全 文 ：园 艺 学 报 2012，39（10）：1991–1998 http: // www. ahs. ac. cn
Acta Horticulturae Sinica E-mail: yuanyixuebao@126.com
收稿日期：2012–04–19；修回日期：2012–10–08
基金项目：国家‘863’计划重点项目（2006AA100108）；国家自然科学基金项目（30871679）；山东省农业良种工程项目
* 通信作者 Author for correspondence（E-mail：chenxs@sdau.edu.cn；Tel：0538-8249338）
‘紫红 1 号’红肉苹果果肉抗氧化性及花色苷分析
王 燕，陈学森*，刘大亮，王传增，宋 杨，陈晓流，张艳敏
（山东农业大学园艺科学与工程学院，作物生物学国家重点实验室，山东泰安 271018）
摘 要：‘紫红 1 号’是新疆红肉野苹果[Malus sieversii f. neidzwetzkyana（Dieck）Langenf.]与‘富士’
苹果杂交的 F1 代中的一株果肉全红的株系。以其为试材，测定其果肉的花色苷、多酚、类黄酮含量及其
抗氧化能力，结果表明其果肉花色苷含量为 228.3 mg · kg-1 FW，总酚含量为 2 523 mg · kg-1 FW，类黄酮
含量为 2 514 mg · kg-1 FW，其抗氧化能力（ferric reducing antioxidant power，FRAP）为 13.39 μmol · g-1。
利用液质联用（UPLC-PAD-/MS/MS）鉴定了红肉苹果果肉花色苷的主要组分有 9 种，其中 4 种分别为
矢车菊 3–O–葡萄糖苷、矢车菊 3–O–半乳糖苷、矢车菊 3–O–木糖苷、矢车菊 3–O–阿拉伯糖苷，其
中矢车菊 3–O–半乳糖苷占 73.37%，另外 5 种暂不能确定其结构。本研究表明花色苷的稳定性，发现该
色素在 pH 1 ~ 3，40 ℃以下比较稳定，高温加速花色苷的降解。花色苷对光照敏感，暴露在室内自然光
下 15 d 其残留率为 41.53%。
关键词：苹果；红肉；花色苷；多酚；抗氧化；花色苷稳定性
中图分类号：S 661.1 文献标志码：A 文章编号：0513-353X（2012）10-1991-08

Antioxidant Activity and Anthocyanins Analysis of Pulp in‘Zihong 1’
Red-flesh Apple
WANG Yan，CHEN Xue-sen*，LIU Da-liang，WANG Chuan-zeng，SONG Yang，CHEN Xiao-liu，and
ZHANG Yan-min
（State Key Laboratory of Crop Biology，Shandong Agricultural University，Tai’an，Shandong 271018，China）
Abstract：‘Zihong 1’apple is red-flesh apple，which belonged to F1 of Xinjiang wild red-flesh
apple[Malus sieversii f. neidzwetzkyana（Dieck）Langenf.] and‘Fuji’apple. Pulp of‘Zihong 1’apple
was taken as material to determine the anthocyanin content，total phenolic content，flavonoid content and
antioxidant activity. The results showed that they were 228.3 mg · kg-1 FW，2 523 mg · kg-1 FW，2 514
mg · kg-1 FW and 13.39 μmol · g-1，respectively. Nine anthocyanins were found in red pulp of‘Zihong 1’
apple assayed by UPLC-PAD-/MS/MS，of which four kinds of anthoyanins were detected as cyanidin
3-O-galactoside，cyanidin 3-O-glucoside，cyaniding 3-O-arabinoside and cyanidin 3-O-xyloside. cyanidin
3-O-galactoside was the main anthcyanin，which accounted for 73.3% of total anthocyanins. Structure of
the other five anthocyanins couldn’t be determined temporarily. The stability of the anthocyanins was
studied and found that the anthocyanins were more stable in aqueous solution which pH value was
between 1 and 3，below 40 ℃. The high temperature accelerated degradation of the anthocyanins. The

1992 园 艺 学 报 39 卷
anthocyanins was sensitive to light and the residual amount was only 41.53%.
Key words：apple；red-flesh；anthocyanin；phenolic；antioxidant；anthocyanins stablity

新疆野苹果[Malus sieversii（Ledeb.）Roem.]及其红肉苹果变型[M. sieversii f. neidzwetzkyana
（Dieck）Langenf.]是现代栽培苹果（Malus domestica Borkh.）的祖先种，遗传多样性丰富，挖掘利
用的潜力很大（Chen et al.，2007；张春雨 等，2009）。山东农业大学自 2006 年以来，构建了‘红
富士’等苹果 × 新疆红肉苹果的杂种分离群体 10 个，定植杂种实生苗 2 万株。‘紫红 1 号’是其
中的 1 个株系，果肉全红，平均单果质量 20 g，是进一步育种的珍贵种质。
苹果的果皮颜色主要取决于果皮的花色苷含量，而花色苷含量的多少不仅影响果实的商品特
性，也影响果实本身的营养价值。花色苷是天然存在的最多的一类水溶性色素（Wang et al.，1997；
Clifford，2000），具有很强的抗氧化能力，在预防各种心血管疾病、癌症和糖尿病中起到关键的作
用（Konczak & Zhang，2004）。苹果果皮的花色苷组分已被广泛的研究，矢车菊 3–O–葡萄糖苷、
半乳糖苷、木糖苷、阿拉伯糖苷已被报道（Timberlake & Bridle，1971）。关于红肉苹果，虽然有报
道国外已经育成，但对其花色苷组分的研究报道不多，只有 Mazza 和 Brouillard（1992）曾经对红
肉苹果‘Scugog’的花色苷组分做了鉴定。苹果中的多酚虽然是无色的，但作为辅色素可使果实颜
色更加浓郁（Mazza & Brouillard，1987，1990）。多酚由于其具有很强的抗氧化能力，以及潜在的
预防癌症和心血管疾病的作用而备受人们的关注（Pearson et al.，1999；Drogoudi et al.，2008；Karaman
et al.，2010），本研究中以‘紫红 1 号’（图 1）红肉苹果为试材，分析了果肉酚类物质含量，花
色苷含量组分及稳定性，旨在为进一步研究提供基本资料。
1 材料与方法
1.1 材料
试验材料采自山东泰安横岭实验基地 3 年生苹果树。该树为新疆野苹果与富士苹果杂交后代群
体中果肉全红的株系，暂定名为‘紫红 1号’。2011年 8月 3日取成熟果实（可溶性固形物含量 11.52%）
15 个带回实验室，–20 ℃冷冻。每 5 个果实为一个重复。试验设 3 次重复。

图 1 ‘紫红 1 号’红肉苹果
Fig. 1 ‘Zihong 1’red-flesh apple

福林—酚、没食子酸、Trolox（6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acids）、
TPTZ（2,4,6–三吡啶基三嗪）、矢车菊 3–O–葡萄糖苷、矢车菊 3–O–半乳糖苷、FeCl3 · 6H2O
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均购自美国 Sigma 公司，乙腈为色谱纯，其他药品为分析纯。
1.2 样品准备与提取程序
去除果皮果心，将果肉用液氮研磨成粉，称取 10 g 果粉，加入 50 mL 80%的丙酮，4 ℃浸提 2 h，
过滤，残渣再加入 50 mL 80%的丙酮浸提 1 h，过滤，滤液 40 ℃旋蒸除去丙酮，残留部分 5 000
r · min-1 离心，上清液定容于 20 mL 容量瓶，不足部分用去离子水补齐。
1.3 酚类物质和总花色苷的测定
总酚含量测定采用 Waterhouse 方法（Waterhouse，2001）略做修改。将 60 μL 样品与 3.5 mL 水
混合，再加入 200 μL 福林—酚试剂，8 min 后，加入 20% Na2CO3 600 μL，暗处反应 2 h 后，765 nm
测其吸光度。
类黄酮含量测定采用 Jiad（1999）的方法。
抗氧化能力[ferric reducing antioxidant power，FRAP]测定采用 Benzie 和 Strain（1999）的方法
略做修改。将 300 mmol · L-1 pH 3.6 乙酸缓冲液，20 mmol · L-1 FeCl3 · 6H2O 与 TPTZ（2,4,6–三吡啶
基三嗪）（10 mmol · L-1 溶于 40 mmol · L-1 的盐酸）以 10︰1︰1 的比例混合，将其放入 37 ℃水浴 5 min，
取 4 mL 水浴好的溶液与 30 μL 样品混合，120 min 后，593 nm 测其吸光度。以 Trolox 为标样做标
准曲线。
花色苷用 0.5%盐酸甲醇提取，提取程序与前述提取酚类化合物一致，最后定容于 10 mL 试管。
含量测定方法采用 pH 示差法（Giusti & Wrolstad，2001）。取 5 mL 用 C18 Sep-Pak 小柱（购自 Waters
公司）行纯化（Longo et al.，2007）。进样前，所有流动相和样品均过 0.22 μm 的有机滤膜。
液相色谱条件：采用 WATERS ACQUITY UPLC 色谱仪，色谱柱为 BEH C18 柱（100 mm × 2.1
mm），填料粒径 1.7 μm。柱温 45 ℃，进样体积 1 μL。流动相：乙腈（A），0.2%（体积分数）甲
酸溶液（B）；梯度：0 ~ 0.1 min 5%A；20 min 20%A；22 min 80%A；22.1 min 5%A；25 min 5%A，
流速 0.3 mL · min-1。PAD 扫描波长范围 200 ~ 700 nm，采用 WATERS ACQUITY PDA 检测器，检
测波长 520 nm。质谱条件：质谱仪为 WATERS MALDI SYNAPT Q-TOF MS，ESI 电离源，电喷雾
离子化正离子采集模式（ESI＋）。扫描范围 100 ~ 1 500 m/z。毛细管电压 3.5 kV，锥孔电压 30 V。
源温度 100 ℃，脱溶温度 300 ℃。脱溶剂气流量 500 L · h-1。
通过测定处理前后花色苷溶液吸光度的变化，分析了 pH 1 ~ 7 盐酸缓冲液对花色苷的影响，以
及不同温度光照对花色苷稳定性的影响。
采用 Origin 8.0 和 Excel 2003 作图软件，差异显著性分析采用 SPSS 16.0 软件，P < 0.01 水平进
行分析。
2 结果与分析
2.1 红肉苹果果肉提取物多酚和类黄酮的含量以及抗氧化能力分析
苹果果肉总酚和类黄酮的含量分别为（2 523 ± 50）mg · kg-1 FW 和（2 514 ± 132）mg · kg-1 FW，
可以看出，苹果中的多酚几乎全部是类黄酮。FRAP 法测得的样品抗氧化能力为（13.39 ± 0.80）
μmol · g-1 FW。
2.2 红肉苹果果肉花色苷含量以及组分分析
利用 pH 示差法测得红肉苹果果肉中花色苷的含量为（228.3 ± 15.1）mg · kg-1，通过高效液相色
1994 园 艺 学 报 39 卷
谱质谱联用技术（UPLC-PAD-/MS/MS）以及花色苷标样的标定，检测到矢车菊 3–O–半乳糖苷是
红肉苹果果肉中含量最多的花色苷，占花色苷总量的 73.37%。
如图 2 和表 1 所示，峰 1 分子离子质荷比 737，推断该化合物中有一分子的六碳糖。
峰 2 化合物比峰 1 化合物多一分子六碳糖和一个质荷比为 126 的碎片。
峰 3 中由碎片 m/z132 推断化合物有一分子的五碳糖，碎片 m/z 287 表明该化合物也属于矢车菊
类，化合物 3 与化合物 1 结构相似，只是化合物 3 的糖苷为五碳糖，而化合物 1 为六碳糖。

图2 红肉苹果果肉花色苷液相色谱图
Fig. 2 UPLC chromatograms of anthocyanins from extract of red-flesh apple pulp

由峰 4、峰 5 的二级质谱信号判断它们为矢车菊素，162 为葡萄糖或半乳糖（质荷比 180）糖苷
化脱去 1 分子水后的质荷比，表明这两种化合物为矢车菊葡萄糖苷或矢车菊半乳糖苷。经标样标定，
确定峰 4 为矢车菊 3–O–半乳糖苷，峰 5 为矢车菊 3–O–葡萄糖苷。
峰 6 质荷比 517，含有一分子的六碳糖，由碎片 287 可知该化合物为矢车菊类，所以推断碎片
68[355 ~ 287]可能为丙二酸的两个羧酸与矢车菊苷元上两个羟基发生缩合反应脱去两分子的水得
到的丙二酸苷。但无法判断发生缩合反应的羟基的位置。

表 1 红肉苹果种花色苷的鉴定
Table 1 Identification of anthocyanins in red-flesh apple
峰序号
Peak number
保留时间/ min
Retention time
分子离子（m/z）
Molecular ions
碎片离子（m/z）
Fragments
化合物
Compound
1 3.33 737[575 + 162] 575，287 未知 Unkown
2 4.96 1025[737 + 126 + 162] 863，737 未知 Unkown
3 5.76 707[575 + 132] 575，287 未知 Unkown
4 6.36 449[287 + 162] 287 矢车菊 3–O–半乳糖苷
Cyanidin 3-O-galactoside
5 7.32 449[287 + 162] 287 矢车菊 3–O–葡萄糖苷
Cyanidin 3-O-glucoside
6 7.74 517[355 + 162] 355，287 未知 Unkown
7 7.93 419[287 + 132] 287 矢车菊 3–O–阿拉伯糖苷
Cyanidin 3-O-arabinoside
8 9.50 867[419 + 448] 419 未知 Unkown
9 9.84 419[287 + 132] 287 矢车菊 3–O–木糖苷
Cyanidin 3-O-xyloside

有碎片质荷比可知峰 7、峰 9 为矢车菊素。碎片 132 为阿拉伯糖或木糖（质荷比 150）糖苷化，
脱去一分子水后的质荷比，表明这两种化合物为矢车菊 3–O–阿拉伯糖苷或矢车菊 3–O–木糖苷，
10 期 王 燕等：‘紫红 1 号’红肉苹果果肉抗氧化性及花色苷分析 1995

经标样标定，确定峰 7 为矢车菊 3–O–阿拉伯糖苷，因此推断峰 9 为矢车菊 3–O–木糖苷。
峰 8 比峰 9 多一个质荷比为 448[867 ~ 419]的结构，暂时无法判断。
2.3 红肉苹果果肉花色苷稳定性分析
由图 3 可知，花色苷在 pH 1 时吸光度最大，在 pH 1 ~ 6 的范围内随着 pH 的增加，吸光值减小，
颜色由鲜红色变为浅红色，直至变为无色，当 pH 7 时变为淡紫色。还可以看出，在 pH 1 ~ 4 的范围
内，花色苷的最大吸收波长一致，均为 513 nm。在 pH 为 5、6、7 时，最大吸收波长分别为 517、
524、541 nm。


图 3 苹果果肉花色苷溶液在不同 pH 的液相
Fig. 3 Spectrogram of anthocyanins from extract of red-flesh apple pulp in buffer solutions with different pH


由图 4 可以看出，该红肉苹果果肉花色苷分别在 4、24、40、60、80 ℃的环境中放置 1 h，其
残存率分别为 99.76%、98.75%、99.71%、96.61%、89.79%，说明该色素在短时间内耐热性良好。
当处理 9 h 后，在 60 ℃和 80 ℃环境中花色苷的残存率仅为 70.89%和 33.73%，由此可知该色素不能
在高温下长期加热，在 4 ~ 40 ℃的环境中，较为稳定，处理时间在 9 h 内对其影响不大。


图 4 温度对花色苷稳定性的影响
Fig. 4 Temperature effect on stability of anthocyanins

在室内自然光（阴面实验室的窗台边，0 ~ 8 000 lx）下处理 15 d 后，花色苷残存率为 41.53%，
室内避光处理 15 d 残存率为 87.87%（图 5）。
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图 5 室内自然光对花色苷稳定性的影响
Fig. 5 Effect of natural light in room on anthocyanins

紫外光（40 W，UV-C）对花色苷吸光度无明显影响（图 6），花色苷溶液在紫外光下照射 6 h
后，花色苷吸光度基本无变化。由此可见，自然光下该花色苷易降解。


图 6 紫外光对花色苷稳定性的影响
Fig. 6 Effect of UV-light on anthocyanins
3 讨论
3.1 关于‘紫红 1 号’果肉酚类物质及类黄酮含量
苹果富含类黄酮，是人们摄入类黄酮的主要食物来源之一（Boyer & Liu，2004）。Tsao 等（2003）
对 8 个苹果品种进行了测定，果皮中含 834.2 ~ 2 300.3 mg · kg-1FW，果肉中仅含 15.0 ~ 605.6
mg · kg-1FW，认为类黄酮主要在于苹果皮中；聂继云等（2010）测得不同地区的‘长富 2 号’苹果
果皮类黄酮总含量为 811.2 ~ 1 304.6 mg · kg-1FW；Vieira 等（2011）对‘金帅’等 11 个苹果品种果
肉进行测定，结果表明，酚类含量为 1 283 ~ 2 120 mg · kg-1FW，类黄酮含量为 117 ~ 282 mg · kg-1FW，
酚类含量是类黄酮含量的 6.58 ~ 11.34 倍。本研究结果表明，‘紫红 1 号’红肉苹果果肉中的多酚
和类黄酮含量分别为（2 523 ± 50）mg · kg-1、（2 514 ± 132）mg · kg-1，其含量不仅高于白肉苹果品
种，而且多酚与类黄酮含量相当。黄酮类化合物对心血管疾病有很好的保健作用（凌关庭，2000）。
该结果进一步表明了‘紫红 1 号’是进行苹果功能成分育种的珍贵种质。
3.2 关于‘紫红 1 号’果肉提取物的抗氧化能力
现代医学研究证明，很多疾病如组织器官老化等都与过剩的自由基有关（刘运荣和胡健华，
10 期 王 燕等：‘紫红 1 号’红肉苹果果肉抗氧化性及花色苷分析 1997

2005）。而苹果提取物有着较强的抗氧化能力，能够有效地清除人体内的过剩自由基。Vieira 于 2009
年测得 6 个苹果品种果实的总抗氧化能力为 3.35 ~ 7.39 TEAC μmol · g-1FW，2011 年测得 11 个苹果
品种中果肉抗氧化能力最高的为（2.62 ± 0.20）μmol · g-1FW（Vieira et al.，2009，2011）。而本试
验中‘紫红 1 号’红肉苹果果肉的抗氧化能力为（13.39 ± 0.80）μmol · g-1FW，是其所测白肉苹果果
肉抗氧化能力的 7 倍，也高于上述研究中所测白肉果皮的抗氧化能力。体外抗氧化能力的试验间接
地证明了‘紫红 1 号’红肉苹果具有出色保健功能的潜力。
3.3 关于‘紫红 1 号’果肉花色苷组成及稳定性
不同的花色苷种类有着不同的理化性质，同一物种不同品种花色苷的含量和组分也往往不尽相
同。苹果中已经报道了矢车菊素—半乳糖苷、矢车菊素—阿拉伯糖苷和矢车菊素—木糖苷等 3 种花
青苷（Lister et al.，1994；Tsao et al.，2003；Vrhovsek et al.，2004）；‘长富 2 号’苹果果皮中以
矢车菊 3–O–半乳糖苷为主（聂继云 等，2010）；Mazza 和 Velioglu（1992）在研究红肉苹果‘Scugog’
的花色苷组分时发现了矢车菊素—半乳糖苷、矢车菊素—阿拉伯糖苷和矢车菊素—木糖苷和矢车菊
3–O–葡萄糖苷 4 种花色苷。
本试验中主要鉴定了‘紫红 1 号’果肉花色苷的组分，发现矢车菊 3–O–半乳糖苷是苹果果肉
中含量最多的花色苷，占花色苷总量的 73.37%，与聂继云等（2010）的研究类似。但红肉苹果的果
肉除了含有上述报道的白肉苹果果皮的 3 种花色苷外还含有矢车菊 3–O–葡萄糖苷，与 Mazza 和
Velioglu（1992）报道的红肉苹果‘Scugog’的花色苷组分类似，只是该红肉苹果还含有另外 5 种未
知的花色苷。推断矢车菊 3–O–葡萄糖苷可能只存在于红肉苹果中，而不存在于白肉苹果。
红肉苹果果肉最大吸收波长下的吸光值（Amax）随其溶液的 pH 值增大而减小，且最大吸收波
长随 pH 值的增大向长波方向移动，推测可能是由于花色苷结构发生了一定的变化。在溶液介质中，
花色苷随 pH 的变化而发生结构上的转换，结构之间存在着一定的平衡，在较低的 pH 时（pH < 2）
花色苷主要以红色的花色烊阳离子形式存在，当 pH 3 ~ 6 时，花色苷主要以无色的甲醇假碱和查尔
酮假碱的形式存在，而在中性或者微酸环境下花色苷以紫色或浅紫色中性的醌式碱的形式存在
（Brouillard，1988）。本研究中温度越高花色苷降解得越快，对光照敏感。这与前人对血橙花色苷
稳定性的研究一致（曹少谦 等，2010）。Palamidis 和 Markakis（1975）也已证实光加速了葡萄汁
花色苷的降解，葡萄汁在黑暗中放置 135 d，花色苷降解了 35%，而在相同条件下暴露在光中，花
色苷降解超过的 50%；温度越高果汁中的花色苷降解越快，与本研究中红肉苹果果肉花色苷性质类
似。该色素在将来作为添加剂应用时，不要将使用该色素的食品长期放在货架，避光保存，或选择
避光的包装材料，另外，应注意不能长时间高温加热。‘紫红 1 号’花色苷稳定性的研究旨在为红
肉苹果色素的开发提供基本资料。

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