全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 2 期 2015 年 1 月

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柚皮素纳米结构脂质载体的处方优化和初步评价
李静静 1，贾运涛 2，田 睿 3，邓 萍 1，李 腾 1，张良珂 1*
1. 重庆医科大学 重庆市生物化学与分子药理学重点实验室，重庆 400016
2. 重庆医科大学附属儿童医院 药剂科，重庆 400010
3. 重庆医科大学 实验教学中心，重庆 400016
摘 要：目的 制备一种具有缓释作用的柚皮素（NG）新型纳米结构脂质载体（NG-NLC），并对其理化性质进行初步考察。
方法 以乳化蒸发-低温固化法制备 NG-NLC。采用星点设计-效应面法考察柚皮素-脂质材料比、单硬脂酸甘油酯-辛癸酸甘
油酯比，以及乳化剂用量对包封率和载药量的影响。通过包封率、载药量、粒径、DSC 分析以及体外释放度来评价 NG-NLC
的特性。结果 经过处方优化，确定 NG-NLC 最佳工艺条件为柚皮素-脂质材料比为 20.77，单硬脂酸甘油酯-辛癸酸甘油酯
比为 1.85，乳化剂用量为 58.45 mg，制备的 NG-NLC 包封率为（80.13±1.45）%，载药量为（3.59±0.06）%，平均粒径为
（134.1±9.1）nm，多分散系数（PDI）为 0.152±0.044；体外释放实验表明，NG-NLC 在 pH 7.4 的缓冲溶液中前期有突释现
象，后期则有缓释特征。结论 采用乳化蒸发-低温固化法成功制备了 NG-NLC，为柚皮素的临床应用奠定了基础。
关键词：柚皮素；纳米结构脂质载体；乳化蒸发-低温固化法；星点设计-效应面法；缓释作用
中图分类号：R283.6 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)02 - 0211 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.02.011
Optimization and evaluation of naringenin loaded nanostructured lipid carriers
LI Jing-jing1, JIA Yun-tao2, TIAN Rui3, DENG Ping1, LI Teng1, ZHANG Liang-ke1
1. Chongqing Key Laboratory of Biochemistry and Molecular Pharmacology, Chongqing Medical University, Chongqing 400016,
China
2. Department of Pharmacy, Children’s Hospital of Chongqing Medical University, Chongqing 400010, China
3. Experimental Teaching Centre, Chongqing Medical University, Chongqing 400016, China
Abstract: Objective To prepare novel naringenin-loaded nanostructured lipid carriers (NG-NLC) and investigate their physicochemical
properties. Methods The NG-NLC were prepared by emulsion-evaporation-solidified at low temperature (EESLT) method. Central
composite design-response surface methodology (CCD-RSM) was used to optimize the formulation of NG-NLC. Naringenin/lipid
materials ratio, glycerol monostearate (GMS)/medium chain triglycerides (MCT) ratio, and emulsifier concentration were identified as
key factors which were responsible for entrapment efficiency (EE) and drug loading (LD) of NG-NLC. The mean diameter, DSC
analysis, and in vitro release characteristics of NG-NLC were investigated to evaluate their physicochemical properties. Results After
the formulation optimization, the naringenin/lipid materials ratio was 20.77, GMS/MCT ratio was 1.85, and emulsifier concentration
was 58.45 mg. The EE of NG-NLC was (80.13 ± 1.45)%, LD was (3.59 ± 0.06)%, average diameter of particles was (134.1 ± 9.1) nm,
and polydispersity index (PDI) was 0.152 ± 0.044. In vitro release test revealed that the drug could be sustained-released from
NG-NLC in buffer solution (pH 7.4) after a burst release in initial phase. Conclusion The EESLT method could be employed to
prepare NG-NLC, which may lay the foundation for its further clinical application.
Key words: naringenin; nanostructured lipid carriers; emulsion evaporation-solidified at low temperature method; central composite
design-response surface method; sustained-release


收稿日期：2014-07-11
基金项目：重庆市自然科学基金项目（cstc2012jjA10021）；高等学校博士学科点专项科研基金（20125503120003）；重庆市卫生局医学科研项
目（2013-2-060）；重庆医科大学大学生科学研究与创新实验项目（201432，201244，201217）；重庆市教育委员会科学技术研究项
目（KJ120307）；海扶之星学生科研基金项目（XS201309）
作者简介：李静静（1990—），女，硕士研究生，主要从事药物新型给药系统的研究。E-mail: 492557417@qq.com
*通信作者 张良珂，男，博士，教授。Tel: (023)68485161 E-mail: zlkdyx@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 2 期 2015 年 1 月

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纳米结构脂质载体（nanostructured lipid carrier，
NLC）是在固体脂质纳米粒（solid lipid nanoparticles，
SLN）的基础上发展起来的第 2 代新型胶体载药系
统，是一种由固液脂质和表面活性剂组成的具有晶
格缺陷的纳米载药系统。它的不同之处在于将化学
性质差异很大的液态脂质加入到固态脂质中，打破
了固体脂质原有的整齐规则的晶格排列，从而使得
载体具有较高的晶体缺陷，可提供更多的空间容纳
药物，提高了载体的载药能力且可控制药物的释
放[1-3]，同时也保持了 SLN 给药系统较好的生理相
容性。
柚皮素（naringenin，NG）是从芸香科植物中
提取的黄酮类化合物，广泛存在于蔷薇科植物如樱
花、梅花、橙中，具有抑制肿瘤形成与生长、降血
糖、抑制血小板凝聚、抗动脉粥样硬化、解痉和利
胆[4]等生物活性。但柚皮素水溶性较差，生物利用
度较低，严重限制了其在医药领域的应用。本实验
以柚皮素为模型药物，采用乳化蒸发-低温固化法制
备柚皮素纳米结构脂质载体（NG-NLC），优化其制
备工艺，为柚皮素的临床应用奠定基础。
1 仪器与材料
UV/Vis-2600 型紫外分光光度计，日本岛津公
司；AR 2140 精密电子天平，美国 Ohaus 公司；85-2
恒温磁力搅拌器，上海司乐仪器公司；DF-101S 集
热式恒温加热磁力搅拌器，巩义市予华仪器有限责
任公司；Zetasizer Nano ZS90 激光粒径分析仪，英
国马尔文公司；SHZ-88 台式水浴恒温振荡器，江苏
太仓市试验设备厂；耐驰 TG-DSC 同步热分析仪
STA 449C，德国 Netzsch 公司。
柚皮素，质量分数 98%，批号 XC20140322，
西安小草植物科技有限公司；柚皮素对照品，质量
分数 98%，批号 N107346，阿拉丁试剂（上海）有
限公司；辛癸酸甘油酯，浙江省建德市千岛精细化
工实业有限公司；单硬脂酸甘油酯（GMS）、大豆
卵磷脂，成都市科龙化工试剂厂；泊洛沙姆 188
（Pluronic® F68），德国 BASF 公司；葡聚糖凝胶
G-50，上海如吉生物科技发展有限公司；乙醇为分
析纯，实验用水为超纯水。
2 方法与结果
2.1 NG-NLC 的制备
采用乳化蒸发-低温固化法制备 NG-NLC[5-6]。
精密称取处方量大豆卵磷脂、GMS、辛癸酸甘油酯
及柚皮素，溶于无水乙醇，构成有机相；另称取处
方量泊洛沙姆 188 于 50 mL 圆底烧瓶中，加入适量
蒸馏水，构成水相。将加热至 75 ℃的有机相缓慢
滴入 75 ℃的水相中，并于 75 ℃恒温搅拌 2 h。将
所得半透明乳液快速倒入 0～2 ℃冰水中，继续搅
拌 1 h，即得 NG-NLC 混悬液。除不加辛癸酸甘油
酯，同法制备柚皮素固体脂质纳米粒（NG-SLN）
混悬液。
2.2 检测波长的确定
精密称取适量柚皮素对照品溶于乙醇中并定容
至刻度，作为对照品储备液（1 mg/mL）。取适量储
备液于 10 mL 量瓶中，乙醇稀释定容。用紫外分光
光度计在 200～600 nm 内扫描。结果表明柚皮素在
294 nm 处有最大吸收，而相关辅料在此处基本无干
扰，故本实验选 294 nm 作为检测波长。
2.3 标准曲线的绘制
精密吸取适量对照品储备液（1 mg/mL），用乙
醇稀释得到质量浓度为 20.0 μg/mL 的溶液，分别吸
取不同体积上述溶液于 5 mL 量瓶中，得到质量浓
度为 2.0、4.0、6.0、8.0、10.0、12.0、14.0 μg/mL
的系列对照品溶液。以吸光度（A）值为纵坐标，
质量浓度（C）为横坐标进行线性回归，得到回归
方程 A＝0.057 C＋0.017 7（r＝0.999 9），表明柚皮
素在 2.0～14.0 μg/mL 线性关系良好。
2.4 包封率的测定
2.4.1 NG-NLC 洗脱曲线的绘制 取适量 NG-NLC
胶体溶液上葡聚糖凝胶 G-50 柱，以蒸馏水为洗脱
剂，体积流量为 0.5 mL/min，每 2 毫升接 1 管，用
乙醇稀释适当倍数，测定 A 值，绘制出 NG-NLC 洗
脱曲线（图 1），由图 1 可以看出 NG-NLC 和游离
药物可以完全分开。




图 1 柚皮素纳米结构脂质载体洗脱曲线
Fig. 1 Elution curve of NG-NLC in column

2.4.2 样品的测定 取适量 NG-NLC 上葡聚糖凝
胶 G-50 柱，以蒸馏水为洗脱剂，体积流量为 0.5
mL/min，收集并合并带乳光部分洗脱液，加乙醇溶
解定容；另取适量上柱前的样品加乙醇溶解定容，
采用紫外分光光度法于 294 nm 处测定 A 值，代入
35
30
25
20
15
10
5
0质
量
浓
度
/(μ
g·
m
L−
1 )

0 10 20 30 40 50
管数
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线性回归方程计算药物的质量浓度，并计算包封率
和载药量。
包封率＝We/Wt
载药量＝We/(Wi＋Wl)
We 为纳米粒中包裹柚皮素的质量，Wt 为纳米混悬液中柚皮
素的质量，Wi 为开始称取的柚皮素的质量，Wl 为脂质材料
的质量
2.5 处方优化实验
2.5.1 实验设计 采用星点设计-效应面法考察柚
皮素-脂质材料比（X1）、GMS-辛癸酸甘油酯比（X2）
以及乳化剂用量（X3）对包封率（Y1）和载药量（Y2）
的影响。每个因素取 5 个水平,实验安排及结果见
表 1。
2.5.2 模型拟合 以 Y1 和 Y2 为因变量，分别对各
表 1 实验设计及结果
Table 1 Experimental design and results
试验号 X1 X2 X3/mg Y1/% Y2/% 试验号 X1 X2 X3/mg Y1/% Y2/%
1 9.23 (−1) 1.85 (−1) 58.45 (−1) 55.19 5.64 11 15.00 (0) 1.00 (−1.732) 70.00 (0) 50.60 3.26
2 20.77 (+1) 1.85 (−1) 58.45 (−1) 80.66 3.61 12 15.00 (0) 5.00 (+1.732) 70.00 (0) 43.12 2.79
3 9.23 (−1) 4.15 (+1) 58.45 (−1) 43.06 4.46 13 15.00 (0) 3.00 (0) 50.00 (−1.732) 47.83 3.09
4 20.77 (+1) 4.15 (+1) 58.45 (−1) 51.79 2.43 14 15.00 (0) 3.00 (0) 90.00 (+1.732) 40.10 2.60
5 9.23 (−1) 1.85 (−1) 81.55 (+1) 49.05 5.05 15 15.00 (0) 3.00 (0) 70.00 (0) 55.50 3.57
6 20.77 (+1) 1.85 (−1) 81.55 (+1) 59.50 2.78 16 15.00 (0) 3.00 (0) 70.00 (0) 54.67 3.52
7 9.23 (−1) 4.15 (+1) 81.55 (+1) 34.86 3.64 17 15.00 (0) 3.00 (0) 70.00 (0) 53.37 3.50
8 20.77 (+1) 4.15 (+1) 81.55 (+1) 40.63 1.92 18 15.00 (0) 3.00 (0) 70.00 (0) 53.91 3.47
9 5.00 (−1.732) 3.00 (0) 70.00 (0) 24.24 4.62 19 15.00 (0) 3.00 (0) 70.00 (0) 52.54 3.39
10 25.00 (+1.732) 3.00 (0) 70.00 (0) 54.80 2.15 20 15.00 (0) 3.00 (0) 70.00 (0) 53.74 3.46

因素（自变量）进行多元线性回归和二次多项式拟
合，最终根据决定系数来判断模型的好坏，拟合方
程如下：多元线性回归方程 Y1＝74.585 07＋1.321 08
X1－5.594 88 X2－0.392 67 X3（r＝0.807 8，P＝
0.000 6）；Y2＝8.439 14－0.149 06 X1－0.354 0 X2－
0.023 99 X3（r＝0.904 7，P＜0.000 1）。二次多项式
方程 Y1＝−48.694 95＋8.346 95 X1－2.987 38 X2＋
1.621 62 X3－0.465 94 X1X2－0.040 144 X1X3＋
0.106 59 X2X3－0.093 933 X12－0.513 33 X22－0.012 371
X32（r＝0.883 5，P＝0.021 6）；Y2＝6.043 13－0.216 61
X1－0.532 48 X2＋0.067 257 X3＋5.062 50×10−3
X1X2－3.937 50×10−4 X1X3＋3.468 75×10−3 X2X3＋
2.664 29×10−3 X12－0.023 393 X22－6.839 29×10−4
X32（r＝0.915 7，P＝0.005 7）。
从拟合方程的判定系数 r 值可以看出 3 个指标
采用二次多项式方程拟合效果较好。X1、X2、X3 对
包封率、载药量均有显著影响。
运用 Design-Expert 软件绘制星点设计实验结
果的三维效应图（图 2）。由图 2 可知，随着药脂比
的增加，包封率先增加然后逐渐趋于平稳，而载药
量逐渐减少；固定药脂比，包封率和载药量随液态
脂质减少而逐渐降低；随乳化剂用量增加，包封率
和载药量都是先增加后逐渐降低。根据二次多项式
拟合方程、三维效应图及二维等高线图综合分析评
价，以包封率和载药量为指标，并结合实际情况的
可行性，确定最优处方为 X1＝20.77，X2＝1.85，
X3＝58.45 mg。按最优处方制备 3 批样，计算出包
封率为（80.13±1.45）%，预测值为 74.27%，偏差
为−7.89%；而载药量为（3.59±0.06）%，预测值为
3.31%，偏差为−8.31%。绝对值都小于 10%，表明
建立的数学模型预测性良好，因此可用于 NG-NLC
处方预测和优化。
2.6 NG-NLC 及相关制剂粒径分析
取适量 NG-SLN 和 NG-NLC，采用马尔文
Zetasizer Nano ZS90 激光粒径测定仪测定粒径分布
及 Zeta 电位，结果见表 2，NG-NLC 平均粒径为
（134.1±9.1）nm，多分散系数（PDI）为 0.152±
0.044，表明制备的纳米粒粒径分布均匀，基本呈正
态分布。与 NG-SLN 相比，NG-NLC 的平均粒径小，
Zeta 电位的绝对值略高，更稳定。
2.7 NG-NLC 的 DSC 分析
分别取适量柚皮素、卵磷脂、GMS 和 NG-NLC
冻干粉末置于坩埚内，在 30～300 ℃ 以 10 ℃/min
升温速率做差示扫描量热分析，结果见图 3。可知，
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图 2 Y1和 Y2对 X1～X3的三维效应图和等高线图
Fig. 2 3D Response surface graph and contour maps displaying three variables influence of Y1 and Y2 on X1—X3

表 2 NG-SLN 和 NG-NLC 粒径、PDI 和 Zeta 电位的比较
Table 2 Particle size, PDI, and Zeta potential of NG-SLN
and NG-NLC
制剂 粒径/nm PDI Zeta 电位/mV
NG-SLN 306.7±12.3 0.560±0.064 −10.9±1.66
NG-NLC 134.1± 9.1 0.152±0.044 −25.5±1.98




图 3 GMS (A)、NG-NLC (B)、柚皮素 (C) 和卵磷脂 (D)
的差示扫描图谱
Fig. 3 DSC of GM (A), NG-NLC (B), NG (C), and lecithin (D)

柚皮素的特征吸热峰为 259 ℃，GMS 的吸热峰为
82 ℃；在 NG-NLC 曲线图中，柚皮素特征吸热峰
消失，且没有 GMS 和大豆卵磷脂的吸热峰，在 62
℃处出现一新的吸热峰。由此说明，NG-NLC 形成
一新的物相，柚皮素不再以结晶状态存在，可能以
无定形态分布在基质中。
2.8 体外释放行为的考察
本实验采用透析袋法初步研究柚皮素混悬液
（NG-SUS）、NG-SLN 及 NG-NLC 体外释放。取适
量 NG-SUS、NG-SLN 及 NG-NLC 于活化好的透析
袋中，置于装有 25 mL 含 5 mg/mL 十二烷基硫酸钠
的磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4）的具塞瓶中，在
温度为（37.0±0.5）℃，100 r/min 的水浴恒温振荡
器中，按设定的时间点取样 4.0 mL，同时补加等量
等温的释放介质。紫外分光光度法测定释放介质中
药物的 A 值，根据回归方程计算累积释放率。结果
见图 4。与 NG-NLC 及 NG-SLN 相比，NG-SUS 36
h 累积释放量达到 93%，进一步观察释放曲线，
NG-SLN 前 12 h 累计释放达到 47%，48 h 后累积释
放量达 79%，而 NG-NLC 释放速度略微快，可能是
由于固体脂质 GMS 熔点略高，在低温固化过程中
优先冷却下来形成内核，液态脂质材料辛癸酸甘油


图 4 NG-SUS、NG-NLC 及 NG-SLN 在 PBS 缓冲液 (pH
7.4) 中释放曲线 ( x ±s, n = 3)
Fig. 4 In vitro release of NG-SUS, NG-NLC, and NG-SLN
in PBS buffer solution with pH 7.4 ( x ±s, n = 3)
50 100 150 200 250 300
温度/℃
A
B
C
D
累
积
释
放
率
/%

0 12 24 36 48 60 72
t/h
100
80
60
40
20
0
NG-SUS
NG-NLC
NG-SLN
Y 1
/%

85.0
54.5
24.0
20.0 10.0
2.0
4.0 X2
X1
88.0
56.0
24.0
Y 1
/%

85.0
54.5
24.0
Y 1
/%

75.77
64.23
2.0
4.0
20.0
10.0
64.23
75.77
X2
X3/mg X3/mg X1
5.0
4.3
3.6
Y 2
/%

64.23
75.77 2.42
3.58
X3/mg
X2
5.10
3.75
2.40
Y 2
/%

12.11
17.89
2.42
3.58 X2
X1
2.60
3.85
5.10
Y 2
/%

64.23 75.77
12.11
17.89
X3/mg
X1
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脂（MCT）不仅分布在外壳也分布在内核中，导致
药物释放速度略快；另外也可能是因为液态脂质
MCT 加入到固态脂质 GMS 中，打破了原有的整齐
规则的晶格排列，使载体具有较高的晶体缺陷，从
而导致 NG-NLC 比 NG-SLN 释放速度快。
3 讨论
纳米粒包封率的测定有很多种[7-8]，如超速离心
法、葡聚糖凝胶过滤法以及透析法等。本实验曾考
虑采用超速离心法，15 000 r/min，离心 30 min，发
现 NG-NLC 不能离心下来，分析原因可能是采用的
固液脂质材料相对密度都低于 1。本实验包封率的
测定不适合采用超速离心法，故选择葡聚糖凝胶过
滤法。
NLC 的包封机制主要分为包合和吸附 2 种模
式，在包合模式下药物可以包封在固液脂质材料的
脂肪酸链、脂质层以及缺陷型结晶中。根据药脂比
以及药物在脂质中的溶解度，药物可分布在固态脂
质中，也可分布在液态脂质中，还可以分子状态分
散于 NLC 的整个缺陷型基质中。而在吸附模式下药
物主要集中在 NLC 的表面特别是脂质表面的乳化
层中[9]。药物的包封机制影响着药物的释放，故本
实验在 pH 7.4 PBS 条件下考察了 NG-NLC 的释放
情况。根据 NG-NLC 的释放结果，前 12 h 累计释
放达到 55%，可能是在 75 ℃条件下制备的 NG-
NLC，大部分液态辛癸酸甘油酯集中在 NLC 的外
壳，导致药物释放出现突释现象；而 48 h 后累计释
放达 84%，推测可能是包裹在纳米粒骨架中的药物
缓慢释放所致。
在 NG-NLC 制备过程中，搅拌速度 1 200 r/min
时会出现大量泡沫，不利于实验操作；油相加入水
相的速度过慢，油相易冷却；搅拌时间过短不利于
纳米粒形成；初乳冷却时间过短不利于纳米粒硬化。
本实验采用复合乳化剂，处方中 F68 起乳化剂
的作用，而大豆卵磷脂主要起助乳化剂的作用[10]，
在乳滴表面形成稳定的界面膜[11]。辛癸酸甘油酯作
为液态脂质，打破了原有的晶格序列，提高了载体
容纳药物的能力[12]，改变其比例可以控制药物的释
放速率。
纳米载药系统具有广阔的发展前景，尤其是用
于肿瘤靶向治疗的纳米级药物载体。本实验成功制
备 NG-NLC，与以 Brij78 为乳化剂的固体脂质纳米
粒相比，降低了乳化剂的毒性[13]，为柚皮素的临床
应用奠定了基础。
参考文献
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