全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 9期 2016年 5月

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羌活化学成分研究
罗 鑫 1, 2, 3，王雪晶 1, 2, 3，赵祎武 1, 2, 3，黄文哲 1, 2, 3，许治良 1, 2, 3，王振中 1, 2, 3，萧 伟 1, 2, 3*
1. 江苏康缘药业股份有限公司，江苏 连云港 222000
2. 中药制药过程新技术国家重点实验室，江苏 连云港 222000
3. 中药提取精制新技术重点研究室，江苏 连云港 222000
摘 要：目的 对羌活 Notopterygium incisum 的化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱、HPLC 以及 Sephadex LH-20 凝胶
柱色谱等方法进行分离纯化，并结合现代波谱学技术对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果 从羌活的 70%乙醇提取物中
分离得到 14 个化合物，分别鉴定为 7-羟基香豆素（1）、5,7-二甲氧基香豆素（2）、紫花前胡内酯（3）、佛手酚（4）、佛手柑
内酯（5）、异虎耳草素（6）、比克白芷内酯（7）、(+)-顺式凯林内酯（8）、(−)-反式凯林内酯（9）、茴香酸对羟基苯乙酯（10）、
5-甲氧基-8-羟基补骨脂内酯（11）、阿魏酸（12）、异欧前胡素（13）和异补骨脂素（14）。结论 化合物 2、7～9和 11为首
次从羌活属植物中分离得到。
关键词：羌活；紫花前胡内酯；比克白芷内酯；(+)-顺式凯林内酯；(−)-反式凯林内酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)09 - 1492 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.09.007
Chemical constituents from Notopterygium incisum
LUO Xin1, 2, 3, WANG Xue-jing1, 2, 3, ZHAO Yi-wu1, 2, 3, HUANG Wen-zhe1, 2, 3, XU Zhi-liang1, 2, 3,
WANG Zhen-zhong1, 2, 3, XIAO Wei1, 2, 3
1. Jiangsu Kanion Pharmaceutical Co., Ltd., Lianyungang 222000, China
2. State Key Laboratory of New-tech for Chinese Medicine Pharmaceutical Process, Lianyungang 222000, China
3. The Key Laboratory for the New Technique Research of TCM Extraction and Purification, Lianyungang 222000, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of Notopterygium incisum. Methods The chemical constituents were
isolated by silica gel column chromatography, HPLC, and Sephadex LH-20 column chromatography. Their structures were identified
on the basis of spectral data analysis. Results Fourteen compounds were isolated and identified as 7-hydroxycoumarin (1),
5,7-dimethoxycoumarin (2), nodakenetin (3), bergaptol (4), bergapten (5), isopimpinellin (6), byakangelicin (7), (+)-cis-khellactone (8),
(−)-trans-khellactone (9), p-hydroxypenehtyl anisate (10), 5-methoxy-8-hydroxypsoralen (11), ferulic acid (12), isoimperatorin (13), and
isopsoralen (14). Conclusion Compounds 2, 7—9, and 11 are isolated from the plants of Notopterygium H. Boiss. for the first time.
Key words: Notopterygium incisum Ting ex H. T. Chang; nodakenetin; byakangelicin; (+)-cis-khellactone; (−)-trans-khellactone

羌活为伞形科（Umbelliferae）羌活属 Notoptery-
gium H. Boiss. 植物羌活 Notopterygium incisum
Ting ex H. T. Chang 或宽叶羌活 Notopterygium
franchetii H. de Boiss. 的干燥根茎和根，性味辛、
苦，温，归膀胱、肾经，具有解表散寒、祛风除湿、
止痛等功效，用于风寒感冒、头痛项强、风湿痹痛
和肩背酸痛[1]。羌活是中、藏、羌医药体系中常用
的中药，其药用历史悠久，应用广泛[2]，现代药理
学研究表明羌活具有解热、镇痛、抗炎、抗血小板
凝集、抗心律失常和抗心肌缺血等作用。其化学成
分复杂，主要有挥发油类、香豆素类、酚酸类以及
倍半萜类等[3-5]。本实验从羌活的 70%乙醇提取物中
分离得到 14 个化合物，并鉴定其结构，分别为 7-
羟基香豆素（7-hydroxycoumarin，1）、5,7-二甲氧
基香豆素（5,7-dimethoxycoumarin，2）、紫花前胡
内酯（nodakenetin，3）、佛手酚（bergaptol，4）、

收稿日期：2015-12-25
基金项目：科技部重大新药创制：现代中药创新集群与数字制药技术平台（2013ZX09402203）
作者简介：罗 鑫，硕士，主要从事中药新药研究工作。Tel: 18261338700 (0518)81152323 E-mail: luo1127xin@163.com
*通信作者 萧 伟，男，研究员级高级工程师，博士，研究方向为中药新药的研究与开发。Tel: (0518)81152367 E-mail: kanionlunwen@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 9期 2016年 5月

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佛 手 柑 内 酯 （ bergapten ， 5）、 异 虎 耳 草 素
（isopimpinellin，6）、比克白芷内酯（byakangelicin，
7）、(+)-顺式凯林内酯 [(+)-cis-khellactone，8]、(−)-
反式凯林内酯 [(−)-trans-khellactone，9]、茴香酸对羟
基苯乙酯（p-hydroxypenehtyl anisate，10）、5-甲氧
基-8-羟基补骨脂内酯（5-methoxy-8-hydroxypsoralen，
11）、阿魏酸（ ferulic acid，12）、异欧前胡素
（isoimperatorin，13）和异补骨脂素（isopsoralen，14）。
其中化合物 2，7～9 和 11 为首次从羌活属植物中分
离得到。
1 仪器与材料
Agilent 1260 制备型高效液相色谱仪（美国
Agilent）；Bruker-AV-400 型核磁共振光谱仪；
Sephadex LH-20（Pharmacia 公司）；Fuji C18 色谱
柱（250 mm×50 mm，5 μm）；色谱乙腈（OCEANPAK）；
薄层及柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；分析纯试剂
（南京化学试剂有限公司）。
羌活药材经南京中医药大学吴启南教授鉴定
为伞形科植物羌活 Notopterygium incisum Ting ex
H. T. Chang 的干燥根茎。
2 提取分离
羌活的干燥根茎 10 kg，加 95%乙醇回流提取 3
次，每次 2 h，合并提取液，减压浓缩得浸膏 500 g。
用水分散后依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，
减压浓缩得石油醚萃取物 120 g，醋酸乙酯萃取物
100 g，正丁醇萃取物 50 g。取石油醚萃取物 100 g
经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮（80∶1→0∶100）梯
度洗脱，收集流分 A1～A9，其中 A3 经纯化得到化
合物 13（55 mg）；A5 经硅胶柱色谱以石油醚-醋酸
乙酯梯度洗脱，纯化后得化合物 2（25 mg），5（28
mg）；A6 经硅胶柱色谱以石油醚-醋酸乙酯梯度洗
脱，再经 Sephadex LH-20 纯化得到化合物 14（18
mg）。醋酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱，以石油醚-丙
酮（90∶1→0∶100）梯度洗脱后，收集流分 B1～
B6，其中 B1 经 Sephadex LH-20 反复纯化得到化合
物 1（22 mg）；B2 经硅胶柱色谱以石油醚-醋酸乙酯
（20∶1→0∶100）梯度洗脱，结合制备型 HPLC，分
离纯化得化合物 6（8 mg），11（12 mg），12（10 mg）；
B4、B5 经制备型 HPLC，以乙腈（B）-水（A）为流
动相，按照 0～80 min，30%～45% B，80～100 min，
45%～100% B 的条件进行梯度洗脱，结合 Sephadex
LH-20 反复纯化，最终得化合物 3（42 mg）、4（18 mg）、
7（13 mg）、8（10 mg）、9（17 mg）、10（25 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针晶（丙酮）。ESI-MS m/z: 161
[M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.18 (1H,
d, J = 9.5 Hz, H-3), 6.70 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 6.79
(1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz, H-6), 7.44 (1H, d, J = 8.5 Hz,
H-5), 7.84 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 162.3 (C-2), 113.1 (C-3), 144.6 (C-4),
129.3 (C-5), 111.8 (C-6), 161.7 (C-7), 102.0 (C-8), 155.8
(C-9), 110.9 (C-10)。以上数据与文献报道一致[6]，鉴
定该化合物为 7-羟基香豆素。
化合物 2：白色结晶（CHCl3）。ESI-MS m/z: 207
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.96 (1H, d,
J = 9.4 Hz, H-4), 6.42 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 6.25
(1H, d, J = 2.2 Hz, H-6), 6.17 (1H, d, J = 9.4 Hz,
H-3), 3.92 (3H, s, 7-OCH3), 3.87 (3H, s, 5-OCH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 163.1 (C-2), 110.9
(C-3), 138.6 (C-4), 157.2 (C-4a), 156.5 (C-5), 94.6 (C-6),
161.0 (C-7), 92.3 (C-8), 103.6 (C-8a), 60.1 (7-OCH3),
55.7 (5-OCH3)。以上数据与文献报道一致[7]，鉴定该
化合物为 5,7-二甲氧基香豆素。
化合物 3：无色针晶（丙酮）。ESI-MS m/z: 245
[M－H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.93
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 7.47 (1H, s, H-5), 6.84 (1H,
s, H-8), 6.24 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 4.75 (1H, t, J =
8.8 Hz, H-2′), 3.22 (2H, m, H-3′), 1.26 (3H, s, H-5′),
1.23 (3H, s, H-6′)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
160.6 (C-2), 111.3 (C-3), 144.6 (C-4), 124.1 (C-5),
125.6 (C-6), 163.0 (C-7), 97.0 (C-8), 155.0 (C-9), 112.2
(C-10), 90.4 (C-2′), 28.8 (C-3′), 70.8 (C-4′), 21.8 (C-5′),
23.2 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[8]，鉴定该化
合物为紫花前胡内酯。
化合物 4：无色针晶（丙酮）。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.22 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 8.32 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-4), 7.70 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.05
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-3′), 7.01 (1H, s, H-8)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 163.8 (C-2), 114.2 (C-3), 141.7
(C-4), 146.0 (C-5), 111.6 (C-6), 159.4 (C-7), 92.2 (C-8),
154.4 (C-9), 105.1 (C-10), 149.7 (C-2′), 105.6 (C-3′)。以
上数据与文献报道一致[9]，鉴定该化合物为佛手酚。
化合物 5：无色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 217
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.16 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-4), 7.62 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.13
(1H, s, H-8), 7.05 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′), 6.29 (1H, d,
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J = 9.8 Hz, H-3), 4.27 (3H, s, 5-OCH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 161.1 (C-2), 112.9 (C-3), 139.2 (C-4),
149.5 (C-5), 113.4 (C-6), 157.0 (C-7), 94.3 (C-8), 152.2
(C-9), 106.6 (C-10), 144.8 (C-2′), 105.1 (C-3′), 60.3
(5-OCH3)。以上数据与文献报道一致[10]，鉴定该化合
物为佛手苷内酯。
化合物 6：无色针晶（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.34 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 8.18 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-4), 8.09 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.40
(1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′), 4.17 (3H, s, 5-OCH3), 4.03
(3H, s, 8-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
160.1 (C-2), 112.9 (C-3), 140.2 (C-4), 144.7 (C-5), 114.8
(C-6), 149.9 (C-7), 127.6 (C-8), 143.5 (C-9), 107.2
(C-10), 146.8 (C-2′), 106.2 (C-3′), 61.8 (5-OCH3), 61.2
(8-OCH3)。以上数据与文献报道一致[11]，鉴定该化合
物为异虎耳草素。
化合物 7：白色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 335
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.34
(1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 8.19 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-4),
4.17 (3H, s, 5-OCH3), 8.10 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′),
7.39 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′), 5.00 (1H, d, J = 5.7 Hz,
H-2″), 4.45 (1H, dd, J = 10.0, 2.2 Hz, H-2″), 3.64 (1H,
ddd, J = 8.0, 5.7, 2.3 Hz, H-3″), 4.38 (1H, s, 3″-OH),
4.20 (1H, s, 4″-OH), 1.04 (3H, s, H-5″), 1.13 (3H, s,
H-6″)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 160.1 (C-2),
112.9 (C-3), 140.2 (C-4), 144.5 (C-5), 114.9 (C-6), 150.0
(C-7), 127.3 (C-8), 143.6 (C-9), 107.3 (C-10), 146.8
(C-2′), 106.1 (C-3′), 61.3 (5-OCH3), 76.3 (C-2″), 77.1
(C-3″), 71.2 (C-4″), 24.9 (C-5″), 27.7 (C-6″)。以上数据
与文献报道一致[12]，鉴定该化合物为比克白芷内酯。
化合物 8：无色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 263
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.24 (1H,
d, J = 9.5 Hz, H-3), 7.86 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.44
(1H, d, J = 8.6 Hz, H-5), 6.76 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-6),
3.75 (1H, d, J = 4.7 Hz, H-3′), 5.07 (1H d, J = 4.7 Hz,
H-4′), 1.42 (3H, s, H-5′), 1.43 (3H, s, H-6′)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 163.4 (C-2), 112.8 (C-3), 146.3
(C-4), 129.9 (C-5), 113.7 (C-6), 155.8 (C-7), 115.8 (C-8),
157.9 (C-9), 112.7 (C-10), 80.2 (C-2′), 62.1 (C-3′), 73.1
(C-4′), 21.4 (C-5′), 26.9 (C-6′)。以上数据与文献报道一
致[13]，鉴定该化合物为 (+)-顺式凯林内酯。
化合物 9：无色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 263
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.25 (1H, d,
J = 9.5 Hz, H-3), 7.88 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.46 (1H,
d, J = 8.6 Hz, H-5), 6.80 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-6), 3.74
(1H, d, J = 4.3 Hz, H-3′), 4.92 (1H d, J = 4.3 Hz, H-4′),
1.38 (3H, s, H-5′), 1.45 (3H, s, H-6′)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 163.5 (C-2), 112.7 (C-3), 146.4 (C-4),
129.9 (C-5), 113.8 (C-6), 156.0 (C-7), 115.9 (C-8), 158.0
(C-9), 112.2 (C-10), 79.9 (C-2′), 66.1 (C-3′), 75.0 (C-4′),
23.2 (C-5′), 25.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[13]，
鉴定该化合物为 (−)-反式凯林内酯。
化合物 10：无色针晶（丙酮）。ESI-MS m/z: 272
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.76 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-2, 6), 7.11 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, 5),
2.96 (2H, t, J = 7.0 Hz, H-7), 4.42 (2H, t, J = 7.0 Hz,
H-8), 7.96 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J =
8.5 Hz, H-3′, 5′), 3.85 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 122.3 (C-1), 131.4 (C-2, 6), 115.6 (C-3,
5), 154.4 (C-4), 34.6 (C-7), 65.6 (C-8), 129.4 (C-1′),
113.4 (C-2′, 6′), 129.8 (C-3′, 5′), 163.4 (C-4′), 166.4
(C-7′), 55.4 (-OCH3)。以上数据与文献报道一致[14]，
鉴定该化合物为茴香酸对羟基苯乙酯。
化合物 11：无色针晶（丙酮）。ESI-MS m/z: 233
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.18 (1H,
d, J = 9.8 Hz, H-4), 8.08 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.29
(1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′), 6.34 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3),
4.11 (3H, s, 5-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6)
δ: 160.1 (C-2), 112.3 (C-3), 139.6 (C-4), 141.4 (C-5),
114.6 (C-6), 147.0 (C-7), 125.3 (C-8), 140.0 (C-9), 107.0
(C-10), 146.4 (C-2′), 105.8 (C-3′), 61.3 (5-OCH3)。以上
数据与文献报道一致[15]，鉴定该化合物为 5-甲氧基-8-
羟基补骨脂内酯。
化合物 12：白色粉末，ESI-MS m/z: 217 [M＋
Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.60 (1H, d, J =
15.9 Hz, H-7), 7.17 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 7.06 (1H,
dd, J = 1.9, 8.2 Hz, H-6), 6.81 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5),
6.31 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8), 3.89 (3H, s, -OCH3)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 171.1 (-COOH), 146.8
(C-7), 150.5 (C-4), 149.4 (C-3), 127.8 (C-1), 124.0 (C-8),
116.5 (C-6), 116.1 (C-5), 111.7 (C-2), 56.4 (-OCH3)。以上
数据与文献报道一致[16]，鉴定该化合物为阿魏酸。
化合物 13：无色针晶（丙酮）。ESI-MS m/z: 271
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.05 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-4), 7.55 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.04
(1H, s, H-8), 6.92 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′), 6.14 (1H,
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d, J = 9.8 Hz, H-3), 5.45 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-3″),
4.88 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-2″), 1.70 (3H, s, H-5″), 1.79
(3H, s, H-6″)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 161.1
(C-2), 112.3 (C-3), 140.0 (C-4), 149.4 (C-5), 114.2 (C-6),
157.8 (C-7), 94.3 (C-8), 152.5 (C-9), 107.8 (C-10), 144.3
(C-2′), 104.8 (C-3′), 69.7 (C-2″), 119.5 (C-3″), 139.1
(C-4″), 25.2 (C-5″), 20.9 (C-6″)。以上数据与文献报道
一致[17]，鉴定该化合物为异欧前胡素。
化合物 14：无色针晶（丙酮）。ESI-MS m/z: 187
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.78 (1H, d,
J = 9.8 Hz, H-4), 7.69 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-2′), 7.42
(1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 7.36 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6),
7.12 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′), 6.34 (1H, d, J = 9.8 Hz,
H-3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 160.1 (C-2), 114.3
(C-3), 144.6 (C-4), 124.4 (C-5), 109.2 (C-6), 157.8 (C-7),
117.3 (C-8), 149.0 (C-9), 113.8 (C-10), 146.3 (C-2′), 104.8
(C-3′)。以上数据与文献报道一致[18]，鉴定该化合物
为异补骨脂素。
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