免费文献传递   相关文献

Study on Chemical Constituents from Eupatorium adenophorum Spreng

紫茎泽兰的化学成分研究



全 文 :紫 茎 泽 兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)
为菊科(Asteraceae)泽兰属多年生草本植物,原产
于中北美洲墨西哥、哥斯达黎加等地,现已广泛分
布于世界热带、亚热带的 30 多个国家和地区,成为
世界性入侵杂草[1–2]。紫茎泽兰于 20 世纪 40 年代
自中缅边境进入我国云南省,现已广泛分布于我国
云南、贵州、四川、重庆、广西、西藏以及台湾等省市
区,该植物的入侵已给当地的生物多样性和原有的
自然生态系统造成了极大危害[3]。紫茎泽兰的极强
入侵危害性除了与其拥有极强的生命力和繁殖力
有关之外,还与它能产生丰富的生物活性化学成分
有着直接紧密的联系,是这些生物活性物质赋予了
紫茎泽兰强的化感效应、毒性以及突出的生物学防
御能力等。目前关于紫茎泽兰的研究主要集中在
其生物学特征、危害及其控制措施,然而有关紫茎
泽兰化学成分的研究报道还相对较少。目前已报
热带亚热带植物学报 2015, 23(6): 697 ~ 702
Journal of Tropical and Subtropical Botany
收稿日期: 2015–02–05    接受日期: 2015–03–31
基金项目: 国家自然科学基金面上项目(30970453, 31270406); 国家 973 计划项目(2009CB119201); 植物化学与西部植物资源持续利用国家重
点实验室开放课题(P2012-KF05); 北京市博士后科研活动经费(2013ZZ-33)资助
作者简介: 张梅,女,博士 , 研究方向为天然产物化学。
* 通信作者 Corresponding author. E-mail: zhmei@scbg.ac.cn
紫茎泽兰的化学成分研究
张梅1*, 刘伟丽1, 高峡1, 谭建文2, 万方浩3
(1. 北京市理化分析测试中心,有机材料检测技术与质量评价北京市重点实验室,北京 100089; 2. 中国科学院华南植物园,中国科学院植物资
源保护与可持续利用重点实验室,广州 510650; 3. 中国农业科学院植物保护研究所,植物病虫害生物学国家重点实验室,北京 100193)
摘要: 为了解紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)的化学成分,从其乙醇提取物中分离得到 7 个化合物。通过波
谱 分 析,分 别 鉴 定 为 万 寿 菊 苷 (1)、7-O-(6-methoxykaempferol)-β-D-glucopranoside (2)、4′-甲 基 醚 万 寿 菊 苷 (3)、3-O-(6-
methoxykaempferol)-β-D-glucopranoside (4)、邻苯二甲酸二丁酯 (5)、邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯 (6)、1,4-bis(2-benzoxazolyl)
naphthalene (7)。其中化合物 1~4 为首次从紫茎泽兰中分离得到。
关键词: 紫茎泽兰; 黄酮类化合物; 化学成分
doi: 10.11926/j.issn.1005–3395.2015.06.015
Study on Chemical Constituents from Eupatorium adenophorum Spreng.
ZHANG Mei1*, LIU Wei-li1, GAO Xia1, TAN Jian-wen2, WAN Fang-hao3
(1. Beijing Center for Physical and Chemical Analysis, Beijing Key Laboratory of Organic Materials Testing Technology & Quality Evaluation,
Beijing 100089, China; 2. Key Laboratory of Plant Resources Conservation and Sustainable Utilization, South China Botanical Garden, Chinese
Academy of Sciences, Guangzhou 510650, China; 3. State Key Laboratory for Biology of Plant Diseases and Insect Pests, Institute of Plant Protection,
Chinese Academy of Agricultural Sciences, Beijing 100193, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Eupatorium adenophorum Spreng., seven
compounds were isolated from its ethanol extract. On the basis of spectral data, they were identified as patulitrin (1),
7-O-(6-methoxykaempferol)-β-d-glucopranoside (2), 4′-methoxylpatulitrin (3), 3-O-(6-methoxykaempferol)-β-d-
glucopranoside (4), dibutyl phthalate (5), bis(2-ethylhexyl)phthalat (6), 1,4-bis(2-benzoxazolyl)naphthalene (7).
Compounds 1–4 were isolated from this plant for the first time.
Key words: Eupatorium adenophorum; Flavonoids; Chemical constituent
698 第23卷热带亚热带植物学报
道的紫茎泽兰化学成分主要包括有单萜类、倍半萜
类、三萜类、甾体、黄酮类、苯丙素类及相关衍生物,
其中部分化学成分已被发现具有化感、杀虫、拒食、
抑菌及抗肿瘤等活性[4–6]。为了进一步揭示紫茎泽
兰具极强入侵性的生物活性化学物质基础,为紫茎
泽兰的开发利用开辟新途径,我们对紫茎泽兰的化
学成分进行了研究,前期已分离得到多种酚酸类、
奎尼酸类以及萜类化合物[7–9]等。本文将进一步对
紫茎泽兰中首次分离得到的黄酮类化合物,以及其
他几种化合物的提取分离与结构鉴定进行报道。
1 材料和方法
1.1 材料
紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)全
株于 2009 年 7 月采自云南省昆明市郊,经中国科
学院华南植物园邢福武研究员鉴定,标本保存在中
国科学院华南植物园生物有机化学研究组实验室。
1.2 仪器
柱色谱正相层析硅胶为青岛海洋化工有限公
司产品;反相层析硅胶 YMC ODS-A (50 μm)为日
本 YMC 公司生产;薄层色谱正相硅胶板(HFGF254)
为 山 东 烟 台 江 友 硅 胶 开 发 有 限 公 司 产 品;凝 胶
Sephadex LH-20 为 瑞 典 Amersham Biosciences 公
司生产。减压浓缩采用日本东京理化公司 N-1000
旋转蒸发仪、CCA-1110 循环式冷却箱和 SB-1000
电热恒温水浴锅;HPLC 采用日本岛津公司 LC-
20AT 型液相色谱仪、SPD-M20A 检测器和 Shim-
Pack PRC-ODS 色 谱 柱(粒 径 5 μm, 孔 径 12 nm,
250 mm×20 mm);高效液相半制备使用北京创新
通恒科技有限公司的 HPLC 半制备系统,泵型号
为 P3000,检 测 器 为 UV3000 UV-VIS,色 谱 柱 为
Fuji-C18 (10 μm-100A);中 压 半 制 备 采 用 上 海 利
穗科技有限公司(Dr Flash-S)分离纯化系统;电喷
雾质谱(ESIMS)采用美国应用生物系统公司 MDS
SCIEX API 2000 LC/MS/MS 仪,以甲醇为溶剂,直
接进样测定;1H NMR 谱和 13C NMR 谱分别采用
Bruker DRX-400 核磁共振仪和 Bruker Avance 600
核磁共振仪,并以四甲基硅烷为内标测定。
1.3 提取分离
紫茎泽兰全株(干重 10 kg)粉碎后用 95% 的乙
醇浸泡提取 3 次,每次 24 h,合并提取液。经减压
浓缩将提取液中乙醇抽干后加适量水使其成为混
悬液,依次用石油醚、乙酸乙酯与正丁醇各萃取 5
次,减压浓缩后分别得到石油醚部分(93.1 g)、乙酸
乙酯萃取部分(80.0 g)以及正丁醇萃取部分(98.2 g)。
石油醚萃取部分经正相硅胶柱层析(200~300 目),
以 石 油 醚-氯 仿(90:10~0:100)和 氯 仿-甲 醇(100:
0~80:20)为淋洗剂进行梯度洗脱,检测合并主点相
同的流分,得到 P1~P10 共 10 个组分。组分 P6 (30 g)
经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm),采用甲醇-水(60:
40~100:0)梯度洗脱,合并相同主点流分得 P6-1~P6-7
共 7 个亚组分。亚组分 P6-3 (2.3 g)经正相硅胶柱层
析(200~300 目),以石油醚-丙酮(300:0~100:5)梯度
洗脱,合并相同主点流分得 5 个亚组分。亚组分
P6-3-5 (0.2 g)经高效液相色谱(HPLC)制备,以 75%
甲醇-水为流动相,流速为 15 mL min–1,得化合物
5 (tR=36 min, 3.5 mg)。
乙 酸 乙 酯 萃 取 部 分(80.0 g)经 硅 胶 柱 层 析
(200~300 目),以氯仿-甲醇(95:5~60:40)为淋洗剂
梯度洗脱,经 TLC 薄层层析检测合并主点相同的
流 分,得 到 E1~E14 共 14 个 组 分。 组 分 E2 (0.3 g)
经中压正相硅胶柱层析(200~300 目),以石油醚 -
丙 酮(100:1~90:10)梯 度 洗 脱,合 并 相 同 主 点 流
分 得 E2-1 和 E2-2 亚 组 分。E2-1 亚 组 分 经 Sephadex
LH-20 柱层析,以丙酮洗脱,得化合物 6 (5.0 mg);
E2-2 亚 组 分 经 Sephadex LH-20 柱 层 析,以 丙 酮 洗
脱,再 经 TLC 薄 层 制 备,展 开 剂 为 石 油 醚-丙 酮
(10:1)得 化 合 物 7 (2.0 mg)。E12 组 分(10.0 g)经 中
压正相硅胶柱层析(200~300 目),以氯仿-甲醇(95:
5~60:40)梯度洗脱,检测合并主点相同的流分,得
到 E12-1~E12-6 共 6 个 亚 组 分。E12-4 亚 组 分(21.3 g)
经 ODS 反 相 硅 胶 柱 层 析(50 µm),以 甲 醇-水(30:
70~60:40)梯 度 洗 脱,合 并 30% 甲 醇-水 洗 脱 部
分,经正相硅胶柱层析(200~300 目),以石油醚-丙
酮(60:40)洗 脱 得 化 合 物 4 (35 mg);45% 甲 醇-水
洗脱流分中有沉淀析出,甲醇冲洗后得化合物 3
(7 mg)。组分E13 (9.0 g)经正相硅胶柱层析(200~300目),
以氯仿-甲醇(98:2~80:20)梯度洗脱,检测合并主点
相同的流分,得到 E13-1~E13-5 共 5 个亚组分。E13-4
亚组分(2.4 g)经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm),以
甲醇-水(20:80~90:10)梯度洗脱,合并相同主点流
分得 3 个亚组分,E13-4-2 亚组分经 Sephadex LH-20
柱层析,甲醇洗脱,得化合物 2 (150 mg)。E13-5 亚
第6期 699
组分(2.5 g)经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm),以甲
醇-水(20:80~90:10)梯度洗脱,其中有黄色沉淀
析出,用甲醇冲洗后得化合物 1 (7 mg)。
1.4 结构鉴定
万寿菊苷 (Patulitrin, 1)  黄色粉末;分子式
C22H22O13; ESIMS m/z: 517 [M + Na]
+; ESIMS m/z:
493 [M – H]–, 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ 6.93
(1H, s, H-8), 7.71 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.89 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.55 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz,
H-6′), 5.11 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′′), 3.32~3.46 (3H,
overlapped, H-2′′, H-3′′, H-5′′), 3.20 (1H, t, J =
9.0 Hz, H-4′′), 3.72 (1H, d, J = 10.2 Hz, H-6′′a), 3.50
(1H, dd, J = 10.2, 6.0 Hz, H-6′′b), 3.77 (3H, s, OCH3-
6), 12.47 (1H, brs, OH-5); 13C NMR (150 MHz,
DMSO-d6):δ 147.8 (C-2), 135.9 (C-3), 176.2 (C-4),
151.2 (C-5), 131.9 (C-6), 156.4 (C-7), 93.9 (C-8),
151.1 (C-9), 105.1 (C-10), 121.9 (C-1′), 115.6 (C-2′),
145.1(C-3′), 148.0 (C-4′), 115.5 (C-5′), 120.1 (C-6′),
100.2 (C-1′′), 73.3 (C-2′′), 76.7 (C-3′′), 69.7 (C-4′′),
77.3 (C-5′′), 60.7 (C-6′′), 60.4 (OCH3-6)。上述数据
与文献[10]报道一致。
6-甲 氧 基-山 奈 酚-7-β-D-葡 萄 糖 苷 [7-O-(6-
Methoxykaempferol)-β-D-glucopranoside, 2]
黄色粉末; 分子式C22H22O12; ESIMS m/z: 479 [M + H]
+,
501 [M + Na]+;477 [M – H]–; 1H NMR (400 MHz,
CD3OD): δ 6.85 (1H, s, H-8), 8.09 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-2′), 6.88 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′, H-5′), 8.09 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-6′), 5.09 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′′),
3.56 (2H, m, H-2′′, H-5′′), 3.53 (1H, t, J = 9.2 Hz, H-3′′),
3.42 (1H, t, J = 9.2 Hz, H-4′′), 3.94 (1H, d, J = 12.0 Hz,
H-6′′a), 3.71 (1H, dd, J = 12.0, 5.6 Hz, H-6′′b), 3.87
(3H, s, OCH3-6);
13C NMR (150 MHz, DMSO-d6):
δ 147.7 (C-2), 135.7 (C-3), 176.2 (C-4), 151.9 (C-
5), 131.8 (C-6), 156.4 (C-7), 94.0 (C-8), 151.4 (C-
9), 105.0 (C-10), 121.6 (C-1′), 115.5 (C-2′), 129.6
张梅等:紫茎泽兰的化学成分研究
图 1 化合物 1~7 的化学结构
Fig. 1 Structures of compounds 1–7
700 第23卷热带亚热带植物学报
(C-3′),159.4 (C-4′), 129.6 (C-5′), 115.5 (C-6′),
100.2 (C-1′′), 73.2 (C-2′′), 76.7 (C-3′′), 69.6 (C-4′′),
77.3 (C-5′′), 60.6 (C-6′′), 60.3 (OMe-6)。13C NMR
(100 MHz, CD3OD): δ 149.1 (C-2), 137.3 (C-3),
177.6 (C-4), 153.1 (C-5), 133.3 (C-6), 157.6 (C-7),
95.4 (C-8), 153.2 (C-9), 106.7 (C-10), 123.5 (C-1′),
116.3 (C-2′), 131.0 (C-3′), 160.8 (C-4′), 131.0 (C-5′),
116.3 (C-6′), 102.0 (C-1′′), 74.8 (C-2′′), 78.0 (C-3′′),
71.3 (C-4′′), 78.5 (C-5′′), 62.5 (C-6′′), 61.5 (OMe-
6)。在 DMSO-d6 中测试的氢谱数据如下:
1H NMR
(600 MHz, DMSO-d6): δ 6.97 (1H, s, H-8), 8.07 (1H,
d, J = 9.0 Hz, H-2′), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′,
H-5′′), 8.07 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-6′), 5.11 (1H, d,
J = 7.2 Hz, H-1′′), 3.34~3.49 (3H, overlapped, H-2′′,
H-5′′, H-6′′b), 3.32 (1H, m, H-3′′), 3.19 (1H, m, H-4′′),
3.72 (1H, d, J = 10.2 Hz, H-6′′a), 3.76 (3H, s, OCH3-6),
12.46 (1H, brs, OH-5)。经数据分析及与化合物 1
比较,鉴定化合物 2 为 6-甲氧基-山奈酚-7-β-D-葡萄
糖苷。
4′-甲基醚-万寿菊苷(4′-Methoxylpatulitrin, 3)
   黄 色 粉 末; 分 子 式 为 C23H24O13; ESIMS m/z:
531 [M + Na]+; 507 [M – H]–; 1H NMR (400 MHz,
CD3OD): δ 6.86 (1H, s, H-8), 7.73 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-2′), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.75 (1H, dd, J =
8.4, 1.8 Hz, H-6′), 5.10 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′′), 3.57
(1H, m, H-2′′), 3.52 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-3′′), 3.41
(1H, t, J = 9.0 Hz, H-4′′), 3.57 (1H, m, H-5′′), 3.94
(1H, dd, J = 12.0, 1.8 Hz, H-6′′a), 3.72 (1H, dd, J =
12.0, 6.0 Hz, H-6′′b), 3.88 (3H, s, OCH3-6), 3.91 (3H,
s, OCH3-4′);
13C NMR (100 MHz, CD3OD): δ 148.5
(C-2), 137.7 (C-3), 177.7 (C-4), 153.1 (C-5), 133.4
(C-6), 157.7 (C-7), 95.5 (C-8), 153.2 (C-9), 106.7 (C-
10), 125.2 (C-1′), 115.8 (C-2′), 147.4 (C-3′), 150.9 (C-
4′), 112.2 (C-5′), 121.8 (C-6′), 102.0 (C-1′′), 74.8 (C-
2′′), 78.0 (C-3′′), 71.3 (C-4′′), 78.5 (C-5′′), 62.6 (C-6′′),
61.5 (OCH3-6), 56.4 (OCH3-4′)。经数据分析及与化
合物 2 比对,化合物 3 鉴定为 4′-甲基醚万寿菊苷。
6-甲 氧 基-山 奈 酚-3-β-D-葡 萄 糖 苷 [3-O-(6-
Methoxykaempferol)-β-D-glucopranoside, 4]
黄 色 粉 末; 分 子 式 为 C22H22O12; ESIMS m/z: 479
[M + H]+, 501 [M + Na]+; 477 [M – H]–; 1H
NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ 6.52 (1H, s, H-8),
8.03 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, H-6′), 6.88 (2H, d, J =
9.0 Hz, H-3′, H-5′), 5.45 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′′),
3.08~3.33 (5H, overlapped, H-2′′, H-3′′, H-4′′, H-5′′,
H-6′′b), 3.57 (1H, dd, J = 12.0, 4.2 Hz, H-6′′a), 3.75
(3H, s, OCH3-6), 12.69 (1H, brs, OH-5);
13C NMR
(150 MHz, DMSO-d6): δ 159.9 (C-2), 132.8 (C-3),
177.6 (C-4), 152.3 (C-5), 131.3 (C-6), 156.2 (C-7),
93.9 (C-8), 151.6 (C-9), 104.6 (C-10), 120.9 (C-1′),
115.0 (C-2′), 130.8 (C-3′), 159.9 (C-4′), 130.8 (C-5′),
115.0 (C-6′), 100.8 (C-1′′), 74.2 (C-2′′), 76.4 (C-3′′),
69.9 (C-4′′), 77.4 (C-5′′), 60.8 (C-6), 59.9 (OCH3-6)。
在 CD3OD 中测试的核磁数据:
1H NMR (400 MHz,
CD3OD): δ 6.49 (1H, s, H-8), 8.04 (2H, d, J = 9.0 Hz,
H-2′, H-6′), 6.87 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, H-5′), 5.26
(1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′′), 3.43 (1H, m, H-2′′), 3.41
(1H, m, H-3′′), 3.30 (1H, overlapped, H-4′′), 3.20
(1H, m, H-5′′), 3.68 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz, H-6′′a),
3.52 (1H, dd, J = 12.0, 5.6 Hz, H-6′′b), 3.86 (3H, s,
OCH3-6);
13C NMR (100 MHz, CD3OD): δ 161.6 (C-
2), 135.1 (C-3), 179.8 (C-4), 153.7 (C-5), 132.7 (C-
6), 158.8 (C-7), 95.0 (C-8), 153.8 (C-9), 106.2 (C-10),
122.8 (C-1′), 116.1 (C-2′), 132.3 (C-3′), 159.2 (C-4′),
132.3 (C-5′), 116.1 (C-6′), 104.0 (C-1′′), 75.7 (C-2′′),
78.0 (C-3′′), 71.4 (C-4′′), 78.4 (C-5′′), 62.6 (C-6′′),
60.9 (OCH3-6)。上述数据与文献[11]报道一致。
邻苯二甲酸二丁酯 (Dibutyl phthalate, 5)  
白色粉末; 分子式为 C16H22O4; ESIMS m/z: 279 [M +
H]+, 301 [M + Na]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ
7.71 (2H, dd, J = 6.4, 3.2 Hz, H-3, H-6), 7.53 (2H, dd,
J = 6.4, 3.2 Hz, H-4, H-5), 4.31 (4H, t, J = 6.8 Hz, H2-
3′, H2-3′′), 1.72 (4H, m, H2-4′, H2-4′′), 1.44 (4H, m,
H2-5′, H2-5′′), 0.98 (6H, t, J = 6.8 Hz, H3-6′, H3-6′′)。
上述数据与文献[12]报道一致。
邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯 [Bis(2-ethylheXyl)
phthalat, 6]  无色油状;分子式 C24H38O4; ESIMS
m/z: 391 [M + H]+, 413 [M + Na]+; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3): δ 7.70 (2H, dd, J = 6.4, 3.2 Hz,
H-3, H-6), 7.53 (2H, dd, J = 6.4, 3.2 Hz, H-4, H-5),
4.21 (4H, t, J = 6.4 Hz, H2-3′, H2-3′′), 1.67 (2H, m,
H2-4′, H2-4′′), 1.41 (4H, m, H2-5′, H2-5′′), 1.25~1.36
(12H, overlapped, H2-6′, H2-6′′, H2-7′, H2-7′′, H2-9′,
H2-9′′), 0.91 (6H, t, J = 7.6 Hz, H3-8′, H3-8′′), 0.89 (6H,
t, J = 6.4 Hz, H3-10′, H3-10′′)。上述数据与文献[13]
报道一致。
第6期 701
4-Bis(2-benzoxazolyl)naphthalene (7)   浅
黄色针晶;分子式 C24H14N2O2; ESIMS m/z: 363 [M +
H]+, 385 [M + Na]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ
9.62 (2H, dd, J = 6.4, 3.2 Hz, H-5, H-5′), 8.55 (2H, s,
H-6, H-6′), 7.82 (2H, dd, J = 6.4, 3.2 Hz, H-7, H-7′),
7.47 (2H, dd , J = 7.2, 2.0 Hz, H-9, H-9′), 7.44 (2H,
dd , J = 7.2, 2.0 Hz, H-10, H-10′), 7.93 (2H, dd, J =
5.2, 2.4 Hz, H-11, H-11′), 7.69 (2H, dd, J = 5.2, 2.4 Hz,
H-12, H-12′); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 162.1
(C-1, C-1′), 150.3 (C-2, C-2′), 142.3 (C-3, C-3′),
131.3 (C-4, C-4′), 128.2 (C-5, C-5′), 128.1 (C-6, C-6′),
126.9 (C-7, C-7′), 126.8 (C-8, C-8′), 125.8 (C-9, C-9′),
124.8 (C-10, C-10′), 120.6 (C-11, C-11′), 110.7 (C-12,
C-12′)。上述数据与文献[14]报道一致。
2 结果和讨论
紫茎泽兰乙醇提取物经石油醚和乙酸乙酯萃
取分部,通过硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱层析等色
谱分离手段,从石油醚萃取部分分离得到 1 个化合
物,从乙酸乙酯萃取部分分离得到 6 个化合物,并
对他们的核磁数据进行了详细报道。经波谱数据
分析和文献比对,分别鉴定为万寿菊苷 (1)、7-O-(6-
methoxykaempferol)-β-D-glucopranoside (2)、4′-甲
基 醚 万 寿 菊 苷 (3)、3-O-(6-methoxykaempferol)-β-
D-glucopranoside (4)、邻苯二甲酸二丁酯 (5)、邻苯
二甲酸二(2-乙基)己酯 (6)、1,4-bis(2-benzoxazolyl)
naphthalene (7)。
黄酮类化合物 1~4 为首次从紫茎泽兰中分离
得到。由于化合物 1~3 可参考的文献数据年代较
远,存在数据不全或数据较难查找等问题,故本研
究采用多种氘代试剂对分离得到的 4 种黄酮类化
合物进行了核磁测试,并完成了他们的结构鉴定。
该工作既对化合物 1~4 的核磁数据进行了完善与
补充,也为其他黄酮类化合物的研究工作提供了参
考数据。
文献报道和本研究均表明紫茎泽兰中含有多
种黄酮类物质[15–18], 黄酮类化合物具有多种生物活
性,其在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面有
显著效果。另据文献报道,邻苯二甲酸二丁酯 (5)
对苜蓿(Medicago sativa)具有较强的化感抑制作
用,对有机磷细菌的生长具有抑制作用 , 暗示邻苯
二甲酸二丁酯为紫茎泽兰中的化感物质,且在紫茎
泽兰以土壤微生物为桥梁的养分高效转化吸收中
起重要作用[19]。
本研究进一步丰富了紫茎泽兰的生物活性化
学物质基础,对于促进紫茎泽兰的有效开发利用具
有积极意义。
参考文献
[1]  Qiang S. The history and status of the study on crofton weed
(Eupatorium adenophorum Spreng.): A worst worldwide weed [J].
J Wuhan Bot Res, 1998, 16(4): 366–372.
强胜. 世界性恶性杂草──紫茎泽兰研究的历史及现状 [J]. 武
汉植物学研究, 1998, 16(4): 366–372.
[2]  Wan F H, Zheng X B, Guo J Y. Biology and Management of
Invasive Alien Species in Agriculture and Forestry [M]. Beijing:
Science Press, 2005: 650–661.
万方浩, 郑小波, 郭建英. 重要农林外来入侵物种的生物学与控
制 [M]. 北京: 科学出版社, 2005: 650–661.
[3]  Zhao G J, Ma Y P. Studies on distribution and harm of Eupatorium
adenophorum in Yunnan [J]. J Weed, 1989, 3(2): 37–40.
赵国晶, 马云萍. 云南省紫茎泽兰的分布与危害的调查研究
[J]. 杂草学报, 1989, 3(2): 37–40.
[4]  Li Y M, Li Z Y, Ye M. The chemical compositions and their
bioactivities in the different parts of Eupatorium adenophorum
Spreng. [J]. J Yunnan Agri Univ, 2008, 23(1): 42–46.
李永明, 李正跃, 叶敏. 紫茎泽兰不同部位的化学成分及其生物
活性 [J]. 云南农业大学学报, 2008, 23(1): 42–46.
[5]  Zhuang Q M, Hou J, Zhou D X, et al. Chemical componont
allelopathy and bioactivity in Eupatorium adenophorum Spreng.
[J]. J Beijing Norm Univ (Nat Sci), 2008, 44(6): 610–613.
庄启明, 侯婧, 周东新, 等. 紫茎泽兰化学成分化感作用及生物
活性 [J]. 北京师范大学学报: 自然科学版, 2008, 44(6): 610–
613.
[6]  Zhao X, Zheng G W, Niu X M, et al. Terpenes from Eupatorium
adenophorum and their allelopathic effects on Arabidopsis seeds
germination [J]. J Agric Food Chem, 2009, 57(2): 478–482.
[7]  Zhang M, Liu W X, Zheng M F, et al. Bioactive quinic acid deriv-
atives from Ageratina adenophora [J]. Molecules, 2013, 18(11):
14096–14104.
[8]  Zhang M, Zhou Z Y, Ren H, et al. Phenolic compounds from
Eupatorium adenophorum Spreng. [J]. J Trop Subtrop Bot, 2013,
21(1): 63–68.
张梅, 周忠玉, 任慧, 等. 紫茎泽兰中的酚类化学成分 [J]. 热带
亚热带植物学报, 2013, 21(1): 63–68.
[9]  Ren H, Zhang M, Zhou Z Y, et al. Phenolic derivatives and steroids
from Eupatorium adenophorum Spreng. [J]. J Trop Subtrop Bot,
2014, 22(4): 413–418.
任慧, 张梅, 周忠玉, 等. 紫茎泽兰中的酚酸衍生物和甾类化学
张梅等:紫茎泽兰的化学成分研究
702 第23卷热带亚热带植物学报
成分 [J]. 热带亚热带植物学报, 2014, 22(4): 413–418.
[10]  Geng H M. Studies on the chemical constituents of Inula britannica
[J]. Lishizhen Med Mat Med Res, 2008, 19(10): 2432–2433.
耿红梅. 欧亚旋覆花化学成分的研究 [J]. 时珍国医国药, 2008,
19(10): 2432–2433.
[11]  Merfort I, Wendisch D. Flavonoid glucuronides from the flowers
of Arnica montana [J]. Planta Med, 1988, 54(3): 247–250.
[12]  Tang B, Chen G Y, Song X P, et al. Studies on chemical constituents
from the leaves of Actephila merrilliana (II) [J]. Nat Prod Res
Dev, 2012, 24(2): 179–181.
唐贝, 陈光英, 宋小平, 等. 喜光花叶的化学成分研究(II) [J]. 天
然产物研究与开发, 2012, 24(2): 179–181.
[13]  Chen X Q, Zhou X F, Liu D Y, et al. Chemical constituents from
stem of Thladiantha dubia [J]. Chin Trad Herb Drugs, 2011,
42(10): 1929–1932.
陈显强, 周雪峰, 刘大有, 等. 赤雹茎的化学成分研究 [J]. 中草
药, 2011, 42(10): 1929–1932.
[14]  Xia Z M, Yang F B, Zhou H G, et al. Isolation and identification
of chemical constituents from Eupatorium adenophorum and
its bacteriostasis activity assay [J]. Guangdong Agri Sci, 2012,
39(9): 109–111.
夏泽敏, 杨锋波, 周衡刚, 等. 紫茎泽兰化学成分的分离鉴定及
抑菌活性测定 [J]. 广东农业科学, 2012, 39(9): 109–111.
[15]  Guo Y, Zhang H C, Yang Q Q, et al. The measurement of total
flavonoids in Eupatorium adenophorum Spreng. [J]. Chem Ind
Times, 2008, 22(9): 28–29.
杨郭, 张承红, 杨强强, 等. 紫茎泽兰中总黄酮含量的测定 [J].
化工时刊, 2008, 22(9): 28–29.
[16]  Ding Z H, Guo Y B, Ding J K. Chemical constituent from the
flower of Eupatorium adenophorum [J]. Acta Bot Yunnan, 1999,
21(4): 505–511.
丁智慧, 郭玉彬, 丁靖垲. 紫茎泽兰花的化学成分 [J]. 云南植
物研究, 1999, 21(4): 505–511.
[17]  Li R T, Ding Z H, Ding J K. Chemical constituents from Eupa-
torium adenophorum [J]. Acta Bot Yunnan, 1997, 19(2): 196–
200.
李蓉涛, 丁智慧, 丁靖垲. 紫茎泽兰的化学成分 [J]. 云南植物
研究, 1997, 19(2): 196–200.
[18]  Wei Y, Zhang K, Zhang G L, et al. Isolation of five bioactive
components from Eupatorium adenophorum Spreng. using
stepwise elution by high-speed countercurrent chromatography
[J]. J Liq Chromatogr Relat Techn, 2011, 34(20): 2505–2515.
[19]  Jin Y N. Isolation and identification from root exudates of
Ageratina adenophora (Asteraceae) and evaluation of their
impact [D]. Chongqing: Southwest University, 2010: 41–48.
金亚南. 紫茎泽兰根系分泌化感物质的分离鉴定及其作用评
价 [D]. 重庆: 西南大学, 2010: 41–48.