全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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益智仁的 UPLC 指纹图谱研究
刘 冰 1，蒋 波 1，廖争争 1，赵 旭 1，毕开顺 2，贾 英 1*
1. 沈阳药科大学中药学院，沈阳市中药药效物质基础筛选与评价重点实验室，辽宁 沈阳 110016
2. 沈阳药科大学药学院，中药质量控制关键技术国家地方联合工程实验室，辽宁 沈阳 110016
摘 要：目的 建立益智仁 Alpiniae Oxyphyllae Fructus 的超高效液相（UPLC）指纹图谱。方法 采用 ACQUITY UPLC HSS
T3 色谱柱（100 mm×2.1 mm，1.8 μm）；以乙腈-甲酸水溶液为流动相梯度洗脱；体积流量 0.5 mL/min；样品室温度 10 ℃；
柱温 30 ℃；检测波长 254 nm；进样量 2 μL。结果 首次建立了益智仁的 UPLC 特征指纹图谱共有模式，标定了 20 个共
有峰，结合保留时间和紫外光谱分析，确定了原儿茶酸、α-羟甲基糠醛、oxyphyllenodiol A、teuhetenone A、teuhetenone B、
白杨素、山柰素、杨芽黄素、圆柚酮共 9 个化合物。19 批益智仁，其中 15 批的相似度在 0.970 以上。结论 该方法快速、
高效，可用于益智仁的质量评价。
关键词：益智仁；超高效液相色谱；指纹图谱；α-羟甲基糠醛；原儿茶酸；oxyphyllenodiol A；teuhetenone A；teuhetenone B；
白杨素；山柰素；杨芽黄素；圆柚酮
中图分类号：R286.6 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)06 - 0906 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.06.023
Study on UPLC fingerprint of Alpiniae Oxyphyllae Fructus
LIU Bing1, JIANG Bo1, LIAO Zheng-zheng1, ZHAO Xu1, BI Kai-shun2, JIA Ying1
1. Shenyang Key Laboratory of Active Components of Chinese Medicine Screening and Evaluation, School of Traditional Chinese
Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
2. National and Local United Engineering Laboratory for Key Technology of Chinese Material Medica Quality Control, School of
Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
Abstract: Objective To establish the fingerprint of Alpiniae Oxyphyllae Fructus by UPLC. Methods The chromatographic
fingerprint was obtained with ACQUITY UPLC HSS T3 column (100 mm × 2.1 mm, 1.8 μm) and gradient eluted with acetonitrile and
aqueous formic acid. The flow rate was 0.5 mL/min, the sample room temperature and the column temperature were maintained at 10
℃ and 30 ℃, respectively. The detection wavelength was set at 254 nm. The injection volume was 2 μL. Results The common mode
of UPLC fingerprint of Alpiniae Oxyphyllae Fructus was set up firstly. There were 20 common peaks in the fingerprints. Protocatechuic
acid, α-hydroxymethyl furfural, oxyphyllenodiol A, teuhetenone A, teuhetenone A, chrysin, kaempferide, tectochrysin, and nootkatone
were identified by comparing the retention time and their ultraviolet spectra. The similarities of 15 Alpiniae Oxyphyllae Fructus among
19 batches of Alpiniae Oxyphyllae Fructus were above 0.970. Conclusion The method is rapid and efficiency. It can be used for the
quality evaluation of Alpiniae Oxyphyllae Fructus.
Key words: Alpiniae Oxyphyllae Fructus; UPLC; fingerprint; α-hydroxymethyl furfural; protocatechuic acid; oxyphyllenodiol A;
teuhetenone A; teuhetenone B; chrysin; kaempferide; tectochrysin; nootkatone

中药益智仁 Alpiniae Oxyphyllae Fructus 是姜
科（ Zingiberaceae ）多年生植物益智 Alpinia
oxyphylla Miq. 的干燥成熟果实，为中国四大南药
之一，主产于广东、海南等地；具有温肾固精缩
尿，温脾开胃摄痰之功效[1]。近年来随着对益智
仁研究的深入，又陆续发现其有许多新的药理作
用[2-3]。本课题组前期工作已经研究了益智仁神经
保护与抗氧化方面的活性[4]，除此之外，益智仁
的镇静催眠效果也较为明显。目前为止，益智中
分离得到化学成分主要有萜类、黄酮类、酚类化

收稿日期：2014-08-19
基金项目：中药药效物质基础筛选与评价重点实验室（F13-287-1-00）；辽宁省自然科学基金项目（2011412004-1）
作者简介：刘 冰，女，硕士研究生，研究方向为中药质量控制。E-mail: liubing9246@sina.com
*通信作者 贾 英，教授，女，硕士生导师，研究方向为中药药效物质基础与质量控制。Tel: (024)23986933 E-mail: jiayingsyphu@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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合物、甾醇类和二苯庚烷类等[5-9]，其中，诺卡酮
为益智仁中主要的倍半萜类成分，且量较高。《中
国药典》2010 年版项下关于益智仁的质量控制[1]
是以显微性状鉴别和挥发油的含量测定为指标进
行的。由于我国幅源辽阔，不同的气候条件、生
态环境对其地域内所产的药材质量有很大的影
响，仅靠性状鉴别和测定不能全面控制益智仁的
质量，因而对其质量进行进一步提高研究具有十
分重要的意义。本实验采集了 8 个省份 19 批益智
仁药材，建立能够反映该中药特征的 UPLC 色谱
指纹图谱，在数据化处理的基础上，结合相似度
评价的方法，进行药材的质量分析和评价，以期
能更为全面地控制该药材的质量。
1 材料
1.1 仪器
ACQUITY UPLC 仪 [美国 Waters 公司，包括
四元高压梯度泵、真空脱气机、自动进样器、柱温
箱、二极管阵列检测器（PDA）、Empower2 色谱工
作站]；BP210S 电子天平（德国 Sartorius 公司）；
AB135-S 十万分之一天平（瑞士 Mettler Toledo 公
司）；KQ5200B 超声波清洗器（昆山市超声仪器有
限公司）。
1.2 样品与试剂
19 批益智仁样品经沈阳药科大学生药学教研
室贾英教授鉴定，均为益智 Alpinia oxyphylla Miq.
的干燥成熟果实，密封存放于阴凉干燥处，具体来
源见表 1。α-羟甲基糠醛、原儿茶酸、oxyphyllenodiol
A、teuhetenone A、teuhetenone B、白杨素、山柰素、
杨芽黄素和圆柚酮对照品自制，质量分数均大于
表 1 样品来源
Table 1 Sources of Alpiniae Oxyphyllae Fructus
编号 来源 编号 来源
S1 广东省韶关市 S11 海南省海口市
S2 广东省佛山市 S12 海南省琼中市
S3 广东省龙门县 S13 云南省昆明市
S4 广东省中山市 S14 云南省玉溪市
S5 广东省广州市 S15 云南省普洱市
S6 广东省阳江市 S16 四川省成都市
S7 广西省桂林市 S17 四川省巴中市
S8 河北省安国市 S18 安徽省亳州市 1
S9 浙江省宁波市 S19 安徽省亳州市 2
S10 海南省定安县
98%；乙腈为色谱纯（美国 Fisher 公司），水为娃哈
哈纯净水，甲醇为分析纯。
2 方法与结果
2.1 色谱条件
ACQUITY UPLC HSS T3（100 mm×2.1 mm，
1.8 μm）色谱柱，流动相为 0.1%甲酸水溶液（A）-
乙腈（B），梯度洗脱，0～2 min，13%～24% B；2～
12 min，24%～65% B；12～14 min，65%～75% B；
体积流量 0.5 mL/min；样品室温度 10 ℃，柱温 30
℃；检测波长 254 nm；进样量 2 μL。
2.2 对照品溶液的制备
取 α-羟甲基糠醛、原儿茶酸、oxyphyllenodiol
A、teuhetenone A、teuhetenone B、白杨素、山柰
素、杨芽黄素和圆柚酮对照品各适量，精密称定，
分别加甲醇溶解制成适当质量浓度的对照品储备
液。精密量取上述对照品储备液各适量，置同一
2 mL 的量瓶中，加甲醇稀释至刻度，摇匀，即得
含 α-羟甲基糠醛、原儿茶酸、oxyphyllenodiol A、
teuhetenone A、teuhetenone B、白杨素、山柰素、
杨芽黄素和圆柚酮分别为 26.0、15.5、43.2、41.2、
20.5、36.0、15.9、40.0、330.0 μg/mL 的混合对照
品溶液。
2.3 供试品溶液的制备
取样品粉末约 2 g，精密称定，置 100 mL 具
塞锥形瓶中，精密加入甲醇 50 mL，超声处理 30
min（功率 250 W，频率 33 kHz），放至室温，滤
过并减压浓缩，用甲醇溶解后并于 5 mL 量瓶中定
容，过微孔滤膜（0.22 μm），取续滤液，即得供
试品溶液。
2.4 方法学考察
2.4.1 精密度试验 取同一供试品溶液（S5），按
“2.1”项下色谱条件连续进样 6 次，测得各共有峰
相对保留时间和相对峰面积 RSD 均小于 2%，说明
精密度良好。
2.4.2 重复性试验 分别取同一批（S5）益智仁样
品适量，共 6 份，精密称定，分别按“2.3”项下方
法制备供试品溶液，照“2.1”项下色谱条件分别进
样分析，测得其各共有峰相对保留时间和相对峰面
积的 RSD 均小于 2%，表明重复性良好。
2.4.3 稳定性试验 取同一供试品溶液（S5），按
“2.1”项下方法操作，分别在 0、2、4、8、12、24 h
进样，测得其各共有峰相对保留时间和相对峰面积
的 RSD 均小于 2%，表明样品在 24 h 内稳定。
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2.5 指纹图谱的建立
取 19 批益智样品，按“2.3”项下制备供试
品溶液，在“2.1”项下的色谱条件下依次进样检
测，记录色谱图，混和对照品溶液和益智仁色谱
图见图 1。共获得 20 个共有峰，结合保留时间和
紫外光谱分析指认了其中 9 个共有峰，分别为 α-
羟甲基糠醛（1 号峰）、原儿茶酸（2 号峰）、
oxyphyllenodiol A（5 号峰）、teuhetenone A（6 号
峰）、teuhetenone B（7 号峰）、白杨素（13 号峰）、
山柰素（14 号峰）、杨芽黄素（16 号峰）和圆柚
酮（17 号峰）。

图 1 混合对照品 (A) 和益智仁 (B) 的 UPLC 色谱图
Fig. 1 UPLC of mixed reference substances (A) and
Alpiniae Oxyphyllae Fructus (B)
2.5.1 指纹图谱共有模式的建立 结合形态学鉴定
结果，选择 19 批益智仁建立共有模式。将 19 批样
品色谱图导入“中药色谱指纹图谱相似度评价系统
2009 版”软件，建立了益智仁的指纹图谱的共有模
式图，结果见图 2。

图 2 19 批益智仁 UPLC 特征指纹图谱
Fig. 2 UPLC fingerprints for 19 batches of Alpiniae
Oxyphyllae Fructus
2.5.2 参比峰的选择 在各批次样品图谱中
teuhetenone A 的色谱峰（6 号峰）分离良好，峰位
居中，峰面积较大且为所有样品共有，所以确定
teuhetenone A 为参比峰，相对保留时间和相对峰面
积见表 2 和 3。
2.5.3 相似度评价 采用“中药色谱指纹图谱相
似度评价系统 2009 版”对 19 批益智仁样品的
UPLC 指纹图谱进行相似度评价，以 S5 样品为对
照标准，结果见表 4。分析结果显示 15 批次的益
智仁相似度均在 0.970 以上，表明各产地益智仁
具有较高的相似度，只有个别产地或批次的药材
有细微的差异。
3 讨论
3.1 样品提取条件考察
本实验对提取溶剂进行考察，比较了 50%、
75%、85%、100%甲醇和 50%、75%、95%乙醇，
结果表明，以甲醇提取的样品，色谱峰个数较多，
峰面积较大，且无溶剂效应，故提取溶剂选择甲醇。
对超声与回流 2 种不同的提取方法考察结果表明，
两种提取方法效率相当，考虑到超声操作较简便，
故提取选择超声。超声时间 30 min，1 次即可提取
较完全。故最终确定用甲醇超声 30 min，提取 1 次。
3.2 色谱条件的选择
使用 Waters 的 PDA 检测器进行紫外区全波长
扫描，结果表明在 254 nm 波长下，色谱图基线噪
音较低，特征峰响应较高，各个成分色谱峰信息较
完全，因此选择 254 nm 作为本实验的检测波长。
实验还考察了甲醇-水、乙腈-水、乙腈-甲酸水溶液、
乙腈-磷酸水溶液 4 个流动相系统，结果发现采用乙
腈-0.1%甲酸水溶液流动相系统，各峰的分离度较
好，且基线平稳，因此最终采用乙腈-0.1%甲酸水系
统作为流动相系统。
3.3 结果分析
首次建立了 14 min 内快速鉴别益智仁的
UPLC 指纹图谱方法，相似度评价分析得 19 批益
智仁药材中，15 批药材的相似度在 0.970 以上，表
现出很高的相似度。结合保留时间和紫外光谱分析
指认了其中 9 个共有峰，分别为 α-羟甲基糠醛、
原儿茶酸、oxyphyllenodiol A、 teuhetenone A、
teuhetenone B、白杨素、山柰素、杨芽黄素、圆柚
酮等成分，其中，原儿茶酸为酚类成分，
oxyphyllenodiol A、teuhetenone A、teuhetenone B
和圆柚酮为萜类成分，白杨素、山柰素和杨芽黄素
S1
S19
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
1 2
3
6 7 13 14 16
17
12 3
6
7 13 14
16
17
4
5 8
9 101112 18 19 20
A
B
t/min
t/min
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表 2 共有峰相对保留时间
Table 2 Relative retention time of common peaks
峰号 样品
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
S1 0.237 0.287 0.536 0.691 0.750 1.000 1.123 1.295 1.448 1.650
S2 0.235 0.285 0.535 0.690 0.749 1.000 1.123 1.296 1.449 1.637
S3 0.232 0.281 0.548 0.713 0.750 1.000 1.125 1.299 1.453 1.657
S4 0.233 0.281 0.533 0.689 0.749 1.000 1.125 1.300 1.454 1.642
S5 0.235 0.287 0.537 0.674 0.750 1.000 1.132 1.295 1.448 1.649
S6 0.237 0.288 0.537 0.691 0.750 1.000 1.123 1.295 1.447 1.635
S7 0.236 0.285 0.537 0.691 0.751 1.000 1.123 1.296 1.448 1.634
S8 0.234 0.282 0.533 0.705 0.750 1.000 1.124 1.299 1.452 1.640
S9 0.233 0.283 0.534 0.714 0.750 1.000 1.124 1.298 1.452 1.647
S10 0.235 0.284 0.534 0.703 0.750 1.000 1.124 1.297 1.451 1.653
S11 0.235 0.283 0.534 0.702 0.750 1.000 1.124 1.298 1.451 1.654
S12 0.234 0.281 0.535 0.709 0.751 1.000 1.133 1.299 1.452 1.638
S13 0.237 0.287 0.536 0.681 0.750 1.000 1.123 1.296 1.449 1.631
S14 0.235 0.286 0.535 0.703 0.749 1.000 1.123 1.296 1.450 1.639
S15 0.236 0.286 0.536 0.681 0.750 1.000 1.123 1.295 1.448 1.650
S16 0.237 0.288 0.535 0.681 0.750 1.000 1.123 1.295 1.448 1.634
S17 0.236 0.287 0.536 0.681 0.750 1.000 1.123 1.295 1.448 1.626
S18 0.234 0.285 0.535 0.689 0.750 1.000 1.124 1.296 1.450 1.628
S19 0.233 0.283 0.533 0.690 0.749 1.000 1.124 1.297 1.451 1.630
均值 0.235 0.285 0.536 0.694 0.750 1.000 1.124 1.297 1.450 1.641
峰号样品
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
S1 1.692 1.760 1.850 1.944 2.078 2.458 2.502 2.547 2.615 2.729
S2 1.694 1.762 1.852 1.948 2.080 2.462 2.505 2.551 2.620 2.734
S3 1.700 1.767 1.859 1.954 2.123 2.473 2.517 2.564 2.633 2.747
S4 1.700 1.768 1.860 1.955 2.090 2.475 2.518 2.565 2.634 2.748
S5 1.691 1.760 1.849 1.944 2.078 2.457 2.502 2.547 2.616 2.691
S6 1.691 1.759 1.848 1.943 2.075 2.454 2.498 2.543 2.612 2.725
S7 1.691 1.759 1.849 1.943 2.077 2.458 2.501 2.547 2.616 2.673
S8 1.698 1.765 1.857 1.950 2.085 2.469 2.513 2.559 2.516 2.741
S9 1.696 1.764 1.854 1.949 2.084 2.467 2.511 2.557 2.626 2.741
S10 1.695 1.763 1.853 1.948 2.083 2.464 2.508 2.554 2.622 2.736
S11 1.696 1.764 1.854 1.949 2.084 2.465 2.510 2.555 2.624 2.738
S12 1.697 1.767 1.855 1.946 2.083 2.467 2.511 2.557 2.625 2.739
S13 1.694 1.763 1.853 1.948 2.083 2.463 2.507 2.552 2.621 2.734
S14 1.697 1.766 1.856 1.953 2.086 2.469 2.513 2.559 2.628 2.742
S15 1.692 1.761 1.850 1.946 2.079 2.458 2.502 2.548 2.617 2.673
S16 1.691 1.759 1.849 1.943 2.077 2.456 2.500 2.545 2.613 2.727
S17 1.691 1.760 1.849 1.944 2.077 2.456 2.499 2.545 2.614 2.727
S18 1.693 1.762 1.851 1.946 2.080 2.460 2.503 2.550 2.619 2.676
S19 1.695 1.764 1.853 1.949 2.083 2.464 2.508 2.555 2.624 2.682
均值 1.694 1.763 1.853 1.947 2.084 2.463 2.507 2.553 2.615 2.721
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表 3 共有峰相对峰面积
Table 3 Relative peak areas of common peaks
峰号 样品
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
S1 0.318 0.332 0.268 0.307 0.690 1.000 0.766 0.696 0.395 0.554
S2 0.311 0.331 0.313 0.395 0.961 1.000 0.921 0.771 0.519 0.719
S3 0.301 0.355 0.306 0.271 0.750 1.000 0.951 0.871 0.821 0.645
S4 0.289 0.261 0.232 0.305 0.606 1.000 0.829 0.700 0.419 0.556
S5 0.354 0.413 0.401 0.357 0.760 1.000 0.848 0.833 0.655 0.470
S6 0.324 0.293 0.298 0.387 0.837 1.000 0.900 0.810 0.447 0.740
S7 0.261 0.237 0.353 0.323 0.591 1.000 0.792 0.658 0.362 0.532
S8 0.450 0.330 0.293 0.731 0.731 1.000 0.955 0.379 0.441 0.681
S9 0.366 0.295 0.357 0.283 0.802 1.000 1.006 0.880 0.545 0.627
S10 0.401 0.419 0.391 0.365 0.990 1.000 1.007 0.783 0.582 1.030
S11 0.458 0.432 0.389 0.364 0.976 1.000 0.040 0.779 0.580 0.566
S12 0.427 0.337 0.281 0.434 0.586 1.000 0.809 0.854 0.395 0.707
S13 0.352 0.329 0.455 0.345 0.716 1.000 0.891 0.788 0.500 0.599
S14 0.412 0.420 0.352 0.411 0.995 1.000 1.055 0.793 0.581 0.698
S15 0.316 0.297 0.198 0.307 0.871 1.000 0.809 0.657 0.416 0.513
S16 0.355 0.313 0.554 0.343 0.691 1.000 0.832 0.631 0.416 0.578
S17 0.303 0.286 0.513 0.332 0.731 1.000 0.819 0.743 0.382 0.498
S18 0.301 0.239 0.211 0.305 0.526 1.000 0.081 0.671 0.401 0.473
S19 0.232 0.466 0.190 0.191 0.623 1.000 0.875 0.506 0.555 0.541
均值 0.344 0.336 0.335 0.356 0.760 1.000 0.799 0.727 0.495 0.617
峰号 样品
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
S1 0.496 0.532 0.726 0.480 0.383 1.124 4.256 0.363 1.086 0.629
S2 0.635 0.694 0.847 0.536 0.447 1.251 5.136 0.440 1.342 0.765
S3 0.450 0.540 1.598 0.573 0.355 1.096 4.958 0.435 1.207 0.726
S4 0.514 0.509 0.977 0.495 0.388 1.084 4.848 0.381 1.158 0.640
S5 0.379 0.574 0.733 0.761 0.837 0.938 3.259 0.475 0.816 0.265
S6 0.627 0.627 0.851 0.655 0.429 1.294 5.407 0.443 1.389 0.787
S7 0.400 0.478 0.770 0.574 0.357 1.160 4.398 0.330 1.083 0.206
S8 0.538 0.553 0.864 0.327 0.351 1.149 5.826 0.329 1.184 0.617
S9 0.606 0.574 0.914 0.586 0.526 1.421 5.395 0.435 1.387 0.753
S10 0.394 0.730 0.879 0.560 0.606 1.274 5.331 0.443 1.234 0.749
S11 0.562 0.732 1.253 0.563 0.607 1.284 5.394 0.443 1.360 0.751
S12 0.284 0.467 1.157 0.376 0.371 1.509 5.537 0.376 1.308 0.768
S13 0.537 0.526 0.790 0.348 0.415 1.183 5.544 0.376 1.280 0.761
S14 0.628 0.648 0.982 0.621 0.493 1.330 5.963 0.456 1.403 0.832
S15 0.473 0.574 1.464 0.472 0.476 0.943 4.111 0.364 1.066 0.204
S16 0.513 0.513 0.803 0.328 0.382 1.113 4.560 0.373 1.146 0.688
S17 0.533 0.506 0.707 0.320 0.433 1.082 4.709 0.420 1.163 0.659
S18 0.444 0.412 0.749 0.290 0.358 1.125 4.189 0.312 1.073 0.215
S19 0.456 0.602 0.110 0.643 0.653 0.850 3.986 0.383 0.993 0.249
均值 0.498 0.568 0.904 0.500 0.467 1.169 4.885 0.399 1.194 0.593

中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

• 911 •
表 4 19 批益智仁的相似度分析
Table 4 Similarity analysis of 19 batches of Alpiniae
Oxyphyllae Fructus
样品 相似度 样品 相似度
S1 0.983 S11 0.976
S2 0.982 S12 0.985
S3 0.990 S13 0.984
S4 0.984 S14 0.971
S5 0.999 S15 0.971
S6 0.968 S16 0.976
S7 0.985 S17 0.967
S8 0.958 S18 0.985
S9 0.965 S19 0.977
S10 0.984

为黄酮类成分，这些成分能够广泛地代表益智仁中
的有效化学成分，为益智仁的质量评价提供了快
速、有效的分析方法。
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