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Chemical constituents from roots of Chloranthus serratus

及己根的化学成分研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

·3004·
及己根的化学成分研究
陈芳有 1, 2,陈俊杰 1,周 健 2,张东明 2,张雪莲 1,罗永明 1*
1. 江西中医药大学药学院,江西 南昌 330004
2. 中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所 天然药物活性物质与功能国家重点实验室,北京 100050
摘 要:目的 对金粟兰属植物及己 Chloranthus serratus 根乙醇提取物的化学成分进行研究。方法 利用多种色谱技术从及
己根的氯仿萃取物中分离得到 15 个化合物。结果 通过理化性质和波谱数据鉴定其结构为 1α,9α-二羟基-8,12-环氧桉叶-
4,7,11-三烯-6-酮(1)、1β,5α-愈创木-4β,10α-二醇-6-酮(2)、zedoalactone A(3)、multistalactone C(4)、1β,8β-二羟基-桉叶-
3,7(11)-二烯-8α,12-内酯(5)、1β,8β-二羟基-桉叶-4(15),7(11)-二烯-8α,12-内酯(6)、水合蒎醇(7)、伞形花内酯(8)、异嗪
皮啶(9)、5-甲氧基-6,7-亚甲二氧基香豆素(10)、N-p-香豆酰酪胺(11)、N-反式-阿魏酰基酪胺(12)、N-顺式-阿魏酰基酪胺
(13)、儿茶素(14)、7-羟基-5,8-二甲氧基二氢黄酮(15)。结论 化合物 2、5~7、10、14、15为首次从金粟兰属植物中分
离得到,化合物 1、3、4为首次从该植物中分离得到。
关键词:及己;金粟兰属;1β,5α-愈创木-4β,10α-二醇-6-酮;水合蒎醇;儿茶素
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2015)20 - 3004 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.20.007
Chemical constituents from roots of Chloranthus serratus
CHEN Fang-you1, 2, CHEN Jun-jie1, ZHOU Jian2, ZHANG Dong-ming2, ZHANG Xue-lian1, LUO Yong-ming1
1. School of Pharmacy, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China
2. State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy
of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100050, China
Abstract: Objective To study chemical constituents contained in the ethanol extracts from the roots of Chloranthus serratus.
Methods Fifteen compounds were separated from the roots of M. serratus by using various chromatographic techniques. Results
Their structures were identified on the basis of physicochemical properties and spectral data as 1α,9α-dihydroxy-8,12-expoxy-
eudesma-4,7,11-trien-6-one (1), 1β,5α-guaiane-4β,10α-diol-6-one (2), zedoalactone E (3), multistalactone C (4), 1β,8β-dihydroxy-
eudesman-3,7(11)-dien-8α,12-olide (5), 1β,8β-dihydroxy- eudesman-4(15),7(11)-dien-8α,12 olide (6), sobrerol (7), umbelliferone (8),
isofraxidin (9), 5-methoxy-6,7-methylene-dioxy coumarin (10), trans-N-p-coumaroyl tyramine (11), N-trans-feruloyl tyramin (12),
N-cis-feruloyl tyramin (13), catechin (14), and 7-hydroxy-5,8-dimethoxyflavanone (15). Conclusion Compounds 2, 5—7, 10, 14 an
15 are obtained from the plants of Chloranthus Sw. for the first time, and compounds 1, 3, and 4 are isolated from C. serratus for the
first time.
Key words: Chloranthus serratus (Thunb.) Roem et Schult; Chloranthus Sw.; 1β,5α-guaiane-4β,10α-diol-6-one; sobrerol; catechin

及己 Chloranthus serratus (Thunb.) Roem et
Schult 为金粟兰科(Chloranthaceae)金粟兰属
Chloranthus Sw. 植物,以根或全草入药,生长于海
拔 280~1 800 m 的山地林下湿润处和山谷溪边草
丛中,分布于我国安徽、浙江、湖南及华南等地[1]。
其具有舒筋活络、祛风止痛、消肿解毒等功效,常
用于治疗跌打损伤、风湿腰腿痛、疔疮肿毒、毒蛇
咬伤[2]。已有研究显示金粟兰属植物富含倍半萜类、
二萜类、倍半萜二聚体类、香豆素类、酰胺类等结
构多样的代谢产物[3]。本研究从及己根氯仿萃取物
中分离得到 15 个化合物,分别鉴定为 1α,9α-二羟基-
8,12-环氧桉叶-4,7,11-三烯-6-酮(1α,9α-dihydroxy-
8,12-expoxy-eudesma-4,7,11-trien-6-one,1)、1β,5α-
愈创木-4β,10α-二醇-6-酮(1β,5α-guaiane-4β,10α-

收稿日期:2015-06-24
基金项目:国家自然科学基金资助项目(21262019);江西省高等学校科技落地计划项目(KJLD13064)
*通信作者 罗永明 Tel: (0791)87118850 E-mail: loym999@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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diol-6-one,2)、zedoalactone A(3)、multistalactone
C(4)、1β,8β-二羟基-桉叶-3,7(11)-二烯-8α,12-内酯
[1β,8β-dihydroxy-eudesman-3,7(11)-dien-8α,12-olide,
5]、1β,8β-二羟基-桉叶-4(15),7(11)-二烯-8α,12-内酯
[1β,8β-dihydroxy-eudesman-4(15),7(11)-dien-8α,12-
olide,6]、水合蒎醇(sobrerol,7)、伞形花内酯
(umbelliferone,8)、异嗪皮啶(isofraxidin,9)、5-
甲氧基 -6,7-亚甲二氧基香豆素(5-methoxy-6,7-
methylene-dioxycoumarin,10)、N-p-香豆酰酪胺
(trans-N-p-coumaroyl tyramine,11)、N-反式-阿魏
酰基酪胺(N-trans-feruloyl tyramin,12)、N-顺式-
阿魏酰基酪胺(N-cis-feruloyl tyramin,13)、儿茶素
(catechin,14)、7-羟基 -5,8-二甲氧基二氢黄酮
(7-hydroxy-5,8-dimethoxyflavanone,15)。化合物 2、
5~7、10、14、15为首次从金粟兰属植物中分离得
到,化合物 1、3、4为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Agilent 1100 系列 LC/MSD Trap-SL 型质谱仪;
INOVA-400、INOVA-500 核磁共振仪(美国 Varian
公司);薄层色谱硅胶 GF254 和柱色谱用硅胶均为青
岛海洋化工厂产品;D101 型大孔吸附树脂为天津海
光化工有限公司生产;葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20
为 Pharmacia 公司产品;Buchi R-205 型旋转蒸发仪;
中压液相色谱仪(Buchi Gradient Former B-687,RP
C18,43~60 μm,Pharmacia 公司)Agilent 1100 和
Shimadzu LC-6AD 高效液相色谱仪(YMC 公司
PackODS-A C18制备柱,250 mm×20 mm,5 μm);
所用试剂均为分析纯或色谱纯。
药材于 2012 年 10 月采自江西修水,由江西中
医药大学赖学文教授鉴定为金粟兰科金粟兰属植物
及己 Chloranthus serratus (Thunb.) Roem et Schult,
凭证标本(20121016)保存于江西中医药大学标本室。
2 提取与分离
干燥的及己根 4 kg,粉碎 95%乙醇加热回流提
取 3 次,每次 2 h。提取液减压回收溶剂得到浸膏
268 g。取浸膏分散于 1 L 水中,分别用石油醚、氯
仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取 4 次,每次 500 mL,减
压回收溶剂后得到石油醚萃取物(18.5 g)、氯仿萃
取物(153 g)、醋酸乙酯萃取物(15.3 g),正丁醇
萃取物(32.3 g)和水相部位(57.2 g)。
氯仿萃取物(153 g)经硅胶柱色谱,以石油醚-
醋酸乙酯(20∶1→0∶1)梯度洗脱,得到 10 个组
分 A~J。组分 F(15.6 g)经 D101 型大孔树脂(30%、
50%、70%、100%甲醇)洗脱,得到 4 个亚组分 F1~
F4,F3(4.5 g)经 ODS 分别用甲醇-水(40%、50%、
60%、70%和 100%),得到 F3a~F3e。F3b(1.65 g)
经中压液相制备(甲醇-水为流动相),得到 F3b1~
F3b8。F3b3 经制备液相色谱(25%乙腈)分离,得到
化合物 1(5.2 mg)、2(2.2 mg)、3(1.3 mg);F3b5
经制备液相色谱(45%甲醇)分离,得到化合物 4
(10.2 mg)和 5(3.5 mg),F3b7 经制备液相色谱(25%
乙腈)分离,得到化合物 6(3.3 mg)、7(2.5 mg)。
组分 H(12.3 g)经 D101 型大孔树脂(甲醇-水 30%、
50%、70%、100%)洗脱,得到 4 个亚组分 H1~
H4。H2(4.32 g)经中压液相制备(甲醇-水为流动
相),得到 H2a~H2f。H2e(1.21 g)经 Sephadex LH-20,
得到组分 H2e1~H2e3;H2e2经制备液相色谱(18%乙
腈)分离,得到化合物 8(3 mg)、9(1.8mg)、10
(2.2 mg);H2e3经制备液相色谱(35%甲醇)分离,
得到化合物 11(24 mg)、12(6.3 mg)和 13(3.5 mg),
H2d经制备液相色谱(18%乙腈)分离,得到化合物
14(3.5 mg)、15(1.5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末,分子式为 C15H18O4,
ESI-MS m/z: 285 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 4.22 (1H, m, H-1), 2.25 (1H, m, H-2α),
2.20 (1H, m, H-2β), 1.55 (1H, m, H-3α), 1.63 (1H, m,
H-3β), 4.42 (1H, d, J = 6.8 Hz, H-9), 7.48 (1H, s,
H-12), 2.14 (3H, s, 13-CH3), 1.97 (3H, s, 14-CH3),
0.85 (3H, s, 15-CH3);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)
δ: 66.2 (C-1), 33.6 (C-2), 25.9 (C-3), 148.3 (C-4),
132.6 (C-5), 186.7 (C-6), 119.4 (C-7), 165.2 (C-8),
65.5 (C-9), 47.0 (C-10), 118.6 (C-11), 140.5 (C-12),
9.1 (C-13), 22.5 (C-14), 19.5 (C-15)。以上数据与文献
报道基本一致[4],故鉴定化合物 1 为 1α,9α-二羟基-
8,12-环氧桉叶-4,7,11-三烯-6-酮。
化合物 2:白色粉末,分子式为 C15H26O3,
ESI-MS m/z: 277 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 2.71 (1H, m, H-1), 1.13 (1H, m, H-2α),
1.60 (1H, m, H-2β), 1.86 (1H, m, H-3α), 1.50 (1H, m,
H-3β), 2.96 (1H, brd, J = 8.0 Hz, H-5), 2.66 (1H, dd,
J = 10.4, 8.8 Hz, H-7), 1.74 (1H, m, H-8α), 0.92 (1H,
m, H-8β), 1.37 (2H, m, H-9), 1.73 (1H, m, H-11), 0.74
(3H, d, J = 6.4 Hz, 12-CH3), 0, 81 (3H, d, J = 6.4 Hz,
13-CH3), 1.01 (3H, s, 14-CH3), 1.20 (3H, s, 15-CH3);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 50.7 (C-1), 25.6
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

·3006·
(C-2), 38.3 (C-3), 79.6 (C-4), 67.5 (C-5), 215.6 (C-6),
57.9 (C-7), 25.2 (C-8), 32.8 (C-9), 72.6 (C-10), 31.1
(C-11), 22.1 (C-12), 19.9 (C-13), 31.7 (C-14), 24.4
(C-15)。以上数据与文献报道基本一致[5],故鉴定化
合物 2为 1β,5α-愈创木-4β,10α-二醇-6-酮。
化合物 3:白色粉末,分子式为 C15H22O4,
ESI-MS m/z: 289 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 2.05 (1H, m, H-1), 1.73 (2H, m, H-2),
1.62 (2H, m, H-3), 1.75 (1H, m, H-5), 2.55 (1H, m,
H-6α), 2.48 (1H, m, H-6β), 5.02 (1H, m, H-8), 1.23
(1H, m, H-9α), 2.40 (1H, m, H-9β), 1.65 (3H, s,
13-CH3), 1.11 (3H, s, 14-CH3), 1.09 (3H, s, 15-CH3);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 50.0 (C-1), 25.1
(C-2), 40.3 (C-3), 79.6 (C-4), 49.3 (C-5), 30.7 (C-6),
165.9 (C-7), 80.5 (C-8), 46.4 (C-9), 70.5 (C-10), 119.3
(C-11), 174.1 (C-12), 7.6 (C-13), 23.7 (C-14), 23.5
(C-15)。以上数据与文献报道基本一致[6],故鉴定化
合物 3为 zedoalactone A。
化合物 4:白色粉末,分子式为 C15H20O4,
ESI-MS m/z: 287 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 2.37 (1H, m, H-2α), 2.68 (1H, m, H-2β),
1.74 (1H, m, H-3α), 1.91 (1H, m, H-3β), 1.68 (1H, m,
H-5), 2.21 (1H, d, J = 14.0 Hz, H-6α), 2.99 (1H, dd,
J = 14.0, 3.2 Hz, H-6β), 4.89 (1H, m, H-8), 2.48 (1H,
m, H-9), 1.69 (3H, s, 13-CH3), 1.45 (3H, s, 14-CH3),
1.20 (3H, s, 15-CH3);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)
δ: 212.4 (C-1), 34.7 (C-2), 40.1 (C-3), 69.2 (C-4), 52.9
(C-5), 22.1 (C-6), 163.3 (C-7), 77.7 (C-8), 42.5 (C-9),
46.5 (C-10), 118.4 (C-11), 173.9 (C-12), 8.0 (C-13),
22.8 (C-14), 17.7 (C-15)。以上数据与文献报道基本
一致[6],故鉴定化合物 4为 multistalactone C。
化合物 5:白色结晶(甲醇),分子式为
C15H20O4,mp 178~180 ℃,ESI-MS m/z: 287 [M+
Na]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 3.27 (1H, m,
H-1), 2.03 (1H, m, H-2α), 2.10 (1H, m, H-2β), 5.30
(1H, brs, H-3), 1.92 (1H, brd, J = 13.2 Hz, H-5), 2.16
(1H, dd, J = 13.2, 2.4 Hz, H-6α), 2.45 (1H, brt, J =
13.2 Hz, H-6β), 1.22 (1H, d, J = 12.8 Hz, H-9α), 2.76
(1H, d, J = 12.8 Hz, H-9β), 1.74 (3H, s, 13-CH3), 1.67
(3H, s, 14-CH3), 0.95 (3H, s, 15-CH3);13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 74.0 (C-1), 32.4 (C-2), 121.1 (C-3),
133.1 (C-4), 48.3 (C-5), 23.6 (C-6), 161.3 (C-7), 104.2
(C-8), 46.8 (C-9), 38.3 (C-10), 120.7 (C-11), 171.8
(C-12), 8.0 (C-13), 9.9 (C-14), 20.8 (C-15)。以上数据与
文献报道对照基本一致[7],故鉴定化合物 5 为 1β,8β-
二羟基-桉叶-3,7(11)-二烯-8α, 12-内酯。
化合物 6:白色结晶(甲醇),分子式为
C15H20O4,mp 178~180 ℃,ESI-MS m/z: 265 [M+
H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 3.20 (1H, m,
H-1), 1.42 (1H, m, H-2α), 1.62 (1H, m, H-2β), 2.01
(1H, m, H-3α), 2.24 (1H, brdd, J = 13.8, 5.2 Hz,
H-3β), 1.80 (1H, m, H-5), 2.32 (1H, m, H-6α), 2.69
(1H, m, H-6β), 1.27 (1H, d, J = 13.4 Hz, H-9α), 2.53
(1H, d, J = 13.4 Hz, H-9β), 1.71 (3H, s, 13-CH3), 0.84
(3H, s, 14-CH3), 4.63 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-15a), 4.84
(1H, d, J = 1.2 Hz, H-15b);13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 76.8 (C-1), 30.6 (C-2), 33.4 (C-3), 147.8
(C-4), 49.0 (C-5), 23.8 (C-6), 161.0 (C-7), 104.1
(C-8), 47.9 (C-9), 41.0 (C-10), 120.6 (C-11), 171.8 (C-
12), 8.0 (C-13), 10.6 (C-14), 107.4 (C-15)。以上数据与
文献报道基本一致[7],故鉴定化合物 6为 1β,8β-二羟
基-桉叶-4(15),7(11)-二烯-8α,12-内酯。
化合物 7:白色针状结晶(甲醇),ESI-MS m/z:
193 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
5.42 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-2), 1.98 (1H, m, H-3α),
1.82 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-3β), 1.37 (1H, m, H-4),
1.77 (1H, m, H-5α), 1.60 (1H, m, H-5β), 4.48 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-6), 1.67 (3H, s, H-7), 1.03 (6H, s, H-9,
10);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 134.9 (C-1),
123.8 (C-2), 27.3 (C-3), 38.2 (C-4), 33.1 (C-5), 66.7
(C-6), 21.1 (C-7), 70.3 (C-8), 27.2 (C-9), 26.7 (C-10)。
以上数据与文献报道基本一致[8],故鉴定化合物 7
为水合蒎醇。
化合物 8:黄色针状结晶(氯仿),ESI-MS m/z:
161 [M-H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
6.15 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 7.89 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-4), 7.49 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.74 (1H, dd,
J = 1.8, 8.4 Hz, H-6), 6.70 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 160.5 (C-2),
111.0 (C-3), 144.6 (C-4), 129.7 (C-5), 113.4 (C-6),
161.8 (C-7), 102.2 (C-8), 155.6 (C-9), 111.8 (C-10)。
以上数据与文献报道基本一致[9],故鉴定化合物 8
为伞形花内酯。
化合物 9:黄色针状结晶(氯仿),ESI-MS m/z:
221 [M-H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.25
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 7.92 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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7.04 (1H, s, H-5), 3.84 (3H, s, 8-OCH3), 3.83 (3H, s,
6-OCH3);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 160.7
(C-2), 112.5 (C-3), 145.3 (C-4), 104.9 (C-5), 146.1
(C-6), 143.5 (C-7), 135.1 (C-8), 144.4 (C-9), 110.7
(C-10), 61.2 (8-OCH3), 56.6 (6-OCH3)。以上数据与
文献报道基本一致[10],故鉴定化合物 9为异嗪皮啶。
化合物 10:黄色柱状结晶(氯仿),ESI-MS m/z:
219 [M-H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.32
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 7.94 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4),
7.05 (1H, s, H-8), 3.86 (3H, s, 5-OCH3), 6.22 (2H, s,
-OCH2O-);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 159.1
(C-2), 113.5 (C-3), 145.2 (C-4), 139.3 (C-5), 134.2
(C-6), 133.1 (C-7), 103.6 (C-8), 140.6 (C-9), 114.2
(C-10), 56.5 (5-OCH3), 105.9 (-OCH2O-)。以上数据
与文献报道基本一致[11],故鉴定化合物 10 为 5-甲
氧基-6,7-亚甲二氧基香豆素。
化合物 11:白色粉末,ESI-MS m/z: 282.1 [M-
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.37 (1H, d,
J = 15.6 Hz, H-2), 7.28 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-3), 6.99
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5, 9), 6.67 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-6, 8), 3.32 (2H, m, H-1′), 2.64 (2H, t, J = 7.6 Hz,
H-2′), 7.36 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-4′, 8′), 6.77 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-5′, 7′), 7.99 (1H, d, J = 5.6 Hz, -NH);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 165.3 (C-1), 118.7
(C-2), 138.6 (C-3), 129.6 (C-4), 129.5 (C-5, 9), 115.8
(C-6, 8), 158.8 (C-7), 40.7 (C-1′), 34.5 (C-2′), 125.9
(C-3′), 129.2 (C-4′, 8′), 115.1 (C-5′, 7′), 155.7 (C-6′)。
以上数据与文献报道基本一致[12],故鉴定化合物 11
为 N-p-香豆酰酪胺。
化合物 12:白色粉末,ESI-MS m/z: 282.1 [M-
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.38 (1H, d,
J = 13.2 Hz, H-2), 7.27 (1H, d, J = 13.2 Hz, H-3), 7.08
(1H, d, J = 1.6 Hz, H-5), 6.74 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-8),
7.00 (1H, dd, J = 1.5, 8.0 Hz, H-9), 3.26 (2H, m,
H-1′), 2.62 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-2′), 7.02 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-4′, 8′), 6.66 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5′, 7′),
3.79 (3H, s, 6-OCH3), 7.96 (1H, d, J = 5.2 Hz, NH);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 165.3 (C-1), 119.0
(C-2), 138.9 (C-3), 126.9 (C-4), 121.1 (C-5), 148.3
(C-6), 147.4 (C-7), 115.7 (C-8), 124.1 (C-9), 40.6
(C-1′), 34.3 (C-2′), 129.6 (C-3′), 129.5 (C-4′, 8′), 115.1
(C-5′, 7′), 155.7 (C-6′), 55.5 (-OCH3)。以上数据与文
献报道基本一致[12],故鉴定化合物 12 为 N-反式-
阿魏酰基酪胺。
化合物 13:白色粉末,ESI-MS m/z: 282.1 [M-
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.77 (1H, d,
J = 13.2 Hz, H-2), 6.47 (1H, d, J = 13.2 Hz, H-3), 7.08
(1H, d, J = 1.6 Hz, H-5), 6.70 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-8),
6.96 (1H, dd, J = 1.5, 8.0 Hz, H-9), 3.26 (2H, m,
H-1′), 2.62 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-2′), 7.02 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-4′, 8′), 6.65 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-5′, 7′),
3.79 (3H, s, 6-OCH3), 7.96 (1H, d, J = 5.2 Hz, NH);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 166.3 (C-1), 114.3
(C-2), 136.9 (C-3), 126.9 (C-4), 121.1 (C-5), 147.4
(C-6), 146.9 (C-7), 114.9 (C-8), 124.1 (C-9), 40.6
(C-1′), 34.3 (C-2′), 129.6 (C-3′), 129.5 (C-4′, 8′), 115.2
(C-5′, 7′), 155.7 (C-6′), 55.5 (-OCH3)。以上数据与文
献报道基本一致[12],故鉴定化合物 13 为 N-顺式-
阿魏酰基酪胺。
化合物 14:白色粉末,分子式为 C15H14O6,
ESI-MS m/z: 313 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 4.46 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-2), 3.80 (1H,
m, H-3), 2.62 (1H, dd, J = 16.0, 8.0 Hz, H-4a), 2.31
(1H, dd, J = 16.0, 8.0 Hz, H-4b), 5.88 (1H, s, H-6),
5.69 (1H, s, H-8), 6.71 (1H, s, H-2′), 6.67 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-6′), 6.58 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 81.4 (C-2), 66.7
(C-3), 28.3 (C-4), 156.6 (C-5), 95.5 (C-6), 156.9
(C-7), 94.3 (C-8), 155.8 (C-9), 99.5 (C-10), 131.0
(C-1′), 114.9 (C-2′), 145.3 (C-3′, 4′), 115.5 (C-5′),
118.9 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[13],故
鉴定化合物 14为儿茶素。
化合物 15:无色针晶,分子式为 C17H16O5,
ESI-MS m/z: 323 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 5.53 (1H, dd, J = 12.4, 3.2 Hz, H-2),
2.99 (1H, m, H-3a), 2.67 (1H, dd, J = 16.4, 3.2 Hz,
H-3b), 6.15 (1H, s, H-6), 7.53 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2′,
6′), 7.43 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-3′, 5′), 7.36 (1H, m,
H-4′), 3.71 (3H, s, 5-OCH3), 3.64 (3H, s, 8-OCH3);
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 78.8 (C-2), 45.2
(C-3), 188.1 (C-4), 157.5 (C-5), 93.8 (C-6), 156.7
(C-7), 129.6 (C-8), 156.3 (C-9), 105.3 (C-10), 139.7
(C-1), 126.8 (C-2′, 6′), 129.0 (C-3′, 5′), 128.8 (C-4′),
55.2 (5-OCH3), 61.3 (8-OCH3)。以上数据与文献报道
基本一致[14],故鉴定化合物 15 为 7-羟基-5,8-二甲
氧基二氢黄酮。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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参考文献
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