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Research progress on chemical constituents of plants from Mallotus Lour. and their pharmacological activities

野桐属植物化学成分及其药理活性研究进展



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2248·
·综 述·
野桐属植物化学成分及其药理活性研究进展
陈德力 1,张小坡 2,吴海峰 2,马国需 2,许旭东 2*
1. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所海南分所,海南省南药资源保护与开发重点实验室,海南 万宁 571533
2. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所,北京 100193
摘 要:野桐属 Mallotus Lour. 植物隶属于大戟科(Euphorbiaceae),全世界约 140 种,主要分布于亚洲热带和亚热带地区。
我国有 25 种,11 变种,主产于南部各省区,该属中多种植物作为传统药物加以应用,其化学成分主要是二萜、三萜、多酚、
鞣质等,除此还有单萜、苯并吡喃、香豆素并木脂素、二芳基庚烷、黄酮、生物碱及香豆素等,具有抗动脉粥样硬化、利胆、
保肝、抗氧化、镇痛、提高免疫力、增强记忆力等多种活性。综述了近 25 年来,国内外对野桐属植物化学成分和药理活性
的研究进展,以期为野桐属植物的深入研究与开发利用提供参考。
关键词:野桐属;萜类;鞣质;抗动脉粥样硬化;抗氧化
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2014)15 - 2248 - 17
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.15.024
Research progress on chemical constituents of plants from Mallotus Lour.
and their pharmacological activities
CHEN De-li1, ZHANG Xiao-po2, WU Hai-feng2, MA Guo-xu2, XU Xu-dong2
1. Hainan Provincial Key Laboratory of Resources Conservation and Development of Southern Medicine, Hainan Branch Institute of
Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Wanning 571533, China
2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing
100193, China
Abstract: The genus Mallotus Lour. (Euphorbiaceae) consists of 140 species distributed in tropical and subtropical regines of Asia, 25
species and 11 varieties of which can be found in southern of China. Some species of the genus have been used in traditional medicine.
Phytochemical studies on the plants in the genus have demonstrated the presence of large number of diterpenoids, triterpenoids,
polyphenols, and tannins, along with some monoterpene, benzopyran, coumarin-lignin, diaryl heptane, flavonoids, alkaloids,
coumarin, etc. Furthermore, many pharmacological activities of the plants in the genus, such as anti-atherosclerosis, choleretic,
hepatoprotective, antioxidant, analgesic, immunity improvement, and memory enhancing activities have been reported. In this article,
new development of constituents and biological activities of plants in Mallotus Lour. since 1988 were reviewed and summarized for
providing a reference for the further study, exploitation, and utilization of this resource.
Key words: Mallotus Lour.; terpenes; tannin; anti-atherosclerosis; anti-oxidation

野桐属 Mallotus Lour. 植物隶属于大戟科
(Euphorbiaceae),全世界约 140 种,主要分布于亚
洲热带和亚热带地区[1]。我国野桐属植物资源丰富,
有 25 种,11 变种,主产于南部各省区[1],且有多个
品种作为中药广泛使用。据《中华本草》记载,野
梧桐 M. japonicus (Thunb.) Müll. Arg. 主治胃、十二
指肠溃疡,肝炎,血尿带下,疮疡,外伤出血,胃
脘痛,气郁不舒,嗳气[2];除此之外,野梧桐在日
本用于治疗胃病,在我国台湾省民间用于治疗癌症
等。据《全国中草药汇编》记载,白背叶 M. apelta

收稿日期:2014-04-01
基金项目:中央级公益性科研院所基本科研业务费专项(2013HNB02)
作者简介:陈德力(1987—),男,湖北随州人,研究实习员,硕士,主要从事中药及天然药物研究与开发。
Tel: 13627547028 E-mail: chendeli9999@163.com
*通信作者 许旭东(1968—),男,北京人,研究员,博士,主要从事中药及天然药物研究与开发。E-mail: xdxu@implad.ac.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

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(Lour.) Müll. Arg. 根可治慢性肝炎、肝脾肿大、子宫
脱垂、脱肛、白带、妊娠水肿;叶可消炎止血,外
用主治中耳炎、疖肿、跌打损伤、外伤出血[3]。据《南
宁市药物志》记述,白楸 M. paniculatus (Lam.) Müll.
Arg. 主治淋浊、胃痛、口疮、痔疮、溃疡、跌打损
伤、蛇咬伤、外伤出血[4]。《浙江天目山药植志》记
载,石岩枫 M. repandus (Rottler) Müll. Arg. 治毒蛇咬
伤、风湿痹痛、慢性溃疡[5]。《浙江药用植物志》记
载,粗糠柴 M. philippinensis (Lam.) Müll. Arg. 根具
有清热利湿之功效,用于急、慢性痢疾,咽喉肿痛
的治疗[6]。
自从 1988 年,张国文等[7]对野桐属植物化学成
分进行综述后,近 25 年来,未见对野桐属植物化学
成分及其药理活性的综述报道。目前,对野桐属植
物进行化学成分及其药理活性研究的品种主要有白
背叶、石岩枫、野梧桐、粗糠柴、白楸、锈毛野桐
M. anomalus Merr. & Chun、崖豆藤野桐M. millietii H.
Lév.、东南野桐M. lianus Croizat、鹧鸪茶M. furetianus
(Miq.) Müll. Arg. 和褐毛野桐 M. metcalfianus Croizat
等。本文对近 25 年来,从野桐属植物获得的化合物
成分及其药理活性研究进行综述,以期为野桐属药
用植物的深入研究提供参考和帮助。
1 化学成分
从 1988—2013 年,从野桐属植物中共分离 168
个化合物,其中单萜苷类 5 个,倍半萜 1 个,二萜
类 18 个,三萜类 25 个,酚类 42 个,鞣质类 30 个,
苯并吡喃类 11 个,香豆素并木脂素类 7 个,黄酮类
14 个,生物碱类 3 个,二芳基庚烷类 4 个。除上述
类型化合物外,从本属植物中还分离得到香豆素、
甾醇、氨基酸、糖苷以及高级醇等。
1.1 萜类
1.1.1 单萜及倍半萜类 野桐属植物中单萜及倍半
萜类化合物较少。2007 年,李干鹏等[8]从崖豆藤野
桐中分离得到 4 个紫罗酮类单萜苷,分别为
aseleposide D(1)、aseleposide E(2)、icariside B
(3)、corehoionoside C(4)。2009 年,Rivière 等[9]
从褐毛野桐中分离得到 1 个紫罗酮类单萜苷化合物
blumenol C glucoside(5)(表 1 和图 1)。2012 年,
Ni等[10]从锈毛野桐中分离得到1个倍半萜类化合物
cloven-2β, 9α-diol(6)(表 1 和图 1)。
表 1 野桐属植物中已发现的单萜及倍半萜类化合物
Table 1 Monoterpenes and sesquiterpenes in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
1 aseleposide D 崖豆藤野桐 8
2 aseleposide E 崖豆藤野桐 8
3 icariside B 崖豆藤野桐 8
4 corehoionoside C 崖豆藤野桐 8
5 blumenol C glucoside 褐毛野桐 9
6 cloven-2β, 9α-diol 锈毛野桐 10

R
O
OO
OHHO
OH
HO
1 R=OH
2 R=O
O
O
R
O
HO OH
OH
OH
O
O
OH
O
HO OH
OH
OH
3 R=αOH
5 R=βH 4
HO
H
OH
6
图 1 野桐属植物中单萜及倍半萜类化合物的结构
Fig. 1 Structures of monoterpenes and sesquiterpenes in plants from Mallotus Lour.
1.1.2 二萜 1992 年,杨益平等[11-12]从锈毛野桐分离
得到4个对映-玫瑰烷型三环二萜类化合物和1个对映-
贝壳杉烷型四环二萜类化合物,分别为锈毛醇酮(7)、
异锈毛醇酮(8)、锈毛双醇酮(9)、锈毛醇(10)和
环氧锈毛醇(11)(表 2 和图 2)。1999 年,Cheng 等[13-14]
从白背叶中分离得到5个二萜类化合物,为malloapeltin
(12)、2α, 4β, 15, 16- tetrahydroxyl-dolabradane(13)、
10-hydroxy-cembrene-5-one(14)、6-hydroxy-cembrene-
5,10-dione(15)、malloapeltene(16)(表 2 和图 2)。
2006 年,Bai 等[15]从粗毛野桐 M. hookerianus (Seem.)
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

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Müll. Arg. 中分离得到 4 个高度氧化的司烷型二萜类
化合物,分别为 hookerianolide A(17)、B(18)、C
(19)以及 hookerianolide A triacetate(20)(表 2 和图
2)。2012 年,Ni 等[10]从锈毛野桐中分离得到 3 个对
映-玫瑰烷型二萜类化合物和 2 个对映-贝壳杉烷型四
环二萜类化合物,分别为 anomalusin A(21)、B(22)、
anomallotusinsin(9)、anomaluone(23)、abbeokutone
(24)(表 2 和图 2)。
表 2 野桐属植物中已发现的二萜类化合物
Table 2 Diterpenoids in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
7 anomallotusin 锈毛野桐 10-11
8 isoanomallotusin 锈毛野桐 11
9 anomallotusinin 锈毛野桐 11
10 anomaluol 锈毛野桐 12
11 anomallotuside 锈毛野桐 12
12 malloapeltin 白背叶 13
13 2α, 4β, 15, 16-tetrahydroxyl-dolabradane 白背叶 14
14 10-hydroxy-cembrene-5-one 白背叶 14
15 6-hydroxy-cembrene-5, 10-dion 白背叶 14
16 malloapeltene 白背叶 13
17 hookerianolide A 粗毛野桐 15
18 hookerianolide B 粗毛野桐 15
19 hookerianolide C 粗毛野桐 15
20 hookerianolide A triacetate 粗毛野桐 15
21 anomalusin A 锈毛野桐 10
22 anomalusin B 锈毛野桐 10
23 anomaluone 锈毛野桐 10,16
24 abbeokutone 锈毛野桐 10
O
H
R
O
OH
HO
OH
OH
7 R=αOH
8 R=βOH
OH
OH
HO
O
OH
9 10 11
HO
O
O
O
HO
HO
O
OH
14 15 16
HO
OH
CH2OH
OH
CHOH
CH2OH
HO
12 13

HO
OH
HH
O
O H
OH
OH
O H
OHOH
21 R=βOH
22 R=αOH
23 24
OH
O
HO
R
O
O
H
H
17 R=OH
18 R=H
19 R=OC2H5
OAc
O
AcO
AcO
O
O
H
H
20

图 2 野桐属植物中二萜类化合物的结构
Fig. 2 Structures of diterpenoids in plants from Mallotus Lour.
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

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1.1.3 三萜 1999 年,Huang 等[17]从石岩枫中分离
得到 6 个三萜类化合物,分别为 3α-hydroxy-13α-
ursan-28, 12β-olide 3-benzoate(25)、3α-hydroxy-28β-
methoxy-13α-ursan-28, 12β-epoxide 3-benzoate(26)、
3α-hydroxy-13α-ursan-28-oic acid(27)、3-oxo-13α-
ursan-28, 12β-olide(28)、3α-hydroxy-13α-ursan-28,
12β-olide(29)、熊果酸(30)(表 3 和图 3)。2001
年,Sutthivaiyakit 等[18]从石岩枫中分离得到 3 个三
萜内酯类化合物,分别为 3-oxo-D:A-friedo-oleanan-
27, 16α-lactone(31)、3α-benzoyloxy-D:A-friedo-
oleanan-27, 16α-lactone(32)以及 3β-hydroxy-D:A-
friedo-oleanan-27, 16α-lactone(33)(表 3 和图 3)。
2004 年,Van Kiem 等[19]从白背叶中分离得到 7 个
三萜类化合物,分别为 3α-hydroxyhop-22(29)-ene
(34)、hennadiol(35)、木栓酮(36)、木栓醇(37)、
epifriedelanol(38)、taraxerone(39)、epitaraxerol
(40)(表 3 和图 3)。2005 年,亓晓曼等[20]从白背
叶中分离得到熊果酸(30)。2005—2006 年,林连
波等[21-22]从鹧鸪茶中分离得到木栓酮(36)和木栓
醇(37)(表 3 和图 3)。2009 年,Rivière 等[9]从褐
毛野桐中分离得到 1 个三萜类化合物,为木栓醇
(37)。2012 年,冯子明等[23]从白背叶中分离得到 9
个三萜类化合物,分别为 β-香树脂醇乙酸酯(41)、
高根二醇(42)、羽扇豆-20 (29)-烯-3β, 30-二醇(43)、
α-香树脂醇乙酸酯(44)、油桐酸(45)、对羟基苯
甲酸-2α-羟基油桐酸酯(46)、12-乌索烯-3-酮(47)、
3-羟基-12-乌索烯(48)、乙酰基油桐酸(49)(表 3
和图 3)。
表 3 野桐属植物中已发现的三萜类化合物
Table 3 Triterpenoids in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
25 3α-hydroxy-13α-ursan-28, 12β-olide 3-benzoate 石岩枫 17
26 3α-hydroxy-28β-methoxy-13α-ursan-28, 12β-epoxide 3-benzoate 石岩枫 17
27 3α-hydroxy-13α-ursan-28-oic acid 石岩枫 17
28 3-oxo-13α-ursan-28, 12β-olide 石岩枫 17
29 3α-hydroxy-13α-ursan-28, 12β-olide 石岩枫 17
30 熊果酸 石岩枫、白背叶 17,20
31 3-oxo-D:A-friedo-oleanan-27, 16α-lactone 石岩枫 18
32 3α-benzoyloxy-D:A-friedo-oleanan-27, 16α-lactone 石岩枫 18
33 3β-hydroxy-D:A-friedo-oleanan-27, 16α-lactone 石岩枫 18
34 3α-hydroxyhop-22(29)-ene 白背叶 19
35 hennadiol 白背叶 19
36 木栓酮 白背叶、鹧鸪茶 19,21-22
37 木栓醇 白背叶、鹧鸪茶、褐毛野桐 9,19,21-22
38 epifriedelanol 白背叶 19
39 taraxerone 白背叶 19
40 epitaraxerol 白背叶 19
41 β-香树脂醇乙酸酯 白背叶 23
42 高根二醇 白背叶 23
43 羽扇豆-20(29)-烯-3β, 30-二醇 白背叶 23
44 α-香树脂醇乙酸酯 白背叶 23
45 油桐酸 白背叶 23
46 对羟基苯甲酸-2α-羟基油桐酸酯 白背叶 23
47 12-乌索烯-3-酮 白背叶 20
48 3-羟基-12-乌索烯 白背叶 20
49 乙酰基油桐酸 白背叶 20
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C
O
O
OH H
O
C
O
O
OH H C OCH3
H
25 26
H
COOH
HO
27
OH H
O
28 R=O
29 R=αOH
R

H
H
HO
O
41
HO
H
H
H
OH
42
HH H
R
36 R=O
37 R=3α-OH, 3β-H
38 R=3β-OH, 3α-H
H
R
39 R=O
40 R=3α-OH, 3β-H
H
H
H
HO
H
H
H
O
H
H
47 48
图 3 野桐属植物中三萜类化合物的结构
Fig. 3 Structures of triterpenoids in plants from Mallotus Lour.
1.2 酚类
1989 年,Saijo 等[24]从野梧桐中分离得到 6 个
酚苷类化合物,分别为 4-hydroxy-2-methoxyphenol
l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside(50)、4-hydroxy-3-
methoxyphenol l-O-β-D-(2′, 6′-di-O-galloyl) glucoside
(51)、4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(2′, 3′, 6′-
tri-O-galloyl) glucoside(52)、3, 4, 5-trimethoxyphenol
l-O-β-D-(2′, 6′-di-O-galloyl) glucoside(53)、4-hydroxy-
2, 6-dimethoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside
( 54 )、 4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-
galloyl) glucopyranoside(55);同时分离得到 3 个原
翠雀定类化合物,分别为 prodelphinidin B-3(56)、
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prodelphinidin B-2 3′-O-gallate(57)、prodelphinidin
B-4 3′-O-gallate(58)(表 4 和图 4)。1988—1990
年,Arisawa 等[25-26]从野梧桐中分离得到 16 个多酚
类化合物,分别为 2, 6-dihydroxy-3-methyl-4-
methoxyacetophenone(59)、mallotophenone(60)、
mallotochromene(61)、butyrylmallotochromene(62)、
isobutyrylmallotochromene ( 63 )、 butyrylmalloto-
chromanol(64)、iso-butyrylmallotochromanol(65)、
mallotojaponol(66)、mallotochromanol(67)、
isomallotochromanol(68)、mallotolerin(69)、
mallotojaponin(70)、butyrylmallotojaponin(71)、
isobutyrylmallotojaponi ( 72 )、 butyrylmallotolerin
(73)、isobutyrylmallotolerin(74)(表 4 和图 4)。
1998 年,Cheng 等[27]从白背叶中分离得到 1 个多酚
类化合物,为 4, 5, 4′-trimethyl-ellagic acid(75)(表
4 和图 4)。2004 年,Supudompol 等[28]从樟叶野桐
M. pallidus (Airy-Shaw) Airy-Shaw 中分离得到 5 个
根皮酚类化合物,分别为 pallidusol(76)、dehydro-
pallidusol(77)、pallidol(78)、mallopallidol(79)、
homomallopallidol(80)(表 4 和图 4)。2004 年,
Wei等[29]从鹧鸪茶中分离得到 5个多酚类化合物,
分别为 mallophenol A(81)、mallophenol B(82)、
aviculin ( 83 )、 (+)-lyoniresinol-3α-O-α-L-rhamno-
pyranoside(84)、gallic acid(85)(表 4 和图 4)。
2007 年,李干鹏等[8]从崖豆藤野桐中分离得到 2 个
酚苷类化合物为 cis-syringin ( 86 )、 3, 4, 5-
trimethoxy-phenyl-1-O-β-D-glucopyranoside(87)(表
4 和图 4)。2009 年,Rivière 等[9]从褐毛野桐中分离
得到 2 个酚酸类化合物,分别为 trans-ferulic acid
(88)、methylsalicylate glucoside(89)(表 4 和图 4)。
2012 年,冯子明等[23]从白背叶中分离得到 2 个酚类
化合物勾儿茶素(90)、3-甲氧基-4-O-β-D-葡萄糖基
苯甲酸(91)(表 4 和图 4)。
1.3 鞣质类
1989 年,Saijo 等[30]从野梧桐中分离得到 13 个
鞣质类化合物,分别为 glucogallin(92)、eugeniin
(93)、corilagin(94)、punicafolin(95)、geraniin
(96)、furosin(97)、mallotinic acid(98)、mallotusinic
acid(99)、brevifolin carboxylic acid(100)、
repandusinin(101)、repandusinic acid A(102)、
repandusinic acid B(103)、mallotinin(104)(表 5
和图 5)。1990 年,Saijo 等[31]又从其中分离得到 17
个鞣质酸类化合物,分别为 3, 4-di-O-galloylbergenin
(105)、4, 11-di-O-galloylbergenin(106)、3, 4, 11-tri-
O-galloybergenin(107)、4-O-galloylnorbergenin(108)、
1-O-galloyl-β-D-glucose(109)、6-O-galloyl-D-glucose
(110)、1, 6-di-O-galloyl-β-D-glucose(111)、1, 2, 3,
6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose(112)、1, 2, 4, 6-tetra-
O-galloyl-β-D-glucose(113)、1, 2, 3, 4, 6-penta-O-
galloyl-β-D-glucose ( 114 )、 1-O-galloylgly-cerol
(115)、3-O-galloylshikimic acid(116)、bergenin
(117)、4-O-galloylbergenin(118)、11-O-galloyl-
bergenin(119)、norbergenin(120)、11-O-galloyl-
norbergenin(121)(表 5 和图 5)。
1.4 苯并吡喃类
2001—2003 年,An 等[32-33]从白背叶中分离得
到 9 个苯并吡喃类化合物,分别为 4-hydroxy-2,
6-dimethyl-6-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-8-(3-methyl-
2-butenyl)-2H-1-benzopyran-5, 7 (3H, 6H)-dione(122)、
4-hydroxy-2, 6, 8-trimethyl-6-(3, 7-dimethyl-2, 6-
octadienyl)-2H-1-benzopyran-5, 7 (3H, 6H)-dione
(123)、5-hydroxy-2, 8-di-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-
8-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,
7 (3H, 8H)-dione(124)、5-hydroxy-2, 8, 6-trimethyl-
8-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,
7 (3H, 8H)-dione(125)、2, 3-dihydro-5, 7-di-hydroxy-
2, 6-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-
4-one(126)、2, 3-dihydro-5, 7-dihydroxy-2, 8-dimethyl-
6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one(127)、
2, 3-dihydro-5, 7-dihydroxy-2, 6, 8-trimethyl-4H-1-
benzopyran-4-one(128)、6β-hydroxy-2α, 8β-dimethyl-
6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-
2H-1-benzopyran-4, 5, 7 (3H, 6H, 8H)-trione(129)、
6β-hydroxy-2α, 6α, 8β-trimethyl-8-(3, 7-dimethyl-2,
6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4, 5, 7 (3H, 6H, 8H)-
trione(130)(表 6 和图 6)。2005 年,Van Kiem 等[34]
从白背叶中分离得到 2 个苯并吡喃类化合物
6-[l′-oxo-3′(R)-hydroxy-butyl]-5, 7-dimethoxy-2, 2-di-
methyl-2H-l-benzopyran(131)、6-[l′-oxo-3′(R)-methoxy-
butyl]-5, 7-di-methoxy-2, 2-di-methyl-2H-l-benzopyran
(132)(表 6 和图 6)。
1.5 香豆素并木脂素类
2000 年,Cheng 等[35]从白背叶中分离得到 3 个
香豆素并木质素类化合物,分别为 aquillochin
(133)、cleomiscosin A(134)、5′-demethylaquillochin
(135)(表 7 和图 7)。2008 年,Xu 等[36]从白背叶
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2254·
表 4 野桐属植物中已发现的酚类化合物
Table 4 Phenols in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
50 4-hydroxy-2-methoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside 野梧桐 24
51 4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(2′, 6′-di-O-galloyl) glucoside 野梧桐 24
52 4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(2′, 3′, 6′-tri-O-galloyl) glucoside 野梧桐 24
53 3, 4, 5-trimethoxyphenol l-O-β-D-(2′, 6′-di-O-galloyl) glucoside 野梧桐 24
54 4-hydroxy-2, 6-dimethoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucoside 野梧桐 24
55 4-hydroxy-3-methoxyphenol l-O-β-D-(6′-O-galloyl) glucopyranoside 野梧桐 24
56 prodelphinidin B-3 野梧桐 24
57 prodelphinidin B-2 3′-O-gallate 野梧桐 24
58 prodelphinidin B-4 3′-O-gallate 野梧桐 24
59 2, 6-dihydroxy-3-methyl-4-methoxyacetophenone 野梧桐 25
60 mallotophenone 野梧桐 25
61 mallotochromene 野梧桐 25
62 butyrylmallotochromene 野梧桐 25
63 isobutyrylmallotochromene 野梧桐 25
64 butyrylmallotochromanol 野梧桐 26
65 isobutyrylmallotochromanol 野梧桐 26
66 mallotojaponol 野梧桐 26
67 mallotochromanol 野梧桐 25-26
68 isomallotochromanol 野梧桐 25-26
69 mallotolerin 野梧桐 25-26
70 mallotojaponin 野梧桐 25-26
71 butyrylmallotojaponin 野梧桐 25-26
72 isobutyrylmallotojaponin 野梧桐 25-26
73 butyrylmallotolerin 野梧桐 25-26
74 isobutyrylmallotolerin 野梧桐 25-26
75 4, 5, 4′-trimethyl-ellagic acid 白背叶 27
76 pallidusol 樟叶野桐 28
77 dehydropallidusol 樟叶野桐 28
78 pallidol 樟叶野桐 28
79 mallopallidol 樟叶野桐 28
80 homomallopallidol 樟叶野桐 28
81 mallophenol A 鹧鸪茶 29
82 mallophenol B 鹧鸪茶 29
83 aviculin 鹧鸪茶 22,29
84 (+)-lyoniresinol-3α-O-α-L-rhamnopyranoside 鹧鸪茶 22,29
85 gallic acid 鹧鸪茶 21-22,29
86 cis-syringin 崖豆藤野桐 8
87 3, 4, 5-trimethoxy-phenyl-1-O-β-D-glucopyranoside 崖豆藤野桐 8
88 trans-ferulic acid 褐毛野桐 9
89 methylsalicylate glucoside 褐毛野桐 9
90 勾儿茶素 白背叶 23
91 3-甲氧基-4-O-β-D-葡萄糖基苯甲酸 白背叶 23
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·2255·
O
OH
OH
R2O
O OR1
MeO
R1 R2
50 H G
O
OR1
OR2
R3O
O OH
OMe
R1 R2 R3
51 G H G
52 G G G
55 H H G
O
OR
OH
RO
O OMe
OMe
OMe
53 R=G
O
OH
OH
R2O
O OR1
MeO
R1 R2
54 H G
OH
OH
OH
C
O
G:
HO
HO
HO OMe
HO
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2256·
HO
H3CO OH
O
OO
O
OH
HO
HO
HO
88 89
OMe
O
O
O
O
O
HO
HO
O
MeO
O
O
OH
OH
90
OCH3
OCH3OH
H3CO
H3CO
H3CO
86 87
O
COOH
OHO
HO
HO
91
O β
OMe
OHO
HO OH
HOH2C OCH3
OH
R
HO
OCH3R
O
83 R=H
84 R=OCH3
HO
HO
HO
COOH
85
H3C
D Glc O β D Glc
OH
HO
OH

图 4 野桐属植物中酚类化合物的结构
Fig. 4 Structures of phenols in plants from Mallotus Lour.
表 5 野桐属植物中已发现的鞣质类化合物
Table 5 Tannins in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
92 glucogallin 野梧桐 30
93 eugeniin 野梧桐 30
94 corilagin 野梧桐 30
95 punicafolin 野梧桐 30
96 geraniin 野梧桐 30
97 furosin 野梧桐 30
98 mallotinic acid 野梧桐 30
99 mallotusinic acid 野梧桐 30
100 brevifolin carboxylic acid 野梧桐 30
101 repandusinin 野梧桐 30
102 repandusinic acid A 野梧桐 30
103 repandusinic acid B 野梧桐 30
104 mallotinin 野梧桐 30
105 3, 4-di-O-galloylbergenin 野梧桐 31
106 4, 11-di-O-galloylbergenin 野梧桐 31
107 3, 4, 11-tri-O-galloybergenin 野梧桐 31
108 4-O-galloylnorbergenin 野梧桐 31
109 1-O-galloyl-β-D-glucose 野梧桐 31
110 6-O-galloyl-D-glucose 野梧桐 31
111 1, 6-di-O-galloyl-β-D-glucose 野梧桐 31
112 1, 2, 3, 6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose 野梧桐 31
113 1, 2, 4, 6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose 野梧桐 31
114 1, 2, 3, 4, 6-penta-O-galloyl-β-D-glucose 野梧桐 31
115 1-O-galloylglycerol 野梧桐 31
116 3-O-galloylshikimic acid 野梧桐 31
117 bergenin 野梧桐 8,17,31
118 4-O-galloylbergenin 野梧桐 31
119 11-O-galloylbergenin 野梧桐 31
120 norbergenin 野梧桐 31
121 11-O-galloylnorbergenin 野梧桐 31
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·2257·
O
HO
OH
OH
O C
O
OH
OH
OH
92
R1 R2
94 H, H (R)HHDP
95 G, G (R)HHDP
96 DHHDP (R)HHDP
97 DHHDP H, H
98 H, H (R)Val
99 DHHDP (R)Val
O
O
O
O
O
O C
O
OH
OH
OH
R2
R1
(R)HHDP:
HO
HO
OH
CO C O
(R)Val:
HO OH
O
CO C O
HO OH
HOOC
OH
DHHDP:
O
HO
CO
OH
O
C O
HO
OH
H
OH
O
HO
CO
OH
C O
HO
O
H
OHOH
HO
OHOH
OH
OH
OH OH


HO
OH
O
OH HO OH
HOOC
OH
HO
C C
O
OO
OO C
O
OH
OH
OH
O
O
CO OH OH
C
OH
O
O
O
101
OH
OH
O
O
O
O
O
O C
O
OH
OH
C
O
OH
HO
HO
HO
HO
C
O
C O
C
O
OH
OH
93
OO
COOH
C
100
O
OH
HO
OH
OH
OH
HO
OH
HO
HO
HO
OH
OH
OHHO
O
OO
OO
O
OH
OH
OH
O
O
CO OH OH
OH
O
O102
H
HOOC
HOOC H
H
HO
OH
HO
OH
O
OHHO
C C
O
OO
OO C
O
OH
OH
OH
O
O
CO OH OH
C
OH
O
O103
H
HOOC
HOOC H
H
HO OH
HOOC
OH
HO
OH
HO
OH
OH
OHHO
C C
O
OO
OO C
O
OH
OH
OH
O
O
O
OH
104
OH
O
OHHO
HOOC
O
O
C O
OH
OH
OR1
HO
C
OO
O
R4O
R2O
R3O
R1 R2 R3 R4
105 Me G G H
106 Me H G G
107 Me G G G
108 H H G H
117 Me H H H
118 Me H G H
119 Me H H G
120 H H H H
121 H H H G


O
OR1
R1 R2 R3 R4 R5
109 (β)G H H H H
110 H H H H G
111 (β)G H H H G
112 (β)G G G H G
113 (β)G G H G G
114 (β)G G G G G
OR2
R5O
OR4
OR3
OH
OH
OHC
O
O
OH
HO
115
COOH
HO
OH
OR
116 R=G

图 5 野桐属植物中鞣质类化合物的结构
Fig. 5 Structures of tannins in plants from Mallotus Lour.
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2258·
表 6 野桐属植物中已发现的苯并吡喃类化合物
Table 6 Benzopyrans in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
122 4-hydroxy-2, 6-dimethyl-6-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-
5, 7 (3H, 6H)-dione
白背叶 32
123 4-hydroxy-2, 6, 8--trimethyl-6-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-5, 7 (3H, 6H)-dione 白背叶 32
124 5-hydroxy-2, 8-di-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4, 7
(3H, 8H)-dione
白背叶 32
125 5-hydroxy-2, 8, 6-trimethyl-8-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4, 7(3H, 8H)-dione 白背叶 32
126 2, 3-dihydro-5, 7-dihydroxy-2, 6-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 白背叶 32
127 2, 3-dihydro-5, 7-dihydroxy-2, 8-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 白背叶 32
128 2, 3-dihydro-5, 7-dihydroxy-2, 6, 8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 白背叶 32
129 6β-hydroxy-2α, 8β-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-
4, 5, 7(3H, 6H, 8H)-trione
白背叶 33
130 6β-hydroxy-2α, 6α, 8β-trimethyl-8-(3, 7-dimethyl-2, 6-octadienyl)-2H-1-benzopyran-4, 5, 7 (3H, 6H,
8H)-trione
白背叶 33
131 6-[l′-oxo-3′(R)-hydroxy-butyl]-5, 7-dimethoxy-2, 2-di-methyl-2H-l-benzopyran 白背叶 34
132 6-[l′-oxo-3′(R)-methoxy-butyl]-5, 7-dimethoxy-2, 2-di-methyl-2H-l-benzopyran 白背叶 34


图 6 野桐属植物中苯并吡喃类化合物的结构
Fig. 6 Structures of benzopyrans in plants from Mallotus Lour.
中分离得到 6 个香豆素并木质素类化合物,分别为
malloapelins A~C(136~138)、cleomiscosin A
(134)、cleomiscosin B(139)、5′-demethylaquillochin
(135)(表 7 和图 7)。
1.6 黄酮类
1989 年,Saijo 等[24]从野梧桐中分离得到 4 个黄酮
类化合物,分别为(+)-catechin(140)、(+)-gallocatechin
(141)、(−)-epicatechin 3-O-gallate(142)、(−)-epigallo-
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2259·
表 7 野桐属植物中已发现的香豆素并木脂素类化合物
Table 7 Coumarinolignoids in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
133 aquillochin 白背叶 35
134 cleomiscosin A 白背叶 35-36
135 5′-demethylaquillochin 白背叶 35-36
136 malloapelins A 白背叶 36
137 malloapelins B 白背叶 36
138 malloapelins C 白背叶 36
139 cleomiscosin B 白背叶 36

catechin 3-O-gallate(143)(表 8和图 8)。2009年,Rivière
等[9]从褐毛野桐中分离得到 7 个黄酮类化合物,分别为
chrysoeriol-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyranoside
(144)、luteolin-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyrano-
side(145)、quercitrin(146)、kaempferol 3-O-α-L-
rhamnoside(147)、astilbin(148)、quercetin 3-O-β-
neohesperidoside(149)、kaempferol 3-O-β-neohes-
peridoside(150)(表 8 和图 8)。2012 年,Ni 等[10]从
锈毛野桐中分离得到 2 个黄酮类化合物 3, 5,
7-trihydroxyflavone(151)、4H-1-benzopyran-4- one(152)
(表 8 和图 8)。2012 年,冯子明等[23]从白背叶中分离
得到 1 个黄酮类化合物槲皮素(153)(表 8 和图 8)。


图 7 野桐属植物中香豆素并木脂素类化合物的结构
Fig. 7 Structures of coumarinolignoids in plants from Mallotus Lour.
表 8 野桐属植物中已发现的黄酮类化合物
Table 8 Flavonoids in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
140 (+)-catechin 野梧桐 24
141 (+)-gallocatechin 野梧桐 24
142 (−)-epicatechin 3-O-gallate 野梧桐 24
143 (−)-epigallocatechin 3-O-gallate 野梧桐 24
144 chrysoeriol-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyranoside 褐毛野桐 9
145 luteolin-7-O-[4″-O-(E)-coumaroyl]-β-glucopyranoside 褐毛野桐 9
146 quercitrin 褐毛野桐 9
147 kaempferol 3-O-α-L-rhamnoside 褐毛野桐 9
148 astilbin 褐毛野桐 9
149 quercetin 3-O-β-neohesperidoside 褐毛野桐 9
150 kaempferol 3-O-β-neohesperidoside 褐毛野桐 9
151 3, 5, 7-trihydroxyflavone 锈毛野桐 10
152 4H-1-benzopyran-4-one 锈毛野桐 10
153 槲皮素 锈毛野桐 23
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2260·

O
O
OOH
HO
rhamnosyl
R
OH
146 R=OH
147 R=H
O
O
OOH
rhamnosyl
OH
OH
148HO
O
O O
OH
HO
O
OH
O
O
OH
OR
144 R=H
145 R=CH3
HO
HO

图 8 野桐属植物中黄酮类化合物的结构
Fig. 8 Structures of flavonoids in plants from Mallotus Lour.
1.7 生物碱类
1998 年,Cheng 等[27]从白背叶中分离得到 1 个
吡啶型生物碱类化合物 malloapeltine(154)(表 9
和图 9)。2007 年,李干鹏等[8]从崖豆藤野桐中也分
离得到 1个吡啶型生物碱类化合物 nudiflorine(155)
(表 9 和图 9)。2012 年,Rivière 等[37]从毛桐 M.
barbatus (Wall.) Müll. Arg. 中分离得到 1 个吡啶型
生物碱类化合物 N-methyl-2-pyridone-5-carboxamide
(156)(表 9 和图 9)。
1.8 二芳基庚烷类
2012 年,Ni 等[10]从锈毛野桐中分离得到 4 个
表 9 野桐属植物中已发现的生物碱类化合物
Table 9 Alkaloids in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
154 malloapeltine 白背叶 27
155 nudiflorine 崖豆藤野桐 8
156 N-methyl-2-pyridone-5-
carboxamide
毛桐 37
N
O
154
N O
155
N
CH3
O
O
NH2
156
CN
OCH3
CH3
C
N

图 9 野桐属植物中生物碱类化合物的结构
Fig. 9 Structures of alkaloids in plants from Mallotus Lour.
二芳基庚烷类化合物,分别为 5-hydroxy-1-(3′, 4′-
dihydroxyphenyl)-7-(4″-hydroxyphenyl)-3-heptanone
( 157 )、 (4E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-
hept-4-en-3-one(158)、5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-
1-phenyl-3-heptanone(159)、yakuchinone B(160)
(表 10 和图 10)。
1.9 其他类
2005 年,亓晓曼等 [20]从白背叶中分离得到
mussaenoside(161)、β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄
糖苷(162)、β-谷甾醇(163)。2007 年,李干鹏
等[8]从崖豆藤野桐中分离得到 1 个香豆素类化合
物 6-methoxy-7-hydroxy-coumarin(164),以及 1
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2261·
个糖苷类化合物 3-甲基丁基-6-O-β-D-呋喃芹糖
基 -β-D-吡喃葡萄糖苷(165)。2008 年, Jiang
等 [38]从东南野桐中分离得到 2 个氨基酸类化合
物 N-isobutyl-2E, 4E, 12Z-octadecatrienamide
(166)、(7Z, 10Z, 18Z) tricosa-7, 10, 18-trienamide
(167)。2009 年,Rivière 等 [9]从褐毛野桐中分离
得到 1 个高级醇 1-hexacosanol(168),见表 11
和图 11。
表 10 野桐属植物中已发现的二芳基庚烷类化合物
Table 10 Diarylheptanoid alkanes in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
157 5-hydroxy-1-(3′, 4′-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-3-heptanone 锈毛野桐 10
158 (4E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylhept-4-en-3-one 锈毛野桐 10
159 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone 锈毛野桐 10
160 yakuchinone B 锈毛野桐 10

图 10 野桐属植物中二芳基庚烷类化合物的结构
Fig. 10 Structures of diarylheptanoid alkanes in plants from Mallotus Lour.
表 11 野桐属植物中已发现的其他类化合物
Table 11 Other categories in plants from Mallotus Lour.
编号 化合物名称 植物来源 文献
161 mussaenoside 白背叶 20
162 β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 白背叶 20
163 β-谷甾醇 白背叶 20
164 6-methoxy-7-hydroxy-coumarin 崖豆藤野桐 8
165 3-甲基丁基-6-O-β-D-呋喃芹糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷 崖豆藤野桐 8
166 N-isobutyl-2E, 4E, 12Z-octadecatrienamide 东南野桐 38
167 (7Z, 10Z, 18Z) tricosa-7, 10, 18-trienamide 东南野桐 38
168 1-hexacosanol 褐毛野桐 9
NH2
O
H
N
O
(Z) (E) (E)
166
167
OH
168
图 11 野桐属植物中其他类化合物的结构
Fig. 11 Structures of other categories in plants from Mallotus Lour.
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

·2262·
2 药理活性
2.1 抗动脉粥样硬化
2008 年,刘月丽等[39-40]研究山苦茶(鹧鸪茶)
提取物 B、D 对大鼠动脉粥样硬化(AS)的作用,
结果表明,山苦茶可以清除自由基(山苦茶 D>维
生素 C>山苦茶 B),并可明显降低 AS 大鼠血清丙
二醛(MDA)水平,提高一氧化氮合酶(NOS)、
超氧化物歧化酶(SOD)活性,增强内皮依赖性血
管舒张能力。山苦茶 B 高剂量(81 mg/kg)和低剂
量(26 mg/kg)处理 AS 大鼠,结果进一步验证了
山苦茶 B 可以防治 AS。2011 年,Liu 等[41]提取鹧
鸪茶,得到提取物 MfA 和 MfB,通过 AS 大鼠模型
研究表明,MfA(53 mg/kg)和 MfB(57 mg/kg)
均能增加胆汁胆红素的分泌,降低三酰甘油、总胆
固醇、低密度脂蛋白水平,提高血清中高密度脂蛋
白水平;同时 MfA 和 MfB 的区别在于,MfA 更有
效降低三酰甘油水平,而 MfB 更有效降低总胆固醇
水平。
2.2 保肝
2000 年,Lim 等[42-44]研究表明野梧桐中的主要
成分 bergenin 对 CCl4 以及 D-氨基半乳糖诱导的肝
损伤大鼠具有显著的保护作用。2008 年,Xu 等[36]
研究表明,从白背叶中分离得到的化合物
malloapelins C 对 D-氨基半乳糖诱导的 WB-F344 大
鼠肝损伤具有保护作用。
2.3 抗氧化
1995 年,Lin 等[45]研究发现石岩枫醋酸乙酯部
位对超氧自由基具有较强的清除活性,其正己烷部
位对羟基自由基具有较强的清除活性。2009 年,
Rivière 等[9]研究发现褐毛野桐醋酸乙酯提取物对
DPPH 自由基清除率达到 89.2%。2009 年,Tistaert
等[46]研究发现,鹧鸪茶、多花野桐 M. floribundus
(Bl.) Müll. Arg. 、短柄野桐 Mallotus decipiens
(Ridl.) Müll. Arg.、粗糠柴、毛桐、白楸等的甲醇提
取物对 DPPH 自由基均有较强的清除活性。文献报
道山苦茶提取物具有抗氧化作用[47]。
2.4 其他
白背叶中苯并吡喃类化合物 6-[l′-oxo-3′(R)-
methoxy-butyl]-5, 7-dimeth-oxy-2, 2-dimethyl-2H-l-
benzopyran 对 Hep-2 细胞具有较强的细胞毒活性
(IC50 4.22 μg/mL)[34]。四果野桐 M. tetracoccus
(Roxb.) Kurz 根提取物对克雷白氏肺炎杆菌、金黄
色葡萄球菌、霍乱弧菌以及大肠杆菌,均具有较强
的抑制作用[48]。山苦茶提取物具有利胆[49-50]、镇
痛[51]、抗菌、抗病毒[52-53]、抗疲劳[54]、增强记忆
力[55]、提高免疫力[56]等活性。
3 结语
本文系统总结了野桐属植物化学成分及其药理
活性的研究成果,归纳了近 25 年来从野桐属植物中
分离得到的化合物,同时对野桐属植物的药理活性
进行了总结,表明该属植物具有良好的开发前景。
我国野桐属植物资源丰富,有悠久的药用历史及民
间使用的习惯,且药食同源品种较多,具有保肝、调
血脂、降血糖、抗动脉粥样硬化、抗衰老、提高免
疫力等多种作用,但大多数种类没有进行过系统、
深入的化学和药理研究,大部分药理活性实验还停
留在粗提物水平,化学成分和药理活性相结合的研
究还不多,存在不少问题需要进一步阐明,尤其是
其药效物质基础和作用机制。因此,未来的方向可
以侧重于系统研究野桐属中具有药食同源的植物的
化学成分和药理作用,为开发利用该属药用植物资
源打下坚实的基础。
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