全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 5 期 2011 年 5 月

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杨梅叶降血糖有效部位的化学成分研究
李国成 1, 陈楚雄 1，罗嘉玲 1，王定勇 2*
1. 中山大学孙逸仙纪念医院，广东 广州 510120
2. 广东药学院 药科学院，广东 广州 510006
摘 要：目的 研究杨梅 Myrica rubra 叶降血糖有效部位的化学成分。方法 采用柱色谱和薄层色谱分离杨梅叶有效部位中
的化学成分；用 IR、ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR 等波谱技术鉴定结构。结果 分离并鉴定了 6 个化合物，分别为山柰酚
（1）、槲皮素（2）、杨梅素（3）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（4）、杨梅苷（5）和杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（6）。结论 首
次报道杨梅叶降血糖有效部位的化学成分。
关键词：杨梅叶；杨梅苷；槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷；杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷；降血糖作用
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)05 - 0863 - 03
Chemical constituents in hypoglycemic active fraction in leaves of Myrica rubra
LI Guo-cheng 1, CHEN Chu-xiong 1, LUO Jia-ling 1, WANG Ding-yong 2
1. Sun Yat-Sen University Medical Hospital, Sun Yat-Sen University, Guangzhou 510120, China
2. College of Pharmacy, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, China

Key words: the leaves of Myrica rubra（ ）Lour. Sieb. et Zucc.; myricetrin; quercetin-3-O-α-L-rhamnoside; myricetin-3-O-β-D-glucoside;
hypoglycemic action

杨梅 Myrica rubra（Lour.）Sieb. et Zucc. 系杨
梅科杨梅属植物，主产于我国浙江、江苏、福建、江
西、湖南及广东。杨梅鲜果富含糖、果酸及维生素，
能生津止渴，助消化，解暑热[1]；杨梅树皮具有散
瘀止血、止痛之功效，民间用于治疗跌打损伤、痢
疾、十二指肠溃疡等疾病[2]；杨梅叶则具有较好的
抗菌[3]、抗氧化[4]等作用。笔者曾对杨梅树皮进行
了系统的化学成分研究[5]，并分离得到一个具有抗
癌活性的新型二芳基庚烷醌类化合物杨梅新醇，这
一成果已获授权专利[6]。笔者研究发现具有优良的
降血糖作用，并利用四氧嘧啶致糖尿病小鼠模型成
功筛选到杨梅叶降血糖活性的有效部位[7-8]。为阐明
其药效物质基础，本实验对有效部位进行系统的化
学成分研究，从中分离得到 6 个化合物，分别鉴定
为山柰酚（1）、槲皮素（2）、杨梅素（3）、槲皮素-3-O-α-L-
鼠李糖苷（4）、杨梅苷（5）和杨梅素-3-O-β-D-葡萄
糖苷（6）。
1 仪器与材料
熔点用 XRC—1 显微熔点仪测定（四川大学科
仪厂），温度计未校正；核磁共振用 Bruker AM—
500 型核磁共振仪测定，TMS 为内标；ESIMS 在
HP 1100 LC-MS 上测定。柱色谱用硅胶（200～300
目）、薄层色谱用硅胶（10～40 μm）均为青岛海洋
化工厂生产，Sephadex LH-20 为美国 GE 公司产品。
杨梅叶 2009 年 10 月采自广东省阳春市，由广东药
学院中药学院曾令杰教授鉴定为杨梅 Myrica rubra
（Lour.）Sieb. et Zucc. 的叶。
2 提取与分离
取阴干的杨梅叶 8.5 kg，粉碎至约 30 目，用适
量甲醇室温浸泡 3 次，每次 7 d，合并提取液，抽滤，
减压回收甲醇得墨绿色黏膏状提取物 220 g。取该提
取物 200 g 分散于适量热水中再转移至 2 500 mL 分
液漏斗，先依次用石油醚、氯仿萃取 3 次（每次各
用 1 L 溶剂），去掉低极性化学成分，再用醋酸乙酯
萃取 3 次（每次 1 L），减压浓缩醋酸乙酯萃取液后
得到醋酸乙酯萃取物 65 g。药理实验表明醋酸乙酯

收稿日期：2010-09-25
基金项目：广东省科技厅科技计划项目（2009B030801088）
作者简介：李国成（1968—），男，广东增城人，现任中山大学孙逸仙纪念医院副主任药师，硕士学位，主要从事医院药学药品检验研究工作
*通讯作者 王定勇
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 5 期 2011 年 5 月

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萃取物即为杨梅叶降血糖有效部位。有效部位经硅
胶柱色谱（200～300 目），氯仿-甲醇系统（20∶1～
0∶1）梯度洗脱。TLC 检测，合并相同组分，共得
到 6 个部分；各部分再经 Sephadex LH-20 柱色谱、
制备薄层色谱等反复分离纯化，得到化合物 1 (25
mg)、2 (45 mg)、3 (30 mg)、4 (18 mg)、5 (155 mg)
和 6 (40 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色针状晶体（MeOH），mp 275.5～
277.0 ℃。AlCl3 和 HCl-Mg 试验均显阳性。ESI-MS
m/z: 287.2 [M＋H]＋。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6)
δ: 12.15 (1H, s, 5-OH), 8.15 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2′,
6′), 7.00 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.54 (1H, d, J =
2.2 Hz, H-8), 6.26 (1H, J = 2.2 Hz, H-6)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 176.6 (C-4), 165.0 (C-7),
162.3 (C-5), 160.5 (C-4′), 157.8 (C-9), 146.8 (C-2),
133.5 (C-3), 130.3 (C-2′, 6′), 123.0 (C-1′), 116.3 (C-3′,
5′), 104.1 (C-10), 99.1 (C-6), 94.5 (C-8)。以上波谱数
据与文献报道的山柰酚一致[9]，故鉴定为山柰酚。
化合物 2：黄色针状晶体（MeOH），mp 308.0～
309.5 ℃。FeCl3 和 HCl-Mg 试验均显阳性，Molish
反应呈阴性。ESI-MS m/z: 325.1 [M＋Na]＋。1H-NMR
(500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.18 (1H, s, 5-OH), 7.81
(1H, d, J = 1.9 Hz, H-2′), 7.68 (1H, dd, J = 8.5, 1.9
Hz, H-6′), 6.99 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.52 (1H, J =
2.0 Hz, H-8), 6.25 (1H, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 176.5 (C-4), 164.9 (C-7),
162.6 (C-9), 157.5 (C-5), 148.1 (C-4′), 146.8 (C-2),
145.7 (C-3′), 136.5 (C-3), 123.6 (C-1′), 121.3 (C-6′),
116.0 (C-5′), 115.6 (C-2′), 104.0 (C-10), 99.1 (C-6),
94.3 (C-8)。以上波谱数据与文献报道的槲皮素一
致[10]，故鉴定为槲皮素。
化合物 3：棕黄色针状晶体（MeOH），mp
324.5～325.0 ℃。HCl-Mg 试验显阳性。ESI-MS m/z:
319.1 [M＋H]＋。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ:
12.51 (1H, s, 5-OH), 7.26 (2H, s, H-2′, 6′), 6.37 (1H,
d, J = 2.1 Hz, H-6), 6.18 (1H, J = 2.1 Hz, H-6)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 176.2 (C-4), 164.8
(C-7), 161.3 (C-5), 156.5 (C-9), 146.2 (C-3′, 5′), 147.3
(C-2), 136.3 (C-3, 4′), 121.2 (C-1′), 107.7 (C-2′, 6′),
103.5 (C-10), 98.6 (C-6), 93.7 (C-8)。以上波谱数据与
文献报道的杨梅素一致[11]，故鉴定为杨梅素。
化合物 4：黄色粉末，mp 176.8～179.0 ℃，FeCl3
和 HCl-Mg 试验均显阳性，Molish 反应呈阳性，薄
层酸水解检测有鼠李糖。ESI-MS m/z: 449.1 [M＋H]＋。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s, 5-OH),
7.29 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 7.23 (1H, dd, J = 1.5,
8.5 Hz, H-6′), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.38
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-6), 5.22 (1H, br s, H-1″), 3.78 (1H, br s, H-2″), 3.55
(1H, dd, J = 9.5, 2.8 Hz, H-3″), 3.17 (1H, t, J = 9.5
Hz, H-4″), 3.96 (1H, br s, H-5″), 0.87 (3H, d, J = 6.2
Hz, H-6″)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 179.7
(C-4), 165.0 (C-7), 162.3 (C-5), 158.1 (C-9), 157.8
(C-2), 149.5 (C-4′), 146.2 (C-3′), 134.5 (C-3), 121.2
(C-6′), 120.4 (C-1′), 115.4 (C- 5′), 115.0 (C-2′), 104.4
(C-10), 102.5 (C-1″), 99.0 (C-6), 94.1 (C-8), 71.8
(C-4”), 71.2 (C-3″), 70.8 (C-2″), 70.5 (C-5″), 18.1
(C-6″)。以上波谱数据与文献报道的槲皮素 -3-
O-α-L-鼠李糖苷一致[12]，故鉴定为槲皮素-3-O-α-L-
鼠李糖苷。
化合物 5：淡黄色片状结晶（MeOH），mp
182.5～184.5 ℃。HCl-Mg 试验和 Molish 试验均显
阳性，薄层酸水解检测有鼠李糖。ESI-MS m/z: 465.2
[M＋H]＋。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.68
(1H, s, 5-OH), 6.88 (2H, s, H-2′, 6′), 6.36 (1H, d, J =
2.1 Hz, H-6), 6.20 (1H, J = 2.1 Hz, H-8), 5.21 (1H, br
s, H-1″), 3.76 (1H, br s, H-2″), 3.56 (1H, dd, J = 9.4,
2.9 Hz, H-3″), 3.16 (1H, t, J = 9.5 Hz, H-4″), 3.98
(1H, br s, H-5″), 0.85 (3H, d, J = 6.1 Hz, H-6″)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 164.7
(C-7), 161.9 (C-5), 158.0 (C-9), 156.8 (C-2), 146.2
(C-3′, 5′), 136.8 (C-4′), 134.5 (C-3), 121.1 (C-1′),
108.2 (C-2′, 6′), 104.4 (C-10), 102.5 (C-1″), 99.1
(C-6), 94.0 (C-8), 71.7 (C-4″), 71.1 (C-3″), 70.8
(C-2″), 70.5 (C-5″), 18.0 (C-6″)。以上波谱数据与文
献报道的杨梅苷一致[13]，故鉴定为杨梅苷。
化合物 6：黄色颗粒状结晶（MeOH），mp
220.5～221.5 ℃。HCl-Mg 试验和 Molish 试验均显
阳性，薄层酸水解检测有葡萄糖。ESI-MS m/z: 481.3
[M＋H]＋。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.66
(1H, s, 5-OH), 6.86 (2H, s, H-2′, 6′), 6.35 (1H, d, J =
2.1 Hz, H-6), 6.20 (1H, J = 2.1 Hz, H-8), 5.25 (1H, d,
J = 7.7 Hz, H-1″), 4.40 (1H, d, J = 11.3 Hz, H-6″a),
4.20 (1H, dd, J = 11.3, 6.2 Hz, H-6″b), 3.61 (1H, t, J =
6.1 Hz, H-3″), 3.20 (3H, m, H-2″, 4″, 5″)；13C-NMR
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 5 期 2011 年 5 月

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(125 MHz, DMSO-d6) δ: 178.8 (C-4), 165.7 (C-7),
160.9 (C-5), 158.01 (C-9), 157.2 (C-2), 146.1 (C-3′,
5′), 137.1 (C-4′), 134.4 (C-3), 121.0 (C-1′), 108.3
(C-2′, 6′), 104.5 (C-10), 103.2 (C-1″), 99.2 (C-6), 94.1
(C-8), 71.4 (C-3″), 71.2 (C-4″), 70.6 (C-5″), 70.2
(C-2″), 62.5 (C-6″)。根据以上信息并与化合物 3 的
波谱数据对照，推断该化合物为杨梅素-3-O-β-D-葡
萄糖苷。
4 讨论
研究结果表明，杨梅叶降血糖有效部位的化学
成分主要是黄酮类化学成分，其中以杨梅苷含量最
高。近年来，黄酮类化合物的药理作用日益受到人
们的重视，是当前天然产物化学研究的热点之一。
本研究所获得的 6 个化合物中，杨梅素有优良降血
糖活性[13]，因此它应该在杨梅叶的降血糖作用中扮
演重要角色，至于其他 5 个黄酮类化合物的降血糖
作用如何，化合物之间是否有协同作用，则有待进
一步的研究，后续工作正在进行当中。
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