全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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半边莲的化学成分研究
王培培，罗 俊，杨鸣华，孔令义*
中国药科大学 天然药物化学教研室，江苏 南京 210009
摘 要：目的 研究半边莲 Lobelia chinensis 的化学成分。方法 用硅胶、MCI、ODS、Sephadex LH-20、制备液相等多种
色谱技术进行化合物的分离纯化，并通过多种波谱分析方法鉴定化合物的结构。结果 从半边莲 95%乙醇提取物中分离鉴
定了 15 个化合物，其中 12 个黄酮类化合物：槲皮素（1）、芦丁（2）、木犀草素（3）、芹菜素（4）、橙皮苷（5）、槲皮素-3-O-α-L-
鼠李糖苷（6）、槲皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷（7）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（8）、穗花杉双黄酮（9）、柚皮素（10）、橙皮素
（11）、泽兰黄酮（12）；3 个香豆素类化合物：5, 7-二甲氧基香豆素（13）、异东莨菪素（14）、蒿属香豆素（15）。结论 化
合物 6～12 为首次从半边莲属植物中分离得到，化合物 5、13、14 为首次从半边莲中分离得到。
关键词：半边莲；槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷；穗花杉双黄酮；柚皮素；泽兰黄酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253-2670(2013)07- 0794 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.07.003
Chemical constituents of Lobelia chinensis
WANG Pei-pei, LUO Jun, YANG Ming-hua, KONG Ling-yi
Department of Natural Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the dried whole plant of Lobelia chinensis. Methods Column
chromatography, such as silica gel, MCI, ODS, Sephadex LH-20, C18 reverse-phased silica gel columns, and preparative HPLC were
used to isolate the compounds. Spectroscopic methods like MS, 1H-NMR, and 13C-NMR were used to elucidate their structures.
Results Fifteen compounds were isolated from 95% ethanol extract of L. chinensis, including twelve flavonoids: quercetin (1), rutin
(2), luteolin (3), apigenin (4), hesperidin (5), quercetin-3-O-α-L-rhamnoside (6), quercetin-7-O-α-L-rhamnoside (7), quercetin-3-
O-β-D-glucoside (8), amentoflavone (9), naringenin (10), hesperetin (11), and eupafolin (12), and three coumarins: 5, 7-
dimethoxy-coumarin (13), isoscopoletin (14), and scoparone (15). Conclusion Compounds 6—12 are isolated from the plants in
genus Lobelia L. for the first time. Compounds 5, 13, and 14 are isolated from L. chinensis for the first time.
Key words: Lobelia chinensis Lour.; quercetin-3-O-α-L-rhamnoside; amentoflavone; naringenin; eupafolin

半边莲为桔梗科（Campanulaceae）半边莲属
Lobelia L. 植物半边莲 Lobelia chinensis Lour. 的干
燥全草，具利尿消肿、清热解毒之功效，常用于治
疗痈肿疔疮、蛇虫咬伤、臌胀水肿、湿热黄疸、湿
疹湿疮等，是《中国药典》2010 年版收录的常用中
药品种[1]。半边莲在民间也用以治疗晚期血吸虫腹
水、肝炎水肿、肝硬化腹水、肾炎水肿、毒蛇咬伤、
气管炎、腮腺炎以及跌打损伤等[2]。据文献报道，
该植物主要含有吡咯烷类生物碱[3]、哌啶类生物碱
lobeline、黄酮和黄酮苷[4-5]、多炔[6-7]和木脂素类化
合物[8]。为了进一步明确该植物化学成分，本实验
对半边莲 95%乙醇提取物进行分离纯化和结构鉴
定，共得到 15 个化合物，其中 12 个黄酮类化合物：
槲皮素（quercetin，1）、芦丁（rutin，2）、木犀草
素（luteolin，3）、芹菜素（apigenin，4）、橙皮苷
（hesperidin，5）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（quercetin-
3-O-α-L-rhamnoside，6）、槲皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷
（quercetin-7-O-α-L-rhamnoside，7）、槲皮素-3-O-β-D-
葡萄糖苷（quercetin-3-O-β-D-glucoside，8）、穗花
杉双黄酮（amentoflavone，9）、柚皮素（naringenin，
10）、橙皮素（hesperetin，11）、泽兰黄酮（eupafolin，
12）；3 个香豆素类化合物：5, 7-二甲氧基香豆素

收稿日期：2013-01-17
基金项目：江苏省自然科学基金青年基金项目（BK2012351）
作者简介：王培培（1987—），女，河南平顶山市人，硕士生，研究方向为中药及天然药物活性成分研究。
*通信作者 孔令义，男，教授，博士生导师。Tel: (025)86185039 E-mail: cpu_lykong@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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（ 5, 7-dimethoxy-coumarin ， 13 ）、异东莨菪素
（isoscopoletin，14）、蒿属香豆素（scoparone，15）。
化合物 6～12 为首次从半边莲属植物中分离得到，
化合物 5、13、14 为首次从半边莲中分离得到。
1 仪器与材料
Jascop—1020 自动旋光仪；Bruker-ACF—500
型核磁仪；Agilent 1100 Series LC/MSD Trap 质谱
仪；Agilent 1260 高效液相色谱仪（配有四元泵、在
线脱气机、自动进样器、UV 检测器和 Chemstation
工作站，美国 Agilent 公司）；制备型高效液相为岛
津 LC—6A，制备柱为 Shim-pack prep-ODS（150
mm×20 mm，5 μm）；柱色谱和薄层色谱硅胶均为
青岛海洋化工厂产品；MCI（75～150 μm，日本三
菱化学株式会社）；Sephadex LH-20 和 ODS C18为
Pharmacia 公司产品，所用试剂均为分析纯及色谱
纯，为江苏汉邦科技有限公司和上海实验试剂有限
公司生产。
半边莲的带根干燥全草购自安徽亳州世纪国药
药材公司，由中国药科大学中药学院中药资源教研
室秦民坚教授鉴定为桔梗科半边莲属植物半边莲
Lobelia chinensis Lour. 的带根全草；标本（20100520）
现存放于中国药科大学天然药物化学教研室。
2 提取与分离
干燥的半边莲带根全草（5 kg），粉碎，95%乙
醇回流提取 3 次，每次 2 h，提取液减压浓缩后得
513 g 浸膏。将浸膏以水混悬，依次用石油醚、醋酸
乙酯、二氯甲烷、正丁醇萃取。得到醋酸乙酯萃取
部分浸膏 19 g，石油醚部位 52 g。醋酸乙酯部位用
低浓度甲醇-水溶解，滤过，滤液经 MCI 柱色谱，50%
甲醇部分用 ODS 柱色谱，再依次用硅胶柱色谱（二
氯甲烷-甲醇 9∶1 洗脱）、Sephadex LH-20、制备液
相分离纯化得到化合物 1（136 mg）、2（10 mg）、5
（15 mg）、6（5 mg）、7（3.4 mg）、8（5 mg）；70%
甲醇部分用同样的方法分离纯化得到化合物 3（5
mg）、4（7 mg）、9（120 mg）、12（11 mg）；90%
甲醇部位分离得到化合物 10（10 mg）、11（3 mg）。
石油醚部位用硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（5∶1）
洗脱，然后反复用硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 柱
色谱分离纯化得到化合物 13（5 mg）、14（8 mg）、
15（5 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色粉末，三氧化铝-乙醇显黄色，
盐酸-镁粉反应阳性，表明该化合物是黄酮类化合
物。ESI-MS m/z: 301 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.50 (1H, s, 5-OH), 7.67 (1H, d, J = 2.5
Hz, H-2′), 7.54 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-6′), 6.88
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.40 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-8), 6.18 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)。以上数据与文献
报道基本一致[9]，故鉴定化合物 1 为槲皮素。
化合物 2：黄色粉末，三氧化铝-乙醇显黄色，
盐酸-镁粉反应和 Molish 反应均为阳性，提示该化
合物是黄酮苷类化合物。ESI-MS m/z: 663.2 [M－
H]−。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 7.54 (H, m,
H-2′, 6′), 6.84 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.38 (1H, d,
J = 2.5 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.34
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″), 4.38 (1H, brs, H-1′′′), 0.99
(3H, d, J = 6.5 Hz, H-6′′′)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 177.2 (C-4), 164.2 (C-7), 161.1 (C-5),
156.5 (C-9), 156.3 (C-2), 148.4 (C-4′), 144.7 (C-3′),
133.2 (C-3), 121.5 (C-1′), 121.1 (C-6′), 116.2 (C-5′),
115.2 (C-2′), 103.8 (C-10), 101.2 (C-1″), 100.7
(C-1′′′), 98.7 (C-6), 93.6 (C-8), 76.4 (C-3″), 75.9
(C-5″), 74.0 (C-2″), 71.8 (C-4′′′), 70.5 (C-3′′′), 70.3
(C-4″), 69.9 (C-2′′′), 68.2 (C-5′′′), 66.9 (C-6″), 17.7
(C-6′′′)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定
化合物 2 为芦丁。
化合物 3：黄色粉末，三氧化铝-乙醇显黄色，
盐酸-镁粉反应呈阳性，表明该化合物是黄酮类化合
物。ESI-MS m/z: 285.5 [M－H]。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.9 (1H, s, 5-OH), 7.40 (2H, m, H-2′,
6′), 6.87 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.63 (1H, s, H-3),
6.40 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 6.16 (1H, d, J = 1.0 Hz,
H-6)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化
合物 3 为木犀草素。
化合物 4：黄色针晶（甲醇），三氧化铝-乙醇
显黄色，盐酸-镁粉反应呈阳性，提示该化合物是黄
酮类化合物。ESI-MS m/z: 269.7 [M－H]−。1H-NMR
(500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.95 (1H, s, 5-OH), 7.92
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.92 (2H, d, J = 9.0 Hz,
H-3′, 5′), 6.78 (1H, s, H-3), 6.47 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.18 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)。以上数据与文献
报道基本一致[12-13]，故鉴定化合物 4 为芹菜素。
化合物 5：白色粉末，三氧化铝-乙醇显黄色，
盐酸-镁粉反应和 Molish 反应均为阳性，提示该化
合物是黄酮苷类化合物。ESI-MS m/z: 591.3 [M－
H]−。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.94 (2H, m,
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H-2′, 6′), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.13 (2H, m,
H-6, 8), 5.50 (1H, dd, J = 3.0, 12.0 Hz, H-2), 5.34
(1H, d, J = 5.0 Hz, H-1″), 4.97 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-1′′′), 3.77 (3H, s, 4′-OCH3), 3.24 (1H, m, H-3a),
2.77 (1H, m, H-3b), 1.08 (3H, d, J = 6.2 Hz, 6′′′-CH3)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 196.9 (C-4), 165.0
(C-7), 162.9 (C-5), 162.4 (C-9), 147.9 (C-3′), 146.4
(C-4′), 130.9 (C-1′), 117.8 (C-6′), 114.0 (C-2′), 112.0
(C-5′), 103.5 (C-1′′′), 100.5 (C-10), 99.4 (C-1″), 96.3
(C-6), 95.4 (C-8), 78.2 (C-2), 76.2 (C-3″), 75.4 (C-5″),
72.9 (C-2″), 72.0 (C-3′′′), 70.6 (C-2′′′), 70.2 (C-4″),
69.5 (C-4′′′), 68.2 (C-5′′′), 66.0 (C-6″), 55.6 (C-CH3),
41.9 (C-3), 17.7 (C-6′′′)。以上数据与文献报道基本一
致[14]，故鉴定化合物 5 为橙皮苷。
化合物 6：黄色粉末，三氧化铝-乙醇显黄色，
盐酸-镁粉反应和 Molish 反应均为阳性，表明该化
合物是黄酮苷类化合物。ESI-MS m/z: 447.6 [M－
H]−。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.60 (1H, s,
5-OH), 7.30 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.25 (1H, dd,
J = 8.5, 2.5 Hz, H-6′), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′),
6.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 5.25 (1H, s, H-1″), 0.82 (3H, d, J = 6.0 Hz,
6″′-CH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 177.6
(C-4), 164.2 (C-7), 161.2 (C-5), 157.2 (C-9), 156.3
(C-2), 148.4 (C-4′), 145.1 (C-3′), 134.2 (C-3), 121.0
(C-1′), 120.6 (C-6′), 115.6 (C-5′), 115.4 (C-2′), 104.0
(C-10), 101.8 (C-1″), 98.6 (C-6), 93.6 (C-8), 71.1
(C-4″), 70.5 (C-3″), 70.3 (C-2″), 70.0 (C-5″), 17.4
(C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定
化合物 6 为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 7：黄色针晶（甲醇），三氧化铝-乙醇
显黄色，盐酸-镁粉反应和 Molish 反应均为阳性，
紫外灯下有黄色荧光，表明该化合物是黄酮苷类化
合物。ESI-MS m/z: 447.5 [M－H]−。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 12.50 (1H, s, OH-5), 7.73 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 7.60 (1H, dd, J = 1.5, 7.0 Hz, H-6′),
6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.79 (1H, d, J = 1.0 Hz,
H-8), 6.42 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6), 5.15 (1H, s, H-1″),
1.13 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-6″)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 176.0 (C-4), 161.5 (C-7), 160.4 (C-5),
155.8 (C-4′), 147.9 (C-9), 147.6 (C-2), 136.2 (C-3),
121.9 (C-1′), 120.2 (C-6′), 115.7 (C-3′), 115.7 (C-2′),
115.2 (C-5′), 104.7 (C-10), 98.9 (C-1″), 98.5 (C-6), 94.3
(C-8), 71.7 (C-4″), 70.3 (C-3″), 70.1 (C-2″), 69.9 (C-
5″), 17.9 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[16]，故鉴
定化合物 7 为槲皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 8：黄色粉末，三氧化铝-乙醇显黄色，
盐酸-镁粉反应和 Molish 反应均为阳性，表明该化
合物是黄酮苷类化合物。ESI-MS m/z: 463.2 [M－
H]−。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s,
5-OH), 7.57 (2H, m, J = 2.3, 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.83
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.45 (1H, dd, J =
8.5, 7.5 Hz, H-1″)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
179.4 (C-4), 165.9 (C-7), 162.9 (C-5), 158.9 (C-9),
158.6 (C-2), 149.4 (C-4′), 145.1 (C-3′), 135.2 (C-3),
123.1 (C-1′), 122.6 (C-6′), 117.4 (C-5′), 115.6 (C-2′),
105.4 (C-10), 104.1 (C-1″), 99.6 (C-6), 94.6 (C-8),
78.3 (C-4″), 78.0 (C-3″), 75.5 (C-2″), 71.7 (C-5″),
62.5 (C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[17]，故
鉴定化合物 8 为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 9：浅黄色粉末，三氧化铝-乙醇显黄色，
盐酸-镁粉反应呈阳性，表明该化合物是黄酮类化合
物。ESI-MS m/z: 537.4 [M－H]−；[α]25D + 6.0 (c 0.006，
C5H5N)。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 13.13
(1H, s, 5-OH), 13.00 (1H, s, 5″-OH), 8.02 (2H, m,
H-2′, 6′), 7.60 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′′′, 6′′′), 7.16
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.85 (1H, s, H-3), 6.80 (1H,
s, H-3″), 6.73 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′′′, 5′′′), 6.48 (1H,
d, J = 1.5 Hz, H-8), 6.41 (1H, s, H-6″), 6.21 (1H, d,
J = 1.5 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
182.1 (C-4″), 181.6 (C-4), 164.1 (C-2), 163.7 (C-2″),
163.6 (C-7), 161.7 (C-7″), 161.3 (C-4′′′), 160.9 (C-5),
160.4 (C-5″), 159.4 (C-4′), 157.3 (C-9), 154.4 (C-9″),
131.3 (C-6′), 128.1 (C-2′′′), 128.1 (C-6′′′), 127.7
(C-2′), 121.3 (C-3′), 120.9 (C-1′), 119.9 (C-1′′′), 116.1
(C-5′), 115.7 (C-3′′′), 115.7 (C-5′′′), 103.9 (C-10″),
103.8 (C-10), 103.6 (C-8″), 102.9 (C-3), 102.5 (C-3″),
98.5 (C-6), 98.5 (C-6″), 93.9 (C-8)。以上数据与文献
报道基本一致[18]，故鉴定化合物 9 为穗花杉双黄酮。
化合物 10：白色针晶（甲醇），三氧化铝-乙醇
显黄色，盐酸-镁粉反应呈阳性，提示该化合物是黄
酮类化合物。ESI-MS m/z: 271.3 [M－H]−。1H-NMR
(500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.14 (1H, s, 5-OH), 7.31
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.78 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-3′, 5′), 5.88 (2H, s, H-6, 8), 5.43 (1H, dd, J = 3.0,
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12.5 Hz, H-2), 3.26 (1H, dd, J = 2.0, 17.5 Hz, H-3a),
2.68 (1H, dd, J = 3.0, 17 Hz, H-3b)。以上数据与文献
报道基本一致[11]，故鉴定化合物 10 为柚皮素。
化合物 11：无色针晶（甲醇），三氧化铝-乙醇
显黄色，盐酸-镁粉反应呈阳性，提示该化合物是
黄酮类化合物。ESI-MS m/z: 301.6 [M－H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.13 (1H, s,
5-OH), 6.94 (2H, m, H-2′, 6′), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz,
H-5′), 5.90 (2H, m, H-6, 8), 5.54 (1H, dd, J = 3.0, 12.0
Hz, H-2), 3.78 (3H, s, 4′-OCH3), 3.23 (1H, dd, J = 2.0,
17.5 Hz, H-3a), 2.72 (1H, dd, J = 3.0, 17.0 Hz,
H-3b)。以上数据与文献报道基本一致[19]，故鉴定
化合物 11 为橙皮素。
化合物 12：黄色针晶（甲醇），三氧化铝-乙醇
显黄色，提示该化合物是黄酮类化合物。ESI-MS
m/z: 315.3 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ: 13.08 (1H, s, 5-OH), 10.68 (1H, s, 7-OH), 9.89 (1H,
s, 3′-OH), 9.38 (1H, s, 4′-OH), 7.40 (2H, m, H-2′, 6′),
6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.66 (1H, s, H-3), 6.55
(1H, s, H-8), 3.74 (3H, s, 6-OCH3)。以上数据与文献
报道基本一致[20]，故鉴定化合物 12 为泽兰黄酮。
化合物 13：浅黄色针晶（甲醇），紫外光下呈
蓝色荧光；ESI-MS m/z: 205.1 [M－H]−。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 7.92 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-4), 6.42
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.28 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
6.16 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 3.89 (3H, s, 5-OCH3),
3.85 (3H, s, 7-OCH3)。以上数据与文献报道一致[21]，
故鉴定化合物 13 为 5, 7-二甲氧基香豆素。
化合物 14：无色针晶（氯仿）；紫外光下呈蓝
色荧光；ESI-MS m/z: 191.3 [M－H]−。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 7.85 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 6.42
(1H, s, H-8), 6.28 (1H, s, H-5), 6.20 (1H, d, J = 9.5
Hz, H-3), 3.91 (3H, s, 7-OCH3)。以上数据与文献报
道基本一致[22]，故鉴定化合物 14 为异东莨菪素。
化合物 15：浅黄色针晶（甲醇），紫外光下呈
蓝色荧光；ESI-MS m/z: 435.2 [2M＋Na]+。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-4),
6.85 (1H, s, H-8), 6.84 (1H, s, H-5), 6.29 (1H, d, J =
9.5 Hz, H-3), 3.95 (3H, s, 6-OCH3), 3.92 (3H, s,
7-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[21]，故鉴
定化合物 15 为蒿属香豆素。
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