全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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虎舌红中黄酮类化学成分研究
刘经亮 1，凌育赵 2*，王如意 1，刘纲勇 1
1. 广东食品药品职业学院，广东 广州 510520
2. 仲恺农业工程学院 化学化工学院，广东 广州 510225.
摘 要：目的 对虎舌红 Ardisia mamillata 全草的黄酮类化学成分进行分离与鉴定。方法 采用硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱
进行分离纯化，通过波谱分析鉴定其结构。结果 从虎舌红全草乙醇提取液的醋酸乙酯部分分离得到 10 个黄酮类化合物，
分别鉴定为 3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮（1）、3′,4′,5′,5,7-五甲氧基黄酮（2）、槲皮素（3）、槲皮苷（4）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖
苷（5）、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷（6）、三叶豆苷（7）、柚皮素-7-O-葡萄糖苷（8）、山柰酚（9）、4′-甲氧基山柰酚-7-O-β-
芸香糖苷（10）。结论 化合物 1～10 为首次从该植物中分离得到，其中化合物 6 和 10 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：虎舌红；黄酮类化合物；3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮；槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷；三叶豆苷；4′-甲氧基山柰酚-7-O-β-
芸香糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)06 - 0808 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.06.005
Studies on flavonoids of Ardisia mamillata
LIU Jing-liang1, LING Yu-zhao2, WANG Ru-yi1, LIU Gang-yong1
1. Guangdong Food and Drug Vocational College, Guangzhou 510520, China
2. Department of Chemistry and Chemical Engineering, Zhongkai University of Agriculture and Technology, Guangzhou 510225,
China
Abstract: Objective To study the flavonoids of Ardisia mamillata. Methods The constituents were isolated by column
chromatography and their structures were elucidated through spectroscopic analysis. Results Ten compounds were isolated from the
ethanol extract of A. mamillata and these compounds were elucidated as: 3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavone (1), 3′,4′,5′,5,7-penta-
methoxyflavone (2), quercetine (3), quercitroside (4), kaempferol-3-O-glucoside (5), quercetine-3-O-β-D-galactopyranoside (6),
trifolin (7), naringenin-7-O-glucoside (8), kaempferol (9), and 4′-methoxy-kaempferol-7-O-β-rutinoside (10). Conclusion All the
compounds are obtained from this plant for the first time. Compounds 6 and 10 are isolated from the plants of Ardisia Swartz for the
first time.
Key words: Ardisia mamillata Hance; flavonoids; 3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavone; quercetine-3-O-β-D-galactopyranoside; trifolin;
4′-methoxy-kaempferol-7-O-β-rutinoside

虎舌红 Ardisia mamillata Hance，又名红毛毡、
宝鼎红、天仙红衣、毛凉伞、金丝红珠等，为紫金
牛科（Myrsinaceae）紫金牛属 Ardisia Swartz 植物。
其原产我国，分布于福建、广西、广东、云南、四
川、贵州、江西等地[1]。《云南中草药选》中记载虎舌
红全草可入药，有清热利湿、活血止血、去腐生肌等
功效，对跌打损伤、风湿骨痛、肺痨咳嗽、疳积肝炎
均有疗效[2]。目前，对于虎舌红活性成分的研究，主
要集中于虎舌红挥发油成分、生物碱及多糖类成分
的研究[3-5]，而对其黄酮类成分的研究，目前尚未有
相关的报道。本课题组在前期研究的基础上，从虎
舌红全草的乙醇提取物中分离得到 10 个黄酮类化
合物，分别鉴定为 3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮（3′,4′,5,7-
tetrahydroxyflavone，1）、3′,4′,5′,5,7-五甲氧基黄酮

收稿日期：2014-10-09
基金项目：广东中医药局基金资助项目（20111279）
作者简介：刘经亮（1965—），男，主管中药师，硕士，主要从事中药化学成分的提取、分析和应用研究。
Tel: (020)28854990 E-mail: liujl@gdyzy.edu.cn
*通信作者 凌育赵，高级实验师，硕士。Tel: (020)89003160 E-mail: lyz19991967@163.com
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（ 3′,4′,5′,5,7-pentamethoxyflavone ， 2 ）、 槲 皮 素
（quercetine，3）、槲皮苷（quercitroside，4）、山柰
酚 -3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 （ kaempferol-3-O-β-D-
glucoside，5）、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷（quercetine-
3-O-β-D-galactopyranoside，6）、三叶豆苷（trifolin，
7 ）、 柚 皮 素 -7-O- 葡 萄 糖 苷 （ naringenin-7-O-
glucoside，8）、山柰酚（kaempferol，9）、4′-甲氧基
山柰酚 -7-O-β-芸香糖苷（4′-methoxy-kaempferol-
7-O-β-rutinoside，10）。所有化合物均为首次从该植
物中分离得到，其中化合物 6 和 10 为首次从该属
植物中分离得到。
1 仪器与材料
X-4 数字显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限
公司）；Bruker DRX-500 型核磁共振仪（德国 Bruker
公司）；Thermo LCQ FLEET 型电喷雾质谱仪
（ESI-MS，美国 Thermo 公司）；薄层色谱硅胶 GF254、
柱色谱硅胶（200～300 目，青岛海洋化工厂）、聚
酰胺（80～100 目，上海化学试剂公司）；凝胶
Sephadex LH-20（Pharmaeia 公司）；ODS 反相填料
（日本 YMC 公司）；其余试剂均为分析纯。
植物样品采自广东省封开市黑石顶森林保护
区，经仲恺农业工程学院植物研究室杨妙贤副教授
鉴定为紫金牛科紫金牛属植物虎舌红 Ardisia
mamillata Hance。
2 提取与分离
虎舌红全草粉碎后用 70%乙醇回流提取 3 次，
每次 12 h，合并提取液，减压蒸馏，静置过夜，滤
液分别用石油醚和醋酸乙酯萃取并浓缩，得石油醚
部分 25 g、醋酸乙酯部分 114 g。醋酸乙酯部分用氯
仿-丙酮（4∶1）梯度洗脱，TLC 检测合并相同的组
分，得到 12 个洗脱组分 F1～F12。
F1 经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（4∶1）洗脱，
甲醇重结晶得化合物 1（9 mg）和 2（17 mg）；F2
和 F3 均有沉淀出现，分别用甲醇过滤洗涤，合并
滤液与洗涤液，浓缩后经凝胶柱色谱，甲醇洗脱，
得化合物 3（5 mg）和 4（7 mg）。F4 经聚酰胺柱色
谱，50%甲醇洗脱，得化合物 5（10 mg）；F5 和 F6
分别用甲醇结晶纯化后，经 Sephadex LH-20 凝胶柱
色谱，氯仿-甲醇（1∶1）洗脱，所得流分再经硅胶
柱色谱，石油醚-丙酮（4∶1）洗脱，得化合物 6（7
mg）和 7（16 mg）；F7 经聚酰胺柱色谱，80%乙醇
洗脱，再经TLC检测合并得到 3个流分 F7-1～F7-3，
其中 F7-2 经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇（5∶1）洗脱
得化合物 8（7 mg）。F8 经凝胶柱色谱，氯仿-甲醇
（1∶1）洗脱，再经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（4∶
1）洗脱，得化合物 9（5 mg）；F9 经聚酰胺（80～
100 目）柱色谱，50%甲醇洗脱，所得流分有沉淀
析出，用甲醇反复重结晶得化合物 10（14 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针晶（甲醇），mp 195.5～
196.5 ℃，HCl-Mg 反应阳性，三氯化铁-铁氰化钾
反应阳性。ESI-MS m/z 343 [M＋H]+, 365 [M＋Na]+。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.76 (1H, s, H-3),
6.51 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 6.88 (1H, d, J = 2.1 Hz,
H-8), 7.43 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2′), 7.09 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-5′), 7.56 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz, H-6′),
3.94 (3H, s, 5-OCH3), 3.90 (3H, s, 7-OCH3), 3.95 (3H,
s, 3′-OCH3), 3.94 (3H, s, 4′-OCH3)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 160.8 (C-2), 107.8 (d-3), 177.4
(C-4), 160.4 (C-5), 96.3 (C-6), 163.2 (C-7), 93.2
(C-8), 159.4 (C-9), 109.6 (C-10), 123.9 (C-1′), 108.5
(C-2′), 149.1 (C-3′), 151.7 (C-4′), 111.0 (C-5′), 1l9.5
(C-6′), 56.0 (5-OCH3), 55.7 (7-OCH3), 56.0
(3′-OCH3), 56.4 (4′-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[6]，故鉴定化合物 1 为 3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮。
化合物 2：白色针晶（甲醇），mp 199～200 ℃，
HCl-Mg 反应阳性，三氯化铁-铁氰化钾反应阳性。
ESI-MS m/z: 372 [M＋H]+, 357 [M－CH3]+。1H-NMR
(500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.75 (1H, s, H-8), 6.55 (1H,
s, H-3), 7.45 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz, H-6′), 7.24 (1H,
d, J = 2.1 Hz, H-2′), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5′),
3.97 (3H, s, 5-OCH3), 3.95 (3H, s, 7-OCH3), 3.92 (3H,
s, 3′-OCH3), 3.91 (3H, s, 4′-OCH3), 3.88 (3H, s,
5′-OCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 160.4
(C-2), 108.8 (C-3), 177.5 (C-4), 160.4 (C-5), 96.4
(C-6), 164.7 (C-7), 93.2 (C-8), 159.4 (C-9), 109.6
(C-10), 123.9 (C-1′), 108.5 (C-2′), 149.1 (C-3′), 151.7
(C-4′), 111.0 (C-5′), 119.5 (C-6′), 56.3 (5′-OCH3), 61.1
(4′-OCH3), 56.3 (3′-OCH3), 55.7 (7-OCH3), 56.4
(5-OCH3)。以上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化
合物 2 为 5,7,3′,4′,5′-五甲氧基黄酮。
化合物 3：黄色针晶（甲醇），mp 310～312 ℃，
HCl-Mg 反应阳性，三氯化铁-铁氰化钾反应阳性。
ESI-MS m/z: 302 [M]+, 301 [M－H]－。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8),
6.17 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 7.53 (1H, dd, J = 8.4,
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2.0 Hz, H-6′), 7.66 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.88 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5′), 12.48 (1H, s, 5-OH), 10.76 (1H,
s, 7-OH), 9.57 (1H, s, 3-OH), 9.36 (1H, s, 3′-OH),
12.47 (1H, s, 4′-OH)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)
δ: 175.8 (C-4), 163.9 (C-7), 160.7 (C-9), 156.1 (C-5),
147.7 (C-4′), 146.8 (C-2), 145.0 (C-3′), 135.7 (C-3),
121.9 (C-1′), 120.0 (C-6′), 115.6 (C-5′), 115.0 (C-2′),
103.0 (C-10), 98.2 (C-6), 93.3 (C-8)。以上数据与文献
报道一致[8]，故鉴定化合物 3 为槲皮素。
化合物 4：黄色簇状晶体（甲醇），mp 183～185
℃，HCl-Mg 反应阳性，Molish 反应阳性。ESI-MS
m/z: 479 [M＋H]+, 501 [M＋Na]+, 303 [M＋H－
176]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.48 (1H,
s, 5-OH), 10.89 (1H, s, 7-OH), 6.14 (1H, d, J = 2.1
Hz, H-6), 6.30 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 9.73 (1H, s,
4′-OH), 9.36 (1H, s, 3′-OH), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 7.27 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-2′), 7.29 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-6′), 5.33 (1H, brs, H-1″), 3.30～4.00 (5H,
m, H-2″～6″), 0.94 (3H, d, J = 6.1 Hz, 6″-CH3)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 158.4 (C-2), 136.4
(C-3), 179.6 (C-4), 163.0 (C-5), 99.8 (C-6), 165.7
(C-7), 94.7 (C-8), 159.2 (C-9), 105.8 (C-10), 122.8
(C-1′), 116.3 (C-2′), 146.3 (C-3′), 149.6 (C-4′), 116.9
(C5′), 122.9 (C-6′), 103.4 (C-1″), 72.1 (C-2″), 72.91
(C-3″), 73.27 (C-4″), 71.8 (C-5″), 17.5 (6″-CH3)。以上
数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物 4 为槲皮苷。
化合物 5：黄色晶体（甲醇），mp 175～177 ℃，
HCl-Mg 反应呈阳性，Molish 反应呈阳性，三氯化
铁-铁氰化钾反应阳性。ESI-MS m/z: 432 [M＋H]+。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.20 (1H, d, J = 2.8
Hz, H-6), 6.45 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 8.06 (2H, d,
J = 12.0 Hz, H-2′, 6′), 6.89 (2H, d, J = 12.0 Hz, H-3′,
5′), 5.26 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1″), 3.19～3.74 (6H, m,
Glc-H)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.5
(C-2), 133.2 (C-3), 177.4 (C-4), 161.3 (C-5), 99.0
(C-6), 165.0 (C-7), 93.8 (C-8), 156.2 (C-9), 103.8
(C-10), 120.9 (C-1′), 133.2 (C-2′), 115.2 (C-3′), 160.1
(C-4′), 115.2 (C-5′), 133.2 (C-6′), 101.0 (C-1″), 77.6
(C-2″), 76.5 (C-3″), 69.9 (C-4″), 74.3 (C-5″), 60.9
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合
物 5 为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 6：淡黄色晶体（丙酮），mp 188～190
℃，HCl-Mg 反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。
ESI-MS m/z: 487.1 [M＋Na]+, 951.2 [2M＋Na]+。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 7.67 (1H, dd, J =
2.4, 8.4 Hz, H-6′), 7.53 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2′), 6.81
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.41 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-8), 6.21 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6)；5.38 (1H, d, J =
5.2 Hz, H-1″)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
177.5 (C-4), 164.1 (C-7), 161.2 (C-5), 159.9 (C-4′),
156.3 (C-9), 156.3 (C-2), 133.2 (C-3), 130.8 (C-2′, 6′),
120.8 (C-1′), 115.0 (C-3′, 5′), 104.1 (C-10), 101.1
(C-1″), 98.6 (C-6), 93.5 (C-8), 77.3 (C-5″), 76.4
(C-3″), 74.1 (C-2″), 69.9 (C-4″), 60.8 (C-6″)。以上数
据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 6 为槲皮素-3-
O-β-D-半乳糖苷。
化合物 7：黄色针状晶体（丙酮），mp 221～123
℃，HCl-Mg 反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。
ESI-MS m/z: 447 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.60 (1H, s, 5-OH), 10.81 (1H, s,
7-OH), 10.11 (1H, s, 4′-OH), 6.21 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-6), 6.42 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-8), 8.06 (2H, d, J =
9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.85 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′),
5.40 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 177.5 (C-4), 164.1 (C-7), 161.2 (C-5),
159.9 (C-4′), 156.3 (C-9), 156.3 (C-2), 133.2 (C-3),
130.8 (C-2′, 6′), 120.8 (C-1′), 115.0 (C-3′, 5′), 104.1
(C-10), 101.1 (C-1″), 98.6 (C-6), 93.5 (C-8), 77.3
(C-5″), 76.4 (C-3″), 74.1 (C-2″), 69.9 (C-4″), 60.8
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合
物 7 为三叶豆苷。
化合物 8：淡黄色晶体（甲醇），mp 208～210
℃，HCl-Mg 反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。
ESI-MS m/z: 449 [M＋H]+, 471 [M－H]−。1H-NMR
(500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.07 (1H, s, 5-OH), 5.49,
5.47 (1H, s, H-2), 6.15 (1H, s, H-8), 6.12 (1H, s, H-6),
2.878 (1H, s, H-3), 6.90, 6.88 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-3′,
5′), 7.38, 7.39 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-2′, 6′), 2.88 (1H,
s, H-3), 9.55 (1H, s, 4′-OH), 10.53 (1H, s, 7-OH),
12.72 (1H, s, 5-OH), 3.21～3.86 (6H, m, Glc-H)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 197.3 (C-4), 166.0
(C-7), 164.1 (C-5), 163.4 (C-9), 103.8 (C-10), 96.9
(C-6), 79.4 (C-2), 42.9 (C-3), 129.9 (C-1′), 115.5
(C-2′, 6′), 128.5 (C-3′), 130.1 (C-5′), 158.1 (C-4′),
100.2 (C-1″), 73.7 (C-2″), 76.9 (C-3″), 70.3 (C-4″),
77.2 (C-5″), 61.7 (C-6″)。以上数据与文献报道一
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致[13]，故鉴定化合物 8 为柚皮素-7-O-葡萄糖苷。
化合物 9：黄色粉末（丙酮），mp 276～278 ℃，
HCl-Mg 反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。ESI-MS
m/z: 285 [M－H]−, 571 [2M－H]−。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 12.48 (1H, s, 5-OH), 10.12 (1H, s,
7-OH), 9.48 (1H, s, 3-OH), 8.04 (2H, d, J = 9.0 Hz,
H-2, 6′), 6.92 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 6.43 (1H, d,
J = 2.4 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 175.8 (C-4), 163.9
(C-7), 160.7 (C-9), 159.1 (C-4′), 156.1 (C-5), 146.7
(C-2), 135.6 (C-3), 129.4 (C-2′, 6′), 121.6 (C-1′),
115.4 (C-3′, 5′), 103.0 (C-10), 98.2 (C-6), 93.4 (C-8)。
以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 9 为山
柰酚。
化合物 10：黄色针状晶体（甲醇），HCl-Mg
反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。ESI-MS m/z: 595
[M＋H]+, 617 [M＋Na]+。 1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 8.05 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.94
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 6.44 (1H, s, H-8), 5.11
(1H, d, J = 7.1 Hz, Glc-H-1), 4.54 (1H, s, Rha-H-1),
1.07 (3H, d, J = 6.6 Hz, Rha-H-6), 3.86 (3H, m,
-OCH3), 3.29～3.66 (10H, m, Glc-H-2″～6″, Rha-H-
2″～6″)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 162.9
(C-2), 161.1 (C-3), 181.9 (C-4), 156.9 (C-5), 99.6
(C-6), 163.9 (C-7), 94.7 (C-8), 161.1 (C-9), 105.4
(C-10), 122.6 (C-1′), 128.4 (C-2′), 114.6 (C-3′), 162.4
(C-4′), 114.6 (C-5′), 128.4 (C-6′), 100.5 (Glc-C-1),
73.0 (Glc-C-2), 76.2 (Glc-C-3), 69.5 (Glc-C-4), 75.6
(Glc-C-5), 66.0 (Glc-C-6), 99.6 (Rha-C-1), 70.3
(Rha-C-2), 70.7 (Rha-C-3), 72.0 (Rha-C-4), 72.0
(Rha-C-5), 17.7 (Rha-C-6)。以上数据与文献报道一
致[13]，故鉴定化合物 10 为 4′-甲氧基山柰素-7-O-β-
芸香糖苷。
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