全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 4 期 2015 年 2 月

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藏药密生波罗花中 1 个新的苯乙醇苷化学成分
吴海峰 1，黄园园 1, 3，张丽静 1，张小坡 2，马国需 1，曹 丽 1，杨峻山 1，许旭东 1*
1. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100193
2. 海南医学院药学院，海南 海口 571101
3. 桂林医学院，广西 桂林 541004
摘 要：目的 研究藏药密生波罗花 Incarvillea compacta 根的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、ODS
柱色谱及高效液相制备色谱等方法进行分离纯化，根据理化性质及波谱数据确定化合物的结构。结果 从密生波罗花根的
95%乙醇提取物中分离得到 4 个苯乙醇苷类化合物，分别鉴定为 Z-3′′′-异甲氧基圆齿列当苷（1）、3′′′-甲氧基圆齿列当苷（2）、
圆齿列当苷（3）和异角胡麻苷（4）。结论 化合物 1 为新化合物；化合物 2～4 为首次从角蒿属植物中分离得到。
关键词：藏药；密生波罗花；苯乙醇苷；Z-3′′′-异甲氧基圆齿列当苷；圆齿列当苷；异角胡麻苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)04 - 0476 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.04.003
A new phenylethanoid glycoside from roots of Incarvillea compacta
WU Hai-feng1, HUANG Yuan-yuan1, 3, ZHANG Li-jing1, ZHANG Xiao-po2, MA Guo-xu1, CAO Li1, YANG
Jun-shan1, XU Xu-dong1
1. Key Laboratory of Bioactive Substances and Resources Utilization of Chinese Herbal Medicine, Ministry of Education, Institute
of Medicinal Plant Development, Peking Union Medical College and Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing 100193,
China
2. School of Pharmaceutical Science, Hainan Medical University, Haikou 571101, China
3. Guilin Medical University, Guilin 541004, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the roots of Incarvillea compacta (Tibetan medicine). Methods The
constituents were isolated and purified by silica gel, Sephadex LH-20, ODS column chromatography, and preparative HPLC. Their
structures were elucidated on the basis of their physicochemical properties and spectral data. Results Four phenylethanoid glycosides
were obtained from the ethanol extract in the roots of I. compacta and identified as Z-3′′′-O-methylisocrenatoside (1),
3′′′-O-methylcrenatoside (2), crenatoside (3), and isomartynoside (4), respectively. Conclusion Compound 1 is a new
phenylethanoid glycoside and compounds 2—4 are isolated from the plants of Incarvillea A. Juss. for the first time.
Key words: Tibetan medicine; Incarvillea compacta Maxim.; phenylethanoid glycoside; Z-3′′′-O-methylisocrenatoside; crenatoside;
isomartynoside

密生波罗花 Incarvillea compacta Maxim. 又名全
缘角蒿、密花角蒿、野萝卜，藏名欧曲，为紫葳科
（Bignoniaceae）角蒿属 Incarvillea A. Juss. 多年生草本
植物，主要分布在青海、西藏、云南等省，生长于海
拔 2 000 多米的空旷石砾山坡及草灌丛中[1]，为常用藏
药，根、花、种子均可入药，具有理气止痛、平肝潜
阳、清热除湿的功效，用于治疗胃痛、黄疸、消化不
良、耳积脓、月经不调、高血压、肺出血等症[2]。国内
外学者对角蒿属其他植物的研究发现，该属植物主要
含有生物碱、环己乙醇、环烯醚萜类等，此外还有香
豆素、黄酮、苯丙素、三萜、倍半萜、酚酸类等[3-16]，
密生波罗花植物的化学成分尚未见报道。本课题组从

收稿日期：2014-12-18
基金项目：“重大新药创制”科技重大专项“十二五”计划（综合性新药研究开发技术大平台）（2012ZX09301-002-001-026）；药植所创新团队
发展计划资助
作者简介：吴海峰（1979—），男，博士后，助理研究员，研究方向为天然药物化学。
*通信作者 许旭东，男，博士，研究员，博士生导师，主要从事天然药物化学研究与新药研发。Tel: (010)57833296 E-mail: xdxu@implad.ac.cn
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密生波罗花根的 95%乙醇提取物中分离得到 4 个苯乙
醇苷类化合物，分别鉴定为 Z-3′′′-异甲氧基圆齿列当
苷（Z-3′′′-O-methylisocrenatoside，1）、3′′′-甲氧基圆齿
列当苷（3′′′-O-methylcrenatoside，2）、圆齿列当苷
（crenatoside，3）和异角胡麻苷（isomartynoside，4）。
化合物 1 为新化合物，化合物 2～4 为首次从角蒿
属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV III 600 型核磁共振波谱仪（德国
Bruker 公司）；LTQ-Obitrap XL 质谱仪（美国
ThermoFisher 公司）；Perkin-Elmer 341 旋光仪（美
国 Perkin-Elmer 公司）；Shimadzu UV2550 紫外可见
分光光度计（日本岛津公司）；FTIR-8400S 红外光
谱仪（日本岛津公司）；LUMTECH 半制备型高效
液相色谱仪（德国 KNAUER 公司）；YMC Pack
ODS-A 半制备色谱柱（250 mm×10 mm，5 μm，日
本 YMC 公司）；薄层色谱用硅胶 GF254和柱色谱用
硅胶（青岛海洋化工有限公司）；Sephadex LH-20
凝胶为 Pharmacia 公司产品；常规试剂均为分析纯。
密生波罗花于 2013 年 8 月采于青海互助，由中
国科学院西北高原生物研究所张晓峰研究员鉴定为
密生波罗花 Incarvillea compacta Maxim.。
2 提取与分离
密生波罗花根 1.5 kg，干燥粉碎，用 10 倍量的
95%乙醇加热回流提取 3 次，每次 2 h，提取液减压
回收溶剂后得浸膏 120 g，分散于水中，用氯仿（3 L）
和正丁醇（3 L）分别萃取 3 次，回收溶剂后得到氯
仿萃取物 37 g 和正丁醇萃取物 53 g。正丁醇萃取物
经硅胶（100～200 目）柱色谱，氯仿-甲醇梯度洗
脱（100∶0→0∶100），分为 7 个流分 Fr. A～G。流
分 Fr. D（4.9 g）经过反相中压色谱，甲醇-水（30∶
70→70∶30）梯度洗脱，得到 5 个流分 Fr. D1～D5。
Fr. D2（620 mg）经 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇
洗脱，得到化合物 2（12.7 mg）。流分 Fr. E（3.1 g）
经 Sephadex LH-20 柱色谱，甲醇洗脱，得到 5 个流
分 Fr. E1～E5。Fr. E2（375 mg）经半制备型高效液
相色谱分离纯化得到化合物 1（3.5 mg）。流分 Fr. F
（3.9 g）经过反相中压色谱，甲醇-水梯度洗脱（30∶
70→70∶30），得到 4 个流分 Fr. F1～F4。Fr. F3（480
mg）经半制备型高效液相色谱分离纯化，得到化合
物 3（4.5 mg）和 4（3.8 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显紫
红色。[α]25D+12° (c 0.18, MeOH)。UV 谱在 290 nm
和 326 nm 有吸收。IR 光谱给出羟基（3 367 cm−1）
和酯羰基（1 738 cm−1）特征吸收峰。ESI-MS m/z: 659
[M＋Na]+, 1 295 [2M＋Na]+；HR-ESI-MS m/z:
659.193 4 [M＋Na]+（C30H36O15Na 计算值 659.195 2），
从而确定分子式为 C30H36O15，不饱和度为 13。
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) 谱（表 1）低场区给出
1 对顺式烯氢信号 δH 5.82 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-8′′′)
和 δH 6.89 (1H, d, J = 12.6 Hz, H-7′′′)，2 组 ABX 的
芳氢质子信号 δH 7.72 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′′′), 7.12
(1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′′′) 和 δH 6.78 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-5′′′)，以及 δH 6.81 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-2),
6.73 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz, H-6) 和 δH 6.67 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-5)；1 个 β-D 葡萄糖端基质子信号 δH
4.44 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′)，1 个 α-L-鼠李糖端基
质子信号 δH 5.18 (1H, brs, H-1″)[17]；1 个甲氧基信号
δH 3.88 (3H, s)，高场区鼠李糖的 1 个甲基信号 δH
1.24 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-6″)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) 谱中给出 30 个碳信号，包括低场区 1 个羰
基信号 δC 168.2，6 个 sp2季碳信号 δC 128.3, 130.1,
144.6, 144.6, 148.6, 151.0，8个 sp2叔碳信号 δC 112.0,
114.7, 115.2, 116.5, 116.7, 119.2, 126.7, 146.0，1 组葡
萄糖碳信号 δC 99.3, 82.0, 77.5, 70.5, 78.6, 64.7，1 组
鼠李糖碳信号 δC 102.1, 72.3, 72.4, 74.2, 70.5, 18.1，
高场区给出 1 个连氧亚甲基信号 δC 73.1、1 个甲氧
基 δC 56.7。根据以上数据，推测化合物 1 为具有 1,4-
二氧六元环的苯乙醇苷类化合物[18]。化合物 1 的薄
层酸水解显示有葡萄糖和鼠李糖。葡萄糖 6 位的碳
信号 δC 64.7 较通常的 δC 62.6 向低场位移了 δ 2.1，
说明阿魏酰基连接在葡萄糖的 6 位。将化合物 1 和
3′′′-O-methylisocrenatoside 的 NMR 数据比较，发现
两者数据非常相似，除了化合物 1 少了 1 组反式双
键的信号，多了 1 组顺式双键的信号，这通过
NOESY 谱中 H-7′′′和 H-8′′′存在相关得到确认。天
然存在的多为反式阿魏酰基取代的苯乙醇苷，而顺
式取代的苯乙醇苷则非常少见[19]。在 HMBC 谱（图
1）中，H-7 (δH 4.54) 与 C-2′ (δC 82.0)，H-1′ (δH 4.44)
与 C-8 (δC 73.1) 存在相关，甲氧基质子信号 δH 3.88
和 C-3′′′ (δC 148.6) 存在远程相关，Glc-6′上的质子
信号 δH 4.54 (1H, m), 4.37 (1H, dd, J = 12.0, 5.4 Hz)
与 C-9′′′ (δC 168.2) 相关，Rha-1″ (δH 5.18) 与 Glc-3′
(δC 77.5) 相关，H-7 (δH 4.54) 与 C-1 (δC 130.1), C-2
(δC 114.7), C-6 (δC 119.2)，以及 H-8 (δH 3.98, 3.61)
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表 1 化合物 1 的 1H-NMR (600 MHz, CD3OD)、13C-NMR (150 MHz, CD3OD) 数据和 HMBC 相关
Table 1 1H-NMR (600 MHz, CD3OD) and 13C-NMR (150 MHz, CD3OD) Data and HMBC correlations of compound 1
碳位 δC δH HMBC (H→C)
phenethyl
1 130.1
2 114.7 6.81 (1H, d, J = 1.2 Hz) C-1, 3, 4, 6, 7
3 146.6
4 146.6
5 116.5 6.67 (1H, d, J = 8.4 Hz) C-1, 3, 4, 6
6 119.2 6.73 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz) C-1, 2, 4, 5, 7
7 78.6 4.54 (1H, dd, J = 10.8, 2.4 Hz) C-1, 8, 2, 6, 2′
8 73.1 3.98 (1H, dd, J = 12.0, 1.8 Hz), 3.61 (1H, m) C-1, 7
Glc
1′ 99.3 4.44 (1H, d, J = 7.8 Hz) C-2′, 3′, 8
2′ 82.0 3.47 (1H, m) C-1′, 3′, 4′
3′ 77.5 3.79 (1H, m) C-1′, 2′, 4′, 5′, 1″
4′ 70.5 3.58 (1H, m) C-2′, 3′, 5′, 6′
5′ 78.6 3.85 (1H, m) C-3′, 4′, 6′
6′ 64.7 4.54 (1H, m), 4.37 (1H, dd, J = 12.0, 5.4 Hz) C-4′, 5′, 9′′′
Rha
1″ 102.1 5.18 (1H, brs) C-2″, 3″, 3′
2″ 72.3 3.81 (1H, brs) C-1″, 3″, 4″
3″ 72.4 3.69 (1H, m) C-1″, 2″, 4″, 5″
4″ 74.2 3.37 (1H, m) C-2″, 3″, 5″, 6″
5″ 70.5 4.02 (1H, m) C-3″, 4″, 6″
6″ 18.1 1.25 (3H, d, J = 6.0 Hz) C-4″, 5″
Feruloyl
1′′′ 128.3
2′′′ 112.0 7.72 (1H, d, J = 1.8 Hz) C-1′′′, 3′′′, 7′′′
3′′′ 148.6
4′′′ 151.0
5′′′ 116.7 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz) C-1′′′, 3′′′, 4′′′, 6′′′
6′′′ 126.7 7.12 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz) C-1′′′, 2′′′, 4′′′, 5′′′, 7′′′
7′′′ 146.0 6.89 (1H, d, J = 12.6 Hz) C-1′′′, 8′′′, 9′′′
8′′′ 115.2 5.82 (1H, d, J = 12.6 Hz) C-1′′′, 7′′′, 9′′′
9′′′ 168.2
OCH3 56.8 3.90 (3H, s) C-3′′′

O
O
O
HO
O
OHO
HO
O
H3CO
HO O
OH
OHOH
O
O
O
HO
O
OHO
HO
O
H3CO
HO O
OH
OHOH
3
4
1
2
6
5 4
3
21
5
6
6 5
4
3 2
1
6
5
4
3
2
1
8
7
7
8
9

图 1 化合物 1 的结构及 HMBC ( ) 和 NOES ( ) 相关
Fig. 1 Structures and HMBC ( ) and NOESY ( ) correlations of compound 1
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与 C-1 (δC 130.1), C-7 (δC 78.6) 存在远程相关，从而
确证了化合物 1 的结构。结合 HSQC、HMBC 和
NOESY 谱图，并参考文献报道[20]确定化合物 1 为
Z-3′′′-异甲氧基圆齿列当苷，为新化合物，其 NMR
信号归属见表 1。
化合物 2：白色粉末。ESI-MS m/z: 659 [M＋
Na]+, 1 295 [2M＋Na]+，分子式为 C30H36O15；
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) 和 13C-NMR (150
MHz, CD3OD) 数据见表 2。以上数据与文献报道
基本一致[21]，故鉴定化合物 2 为 3′′′-甲氧基圆齿列
当苷。
化合物 3：白色粉末。ESI-MS: m/z 645 [M＋Na]+,
表 2 化合物 2～4 的 1H-NMR (600 MHz, CD3OD) 和 13C-NMR 数据 (150 MHz, CD3OD)
Table 2 1H-NMR (600 MHz, CD3OD) and 13C-NMR (150 MHz, CD3OD) data of compounds 2—4
2 3 4 碳位 δC δH δC δH δC δH
phenethyl
1 130.0 130.0 132.9
2 114.7 6.83 (1H, brs) 114.7 6.83 (1H, brs) 117.2 6.73 (1H, d, J = 2.4 Hz)
3 146.6 146.6 147.6
4 146.6 146.6 147.8
5 116.5 6.72 (1H, d, J = 8.4 Hz) 116.5 6.73 (1H, d, J = 7.8 Hz) 112.0 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz)
6 119.1 6.69 (1H, brd, J = 7.8 Hz) 119.2 6.68 (1H, brd, J = 7.2 Hz) 121.4 6.68 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz)
7 78.7 4.60 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz) 78.7 4.60 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz) 36.7 2.82 (2H, m)
8 73.2 3.98 (1H, dd, J = 12.0, 1.8 Hz)
3.61 (1H, m)
73.2 3.98 (1H, dd, J = 12.0, 1.8 Hz)
3.61 (1H, m)
72.3 4.07 (1H, m), 3.81 (1H, m)
Glc
1′ 99.3 4.55 (1H, d, J = 7.8 Hz) 99.3 4.54 (1H, d, J = 7.8 Hz) 104.4 4.38 (1H, d, J = 7.8 Hz)
2′ 82.2 3.45 (1H, m) 82.2 3.45 (1H, m) 75.7 3.45 (1H, m)
3′ 77.4 4.13 (1H, t, J = 9.6 Hz) 77.4 4.13 (1H, t, J = 9.6 Hz) 84.4 4.13 (1H, t, J = 9.6 Hz)
4′ 70.5 5.10 (1H, t, J = 9.6 Hz) 70.5 5.10 (1H, t, J = 9.6 Hz) 70.6 4.99 (1H, t, J = 9.6 Hz)
5′ 78.1 3.78 (1H, m) 78.1 3.78 (1H, m) 75.4 3.78 (1H, m)
6′ 62.4 3.66 (1H, m), 3.59 (1H, m) 62.3 3.66 (1H, m), 3.59 (1H, m) 64.7 3.66 (1H, m), 3.59 (1H, m)
Rha
1″ 102.4 5.19 (1H, brs) 102.4 5.17 (1H, brs) 102.9 5.20 (1H, d, J = 1.8 Hz)
2″ 72.2 3.78 (1H, brs) 72.2 3.78 (1H, brs) 72.3 3.78 (1H, brs)
3″ 72.3 3.53 (1H, m) 72.3 3.53 (1H, m) 72.6 3.53 (1H, m)
4″ 73.8 3.27 (1H, t, J = 9.6 Hz) 73.8 3.27 (1H, t, J = 9.6 Hz) 74.0 3.27 (1H, t, J = 9.6 Hz)
5″ 70.5 3.78 (1H, m) 70.5 3.78 (1H, m) 70.9 3.78 (1H, m)
6″ 18.3 1.12 (3H, d, J = 6.0 Hz) 18.3 1.12 (3H, d, J = 6.0 Hz) 18.4 1.11 (3H, d, J = 6.0 Hz)
feruloyl
1′′′ 127.9 127.8 127.8
2′′′ 112.1 7.21 (1H, brs) 114.5 7.07 (1H, brs) 111.6 7.20 (1H, d, J = 1.8 Hz)
3′′′ 149.6 147.1 149.7
4′′′ 151.1 150.2 151.5
5′′′ 116.7 6.81 (1H, d, J = 7.8 Hz) 116.7 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz) 116.7 6.81 (1H, d, J = 8.4 Hz)
6′′′ 124.6 7.09 (1H, brd, J = 8.4 Hz) 123.6 6.96 (1H, brd, J = 7.8 Hz) 124.6 7.08 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz)
7′′′ 148.3 7.67 (1H, d, J = 16.2 Hz) 148.4 7.60 (1H, d, J = 16.2 Hz) 147.6 7.65 (1H, d, J = 16.2 Hz)
8′′′ 115.1 6.37 (1H, d, J = 16.2 Hz) 115.4 6.27 (1H, d, J = 16.2 Hz) 115.3 6.36 (1H, d, J = 16.2 Hz)
9′′′ 168.2 168.2 169.3
OCH3 56.7 3.90 (3H, s) 56.7 3.89 (3H, s)
56.6 3.82 (3H, s)
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1 267 [2M＋Na]+，分子式为 C29H34O15。1H-NMR (600
MHz, CD3OD) 和 13C-NMR (150 MHz, CD3OD) 数
据见表 2。以上数据与文献报道基本一致[22]，故鉴
定化合物 3 为圆齿列当苷。
化合物 4：淡黄色粉末。ESI-MS m/z: 675 [M＋
Na]+, 1 327 [2M＋Na]+，分子式 C31H40O15。1H-NMR
(600 MHz, CD3OD) 和 13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) 数据见表 2。以上数据与文献报道基本一
致[23]，故鉴定化合物 4 为异角胡麻苷。
参考文献
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