全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 8期 2015年 4月

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苦竹嫩茎化学成分的研究
梁 琼 1, 2，杨胜祥 1, 2，况 燚 1, 2*，刘 力 1, 2*
1. 浙江农林大学 浙江省林业生物质化学利用重点实验室，浙江 临安 311300
2. 浙江农林大学 亚热带森林培育国家重点实验室，浙江 临安 311300
摘 要：目的 研究苦竹 Pleiobtastus amarus 嫩茎的化学成分。方法 采用色谱分离技术进行分离和纯化，并根据谱学数据
鉴定化合物的结构。结果 从苦竹嫩茎的甲醇提取物中分离得到 15 个酚类化合物，分别鉴定为苜蓿素（1）、芹菜素（2）、
5,7,2′,4′,6′-五羟基黄酮（3）、5,7-二羟基-3′,4′,5′-三羟基黄酮（4）、金合欢素（5）、木犀草素（6）、蓟黄素（7）、对羟基苯甲
醛（8）、邻羟基苯甲酸（9）、反式对羟基肉桂酸（10）、2,4-二羟基苯甲醛（11）、没食子酸（12）、没食子酸甲酯（13）、questin
（14）和 isorhodoptilometrin（15）。结论 化合物 2～7、10～13为首次从苦竹中分离得到，化合物 14和 15为首次从苦竹属
植物中分离得到。
关键词：苦竹；芹菜素；5,7,2′,4′,6′-五羟基黄酮；金合欢素；蓟黄素；水杨醛；没食子酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)08 - 1125 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.08.005
Chemical constituents from stems of Pleioblastus amarus
LIANG Qiong1, 2, YANG Sheng-xiang1, 2, KUANG Yi1, 2, LIU Li1, 2
1. Zhejiang Provincial Key Laboratory of Chemical Utilization of Forestry Biomass, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300,
China
2. The Nurturing Station for the State Key Laboratory of Subtropical Silviculture, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the stems of Pleioblastus amarus. Methods The compounds were
isolated and purified by means of chromatographic techniques and their structures were identified on the basis of spectral data. Results
Fifteen known phenolic compounds were isolated in the methanol extract from the dry stems of P. amarus and thire structures were
identified as tricin (1), apigenin (2), 5,7,2′,4′,6′-pentamethoxyflavone (3), 5,7-dihydroxy-3′,4′,5′-trimethoxyflavone (4), acacetin (5),
luteolin (6), cirsimaritin (7), p-hydroxybenzaldehyde (8), 2-hydroxybenzoic acid (9), trans-p-hydroxycoumaric acid (10), 2,4-
dihydroxybenzaldehyde (11), gallic acid (12), methyl gallate (13), questin (14), and isorhodoptilometrin (15). Conclusion
Compounds 2—7 and 10—13 are first obtained from this plant; Compounds 14 and 15 are first isolated from the plants of Pleioblastus
Nakai.
Key words: Pleioblastus amarus Keng f.; apigenin; 5,7,2′,4′,6′-pentamethoxyflavone; acacetin; cirsimaritin; 2,4-dihydroxybenzalde-
hyde; gallic acid

苦竹 Pleiobtastus amarus Keng f. 为禾本科
（Gramineae）竹亚科苦竹属 Pleioblastus Nakai 植物，
主要分布在东亚地区，具有清热除烦、除湿、利水
的功效，主治热病烦渴、湿热黄疸、小便不利、脚
气等病症[1]。近年来的研究表明，苦竹具有抗氧化、
抗菌、杀虫和治疗 2 型糖尿病等作用[2-3]。目前，对
苦竹化学成分的研究揭示其富含黄酮类、木质素类
和多酚类物质[4-6]。但是，其化学成分的研究主要集
中在竹叶和竹笋上，对苦竹茎的研究尚未见相关文
献报道。为了进一步探索苦竹的有效成分，本实验
对苦竹嫩茎的化学成分进行了研究，从其甲醇提取
物中分离得到 13 个化合物，分别鉴定为苜蓿素

收稿日期：2014-11-21
基金项目：国家自然科学基金资助项目（31200262）；浙江省重中之重林学一级学科开放基金（KF201302）；浙江农林大学人才启动项目（2014FR066）
*通信作者 况 燚，女，博士，主要从事天然产物化学的研究。Tel: (0571)63732775 E-mail: kuang_yan_yan@163.com
刘 力 E-mail: liuli582003@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 8期 2015年 4月

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（tricin，1）、芹菜素（apigenin，2）、5,7,2′,4′,6′-五羟
基黄酮（5,7,2′,4′,6′-pentamethoxyflavone，3）、5,7-
二羟基-3′,4′,5′-三羟基黄酮（5,7-dihydroxy-3′,4′,5′-
trimethoxyflavone，4）、金合欢素（acacetin，5）、木
犀草素（luteolin，6）、蓟黄素（cirsimaritin，7）、对
羟基苯甲醛（p-hydroxybenzaldehyde，8）、邻羟基苯
甲酸（2-hydroxybenzoic acid，9）、反式对羟基肉桂
酸（trans-p-hydroxycoumaric acid，10）、2,4-二羟基
苯甲醛（2,4-dihydroxybenzaldehyde，11）、没食子酸
（gallic acid，12）、没食子酸甲酯（methyl gallate，13）、
questin（14）和 isorhodoptilometrin（15）。其中，化
合物 2～7、10～13为首次从该植物中分离得到，化
合物 14和 15为首次从苦竹属中分离得到。
1 仪器与材料
XRC-1 型显微熔点仪（四川大学科仪厂）；
Bruker DRX-500 型核磁共振仪（Bruker 公司）；VG
AUTO spec-3000 质谱仪（VG 仪器公司）。柱色谱
用硅胶（100～200 目和 200～300 目）和薄层色谱
用硅胶 GF254 均由青岛海洋化工厂生产。反相用材
料 RP-18 为 Merck 公司产品。Sephadex LH-20 由
Fluka 公司生产。其余试剂均为分析纯。
本实验所用的苦竹嫩茎采自浙江农林大学竹种
园内，由浙江农林大学桂仁意副教授鉴定为苦竹
Pleiobtastus amarus Keng f.，植物标本保存于浙江农
林大学天然产物研究室。
2 提取与分离
干燥的苦竹嫩茎（3 kg），粉碎，用甲醇室温浸
提，合并提取液，减压浓缩得到甲醇总浸膏。将甲
醇提取物分散在蒸馏水中，分别用石油醚、醋酸乙
酯和正丁醇等不同极性的溶剂进行萃取，浓缩后分
别得到石油醚浸膏（42 g）、醋酸乙酯浸膏（36 g）
和正丁醇浸膏（45 g）。醋酸乙酯提取物经硅胶柱色
谱，氯仿-甲醇（100∶0→0∶100）梯度洗脱，TLC
检测合并为 7 个组分（Fr. 1～Fr. 7）。Fr. 3 经硅胶柱
色谱分离，氯仿-丙酮（9∶1→1∶1）梯度洗脱，得
到化合物 3（8.1 mg）、4（7.2 mg）、8（9.0 mg）、
14（7.1 mg）和 15（5.8 mg）。Fr. 4 再进行 RP-18
分离，甲醇-水（15∶1→5∶1）梯度洗脱，再用
Sephadex LH-20（甲醇）分离得到化合物 5（6.2 mg）、
7（7.1 mg）、9（8.3 mg）、10（9.9 mg）和 11（11.0
mg）。Fr. 5 进行 RP-18 分离，用甲醇-水梯度洗脱，
再用 Sephadex LH-20（甲醇）和制备薄层色谱分离
得到化合物 1（10.1 mg）、2（6.7 mg）、6（8.0 mg）、
12（10.3 mg）和 13（9.7 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.34 (2H, s, H-2′, 6′), 6.99 (1H, s, H-3),
6.57 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 3.89 (6H, s, 3′, 5′-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 181.7 (C-4), 164.0 (C-2), 163.9 (C-7),
161.4 (C-5), 157.2 (C-9), 139.5 (C-4′), 148.0 (C-3′,
5′), 120.2 (C-1′), 104.4 (C-2′, 6′), 103.9 (C-10), 103.4
(C-3), 98.9 (C-6), 95.2 (C-8), 56.6 (3′, 5′-OCH3)。以上
数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物 1为苜蓿素。
化合物 2：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.91 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.92
(2H, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.78 (1H, s, H-3), 6.52 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 181.6 (C-4), 164.3
(C-2), 164.1 (C-7), 161.5 (C-5), 161.2 (C-4′), 128.7
(C-2′, 6′), 116.2 (C-3′, 5′), 104.0 (C-3), 99.2 (C-6),
94.2 (C-8)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化
合物 2为芹菜素。
化合物 3：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.33 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6), 6.24 (1H, s, H-3), 6.14 (2H, s, H-3′,
5′), 3.90 (3H, s, 5-OCH3), 3.84 (3H, s, 4′-OCH3), 3.83
(3H, s, 7-OCH3), 3.73 (6H, s, 2′, 6′-OCH3)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 177.9 (C-4), 163.7 (C-7), 163.0
(C-4′), 160.8 (C-5), 160.7 (C-9), 159.5 (C-2′, 6′),
157.7 (C-2), 116.5 (C-3), 109.4 (C-10), 104.5 (C-1′),
95.9 (C-6), 92.8 (C-8), 90.7 (C-3′, 5′), 60.0 (2′,
6′-OCH3), 56.3 (5-OCH3), 55.7 (7-OCH3), 55.4 (4′-
OCH3)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合
物 3为 5,7,2′,4′,6′-五羟基黄酮。
化合物 4：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 7.2 (2H, s, H-2′, 6′), 6.51 (1H, s, H-3), 6.40
(1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.16 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6),
3.90 (6H, s, 3′, 5′-OCH3), 3.80 (3H, s, 4′-OCH3)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 183.0 (C-3), 162.9
(C-2), 162.1 (C-7), 161.3 (C-5), 158.2 (C-9), 152.6
(C-3′, 5′), 141.4 (C-4′), 125.6 (C-1′), 103.3 (C-2′, 6′),
103.2 (C-10), 102.0 (C-3), 98.3 (C-6), 92.9 (C-8), 59.2
(3′, 5′-OCH3), 55.9 (4′-OCH3)。以上数据与文献报道
一致[10]，故鉴定化合物 4为 5,7-二羟基-3′,4′,5′-三羟
基黄酮。
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化合物 5：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.96 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 7.08
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.66 (1H, s, H-3), 6.28
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.01 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
3.83 (3H, s, 4′-OCH3) ； 13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 180.6 (C-4), 169.7 (C-7), 162.3 (C-2),
162.0 (C-4′), 161.3 (C-5), 157.8 (C-9), 128.1 (C-2′,
6′), 121.4 (C-1′), 114.4 (C-3′, 5′), 103.4 (C-3), 101.8
(C-10), 100.1 (C-6), 94.9 (C-8), 55.6 (4′-OCH3)。以上数
据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 5为金合欢素。
化合物 6：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.42 (2H, m, H-2′, 6′), 6.89 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.64 (1H, s, H-3), 6.45 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 181.8 (C-3), 164.2 (C-2),
163.9 (C-7), 161.5 (C-9), 157.3 (C-5), 149.8 (C-4′),
145.8 (C-3′), 121.4 (C-6′), 119.0 (C-1′), 115.9 (C-5′),
113.4 (C-2′), 103.7 (C-10), 102.8 (C-3), 98.9 (C-6),
93.8 (C-8)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化
合物 6为木犀草素。
化合物 7：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.91 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.94
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.92 (1H, s, H-8), 6.83
(1H, s, H-3), 3.91 (3H, s, 6-OCH3), 3.24 (3H, s,
7-OCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 182.4
(C-4), 164.0 (C-2), 161.2 (C-4′), 158.5 (C-7), 152.9
(C-9), 152.3 (C-5), 131.6 (C-6), 128.7 (C-2′, 6′), 121.2
(C-1′), 116.2 (C-3′, 5′), 105.0 (C-10), 102.1 (C-3),
91.6 (C-8), 60.2 (6-OCH3), 56.5 (7-OCH3)。以上数据
与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 7为蓟黄素。
化合物 8：白色针状晶体（甲醇）。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 9.79 (1H, s, H-1), 7.76 (2H, d, J =
9.0 Hz, H-3, 7), 6.94 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-4, 6)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 189.6 (C-1), 162.5
(C-5), 131.8 (C-3, 7), 129.2 (C-2), 115.8 (C-4, 6)。以
上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 8为对羟
基苯甲醛。
化合物 9：白色针状晶体（甲醇）。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 7.75 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-7),
7.38 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-5), 6.82 (2H, m, H-4, 6)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 172.2 (C-1), 161.6
(C-3), 134.1 (C-5), 130.1 (C-7), 118.4 (C-6), 116.5
(C-4), 112.3 (C-2)。以上数据和文献报道一致[15]，故
鉴定化合物 9为邻羟基苯甲酸。
化合物 10：白色粉末状固体。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 7.51 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′),
7.49 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-3), 6.79 (2H, d, J = 8.5
Hz, H-2′, 6′), 6.63 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 168.8 (C-1), 115.4
(C-2), 146.8 (C-3), 127.3 (C-1′), 131.1 (C-2′, 6′),
115.8 (C-3′, 5′), 161.4 (C-4′)。以上数据与文献报道一
致[16]，故鉴定化合物 10为反式对羟基肉桂酸。
化合物 11：白色粉末状固体。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 9.73 (1H, s, H-1), 6.92 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-7), 7.28 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-4), 7.30 (1H,
dd, J = 2.5, 8.0 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 191.0 (C-1), 152.2 (C-5), 146.1 (C-3),
128.9 (C-2), 124.7 (C-7), 115.5 (C-6), 114.5 (C-4)。以
上数据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物 11为 2,4-
二羟基苯甲醛。
化合物 12：白色针状晶体（甲醇）。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 6.92 (2H, s, H-3, 7)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 167.4 (C-1), 145.3 (C-4, 6),
137.9 (C-5), 120.5 (C-2), 108.7 (C-3, 7)。以上数据与
文献报道一致[18]，故鉴定化合物 12为没食子酸。
化合物 13：白色针状晶体（甲醇）。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 6.98 (2H, s, H-3, 7), 3.73 (3H, s,
-COOCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 172.0
(C-1), 146.5 (C-4, 6), 139.4 (C-5), 123.7 (C-2), 110.6
(C-3, 7), 50.1 (-COOCH3)。以上数据与文献报道一
致[19]，故鉴定化合物 13为没食子酸甲酯。
化合物 14：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 13.26 (1H, s, 1-OH), 11.19 (1H, brs,
3-OH), 7.45 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-4), 7.22 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-5), 7.14 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2), 6.86 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-7), 3.92 (3H, s, 8-OCH3), 2.40 (3H, s,
3-CH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 186.9
(C-9), 182.6 (C-10), 164.6 (C-6), 163.9 (C-8), 162.2
(C-1), 146.7 (C-3), 137.3 (C-11), 132.5 (C-14), 124.6
(C-2), 119.6 (C-4), 114.9 (C-13), 112.5 (C-12), 107.5
(C-5), 105.5 (C-7), 56.8 (8-OCH3), 21.8 (3-CH3)。以上
数据与文献报道一致 [20]，故鉴定化合物 14 为
questin。
化合物 15：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.57 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-4), 7.21 (1H,
d, J = 1.5 Hz, H-2), 7.14 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5), 6.61
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(1H, d, J = 2.5 Hz, H-7), 3.91 (1H, m, H-2′), 2.74 (2H,
m, H-1′), 1.11 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-3′)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 190.1 (C-9), 182.0 (C-10),
164.9 (C-8), 163.2 (C-6), 161.6 (C-1), 150.5 (C-3),
135.7 (C-10a), 133.1 (C-4a), 125.3 (C-2), 121.5 (C-4),
114.2 (1a), 112.8 (9a), 109.3 (C-5), 108.4 (C-7), 67.0
(C-2′), 45.6 (C-1′), 23.9 (C-3′)。以上数据与文献报道
一致[21]，故鉴定化合物 15为 isorhodoptilometrin。
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