全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 21期 2015年 11月

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蒙药多叶棘豆化学成分的研究
海 平 1，苏雅乐其其格 2
1. 内蒙古民族大学化学化工学院，内蒙古 通辽 028000
2. 内蒙古民族大学农学院，内蒙古 通辽 028000
摘 要：目的 研究蒙药多叶棘豆 Oxytropis myriophy 全草的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱和
薄层色谱等方法分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果 从多叶棘豆全草氯仿和醋酸乙酯萃取物分离得到
11 个化合物，分别鉴定为 5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮（1）、4-羟基苯乙酮（2）、5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮（3）、5,7-二羟
基-6,4′-二甲氧基黄酮（4）、异鼠李素（5）、山柰酚（6）、苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷（7）、2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-
葡萄糖苷（8）、6-甲氧基香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷（9）、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷（10）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（11）。
结论 11 个化合物均首次从该植物中分离得到，其中化合物 1、7、8为首次从棘豆属植物中分离得到。
关键词：多叶棘豆；5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮；异鼠李素；苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷；2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-葡
萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)21 - 3162 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.21.006
Chemical constituents of Oxytropis myriophy
HAI Ping1, Suyale Qiqige2
1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Inner Mongolia University for Nationalities, Tongliao 028000, China
2. College of Agronomy, Inner Mongolia University for Nationalities, Tongliao 028000, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of CHCl3 and EtOAc extracts from Oxytropis myriophy. Methods The
CHCl3 and EtOAc extracts of O. myriophy were isolated and purified by silica gel chromatography, Sephadex LH-20, and PTLC
chromatography. The structures were identified by spectral methods. Results Eleven compounds were obtained and identified from
the CHCl3 and EtOAc extracts from O. myriophy, namely 5-hydroxyl-7,4′-dimethoxyflavone (1), 4-hydroxylacetophenone (2),
5,4′-dihydroxyl-7,3′-dimethoxyflavone (3), 5,7-dihydroxyl-6,4′-dimethoxyflavone (4), isorhamnetin (5), kaempferol (6), acetophenone-
4-O-β-D-glucoside (7), 2-hydroxyl-6-methoxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside (8), 6-methoxycoumarin-7-O-β-D-glucoside (9),
isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside (10), and kaempferol-3-O-β-D-glucoside (11). Conclusion All of the compounds are isolated from
this plant for the first time and compound 1, 7, and 8 are isolated from the plants of Oxytropis DC. for the first time.
Key words: Oxytropis myriophy (Pall.) DC.; 5-hydroxyl-7,4′-dimethoxyflavone; isorhamnetin; acetophenone-4-O-β-D-glucoside;
2-hydroxyl-6-methoxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside

多叶棘豆为豆科（ Leguminosae ）棘豆属
Oxytropis DC. 植物多叶棘豆 Oxytropis myriophy
(Pall.) DC. 的干燥地上部分，蒙古名为娜布其尔哈
格-敖日道扎、查干-达可沙、达林-敖日道扎，有杀
“粘”虫、清热、燥黄水、愈伤、生肌、合脉止血、
消肿、软便之功效[1]。国内外文献调研，发现对多
叶棘豆的相关研究较少，仅报道了一些化学成分及
定量测定研究，药理活性及其相关活性的物质基础
研究未见报道。目前多叶棘豆临床应用主要与其他
药物配伍作为蒙医方剂在使用，如巴特尔十一味丸，
用于白喉及肿痈；巴特尔七味丸，用于瘟疫盛热及
脑刺痛症；漏芦花十二味丸，用于急性刺痛、麻疹
及白喉；接骨二十五味散，用于外伤等。所以系统
的研究该蒙药的化学成分，寻找其活性物质基础，
对其进一步的研究开发具有重要性。已报道的化学
成分主要有黄酮类[2-4]、木脂素类[5]、酚苷类[6]、三

收稿日期：2015-07-11
基金项目：内蒙古自然科学基金面上项目（2013MS1218）；内蒙古自治区高等学校科学技术研究项目（NJZY13158）
作者简介：海 平（1967—），男，蒙古族，内蒙古通辽人，硕士，教授，主要从事天然产物化学研究。Tel: 15847562916 E-mail: tlsyl2006@163.com
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萜皂苷类[7]以及生物碱类[8]，化合物种类和数量极
为有限。本实验对多叶棘豆氯仿和醋酸乙酯萃取物
的化学成分进行了研究，分离得到了 11 个化合物，
分别鉴定为 5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮（5-hydroxyl-
7,4′-dimethoxyflavone，1）、4-羟基苯乙酮（4-hydroxyl-
acetophenone，2）、5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮
（5,4′-dihydroxyl-7,3′-dimethoxyflavone，3）、5,7-二羟
基-6,4′-二甲氧基黄酮（5,7-dihydroxyl-6,4′-dimethoxy
flavone，4）、异鼠李素（isorhamnetin，5）、山柰酚
（ kaempferol ， 6）、苯乙酮 -4-O-β-D- 葡萄糖苷
（acetophenone-4-O-β-D-glucoside，7）、2-羟基-6-甲
氧基苯乙酮 -4-O-β-D- 葡萄糖苷（ 2-hydroxyl-6-
methoxyacetophenone-4-O-β-D-glucoside，8）、6-甲
氧 基 香 豆 素 -7-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 （ 6-methoxy-
coumarin-7-O-β-D-glucoside，9）、异鼠李素-3-O-β-D-
葡萄糖苷（isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside，10）、
山柰酚 -3-O-β-D-葡萄糖苷（kaempferol-3-O-β-D-
glucoside，11）。其中，化合物 1、7、8为首次从棘
豆属植物中分离得到，其余均为首次从该植物中分
离得到。
1 仪器与材料
Bruker ARX-500 型核磁共振谱仪；旋转蒸发仪
（N-1100 型，上海爱朗仪器有限公司）；AUW220D
型电子天平（日本岛津）；超声波清洗器（KQ-600DB
型，昆山市超声仪器有限公司）；柱色谱硅胶（青岛
海洋化工厂，100～200、200～300 目）；Sephadex
LH-20 凝胶（Scientific Technology Co. Tld.）；所用
化学试剂均为分析纯。
药材多叶棘豆于2014年7月采于内蒙古赤峰市
巴林右旗，由内蒙古民族大学蒙医药学院蒙药生药
学教研室主任布和巴特尔教授鉴定为豆科植物多叶
棘豆 Oxytropis myriophy (Pall.) DC. 的干燥全草。
2 提取与分离
称取多叶棘豆粗粉 3.0 kg，加 95%乙醇回流提
取 2 次，每次 3 h，滤过，合并 2 次滤液，减压回收
至无乙醇味，得浸膏量为 562.0 g。浸膏加适量蒸馏
水制成混悬液，分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和
正丁醇萃取至无明显固体，回收各萃取液，得石油
醚萃取物 40.3 g、氯仿萃取物 43.8 g、醋酸乙酯萃取
物 60.5 g 和正丁醇萃取物 50.3 g。取氯仿萃取物经
硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮（60∶1→10∶1）梯度
洗脱，经薄层鉴别合并得到 3 个流分，流分 2 经制
备薄层色谱得到化合物 1（10 mg）、2（8 mg）和 3
（12 mg）；流分 3 经反复制备薄层色谱和 Sephadex
LH-20 凝胶柱分离得到化合物 4（11 mg）和 5（16
mg）。取醋酸乙酯萃取物（60.0 g）经硅胶柱色谱，
以氯仿-甲醇（80∶1→10∶1）进行分离，经薄层鉴
别合并得到6个流分。流分3经反复Sephadex LH-20
凝胶柱分离得到化合物 6（13 mg）、7（9 mg）；流
分 4 以甲醇为洗脱液，经反复 Sephadex LH-20 柱色
谱分离得化合物 8（11 mg），同时母液经反相 ODS
柱色谱，甲醇-水（45∶55）洗脱，得化合物 9（12 mg）
和 10（18 mg）；流分 4 以甲醇为洗脱液，经反复
Sephadex LH-20 柱色谱分离得化合物 11（20 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.7 (1H, s, 5-OH),
3.91 (3H, s, 7-OCH3), 3.89 (3H, s, 4′-OCH3), 6.50
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
6.61 (1H, s, H-3), 7.87 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′),
7.03 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′)。13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 123.5 (C-1′), 128.1 (C-2′), 114.5
(C-3′), 162.6 (C-4′), 114.5 (C-5′), 128.1 (C-6′), 164.1
(C-2), 104.3 (C-3), 182.5 (C-4), 162.1 (C-5), 98.1
(C-6), 165.5 (C-7), 92.6 (C-8), 157.7 (C-9), 105.5
(C-10), 55.8 (7-OCH3), 55.5 (4′-OCH3)。以上数据与
文献报道一致[9]，故鉴定化合物 1为 5-羟基-7,4′-二
甲氧基黄酮。
化合物 2：白色结晶粉末，在紫外光下显暗斑。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 2.60 (3H, s,
-COCH3), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2, 6), 6.93 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-3, 5)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
197.8 (-CO-), 26.4 (-CH3), 130.0 (C-1), 131.1 (C-2,
6), 115.4 (C-3, 5), 160.7 (C-4)。以上数据与文献报道
一致[10]，故鉴定化合物 2为 4-羟基苯乙酮。
化合物 3：浅黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.9 (1H, s, 5-OH),
3.90 (3H, s, 7-OCH3), 4.02 (3H, s, 3′-OCH3), 6.51
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
6.59 (1H, s, H-3), 7.33 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 7.06
(1H, d, J = 7.0 Hz, H-5′), 7.50 (1H, dd, J = 7.0, 1.5
Hz, H-6′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 123.3
(C-1′), 108.3 (C-2′), 146.8 (C-3′), 147.3 (C-4′), 115.0
(C-5′), 120.8 (C-6′), 164.1 (C-2), 103.7 (C-3), 182.4
(C-4), 162.1 (C-5), 98.1 (C-6), 165.5 (C-7), 92.7
(C-8), 157.7 (C-9), 105.5 (C-10), 55.6 (7-OCH3), 56.2
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(4′-OCH3)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化
合物 3为 5,4′-二羟基-7,3′-二甲氧基黄酮。
化合物 4：浅黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.5 (1H, s, 5-OH), 4.06 (3H, s,
6-OCH3), 3.91 (3H, s, 4′-OCH3), 6.61 (1H, s, H-8),
6.59 (1H, s, H-3), 7.85 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′, 6′),
7.03 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 123.5 (C-1′), 128.1 (C-2′), 114.5
(C-3′), 162.6 (C-4′), 114.5 (C-5′), 128.1 (C-6′), 164.2
(C-2), 104.4 (C-3), 182.9 (C-4), 152.1 (C-5), 130.4
(C-6), 153.1 (C-7), 93.4 (C-8), 155.1 (C-9), 105.7
(C-10), 60.9 (6-OCH3), 55.8 (4′-OCH3)。以上数据与
文献报道一致[12]，故鉴定化合物 4 为 5,7-二羟基-
6,4′-二甲氧基黄酮。
化合物 5：黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性，
说明该化合物可能为黄酮类化合物。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 6.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.97 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.53 (1H, dd, J =
8.5, 2.0 Hz, H-6′), 12.6 (1H, s, 5-OH), 3.86 (3H, s,
-OCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 157.2
(C-2), 133.6 (C-3), 177.5 (C-4), 157.4 (C-5), 99.1
(C-6), 164.7 (C-7), 94.5 (C-8), 161.5 (C-9), 105.4
(C-10), 121.1 (C-1′), 113.7 (C-2′), 147.8 (C-3′), 149.8
(C-4′), 115.8 (C-5′), 122.3 (C-6′), 55.7 (3′-OCH3)。以
上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 5为异鼠
李素。
化合物 6：黄色粉末。盐酸-镁粉反应呈阳性，
Molish反应呈阴性，说明该化合物可能为黄酮苷元。
从 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) 谱信息得知 δ:
12.4 (1H, s, 5-OH), 10.81 (1H, s, 7-OH), 10.15 (1H, s,
4′-OH), 9.45 (1H, s, 3-OH) 为 4 个酚羟基质子信号；
δ 8.01 (2H, d, J = 8.5 Hz, H- 2′, 6′), 6.97 (2H, d, J =
8.5 Hz, H-3′, 5′) 为黄酮 B 环特征的 A2B2 系统，提
示 4′位有取代；δ 6.25 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.45
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8) 2 个互为间位耦合的质子信
号及低场 δ 12.51 (1H, s) 的 5-OH 质子特征信号表
明 A 环为 5,7-二氧代结构。13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 156.9 (C-2), 135.1 (C-3), 177.1 (C-4),
160.4 (C-5), 98.1 (C-6), 163.7 (C-7), 93.5 (C-8), 156.4
(C-9), 103.1 (C-10), 121.8 (C-1′), 115.3 (C-2′, 6′),
128.1 (C-3′, 5′), 161.7 (C-4′)。以上数据与文献报道基
本一致[14]，故鉴定化合物 6为山柰酚。
化合物 7：白色粉末，Molish 反应呈阳性，在
紫外光下显暗斑。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ:
2.53 (3H, s, -COCH3), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2,
6), 7.12 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, 5), 5.01 (1H, d, J =
7.0 Hz, H-1′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
196.9 (-CO-), 26.9 (-CH3), 131.3 (C-1), 130.8 (C-2,
6), 116.3 (C-3, 5), 161.5 (C-4), 100.2 (C-1′), 77.0
(C-2′), 73.6 (C-3′), 70.0 (C-4′), 77.6 (C-5′), 61.1
(C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化
合物 7为苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 8：白色粉末，在紫外光下显暗斑，Molish
反应呈阳性。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 2.56
(3H, s, -COCH3), 6.15 (1H, s, H-3), 6.22 (1H, s, H-5),
3.87 (3H, s, 6-OCH3), 5.00 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 203.5 (-CO-), 33.3
(-CH3), 106.8 (C-1), 165.8 (C-2), 96.6 (C-3), 164.1
(C-4), 92.4 (C-5), 163.1 (C-6), 100.0 (C-1′), 77.0
(C-2′), 73.5 (C-3′), 70.2 (C-4′), 77.7 (C-5′), 61.1
(C-6′)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物
8为 2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 9：白色粉末，紫外光下呈天蓝色荧光，
Molish 反应呈阳性。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ: 6.33 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 7.96 (1H, d, J = 9.5
Hz, H-4), 7.30 (1H, s, H-5), 7.17 (1H, s, H-8), 3.82
(3H, s, 6-OCH3), 5.10 (1H, d, J = 6.5 Hz, H-1′)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 161.0 (C-2), 113.8
(C-3), 144.7 (C-4), 110.1 (C-5), 146.4 (C-6), 150.3
(C-7), 103.4 (C-8), 149.4 (C-9), 112.7 (C-10), 100.0
(C-1′), 77.2 (C-2′), 73.9 (C-3′), 70.0 (C-4′), 77.6
(C-5′), 61.1 (C-6′), 56.5 (6-OCH3)。以上数据与文献
报道一致[16]，故鉴定化合物 9为 6-甲氧基香豆素-7-
O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 10：黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性，
Molish 反应呈阳性，说明该化合物可能为黄酮苷。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.23 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 6.46 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.96 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 6.93 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 7.51
(1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 12.6 (1H, s, 5-OH)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.8 (C-2), 133.4
(C-3), 177.9 (C-4), 161.7 (C-5), 99.1 (C-6), 164.7
(C-7), 94.2 (C-8), 156.9 (C-9), 104.5 (C-10), 121.5
(C-1′), 113.9 (C-2′), 147.3 (C-3′), 149.8 (C-4′), 115.6
(C-5′), 122.5 (C-6′)；可以推测该结构的母核为异鼠
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李素。根据糖区给出糖的碳信号 δ 101.2 (C-1″), 74.8
(C-2″), 76.9 (C-3″), 70.2 (C-4″), 77.9 (C-5″) 及 61.0
(C-6″) 说明该糖是葡萄糖，而且在 1H-NMR 谱中给
出的端基质子信号 δ 5.58 (1H, d, J = 7.0 Hz)，提示
为 β 糖苷键。从 HMBC 谱中端基质子信号 δH 5.58
(1H, d, J = 7.0 Hz) 与 δC 133.4 (C-3) 相关，说明该
葡萄糖连接在异鼠李素 3 位上。将以上核磁数据进
行归属后与文献报道基本一致[17]，故鉴定化合物 10
为异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 11：黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈为阳
性，Molish 反应呈为阳性，说明该化合物可能为黄
酮苷。从 1H-NMR 图谱看出 δ 6.24 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 8.07 (2H, d, J =
8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′) 及
5 位酚羟基特征质子信号 δ 12.6 (1H, s)；结合
13C-NMR 图谱数据 δ 156.7 (C-2), 133.6 (C-3), 177.8
(C-4), 161.5 (C-5), 99.3 (C-6), 164.4 (C-7), 94.7
(C-8), 160.1 (C-9), 104.4 (C-10), 121.3 (C-1′), 129.8
(C-2′, 6′), 115.5 (C-3′, 5′), 161.4 (C-4′)，推测该结构
的母核为山柰酚。从糖区给出糖的碳信号 δ 101.5
(C-1″), 73.9 (C-2″), 76.7 (C-3″), 70.1 (C-4″), 77.0
(C-5″) 及 61.0 (C-6″) 提示该糖是葡萄糖，并且从
1H-NMR谱中给出了端基质子信号 δ 5.41 (1H, d, J =
7.5 Hz)，提示为 β 糖苷键。在 HMBC 谱中端基质子
信号 δH 5.41 (1H, d, J = 7.5 Hz) 与 δC 133.6 (C-3) 相
关，说明葡萄糖连接在山柰酚 3 位上。将核磁共振
图谱数据进行归属后与文献对照基本一致[12]，故鉴
定化合物 11为山柰酚-3-O- β-D-葡萄糖苷。
参考文献
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