限速步骤，然而引
发剂的加入，较大程度地提高了单体转化率，对反应
有明显的促进作用。这表明，“酰基<酶中间体”的形
成并非反应的限速步骤，反应的限速步骤应为引发剂
对中间体的亲核进攻。原因可能在于引发剂浓度的
增加，链引发加速最终导致反应速率的增加。在等浓
度的乙二醇和乙醇为引发剂条件下聚合速率的差异
可能是由于形成的"<羟基脂肪酸酯对“酰基<酶中间
体”亲核进攻的差异造成的。由于乙二醇为引发剂形
成的"<羟基脂肪酸酯末端均为羟基，而只有其中之一
才能有效引发链的增长；乙醇为引发剂时一端为甲
基，不存在羟基间的竞争关系，导致最终单体转化率
高于乙二醇为引发剂。体系中加入引发剂不仅提高
了反应速率和单体转化率，同时也为进一步揭示聚合
机理和动力学奠定基础。
·CD· 生物加工过程 第 ! 卷第 ! 期
万方数据
图 ! 内酯酶促开环聚合反应机理［"#］
$%& ’! ()*+,-%./ 01 )-23/)4*,5,632)7 8%-&409)-%-& 9063/)8%2,5%0- 01 6,*50-). 由于醇类引发剂的加入，醇类引发剂和形成的 !4羟基脂肪酸酯相互竞争性地对“酰基4酶中间体” 亲核进攻，导致产物相对分子质量由于链的延伸反 应受限而下降。此外，体系中微量水由于没有参与 亲核进攻，而使较多水分子参与到聚合物的水解过 程，也可能是造成产物相对分子质量下降的一个重 要原因。 通过体系中加入引发剂，完成了对聚合物末端 的一步官能化，再进一步与原子转移自由基聚合反 应相结合合成具有特殊结构和功能的聚合物。本研 究的深入将为聚合物的修饰以及多嵌段共聚物的合 成开辟了新的途径，同时为生物医用高分子材料及 药物载体的开发提供了新的思路。 参考文献： ［"］ 土肥羲治，斯泰因比歇尔 ’ 生物高分子：第 : 卷［(］’ 陈国强 译 ’ 北京：化学工业出版社，;<<: ’ ［;］ =80.. > ?，@A/,8 ?，@,68, B ’ C063/)8 .3-5+).%. D3 !" #!$%& )-23/)
*,5,63.%.［E］’ F+)/ >)G，;<<"，"<"：;［J］ @0D,3,.+% K，L3,/, M，@%/A8, K ’ N-23/,5%* 9063/)8%2,5%0-［ E］’
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5%0- /)*+,-%./ 01 6,*50-) ,-7 5+) .58,5)&3 108 %/980G%-& 5+) 7)&8)) 01
9063/)8%2,5%0-［E］’ E C063/ K*%，C,85 ?：C063/ F+)/，"HHH，JI：";#!4
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［"#］Q% E，Y%) Z，Z,-& C =，)5 ,6 ’ C063*,9806,*50-)4/07%1%)7 +3780[3)5+364
*)66A60.) 1%6/. 98)9,8)7 D3 6%9,.)4*,5,632)7 8%-&409)-%-& 9063/)8%2,5%0-
［E］’ (,*80/06)*A6).，"HHH，J;：;IOH4;IH; ;<<# 年 "" 月 马玖彤等：引发剂对酶促开环聚合"4己内酯的影响 ·J"·
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