全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 7 期 2015 年 4 月
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牛蒡子花序苞片化学成分研究
唐万侠,吴晓锋,赵 明,张文治,张树军
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江 齐齐哈尔 161006
摘 要:目的 研究牛蒡子 Fructus arctii 花序苞片的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱,高效液相色谱及重结晶等方法进行
分离纯化,通过薄层色谱和波谱数据分析进行结构鉴定。结果 从牛蒡子花序苞片正己烷萃取物中分离得到 12 个化合物,
分别鉴定为胡萝卜苷(1)、isofouquierol(2)、(22E)-5α,8-表二氧麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(3)、3β-hydroxy-21,22-epoxyursa-20
(30)-en(4)、3β,21β-二醇-20(30)-烯-蒲公英甾烷(5)、齐墩果酸(6)、牛蒡苷元(7)、carthamogenin(8)、咖啡酸(9)、4(14)-
桉烯-8α,11-二醇(10)、monogynol A(11)、羽扇豆醇(12)。结论 化合物 2、3、5、6、10、11 为首次从该属植物中分离
得到,化合物 12 为首次从该植物中分离得到。
关键词:牛蒡子;花序苞片;牛蒡苷元;羽扇豆醇;胡萝卜苷
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2015)07 - 0958 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.07.004
Chemical constituents from inflorescence bracts of Arctii Fructus
TANG Wan-xia, WU Xiao-feng, ZHAO Ming, ZHANG Wen-zhi, ZHANG Shu-jun
College of Chemistry and Chemical Engineering, Qiqihar University, Qiqihar 161006, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the inflorescence bracts of Arctii Fructus. Methods The compounds
were isolated and purified by the methods of silica gel column chromatography, HPLC, and recrystallization, and the structures were
elucidated by the means of spectral analysis. Results Twelve compounds were isolated and identified as daucosterol (1),
isofouquierol (2), (22E)-5α,8-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol (3), 3β-hydroxy-21,22-epoxyursa-20(30)-en (4), 3β,21β-dihydroxy-
20(30)-en-taraxastane (5), oleanolic acid (6), arctigenin (7), carthamogenin (8), caffeic acid (9), 4(14)-eudesmene-8α,11-diol (10),
monogynol A (11), and lupeol (12). Conclusion Compounds 2—3, 5, 6, 10—11 are obtained from the plants of Arctium L. for the first
time, and compound 12 is isolated from the inflorescence bracts of Arctii Fructus for the first time.
Key words: Arctii Fructus; inflorescence bracts; arctigenin; lupeol; daucosterol
牛蒡 Arctium lappa L. 为菊科牛蒡属两年生草
本植物,在我国分布广泛,多见于山坡、田野、路
旁、村边、灌木丛中等,在江苏、山东、河北等省
有大量栽培。牛蒡子 Arctii Fructus 是牛蒡的干燥成
熟果实,味辛、苦,性寒,为著名的传统中药,具
有祛痰止咳、疏散风热、利咽消肿等功效,用于治
疗风热感冒、肺热咳嗽、咽喉肿痛等症[1]。现代药
理学研究证明牛蒡子具有抗菌、抗肿瘤、抗流感病
毒、降血糖等多种药理活性[2]。其主要活性成分为
牛蒡子苷和牛蒡苷元、牛蒡酚及牛蒡素等[3],此外
还含有蛇麻脂醇和 β-胡萝卜苷等萜类成分以及多种
挥发油和脂肪酸类成分[2]。
牛蒡子花序苞片为牛蒡子的外壳部分,为了进
一步开发利用牛蒡野生植物资源,本实验对牛蒡子
花序苞片乙醇提取部位的正己烷萃取物进行化学成
分研究,从中分离得到 12 个化合物,分别鉴定为胡
萝卜苷(daucosterol,1)、isofouquierol(2)、(22E)-
5α,8- 表 二 氧 麦 角 甾 -6,22- 二 烯 -3β- 醇 [(22E)-
5α,8-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol,3]、3β-hydroxy-
21,22-epoxyursa-20(30)-en(4)、3β,21β-二醇-20(30)-
烯 - 蒲 公 英 甾 烷 [3β,21β-dihydroxy-20(30)-en-
taraxastane,5]、齐墩果酸(oleanolic acid,6)、牛
蒡苷元(arctigenin,7)、carthamogenin(8)、咖啡
酸(caffeic acid,9)、4(14)-桉烯-8α,11-二醇 [4(14)-
eudesmene-8α,11-diol,10]、monogynol A(11)、羽
扇豆醇(lupeol,12)。其中化合物 2、3、5、6、10、
11 为首次从该属植物中分离得到,化合物 12 为首
次从该植物的花序苞片中分离得到。
收稿日期:2014-10-29
基金项目:教育部留学回国人员科研启动基金(教外司留 [2011] 1139 号-42);黑龙江省博士后资助经费项目(LBH-Z10234)
作者简介:唐万侠(1972—),女,博士,研究方向为天然产物分离、结构鉴定与修饰。E-mail: twxzlh@126.com
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1 仪器与材料
X-6 显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公
司);德国 Bruker-600 MHz 核磁共振仪(TMS 为内
标);高效液相色谱仪:HITACHI L-7100,GL
Scirnces Inc. Inertsil PREP-ODS(250 mm×10 mm)
和 PREP-Sil(250 mm×10 mm)不锈钢色谱柱;柱
色谱用硅胶(200~300 目,青岛海洋化工厂);薄
层色谱硅胶板(烟台化工厂)。
牛蒡子花序苞片于 2011 年 1 月 25 日采于黑龙江
省绥化市兰西县,经齐齐哈尔大学植物学教授沙伟鉴
定为牛蒡 Arctium lappa L. 干燥成熟果实的花序苞
片,标本(AL-20110125)保存于齐齐哈尔大学天然
产物研究室。
2 提取与分离
牛蒡子花序苞片13 kg,25 ℃下用95%乙醇45.0
L 浸泡 4 d,滤过,重复提取 4 次,合并乙醇提取液
浓缩至 1.0 L,加水 1.0 L 混悬,依次用正己烷、醋
酸乙酯和正丁醇萃取 3 次,合并不同溶剂萃取液减
压浓缩至恒定质量,得到正己烷萃取物 145.8 g、醋
酸乙酯萃取物 188.0 g、正丁醇萃取物 49.2 g。取
145.8 g 正己烷萃取物,用硅胶色谱柱分离,依次用
正己烷-醋酸乙酯(9∶1、6∶4)洗脱,得到8个部
分 F1~8。F7(3.0 g)经重结晶得到化合物 1(600.0
mg);对 F5(4.0 g)进行硅胶柱色谱分离,依次用
正己烷- 醋酸乙酯(9∶1、7∶3、4∶6)洗脱,得
到 12 个部分 F5-1~5-12。对 F5-6(500.0 mg)进行
硅胶柱色谱分离,依次用正己烷-醋酸乙酯(9∶1、
6∶4)进行洗脱,得到 5 个组分 F5-6-1~5-6-5。其
中对 F5-6-2(77.0 mg)进行 HPLC 纯化(正己烷-
氯仿-醋酸乙酯 65∶5∶30,体积流量 4.0 mL/min),
得到化合物 2(5.0 mg,tR=15.97 min),化合物 3
(10.0 mg,tR=19.98 min)。对 F5-8(140.8 mg)进
行HPLC纯化(甲醇-水7∶3,体积流量4.0 mL/min),
得到化合物 4(6.0 mg,tR=20.18 min),化合物 5
(5.0 mg,tR=25.48 min)、化合物 6(5.0 mg,tR=
30.14 min)。对 F6(3.03 g)进行硅胶柱色谱分离,
依次用正己烷-醋酸乙酯(8∶2、4∶6)进行洗脱,
得到 7 个组分 F6-1~6-7。F6-4(156.7 mg)进行
HPLC 纯化(正己烷-醋酸乙酯 92∶8,体积流量 4.0
mL/min),得到化合物 7(3.0 mg,tR=15.98 min)
和 8(8.0 mg,tR=20.15 min)。F7(3.0 g)进行硅
胶柱色谱分离,依次用正己烷-醋酸乙酯(7∶3、4∶
6)进行洗脱,得到 5 个部分 F7-1~7-5。F7-4 重结
晶得到化合物 9(20.5 mg),对 F7-2(216.4 mg)进
行 HPLC 纯化(正己烷-醋酸乙酯 8∶2,体积流量
4.0 mL/min)得到化合物 10(5.5 mg,tR=16.98 min)。
对 F7-3(340.5 mg)进行 HPLC 纯化(甲醇-水 8∶
2,体积流量 4.0 mL/min),得到化合物 11(5.0 mg,
tR=19.48 min)和 12(20.6 mg,tR=24.67 min)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末(甲醇)。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 5.32 (1H, brs, H-6), 4.23 (1H, d, J = 7.7
Hz, Glc-H-1), 3.42 (1H, m, H-3), 0.97 (3H, s, H-19),
0.74~0.91 (12H, m, H-21, 26, 27, 29), 0.65 (3H, s,
H-18)。与胡萝卜苷对照品共薄层,Rf 值一致,混
合熔点不下降。以上数据与文献对照一致[4],故鉴
定化合物 1 为胡萝卜苷。
化合物 2:白色块状结晶(甲醇)。1H-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 5.80 (1H, ddd, J = 16.2, 15.0, 6.6 Hz,
H-23), 5.62 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-24), 3.20 (1H, dd,
J = 11.4, 4.8 Hz, H-3), 2.19 (2H, dd, J = 8.6, 6.0 Hz,
H-22), 1.32 (3H, s, H-26), 1.32 (3H, s, H-27), 1.12
(3H, s, H-21), 0.97 (3H, s, H-28), 0.96 (3H, s, H-18),
0.86 (3H, s, H-19), 0.84 (3H, s, H-30), 0.77 (3H, s,
H-29);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 138.0 (C-24),
126.4 (C-23), 81.8 (C-3), 79.0 (C-20), 75.3 (C-25), 55.8
(C-5), 50.6 (C-9), 50.3 (C-14), 50.1 (C-17), 43.3 (C-22),
42.4 (C-13), 40.3 (C-8), 39.0 (C-4), 38.9 (C-1), 37.1
(C-10), 35.2 (C-7), 31.1 (C-15), 28.0 (C-26), 27.5 (C-28),
27.3 (C-27), 25.4 (C-21), 25.0 (C-12), 24.8 (C-16), 24.6
(C-2), 21.5 (C-11), 18.2 (C-6), 16.4 (C-19), 16.2 (C-30),
15.5 (C-29), 15.4 (C-18)。以上数据与文献报道一致[5],
故鉴定化合物 2 为 isofouquierol。
化合物 3:白色针状结晶(醋酸乙酯),mp 175~
178 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.50 (1H, d,
J = 8.2 Hz, H-7), 6.24 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-6), 5.22
(1H, dd, J = 15.2, 7.2 Hz, H-23), 5.14 (1H, dd, J =
15.2, 7.2 Hz, H-22), 3.96 (1H, m, H-3), 1.00 (3H, d,
J = 6.6 Hz, H-20), 0.90 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-28), 0.88
(3H, s, H-19), 0.83 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-27), 0.82
(3H, d, J = 6.7 Hz, H-26), 0.82 (3H, s, H-18);
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 135.4 (C-6), 135.2
(C-22), 132.3 (C-23), 130.8 (C-7), 82.2 (C-5), 79.4
(C-8), 66.5 (C-3), 56.2 (C-17), 51.7 (C-14), 51.1
(C-9), 44.6 (C-13), 42.8 (C-24), 39.7 (C-21), 39.4
(C-12), 37.0 (C-4), 36.9 (C-10), 34.7 (C-1), 33.1
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(C-25), 30.1 (C-2), 28.7 (C-16), 23.4 (C-11), 20.9
(C-20), 20.6 (C-15), 20.0 (C-27), 19.6 (C-26), 18.2
(C-19), 17.6 (C-28), 12.9 (C-18)。以上数据与文献报
道一致[6],故鉴定化合物 3 为 (22E)-5α,8-表二氧麦
角甾-6,22-二烯-3β-醇。
化合物 4:白色粉末(丙酮),mp 219~221 ℃;
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.04 (1H, brs, H-30a),
4.85 (1H, brs, H-30b), 3.45 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-21),
3.19 (1H, dd, J = 11.4, 4.8 Hz, H-3), 2.90 (1H, d, J =
4.2 Hz, H-22), 1.99 (1H, dq, J = 6.8 Hz, H-19), 1.03
(3H, d, J = 6.8 Hz, H-29), 1.01 (3H, s, H-26), 0.95
(3H, s, H-23), 0.93 (3H, s, H-27), 0.82 (3H, s, H-25),
0.80 (3H, s, H-28), 0.75 (3H, s, H-24);13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 151.4 (C-20), 112.0 (C-30), 79.0 (C-3),
64.0 (C-22), 56.1 (C-21), 55.3 (C-5), 50.4 (C-9), 42.3
(C-14), 42.2 (C-18), 41.0 (C-8), 38.9 (C-4), 38.7 (C-1),
37.9 (C-13), 37.1 (C-10), 36.3 (C-17), 36.2 (C-19), 34.1
(C-7), 33.7 (C-16), 28.0 (C-23), 27.4 (C-2), 27.3 (C-29),
26.5 (C-15), 26.2 (C-12), 21.4 (C-11), 18.3 (C-6), 16.3
(C-25), 16.0 (C-26), 15.4 (C-24), 15.1 (C-28), 14.8
(C-27)。以上数据与文献报道一致[7],故鉴定化合物 4
为 3β-hydroxy-21,22-epoxyursa-20(30)-en。
化合物 5:白色结晶(丙酮),mp 256~258 ℃。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 4.98 (1H, brs, H-30a),
4.89 (1H, brs, H-30b), 4.40 (1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz,
H-21), 3.20 (1H, dd, J = 11.4, 4.8 Hz, H-3), 1.96 (1H,
dd, J = 13.8, 9.0 Hz, H-22a), 1.21 (3H, d, J = 7.0 Hz,
H-29), 1.02 (3H, s, H-28), 0.97 (3H, s, H-23), 0.95
(3H, s, H-24), 0.85 (3H, s, H-25), 0.77 (3H, s, H-26),
0.77 (3H, s, H-27);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
156.6 (C-20), 113.6 (C-30), 79.0 (C-3), 71.3 (C-21),
55.3 (C-5), 50.4 (C-9), 48.8 (C-22), 48.4 (C-18), 42.2
(C-14), 40.9 (C-8), 39.0 (C-4), 38.9 (C-13), 38.8
(C-1), 38.1 (C-19), 37.7 (C-16), 37.1 (C-10), 34.1
(C-7), 33.9 (C-17), 28.4 (C-29), 28.0 (C-24), 27.4
(C-2), 26.4 (C-15), 26.2 (C-12), 21.4 (C-11), 18.3 (C-
6), 18.2 (C-28), 16.3 (C-25), 15.9 (C-26), 15.4 (C-23),
14.8 (C-27)。以上数据与文献报道一致[8],故鉴定化
合物 5 为 3β,21β-二醇-20(30)-烯-蒲公英甾烷。
化合物 6:白色粉末(丙酮)。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 5.28 (1H, brs, H-12), 3.21 (1H, dd, J = 11.4,
4.2 Hz, H-3), 2.81 (1H, dd, J = 13.4, 3.8 Hz, H-18),
1.12 (3H, s, H-27), 0.98 (3H, s, H-23), 0.92 (3H, s,
H-30), 0.91 (3H, s, H-25), 0.89 (3H, s, H-29), 0.77
(3H, s, H-24), 0.74 (3H, s, H-26);13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 183.0 (C-28), 143.6 (C-13), 122.6
(C-12), 79.0 (C-3), 55.2 (C-5), 47.6 (C-9), 46.5
(C-17), 45.9 (C-19), 41.6 (C-14), 41.0 (C-18), 39.3
(C-8), 38.8 (C-4), 38.4 (C-1), 37.1 (C-10), 33.8
(C-21), 33.1 (C-29), 32.6 (C-7), 32.4 (C-22), 30.7
(C-20), 28.1 (C-23), 27.7 (C-15), 27.2 (C-2), 25.9
(C-27), 23.6 (C-30), 23.4 (C-16), 22.9 (C-11), 18.3
(C-6), 17.1 (C-26), 15.5 (C-24), 15.3 (C-25)。以上数
据与文献报道一致[9],故鉴定化合物 6 为齐墩果酸。
化合物 7:白色粉末,1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 6.81 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5), 6.73 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-5′), 6.63 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 6.60
(1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz, H-6), 6.53 (1H, dd, J = 8.4,
1.8 Hz, H-6′), 6.45 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 4.12 (1H,
dd, J = 9.0, 7.2 Hz, H-9′a), 3.87 (1H, dd, J = 9.0, 7.2
Hz, H-9′b), 3.84 (3H, s, H-12), 3.81 (3H, s, H-10),
3.80 (3H, s, H-11), 2.93 (1H, dd, J = 15.8, 5.0 Hz,
H-7a), 2.90 (1H, dd, J = 15.8, 6.6 Hz, H-7b), 2.62
(1H, ddd, J = 7.2, 6.5, 4.6 Hz, H-8′), 2.54 (1H, dd, J =
15.5, 4.6 Hz, H-7′a), 2.55 (1H, dd, J = 15.5, 6.5 Hz,
H-7′b), 2.47 (1H, dd, J = 6.6, 5.0 Hz, H-8);13C-NMR
(150 MHz, CDCl3) δ: 178.8 (C-9), 149.0 (C-3), 147.9
(C-3′), 146.7 (C-4), 144.6 (C-4′), 130.5 (C-1), 129.5
(C-1′), 122.1 (C-6), 120.6 (C-6′), 114.1 (C-5), 111.8
(C-5′), 111.5 (C-2), 111.3 (C-2′), 71.3 (C-9′), 55.9
(C-12), 55.86 (C-10), 55.8 (C-11), 46.6 (C-8), 40.9
(C-8′), 38.2 (C-7′), 34.5 (C-7)。以上数据与文献报道
一致[3],故鉴定化合物 7 为牛蒡苷元。
化合物 8:绿色油状物。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 7.53 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-7), 7.21 (1H, dd,
J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 7.04 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′),
6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.81 (1H, d, J = 7.8 Hz,
H-5), 6.74 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz, H-6), 6.62 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-2), 5.91 (1H, brs, -OH), 4.28 (2H, d, J =
4.2 Hz, H-9′), 3.92 (3H, s, H-12), 3.86 (3H, s, H-10),
3.86 (3H, s, H-11), 3.83 (1H, dddd, J = 10.2, 4.2, 4.2,
1.8 Hz, H-8′), 3.08 (1H, dd, J = 14.4, 4.2 Hz, H-7′a),
2.65 (1H, dd, J = 14.4, 10.2 Hz, H-7′b);13C-NMR
(150 MHz, CDCl3) δ: 172.7 (C-9), 149.1 (C-3′), 148.1
(C-4′), 147.6 (C-4), 146.7 (C-3), 137.5 (C-7), 130.4
(C-1′), 126.5 (C-1), 125.6 (C-8), 123.9 (C-6), 120.7
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(C-6′), 115.0 (C-5), 112.7 (C-2), 112.3 (C-2′), 111.5
(C-5′), 69.7 (C-9′), 56.0 (C-12), 55.94 (C-10), 55.91
(C-11), 39.7 (C-8′), 37.3 (C-7′)。以上数据与文献报道
一致[10],故鉴定化合物 8 为 carthamogenin。
化合物 9:黄色晶体(醋酸乙酯)。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 7.40 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.01
(1H, s, H-2), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6), 6.76 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.17 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 167.9 (C-9), 149.0
(C-3), 145.7 (C-7), 144.1 (C-4), 126.0 (C-1), 121.3
(C-6), 114.9 (C-2), 114.5 (C-8), 114.1 (C-5)。以上数
据与文献报道一致[11],故鉴定化合物 9 为咖啡酸。
化合物 10:无色针状晶体(丙酮),mp 125~
128 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 4.73 (1H, brs,
H-14a), 4.41 (1H, brs, H-14b), 4.00 (1H, ddd, J =
10.8, 10.8, 6.3 Hz, H-8), 2.30 (1H, br d, J = 13.0 Hz,
H-5), 1.31 (3H, s, H-12), 1.29 (3H, s, H-13), 0.75 (3H,
s, H-15);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 150.0 (C-4),
105.5 (C-14), 75.2 (C-11), 69.2 (C-8), 54.2 (C-7), 50.2
(C-9), 49.4 (C-5), 41.4 (C-1), 37.0 (C-10), 36.6 (C-3),
30.3 (C-13), 26.0 (C-6), 24.0 (C-12), 22.9 (C-2), 17.3
(C-15)。以上数据与文献报道一致[12],故鉴定化合
物 10 为 4(14)-桉烯-8α,11-二醇。
化合物 11:白色结晶(氯仿),mp 221~222 ℃。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 3.20 (1H, dd, J = 9.6, 4.8
Hz, H-3), 1.23 (3H, s, H-29), 1.13 (3H, s, H-30), 1.07
(3H, s, H-25), 0.98 (3H, s, H-26), 0.96 (3H, s, H-27),
0.85 (3H, s, H-24), 0.82 (3H, s, H-23), 0.77 (3H, s,
H-28);13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 79.0 (C-3), 73.5
(C-20), 55.2 (C-5), 50.3 (C-9), 49.9 (C-19), 48.3 (C-18),
44.7 (C-17), 43.5 (C-14), 41.4 (C-8), 40.2 (C-22), 38.8
(C-4), 38.7 (C-1), 37.1 (C-13), 37.5 (C-10), 35.6 (C-16),
34.6 (C-7), 31.9 (C-30), 29.7 (C-21), 29.1 (C-12), 28.0
(C-23), 27.6 (C-2), 27.4 (C-15), 24.8 (C-29), 21.6 (C-11),
19.5 (C-28), 18.6 (C-6), 16.4 (C-24), 15.7 (C-25, 26),
15.1 (C-27)。以上数据与文献报道一致[13],故鉴定化
合物 11 为 monogynol A。
化合物 12:白色粉末(丙酮),mp 213~216 ℃;
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 4.68 (1H, brs, H-29a),
4.58 (1H, brs, H-29b), 3.20 (1H, dd, J = 11.4, 4.8 Hz,
H-3), 1.68 (3H, s, H-30), 1.03 (3H, s, H-26), 0.97 (3H,
s, H-23), 0.94 (3H, s, H-27), 0.83 (3H, s, H-25), 0.79
(3H, s, H-28), 0.76 (3H, s, H-24);13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 151.0 (C-20), 109.4 (C-29), 79.0
(C-3), 55.3 (C-5), 50.4 (C-9), 48.3 (C-18), 48.0
(C-19), 43.0 (C-17), 42.8 (C-14), 40.8 (C-8), 40.0
(C-22), 38.9 (C-4), 38.7 (C-1), 38.0 (C-13), 37.2
(C-10), 35.6 (C-16), 34.3 (C-7), 29.8 (C-21), 28.0
(C-23), 27.4 (C-2, 15), 25.1 (C-12), 20.9 (C-11), 19.3
(C-30), 18.3 (C-6), 18.0 (C-28), 16.2 (C-25), 16.0 (C-26),
15.4 (C-24), 14.6 (C-27)。以上数据与文献报道一致[14],
故鉴定化合物 12 为羽扇豆醇。
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