全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 21 期 2014 年 11 月

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• 化学成分 •
益母草注射液化学成分研究
何成军 1，彭 成 1，戴 鸥 1，仰 莲 1，刘 娟 1，郭 力 1，熊 亮 1*，刘昭华 2
1. 成都中医药大学 中药资源系统研究与开发利用省部共建国家重点实验室培育基地，四川 成都 611137
2. 成都第一药业有限公司，四川 成都 610031
摘 要：目的 研究益母草注射液的化学成分。方法 采用大孔吸附树脂、硅胶柱色谱和凝胶柱色谱等方法进行分离纯化，
根据理化性质及波谱数据鉴定化合物结构。结果 从益母草注射液中分离鉴定了 15 个化合物，包括氨基酸及其衍生物 4 个：
N-异丁基缬氨酸（1）、缬氨酸（2）、丙氨酸（3）、L-焦谷氨酸甲酯（4）；生物碱类 9 个：水苏碱（5）、胆碱（6）、葫芦巴碱
（7）、尿嘧啶（8）、5-甲基尿嘧啶（9）、2′, 3′-O-异亚丙基尿苷（10）、3-羟基吡啶（11）、5-羟基-2-羟甲基吡啶（12）、2-甲基- 3-
羟基吡啶（13）；呋喃羧酸 2 个：2-呋喃甲酸（14）、5-羟甲基-2-呋喃甲酸（15）。结论 化合物 2～4、6～7、9～15 为首次
从益母草属植物中分离得到，其中化合物 1 为新天然产物，并首次报道了其 NMR 数据。
关键词：益母草注射液；缬氨酸；丙氨酸；胆碱；葫芦巴碱；尿嘧啶；2-呋喃甲酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)21 - 3048 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.21.002
Chemical constituents from Leonurus japonicus Injection
HE Cheng-jun1, PENG Cheng1, DAI Ou1, YANG Lian1, LIU Juan1, GUO Li1, XIONG Liang1, LIU Zhao-hua2
1. State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research Development and Utilization of Chinese Medicine Resources,
Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China
2. Chengdu No. 1 Pharmaceutical Co., Ltd., Chengdu 610031, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from Leonurus japonicus Injection. Methods The constituents were
purified by macroporus resin, silica gel, Sephadex LH-20, and recrystallization. The structures were identified by spectroscopic
methods and spectroscopic analysis. Results Fifteen compounds were isolated from L. japonicus Injection, including four amino acids
and their derivatives such as N-isobutyl valine (1), valine (2), alanine (3), L-pyroglutamic acid methyl ester (4), nine alkaloids:
stachydrine (5), choline (6), trigonelline (7), uracil (8), 5-methyluracil (9), 2′, 3′-O-isopropylidene uridine (10), 3-hydroxypyridine
(11), 5-hydroxyl-2-hydroxymethylpyridine (12), and 2-methyl-3-hydroxypyridine (13); and two furoic acids such as furan-2-
carboxylic acid (14) and 5-hydroxymethyl-2-furancarboxyic acid (15). Conclusion In addition to compounds 5 and 8, the others are
isolated from the plants of Leonurus Linn. for the first time. Among them, compound 1 is a natural product. Its NMR data, undoubtedly
assigned by 2D-NMR, have been reported for the first time.
Key words: Leonurus japonicus Injection; valine; alanine; choline; trigonelline; uracil; furan-2-carboxylic acid

益母草为唇形科植物益母草 Leonurus japonicus
Houtt. 的新鲜或干燥地上部分。在中医药文献中记
载其功效为活血、祛瘀、调经、消水，素有“血脉
圣药”、“经产良方”之称。益母草注射液为益母
草单味药材经水煎、醇沉、活性炭脱色、精滤等
加工制成的纯中药制剂，收载于部颁标准[1]。益母
草注射液的临床应用十分广泛，可用于治疗冠心
病、月经期偏头痛、急性脑梗死、动脉硬化性脑梗
死、血瘀高黏血症等症[2-6]。目前关于益母草注射液
临床应用的研究繁多，但是对益母草注射液的化学

收稿日期：2014-05-12
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81303209）；中国博士后科学基金项目（2014M562291）；四川省应用基础研究项目（2012JYZ005）；
四川省科技支撑计划（2011SZ0056）；成都中医药大学校基金（ZRQN1469）
作者简介：何成军，硕士研究生，主要从事天然药物化学研究。E-mail: heye1217@163.com
*通信作者 熊 亮，博士，副研究员，从事天然药物化学研究。Tel: (028)61800231 E-mail: xiling0505@126.com
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成分却知之甚少，药效物质基础有待深入研究。为
了阐明益母草注射液的物质基础，本实验对益母草
注射液进行了化学成分研究。利用 D-101 型大孔吸
附树脂、732 型强离子交换树脂、硅胶柱色谱、
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱及重结晶等方法进行分
离纯化，从益母草注射液中分离得到了 15 个化合
物，分别鉴定为 N-异丁基缬氨酸（N-isobutyl valine，
1）、缬氨酸（valine，2）、丙氨酸（alanine，3）、L-
焦谷氨酸甲酯（L-pyroglutamic acid methyl ester，4）、
水苏碱（stachydrine，5）、胆碱（choline，6）、葫
芦巴碱（trigonelline，7）、2′, 3′-O-异亚丙基尿苷（2′,
3′-O-isopropylidene uridine，8）、尿嘧啶（uracil，9）、
5-甲基尿嘧啶（5-methyluracil，10）、3-羟基吡啶
（3-hydroxypyridine，11）、5-羟基-2-羟甲基吡啶（5-
hydroxyl-2-hydroxymethylpyridine，12）、2-甲基-3-
羟基吡啶（2-methyl-3-hydroxypyridine，13）、2-呋
喃甲酸（furan-2-carboxylic acid，14）和 5-羟甲基-2-
呋喃甲酸（5-hydroxymethyl-2-furancarboxyic acid，
15）。其中化合物 1 为新天然产物，并首次报道了
其波谱数据，化合物 2～4、6～7、9～15 为首次从
益母草属植物中分离得到。由于益母草注射液制法
简单，主要为水煎、醇沉、活性炭脱色、精滤、灭
菌过程，故推测化合物 1～15 来源于原药材。
1 材料
Bruker—400、Bruker—600 和 INOVA—500 核
磁共振波谱仪；Waters Synapt G2 高分辨质谱仪。
D-101 大孔吸附树脂和 732 型强酸型离子交换树脂
均为成都市科龙化工试剂厂生产；MCI 柱色谱 CHP
20P（75～150 μm）为日本 Mitsubishi Chemical 公司
生产；Sephadex LH-20 为瑞典 Amershan Pharmacia
公司生产；薄层色谱硅胶 GF254、柱色谱硅胶（200～
300 目）均为青岛海洋化工厂生产；GF254 硅胶制备
薄层板为烟台江友硅胶开发有限公司生产；所用试
剂均为分析纯。
益母草注射液（成都第一药业有限公司，批号
120701），每支注射液含总生物碱以盐酸水苏碱
（C7H13NO2•HCl）计算，应为 18～22 mg。
2 提取与分离
取益母草注射液 1 600 支（1 mL/支），旋转蒸
发仪中减压回收溶剂，得益母草浸膏 300 g。浸膏经
水分散溶解后，上样于 D-101 大孔吸附树脂，以水-
乙醇洗脱，回收溶剂，得水及 15%、30%、45%、
60%、95%乙醇洗脱部分（A～F）。A 部分酸化后（210
g）上样于 732 型强酸型离子交换树脂，以纯水及 3
mol/L 的 NaCl 溶液洗脱，水洗脱部分回收溶剂得
A-1 部位；NaCl 溶液洗脱液用 NaOH 调 pH 值至 7，
回收溶剂，所得固形物加甲醇超声提取 3 次，减压
回收甲醇，得 A-2 部分。A-2 部分（160 g）经 MCI
柱色谱，以甲醇-水梯度洗脱，得 4 个洗脱部分
（A-2-a～A-2-d）。A-2-a 部分（70 g）经反复硅胶柱
色谱、Sephadex LH-20 柱色谱及重结晶等分离方法
得到化合物 5（20 g）、6（5 g）和 7（2 g）。A-2-b
部分（10 g）经硅胶柱色谱、MCI 柱色谱、Sephadex
LH-20 柱色谱及制备薄层色谱得化合物 1（20 mg）、
2（10 mg）、3（40 mg）、11（20 mg）、12（10 mg）
和 13（12 mg）。A-1 部分（50 g）经 Sephadex LH-20
柱色谱及制备薄层色谱得化合物 4（3 g）、8（25 mg）、
9（0.5 g）、10（10 mg）、14（0.2 g）和 15（30 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末。HR-ESI-MS m/z:
174.149 1 [M＋H]+（计算值为 174.144 9），196.131 1
[M＋Na]+，分子式为 C9H19NO2；不饱和度为 1。茚
三酮溶液显色呈阳性，说明该化合物可能为氨基酸
类化合物。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.40 (1H,
d, J = 4.0 Hz, H-2), 2.27 (1H, m, H-3), 1.14 (3H, d,
J = 6.8 Hz, H-4), 1.07 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-5)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 173.3 (C-1), 70.0
(C-2), 30.7 (C-3), 19.8 (C-4), 18.3 (C-5)，与缬氨酸
（2）的波谱数据十分相似（表 1），表明其结构中可
能存在缬氨酸片段。此外 1H-NMR 谱还显示出 1 个
异丁基片段信号 δ: 2.91 (1H, dd, J = 12.0, 6.4 Hz,
H-1′a), 2.78 (1H, dd, J = 12.0, 8.0 Hz, H-1′b), 2.09
(1H, m, H-2′), 1.05 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-3′), 1.04
(3H, d, J = 7.2 Hz, H-4′)，结合其 13C-NMR 谱数据 δ
56.8 (C-1′)，说明该异丁基连接在 N 原子上，推测
化合物 1 为缬氨酸的 N-异丁基衍生物。由于该化合
物只见于 1 次合成报道，且无 NMR 数据[7-8]，因此，
本实验进一步采用 2D-NMR 进行确证。通过 HSQC
数据分析，对 1H-NMR 以及相应的 13C-NMR 信号
进行了准确归属（表 1），根据 1H-1H COSY 谱确定
了化合物 1 中存在的质子间相互偶合的结构片段（图
1）。在 HMBC 谱中，H-1′与 C-2、C-2′、C-3′和 C-4′
相关，进一步确证化合物 1 为 N-异丁基缬氨酸。
化合物 2：白色无定形粉末。HR-ESI-MS m/z:
118.081 8 [M＋H]+（计算值为 118.082 3），分子式为
C5H11NO2。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) 和 13C-NMR
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表 1 化合物 1 和 2 的核磁数据
Table 1 NMR data of compounds 1 and 2
δH δC 碳位
1 2 1 2
1 — — 173.3 174.9
2 3.40 (d, J = 4.0 Hz) 3.61 (d, J = 4.0 Hz) 70.0 68.9
3 2.27 (s) 2.28 (m) 30.7 31.9
4 1.14 (d, J = 6.8 Hz) 1.04 (d, J = 6.8 Hz) 18.3 17.5
5 1.07 (d, J = 6.8 Hz) 0.99 (d, J = 6.8 Hz) 19.8 18.8
1′ 2.91 (dd, J = 12.0, 6.4 Hz) — 56.8 —
2.78 (dd, J = 12.0, 8.0 Hz) —
2′ 2.09 (m) — 27.0 —
3′ 1.05 (d, J = 7.2 Hz) — 20.7 —
4′ 1.04 (d, J = 7.2 Hz) — 20.4 —

H3C
CH3
NH
COOH
CH3
CH3
1
HMBC1H-1H COSY
图 1 化合物 1 的结构及主要的 COSY 和 HMBC 相关
Fig. 1 Structure and key COSY and HMBC correlations
of compound 1
(100 MHz, CD3OD) 数据见表 1，与文献报道基本一
致[9]，故鉴定化合物 2 为缬氨酸。
化合物 3：白色无定形粉末。HR-ESI-MS m/z:
90.050 5 [M＋H]+（计算值为 90.051 0），分子式为
C3H7NO2。1H-NMR (400 MHz, D2O) δ: 3.66 (1H, q,
J = 6.4 Hz, H-2), 1.36 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-3)；
13C-NMR (100 MHz, D2O) δ: 175.7 (C-1), 50.4 (C-2),
16.1 (C-3)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴
定化合物 3 为丙氨酸。
化合物 4：无色油状物。HR-ESI-MS m/z:
144.061 5 [M＋H]+（计算值为 144.061 6），分子式
为 C6H9NO3。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.07
(1H, s, -NH), 4.42 (1H, dd, J = 9.4, 4.4 Hz, H-2), 3.87
(3H, s, -OCH3), 2.60 (1H, m, H-3a), 2.44 (2H, m,
H-3b, 4a), 2.27 (1H, m, H-4b)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 181.1 (C-5), 174.6 (C-6), 57.0 (-OCH3),
53.1 (C-2), 30.4 (C-4), 25.9 (C-3)。以上数据与文献报
道基本一致[11]，故鉴定化合物 4为 L-焦谷氨酸甲酯。
化合物 5：白色片状结晶（丙酮）；改良碘化铋
钾试液显橘红色。HR-ESI-MS m/z: 144.103 0 [M＋
H]+（计算值为 144.098 0），分子式为 C7H13NO2。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 4.04 (1H, dd, J =
10.4, 8.8 Hz, H-2), 3.67 (1H, m, H-5a), 3.53 (1H, m,
H-5b), 3.34, 3.16 (各 3H, s, 2×N-CH3), 2.50 (1H, m,
H-3a), 2.30 (1H, m, H-3b), 2.14 (2H, m, H-4)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 170.7 (C-6), 77.6
(C-2), 68.0 (C-5), 52.7 (N-CH3), 46.3 (N-CH3), 26.6
(C-3), 19.8 (C-4)。以上数据与文献报道基本一致[12]，
故鉴定化合物 5 为水苏碱。
化合物 6：无色块状结晶（甲醇）。改良碘化铋
钾试液显橘红色。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
4.01 (2H, m, H-1), 3.53 (2H, m, H-2), 3.26 (各 3H, s,
3×N-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 69.0
(C-1), 57.1 (C-2), 54.7 (3×N-CH3)。与胆碱对照品共
薄层，在 3 种不同的展开条件下（三氯甲烷-甲醇、
正丁醇-冰醋酸-水、正丁醇-甲醇-水），Rf 值和显色
均一致，故鉴定化合物 6 为胆碱。
化合物 7：白色无定形粉末。改良碘化铋钾试
液显橘红色。HR-ESI-MS m/z: 138.051 8 [M＋H]+
（计算值为 138.051 0），分子式为 C7H7NO2。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 9.21 (1H, s, H-2), 8.89 (2H, m,
H-4, 5), 8.07 (1H, dd, J = 7.2, 2.4 Hz, H-6), 4.46 (3H,
s, -CH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 166.7
(C-7), 147.5 (C-6), 146.8 (C-2), 145.9 (C-4), 139.8
(C-3), 128.4 (C-5), 48.9 (CH3)。以上数据与文献报道
基本一致[13]，故鉴定化合物 7 为葫芦巴碱。
化合物 8：白色无定形粉末；TLC 检测 254 nm
弱暗斑；10%硫酸-乙醇溶液显色呈黑褐色；ESI-MS
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m/z: 111 [M－H]−。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ:
10.89 (1H, s, NH), 7.37 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5), 5.43
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-6)。以上数据与文献报道基本
一致[14]，故鉴定化合物 8 为尿嘧啶。
化合物 9：白色无定形粉末；TLC 检测 254 nm
强暗斑；10%硫酸乙醇溶液显色呈紫黑色；HR-ESI-MS
m/z: 127.036 7 [M＋H]+（计算值为 127.050 8），分
子式为 C5H6N2O2。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ:
7.24 (1H, s, H-6), 1.84 (3H, s, H-7)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 166.4 (C-4), 153.3 (C-2), 139.4
(C-5), 110.6 (C-6), 12.3 (C-7)。以上数据与文献报道
基本一致[15]，故鉴定化合物 9 为 5-甲基尿嘧啶。
化合物 10：白色无定形粉末；TLC 检测 254 nm
强暗斑；10%硫酸乙醇溶液未见显色；HR-ESI-MS
m/z: 307.090 4 [M＋Na]+（计算值为 307.090 6），分
子式为 C12H16N2O6。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ:
7.83 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6), 5.87 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-1′), 5.68 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 4.92 (1H, dd, J =
6.0, 3.0 Hz, H-2′), 4.84 (1H, dd, J = 6.0, 3.0 Hz, H-3′),
4.22 (1H, q, J = 4.2 Hz, H-4′), 3.73 (2H, m, H-5′),
1.55 (3H, s, H-2″), 1.35 (3H, s, H-3″)；13C-NMR (150
MHz, CD3OD) δ: 166.4 (C-1), 144.0 (C-2), 143.8
(C-5), 115.1 (C-1″), 102.6 (C-6), 94.1 (C-1′), 88.4
(C-4′), 85.8 (C-2′), 82.2 (C-3′), 63.2 (C-5′), 27.5
(C-2″), 25.5 (C-2″)。以上数据与文献报道基本一
致[16]，故鉴定化合物 10 为 2′, 3′-O-异亚丙基尿苷。
化合物 11：无色针状结晶（甲醇）。HR-ESI-MS
m/z: 96.044 8 [M＋H]+（计算值为 96.040 5），分子
式为 C5H5NO。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.08
(1H, d, J = 4.0 Hz, H-2), 8.00 (1H, dd, J = 4.0, 1.2 Hz,
H-6), 7.25 (2H, m, H-4, 5)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 156.0 (C-3), 140.8 (C-6), 138.3 (C-2),
125.8 (C-5), 124.4 (C-4)。以上数据与文献报道基本
一致[17]，故鉴定化合物 11 为 3-羟基吡啶。
化合物 12：白色针状结晶（甲醇）。HR-ESI-MS
m/z: 126.054 6 [M＋H]+（计算值为 126.051 0），分
子式为 C6H7NO2。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
8.01 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-2), 7.35 (1H, d, J = 4.8 Hz,
H-5), 7.23 (1H, dd, J = 4.8, 2.8 Hz, H-4), 4.59 (2H, s,
H2-7)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 155.1 (C-3),
152.2 (C-6), 137.4 (C-2), 125.1 (C-5), 123.3 (C-4),
65.2 (C-7)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故鉴
定化合物 12 为 5-羟基-2-羟甲基吡啶。
化合物 13：白色无定形粉末。HR-ESI-MS m/z:
110.056 8 [M＋H]+（计算值为 110.056 1），分子式
为 C6H7NO。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.85
(1H, dd, J = 4.8, 1.2 Hz, H-6), 7.15 (1H, dd, J = 8.0,
1.2 Hz, H-4), 7.08 (1H, dd, J = 8.0, 4.8 Hz, H-5), 2.40
(3H, s, H-7)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 153.9
(C-3), 147.7 (C-2), 139.5 (C-6), 123.8 (C-4), 123.3
(C-5), 18.5 (C-7)。以上数据与文献报道基本一致[19]，
故鉴定化合物 13 为 2-甲基-3-羟基吡啶。
化合物 14：白色针状结晶（甲醇）。HR-ESI-MS
m/z: 113.023 8 [M＋H]+（计算值为 113.091 4），表明
分子式为 C5H4O3。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
7.70 (1H, s, H-3), 7.20 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-5), 6.56
(1H, t, J = 1.6 Hz, H-4)； 13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 161.9 (C-6), 148.1 (C-5), 146.4 (C-2),
119.2 (C-3), 113.1 (C-4)。以上数据与文献报道基本
一致[20]，故鉴定化合物 14 为 2-呋喃甲酸。
化合物 15：白色针状结晶（甲醇）。HR-ESI-MS
m/z: 143.030 5 [M＋H]+（计算值为 143.030 0），表
明分子式为 C6H6O4。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ:
7.16 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-4), 6.17 (1H, d, J = 3.0 Hz,
H-3), 5.08 (2H, s, H-6) ； 13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 162.0 (C-7), 160.7 (C-5), 145.9 (C-2),
120.1 (C-4), 110.4 (C-3), 57.6 (C-6)。以上数据与文献
报道基本一致[21]，故鉴定化合物 15 为 5-羟甲基-2-
呋喃甲酸。
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