全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 22 期 2013 年 11 月

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广东桑叶化学成分及其 α-葡萄糖苷酶活性研究
唐本钦 1, 2，杨婷婷 2，杨文强 2，王文婧 2，张晓琦 2，叶文才 1, 2*
1. 中国药科大学 天然药物化学教研室，江苏 南京 210009
2. 暨南大学药学院 中药药效物质基础及创新药物研究广东省高校重点实验室，广东 广州 510632
摘 要：目的 研究广东桑 Morus atropurpurea 叶的化学成分和生物活性。方法 采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20 及 HPLC
等柱色谱技术进行分离纯化，根据波谱数据及理化性质鉴定化合物结构；采用 pNP 法测定了多羟基生物碱类化合物对 α-葡
萄糖苷酶的抑制作用。结果 从广东桑叶乙醇提取物中分离得到了 18 个化合物，分别鉴定为 l-脱氧野尻霉素（1）、fagomine
（2）、胞苷（3）、2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基丁基)-5-(2″, 3″, 4″-三羟基丁基)-吡嗪（4）、2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基丁基)-6-(2″, 3″, 4″-三羟
基丁基)-吡嗪（5）、2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基丁基)-5-(1″, 2″, 3″, 4″-四羟基丁基)-吡嗪（6）、槲皮素 3-O-β-D-葡萄糖苷（7）、山柰
酚 3-O-β-D-葡萄糖苷（8）、山柰酚 3-O-β-D-芸香糖苷（9）、菊苣苷（10）、roseoside（11）、植醇（12）、伞形花内酯（13）、
3-醛基吲哚（14）、咖啡酸乙酯（15）、蔗糖（16）、β-谷甾醇（17）、胡萝卜苷（18）。结论 化合物 5、6、14、15 为首次从
桑属植物中分离得到，化合物 3、4、7～13、16 为首次从该植物中分离得到。化合物 1～6 具有一定的抑制 α-葡萄糖苷酶的
活性。
关键词：广东桑；多羟基生物碱；α-葡萄糖苷酶；胞苷；伞形花内酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)22 - 3109 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.22.003
Chemical constituents in leaves of Morus atropurpurea and their α-glucosidase activity
TANG Ben-qin1, 2, YANG Ting-ting2, YANG Wen-qiang2, WANG Wen-jing2, ZHANG Xiao-qi2, YE Wen-cai1, 2
1. Department of Natural Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
2. Guangdong Province Key Laboratory of Pharmacodynamic Constituents of TCM and New Drugs Research, College of
Pharmacy, Jinan University, Guangzhou 510632, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the leaves of Morus atropurpurea and their biological activity. Methods
The chemical constituents were isolated by silica gel, ODS, Sephadex LH-20 column chromatographies, as well as HPLC. Their
structures were elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral analysis. The inhibitory effect of the compounds on
α-glucosidase was tested by pNP method. Results Eighteen compounds were isolated from the leaves of M. atropurpurea. Their
structures were identified as 1-deoxynojirinycin (1), fagomine (2), cytidine (3), 2-(1′, 2′, 3′, 4′-tetrahydroxybutyl)-5-(2″, 3″,
4″-trihydroxybutyl)-pyrazine (4), 2-(1′, 2′, 3′, 4′-tetrahydroxybutyl)-6-(2″, 3″, 4″-trihydroxybutyl)-pyrazine (5), 2-(1′, 2′, 3′,
4′-tetrahydroxybutyl)-5-(1″, 2″, 3″, 4″-tetrahydroxybutyl)-pyrazine (6), quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (7), kaempferol 3-O-β-
D-glucopyranoside (8), kaempferol 3-O-β-rutinoside (9), cichorioside (10), roseoside (11), phytol (12), umbelliferone (13),
1H-indole-3-aldehyde (14), ethyl trans-caffeate (15), sucrose (16), β-sitosterol (17), and daucosterol (18). Conclusion Compounds 5,
6, 14, and 15 are isolated from the plants of Morus Stapf. for the first time, and compounds 3, 4, 7—13, and 16 are firstly reported from
M. atropurpurea. Compounds 1—6 display the potential inhibitory activities on α-glucosidase.
Key words: Morus atropurpurea Roxb.; polyhydroxylated alkaloids; α-glucosidase; cytidine; umbelliferone

广东桑 Morus atropurpurea Roxb. 是桑科
（Moraceae）桑属植物，主产于广东、广西，其化学
成分研究较少，本课题组曾从广东桑种子中分到 10
个化合物[1]和从其根皮中分得 22 个化合物[2-3]。现
代研究表明桑叶中多羟基生物碱类化合物可抑制α-
葡萄糖苷酶的活性，降低餐后血糖水平，是桑叶降

收稿日期：2013-09-12
基金项目：国家科技支撑计划（2013BAI11B05）；港澳台科技合作专项（2013DFM30080）；中央高校基本科研业务费专项资金资助（21612203）；
广东省高校国际科技合作创新平台项目（gjhz1003）
作者简介：唐本钦（1986—），男，博士研究生，研究方向为天然药物化学。
*通信作者 叶文才，教授。Tel: (020)85220936 E-mail: chyewc@gmail.com
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糖作用的主要活性物质[4-8]。为对广东桑的资源进行
综合开发利用，本课题组对其叶的化学成分进行了
系统研究。通过多种柱色谱，共分离得到了 18 个化
合物，分别鉴定为 l-脱氧野尻霉素（1-deoxy-
nojirinycin，1）、fagomine（2）、胞苷（cytidine，3）、
2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基丁基)-5-(2″, 3″, 4″-三羟基丁
基)-吡嗪 [2-(1′, 2′, 3′, 4′-tetrahydroxybutyl)-5-(2″, 3″,
4″-trihydroxybutyl)-pyrazine，4]、2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟
基丁基)-6-(2″, 3″, 4″-三羟基丁基)-吡嗪 [2-(1′, 2′, 3′,
4′-tetrahydroxybutyl)-6-(2″, 3″, 4″-trihydroxybutyl)-
pyrazine，5]、2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基丁基)-5-(1″, 2″, 3″,
4″-四羟基丁基)-吡嗪 [2-(1′, 2′, 3′, 4′-tetrahydroxy-
butyl)-5-(1″, 2″, 3″, 4″-tetrahydroxybutyl)-pyrazine，6]、
槲皮素 3-O-β-D-葡萄糖苷（ quercetin 3-O-β-D-
glucopyranoside，7）、山柰酚 3-O-β-D-葡萄糖苷
（kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside，8）、山柰酚
3-O-β-D-芸香糖苷（kaempferol 3-O-β-rutinoside 9）、
菊苣苷（cichorioside，10）、roseoside（11）、植醇
（phytol，12）、伞形花内酯（umbelliferone，13）、
3-醛基吲哚（1H-indole-3-aldehyde，14）、咖啡酸乙
酯（ethyl trans-caffeate，15）、蔗糖（sucrose，16）、
β-谷甾醇（β-sitosterol，17）、胡萝卜苷（daucosterol，
18）。化合物 5、6、14、15 为首次从桑属植物中分
离得到，化合物 3、4、7～13、16 为首次从该植物
中分离得到。化合物 1～6 有一定的抑制 α-葡萄糖
苷酶的活性。
1 仪器与材料
X—5 型显微熔点测定仪（北京泰克仪器公司）；
Jasco FT/IR—480 Plus Fourier Transform 红外光谱
仪（日本分光株式会社）；Jasco V—550 紫外/可见
光谱仪（日本分光株式会社）；Bruker AV—400/300
核磁共振仪（德国 Bruker 公司）；Thermo Finnigan
LCQ Advantage MAX 质谱仪（美国 Thermo 公司）；
Dionex 分析型高效液相色谱仪（美国 Dionex 公司）；
Cosmosil C18色谱柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；
Varian 制备型高效液相色谱仪（美国 Varian 公司）；
柱色谱用硅胶（青岛海洋化工厂）；硅胶 GF254 薄
层预制板（烟台化学工业研究所）；Sephadex LH-20
（Pharmacia 公司）；ODS 柱色谱材料（德国 Merck
公司）；所用试剂均为分析纯和色谱纯。
广东桑叶由广东省农科院蚕桑所提供，并由廖
森泰研究员鉴定为广东桑Morus atropurpurea Roxb.
的干燥叶。生药标本（编号 CP2010102603）存于暨
南大学药学院。
2 提取与分离
广东桑干燥叶 5.0 kg，用 95%乙醇渗漉提取，
提取液减压浓缩至无醇味，得到总浸膏（550 g），
加适量水混悬，依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇
萃取，分别得到石油醚部位、醋酸乙酯部位、正丁
醇部位和水部位。水洗脱部分通过 732（H+型）离
子交换树脂，分别用水及 0.5 mol/L 氨水洗脱。氨水
部分浓缩干燥得浸膏 20 g，浸膏经 HZ-202 强碱性
离子交换树脂水洗脱。每 50 mL 为 1 个流分，经薄
层检验，茚三酮显色，分为 4 个部分；每部分分别
选用 HD-2 弱酸性阳离子交换树脂、Dowex l×2
（OH−）离子交换树脂、Sephadex LH-20 柱色谱分离
得化合物 1（10 mg）、2（10 mg）、3（8 mg）、4（10
mg）、5（12 mg）、6（10 mg）。醋酸乙酯部位 190 g，
经硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇（100∶0→70∶30）
梯度洗脱得到 9 个馏份（Fr. 1～9）。Fr. 3 经反复硅
胶柱色谱，氯仿-甲醇洗脱得到化合物 17（20 mg）
和 12（11 mg）。Fr. 5 经过硅胶柱色谱，氯仿-甲醇
（100∶0→8∶2）梯度洗脱，再经 ODS、Sephadex
LH-20 及 HPLC 制备分离纯化，得到化合物 13（10
mg）、14（18 mg）、15（20 mg）。Fr. 10 和 Fr. 13 分别
经 Sephadex LH-20 柱色谱、ODS 柱色谱及制备 HPLC
分离纯化得到化合物 7（22 mg）、8（20 mg）、9（20 mg）、
10（5 mg）、11（4 mg）、16（20 mg）、18（20 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色晶体（甲醇），茚三酮显紫色，
mp 196～198 ℃；ESI-MS m/z: 186 [M＋Na]+，162
[M－H]−。1H-NMR (400 MHz, D2O) δ: 2.35 (1H, dd,
J = 12.2, 10.9 Hz, H-1a), 2.44 (1H, ddd, J = 9.1, 6.2,
2.9 Hz, H-5), 3.01 (1H, dd, J = 12.2, 5.1 Hz, H-1e),
3.12 (1H, t, J = 9.1 Hz, H-4), 3.20 (1H, t, J = 9.1 Hz,
H-3), 3.38 (1H, ddd, J = 10.9, 9.1, 5.1 Hz, H-2), 3.52
(1H, dd, J = 11.7, 6.2 Hz, H-6a), 3.72 (1H, dd, J =
11.7, 2.9 Hz, H-6b)；13C-NMR (100 MHz, D2O) δ:
48.6 (C-1), 60.4 (C-5), 61.3 (C-6), 70.8 (C-2), 71.4
(C-4), 78.3 (C-3)。以上数据与文献报道一致[8]，故
鉴定化合物 1 为 l-脱氧野尻霉素。
化合物 2：无色晶体（甲醇），茚三酮显紫色，
mp 185～188 ℃；ESI-MS m/z: 148 [M＋H]+, 170 [M＋
Na]+。1H-NMR (400 MHz, D2O) δ: 1.40 (1H, ddd, J =
13.0, 11.6, 4.5 Hz, H-2a), 1.94 (1H, dddd, J = 13.0,
5.1, 2.6, 2.2 Hz, H-2e), 2.48 (1H, ddd, J = 9.5, 6.6, 3.0
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Hz, H-5), 2.55 (1H, dt, J = 13.0, 2.6 Hz, H-1a), 2.95
(1H, ddd, J = 13.0, 4.5, 2.2 Hz, H-1e), 3.12 (1H, dd,
J = 9.5, 9.2 Hz, H-4), 3.49 (1H, ddd, J = 11.6, 9.2, 5.1
Hz, H-3), 3.58 (1H, dd, J = 11.7, 6.6 Hz, H-6a), 3.80
(1H, dd, J = 11.7, 3.0 Hz, H-6b)；13C-NMR (100 MHz,
D2O) δ: 32.6 (C-2), 42.6 (C-1), 60.9 (C-5), 61.9 (C-6),
73.2 (C-3, 4)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定
化合物 2 为 fagomine。
化合物 3：无色针晶（甲醇），茚三酮显紫色；
ESI-MS m/z: 266 [M＋Na]+, 509 [2M＋Na]+。1H-
NMR (400 MHz, D2O) δ: 7.90 (1H, d, J = 7.6 Hz,
H-6), 6.04 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-5), 5.78 (1H, d, J =
3.6 Hz, H-1′), 4.23 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-2′), 4.11 (1H,
t, J = 5.6 Hz, H-3′), 4.05 (1H, m, H-4′), 3.84 (1H, dd,
J = 12.8, 2.4 Hz, H-5a′), 3.72 (1H, dd, J = 12.8, 4.4
Hz, H-5b′)；13C-NMR (100 MHz, D2O) δ: 162.5 (C-4),
153.1 (C-2), 143.1 (C-6), 95.6 (C-5), 90.3 (C-1′), 84.1
(C-4′), 74.0 (C-3′), 69.2 (C-2′), 60.6 (C-5′)。以上数据
与文献报道一致[9]，故鉴定化合物 3 为胞苷。
化合物 4：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 327
[M＋Na]+, 303 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, D2O)
δ: 8.60 (1H, s, H-3), 8.42 (1H, s, H-6), 5.06 (1H, m,
H-1′), 3.79 (1H, m, H-2′), 3.75 (1H, m, H-3′), 3.75
(1H, m, H-4′a), 3.58 (1H, m, H-4′b), 3.10 (1H, m,
H-1″a), 2.87 (1H, m, H-1″b), 3.94 (1H, m, H-2″), 3.60
(1H, m, H-3″), 3.73 (1H, m, H-4″a), 3.55 (1H, m,
H-4″b)；13C-NMR (100 MHz, D2O) δ: 154.0 (C-2),
153.2 (C-5), 144.1 (C-6), 142.2 (C-3), 74.4 (C-3″),
73.4 (C-2′), 71.4 (C-1′), 71.3 (C-2″), 71.1 (C-3′), 63.0
(C-4′), 62.5 (C-4″), 37.5 (C-1″)。以上数据与文献报
道一致[10]，故鉴定化合物 4 为 2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基
丁基)-5-(2″, 3″, 4″-三羟基丁基)-吡嗪。
化合物 5：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 327
[M＋Na]+, 303 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, D2O)
δ: 8.52 (1H, s, H-3), 8.36 (1H, s, H-5), 5.05 (1H, m,
H-1′), 3.79 (1H, m, H-2′), 3.75 (1H, m, H-3′), 3.75
(1H, m, H-4′a), 3.58 (1H, m, H-4′b), 3.10 (1H, m,
H-1″a), 2.87 (1H, m, H-1″b), 3.94 (1H, m, H-2″), 3.60
(1H, m, H-3″), 3.73 (1H, m, H-4″a), 3.55 (1H, m,
H-4″b)；13C-NMR (100 MHz, D2O) δ: 155.9 (C-2),
153.9 (C-6), 143.4 (C-5), 140.3 (C-3), 74.3 (C-3″),
73.5 (C-2′), 71.4 (C-1′), 71.3 (C-2″), 71.1 (C-3′), 63.0
(C-4′), 62.5 (C-4″), 37.7 (C-1″)。以上数据与文献报
道一致[10]，故鉴定化合物 5 为 2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基
丁基)-6-(2″, 3″, 4″-三羟基丁基)-吡嗪。
化合物 6：白色粉末（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
D2O) δ: 8.65 (1H, s, H-3), 8.58 (1H, s, H-6), 5.09 (1H,
m, H-1′), 3.84 (1H, m, H-2′), 3.81 (1H, m, H-3′), 3.76
(1H, m, H-4′a), 3.60 (1H, m, H-4′b), 5.09 (1H, m,
H-1″), 3.84 (1H, m, H-2″), 3.81 (1H, m, H-3″), 3.76
(1H, m, H-4″a), 3.60 (1H, m, H-4″b)；13C-NMR (100
MHz, D2O) δ: 155.6 (C-2), 155.1 (C-5), 142.0 (C-6),
141.2 (C-3), 73.5 (C-2′), 73.5 (C-2″), 71.5 (C-1′), 71.4
(C-1″), 71.1 (C-3′), 71.1 (C-3″), 63.0 (C-4′), 63.0
(C-4″)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合
物 6 为 2-(1′, 2′, 3′, 4′-四羟基丁基)-5-(1″, 2″, 3″, 4″-
四羟基丁基)-吡嗪。
化合物 7：黄色无定形粉末（甲醇），mp 226～
228 ℃； MeOHmaxUV λ (nm): 205, 257, 357； KBrmaxIR ν (cm−1):
3 394, 1 664, 1 607, 1 493, 1 365, 1 305, 1 199, 1 061,
1 013, 800；ESI-MS m/z: 487 [M＋Na]+。1H-NMR
(300 MHz, CD3OD) δ: 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′),
7.58 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz, H-6′), 6.86 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-5′), 6.37 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.19 (1H,
d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.24 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′′),
3.22～3.71 (6H, m, Glc-H)；13C-NMR (75 MHz,
CD3OD) δ: 159.1 (C-2), 135.8 (C-3), 179.6 (C-4),
163.2 (C-5), 100.1 (C-6), 166.3 (C-7), 94.9 (C-8),
158.6 (C-9), 105.8 (C-10), 123.2 (C-1′), 116.1 (C-2′),
146.0 (C-3′), 150.0 (C-4′), 117.1 (C-5′), 123.3 (C-6′),
104.5 (C-1″), 75.9 (C-2″), 78.3 (C-3″), 71.4 (C-4″), 78.5
(C-5″), 62.7 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[12]，故
鉴定化合物 7 为槲皮素 3-O-β-D-葡萄糖苷。
化学物 8：黄色无定形粉末（甲醇），mp 218～
220 ℃； MeOHmaxUV λ (nm): 204, 266, 350； KBrmaxIR ν (cm−1):
3 406, 1 662, 1 609, 1 508, 1 363, 1 288, 1 183, 1 062,
1 014, 836；ESI-MS m/z: 471 [M＋Na]+。1H-NMR
(300 MHz, CD3OD) δ: 8.06 (2H, m, H-2′, 6′), 6.89
(2H, m, H-3′, 5′), 6.40 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.21
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.26 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-1′′), 3.21～3.70 (6H, m, Glc-H)；13C-NMR (75
MHz, CD3OD) δ: 158.6 (C-2), 135.6 (C-3), 179.7
(C-4), 163.2 (C-5), 100.0 (C-6), 166.1 (C-7), 94.9 (C-8),
159.2 (C-9), 105.9 (C-10), 122.9 (C-1′), 132.4 (C-2′),
116.2 (C-3′), 161.7 (C-4′), 116.2 (C-5′), 132.4 (C-6′),
104.2 (C-1″), 75.9 (C-2″), 78.2 (C-3″), 71.5 (C-4″), 78.6
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(C-5″), 62.8 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[12]，故
鉴定化合物 8 为山柰酚 3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 9：黄色无定形粉末（甲醇），mp 205～
208 ℃； MeOHmaxUV λ (nm): 204, 266, 350； KBrmaxIR ν (cm−1):
3 389, 1 660, 1 607, 1 509, 1 362, 1 285, 1 211, 1 185,
1 063, 837；ESI-MS m/z: 617 [M＋Na]+。1H-NMR
(300 MHz, CD3OD) δ: 8.05 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′,
6′), 6.88 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.37 (1H, s,
H-8), 6.19 (1H, s, H-6), 5.11 (1H, m, H-1″), 4.51 (1H,
s, H-1′′′), 1.12 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-6′′′)；13C-NMR
(75 MHz, CD3OD) δ: 158.7 (C-2), 135.7 (C-3), 179.5
(C-4), 163.1 (C-5), 100.2 (C-6), 166.3 (C-7), 95.1
(C-8), 159.5 (C-9), 105.7 (C-10), 122.9 (C-1′), 132.5
(C-2′), 116.3 (C-3′), 161.6 (C-4′), 116.3 (C-5′), 132.5
(C-6′), 104.8 (C-1″), 75.9 (C-2″), 78.3 (C-3″), 71.6
(C-4″), 77.3 (C-5″), 68.7 (C-6″), 102.6 (C-1′′′), 72.2
(C-2′′′), 72.4 (C-3′′′), 74.0 (C-4′′′), 69.9 (C-5′′′), 18.1
(C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合
物 9 为山柰酚-3-O-β-芸香糖苷。
化合物 10：无色针晶（氯仿-甲醇），mp 212～
215 ℃； MeOHmaxUV λ (nm): 263； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 416,
1 685, 1 566, 1 395, 1 289, 1 074；ESI-MS m/z: 363
[M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 7.64 (1H,
d, J = 9.5 Hz, H-4), 6.34 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 7.54
(1H, s, H-5), 7.29 (1H, s, H-8), 5.79 (1H, d, J = 7.7
Hz, H-1′), 4.16～4.58 (6H, m, Glc-H)；13C-NMR (100
MHz, C5D5N) δ: 161.7 (C-2), 114.6 (C-3), 144.2
(C-4), 114.3 (C-4a), 114.8 (C-5), 144.2 (C-6), 149.3
(C-7), 105.5 (C-8), 146.3 (C-8a), 103.2 (C-1′), 75.2
(C-2′), 79.7 (C-3′), 71.5 (C-4′), 78.9 (C-5′), 62.7
(C-6′)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物
10 为菊苣苷。
化合物 11：无色油状物（甲醇），[α]25D +65° (c 1.1,
MeOH)； MeOHmaxUV λ (nm): 236； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 414,
2 919, 1 652, 1 384, 1 073；ESI-MS m/z: 409 [M＋
Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.86 (3H, m,
H-4, 7, 8), 4.45～4.39 (1H, m, H-9), 2.52 (1H, d, J =
17.0 Hz, H-2a), 2.15 (1H, d, J = 16.6 Hz, H-2b), 1.92
(3H, d, J = 1.3 Hz, H-13), 1.29 (3H, d, J = 6.4 Hz,
H-10), 1.04 (3H, s, H-12), 1.03 (3H, s, H-11), 4.34
(1H, d, J = 7.7 Hz, H-1′), 3.89～3.12 (6H, m, Glc-H)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 42.6 (C-1), 50.8
(C-2), 201.4 (C-3), 127.2 (C-4), 167.4 (C-5), 80.2
(C-6), 131.7 (C-7), 135.4 (C-8), 77.4 (C-9), 21.3
(C-10), 23.6 (C-11), 24.8 (C-12), 19.7 (C-13), 102.7
(C-1′), 75.4 (C-2′), 78.2 (C-3′), 71.8 (C-4′), 78.2
(C-5′), 63.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[14]，鉴
定化合物 11 为 roseoside。
化合物 12：黄色油状物（甲醇）； MeOHmaxUV λ (nm):
248, 267； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 374, 2 926, 1 730, 1 462,
1 378, 998；ESI-MS m/z: 295 [M－H]−。1H-NMR (300
MHz, CDCl3) δ: 5.43～5.34 (1H, m, H-2), 4.13 (2H,
d, J = 6.9 Hz, H-1), 1.96 (2H, t, J = 7.6 Hz, H-4), 1.64
(3H, s, H-20), 0.84 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-16), 0.82
(3H, d, J = 6.5 Hz, H-17)；13C-NMR (75 MHz, CDCl3)
δ: 22.9 (C-1), 28.2 (C-2), 39.6 (C-3), 25.0 (C-4), 37.5
(C-5), 33.0 (C-6), 37.6 (C-7), 24.7 (C-8), 37.6 (C-9),
32.9 (C-10), 36.9 (C-11), 25.3 (C-12), 40.1 (C-13),
140.5 (C-14), 123.3 (C-15), 59.6 (C-16), 22.8 (C-17),
20.0 (C-18), 19.9 (C-19), 16.4 (C-20)。以上数据与文
献报道一致[15]，故鉴定化合物 12 为植醇。
化合物 13：无色针晶（甲醇），mp 223～225 ℃；
MeOH
maxUV λ (nm): 203, 324； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 178,
1 682, 1 603, 1 567, 1 510, 1 412, 1 321, 1 238, 1 136,
988, 902, 833, 752；ESI-MS m/z: 163 [M＋H]+。1H-
NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.20 (1H, d, J = 12.0 Hz,
H-3), 7.86 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-4), 7.46 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5), 6.81 (1H, dd, J = 8.0, 4.0 Hz, H-6), 6.72
(1H, d, J = 4.0 Hz, H-8)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 163.9 (C-2), 112.4 (C-3), 146.2 (C-4),
130.8 (C-5), 114.7 (C-6), 163.4 (C-7), 103.6 (C-8),
157.4 (C-9), 113.3 (C-10)。以上数据与文献报道一
致[16]，故鉴定化合物 13 为伞形花内酯。
化合物 14：无色针晶（甲醇），mp 195～197 ℃；
MeOH
maxUV λ (nm): 208, 242, 295； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 169,
1 634, 1 614, 1 577, 1 520, 1 447, 1 433, 1 393, 1 243,
1 127, 787, 760, 641；ESI-MS m/z: 146 [M＋H]+, 144
[M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 9.92 (1H,
s, CHO), 8.20 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-4), 8.11 (1H, s,
H-2), 7.51 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-7), 7.36～7.21 (2H,
m, H-5, 6)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 139.8
(C-2), 120.3 (C-3), 125.1 (C-4), 123.7 (C-5), 122.5
(C-6), 113.3 (C-7), 139.1 (C-8), 125.9 (C-9), 187.5
(-CHO)。以上数据与文献报道一致[17]，鉴定化合物
14 为 3-醛基吲哚。
化合物 15：褐色无定形粉末（甲醇），mp 147～
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 22 期 2013 年 11 月

·3113·
148 ℃； MeOHmaxUV λ (nm): 202, 218, 328； KBrmaxIR ν (cm−1):
3 414, 1 676, 1 600, 1 525, 1 446, 1 372, 1 283, 1 180,
1 114, 977, 810；ESI-MS m/z: 207 [M－H]−。1H-NMR
(300 MHz, CD3OD) δ: 7.45 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-3),
6.16 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-2), 6.96 (1H, s, H-2′), 6.85
(1H, d, J = 7.2 Hz, H-6′), 6.70 (1H, d, J = 7.4 Hz,
H-5′), 4.13 (1H, q, J = 7.1 Hz, -OCH2), 1.22 (1H, t,
J = 7.1 Hz, -OCH3)；13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ:
169.5 (C-1), 115.2 (C-2), 115.4 (C-3), 146.8 (C-1′),
127.8 (C-2′), 146.9 (C-3′), 149.6 (C-4′), 123.0 (C-5′),
116.6 (C-6′), 61.5 (-OCH2-), 14.8 (CH3)。以上数据与
文献报道一致[18]，故鉴定化合物 15 为咖啡酸乙酯。
化合物 16：黄色油状物（甲醇）；香草醛-浓硫
酸反应显黑色。ESI-MS m/z: 365 [M＋Na]+。13C-
NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 62.2 (C-1), 103.5 (C-2),
81.2 (C-3), 76.2 (C-4), 73.8 (C-5), 61.2 (C-6), 92.0
(C-1′), 72.2 (C-2′), 72.4 (C-3′), 69.0 (C-4′), 70.9
(C-5′), 60.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[19]，故
鉴定化合物 16 为蔗糖。
化合物 17：无色针晶（氯仿），mp 140～142 ℃，
TLC 的 Rf 值、显色行为与 β-谷甾醇对照品一致，
且与对照品混合熔点不变，故鉴定化合物 17 为 β-
谷甾醇。
化合物 18：白色粉末（氯仿），mp 280～282 ℃，
TLC 的 Rf 值、显色行为与胡萝卜苷对照品一致，
且与对照品混合熔点不变，故鉴定化合物 18 为胡
萝卜苷。
4 降血糖活性测试
化合物 1～6 为多羟基生物碱类化合物，文献报
道这类化合物具有降血糖作用[3-8]。本实验采用 pNP
法对分离得到的多羟基生物碱类化合物进行抑制 α-
葡萄糖苷酶活性测试。实验结果显示，化合物 1～6
对 α-葡萄糖苷酶均有抑制作用，其半数抑制浓度
（IC50）分别为 40.0、65.0、2.5、1.9、2.0 和 7.2 mg/L。
其中化合物 3～6 对 α-葡萄糖苷酶抑制作用优于阳性
对照药阿卡波糖（IC50 9.25 mg/L）。
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