全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 7 期 2012 年 7 月

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水芹的化学成分研究
张 俭，李胜华，谷荣辉
怀化学院 生命科学系，民族药用植物资源研究与利用湖南省重点实验室，湖南 怀化 418008
摘 要：目的 研究水芹 Oenanthe javanica 全草的化学成分。方法 运用多种色谱进行分离纯化，根据理化性质和波谱数
据鉴定化合物的结构。结果 从水芹全草 70%乙醇提取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为 β-谷甾醇（1）、异欧前胡素
（2）、欧前胡素（3）、二氢欧山芹素（4）、芹菜素（5）、6, 7-二羟基香豆素（6）、阿魏酸-对羟基苯乙醇酯（7）、5-反式香
豆酰基奎宁酸（8）、半月苔素（9）、8-甲氧基-5-羟基补骨脂素（10）、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷（11）、东莨菪素（12）。
结论 所有化合物均为首次从该植物中得到。
关键词：水芹；欧前胡素；二氢欧山芹素；半月苔素；东莨菪素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)07 - 1289 - 04
Chemical constituents in Oenanthe javanica
ZHANG Jian, LI Sheng-hua, GU Rong-hui
Key Laboratory of Hunan Province for Study and Utilization of Ethnic Medicinal Plant Resources, Department of Life Sciences,
Huaihua University, Huaihua 418008, China
Key words: Oenanthe javanica (Blume) DC.; imperatorin; columbianadin; lunularin; scopoletin

水芹为伞形科水芹属植物水芹 Oenanthe javanica
(Blume) DC. 的全草，又名水英、野芹菜等[1]。其营
养丰富，含有多种人体内不可缺少的营养物质，具
有良好的食用价值[2]。同时，水芹在临床上对高血
压病、高脂血症、心脑血管疾病、乙型肝炎具有防
治作用[3-5]。目前有关水芹的研究主要集中在栽培技
术方面，有关化学成分的报道甚少，本实验就水芹
全草的化学成分进行研究，采用超声波辅助提取，
从其乙醇提取物中得到 12 个化合物，分别鉴定为 β-
谷甾醇（β-sitosterol，1）、异欧前胡素（isoimperatorin，
2）、欧前胡素（imperatorin，3）、二氢欧山芹素
（columbianadin，4）、芹菜素（apigenin，5）、6, 7-
二羟基香豆素（6, 7-dihydroxycoumarin，6）、阿魏
酸 - 对 羟 基 苯 乙 醇 酯 （ p-hydroxyphenylethanol
ferulate，7）、5-反式香豆酰基奎宁酸（5-p-trans-
coumaroylquinic acid，8）、半月苔素（lunularin，9）、
8-甲氧基-5-羟基补骨脂素（5, 8-dimethoxypsoralen，
10）、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷（isorhamnetin-3-
O-β-D-glucopyranoside，11）、东莨菪素（scopoletin，
12）。所有化合物均为首次从该植物中得到。
1 仪器和材料
超声波循环提取仪（北京恒祥隆有限公司）；
Sephadex LH-20（美国 Amersham Pharmacia Biotech
公司）；熔点仪为 XRC—1 型显微熔点仪，Valiian
Inova 500 MHz 核磁共振波谱仪；VG Auto Spec—
3000 质谱仪；柱色谱硅胶和薄层色谱硅胶（青岛海
洋化工厂）；聚酰胺薄膜为浙江黄岩四青生化材料厂
产品，柱色谱聚酰胺为中国人民解放军 83305 部队
701 厂产品；其他试剂均为分析纯。
样品采集于湖南省怀化市杨村，经怀化学院伍
贤进教授鉴定为伞形科水芹属植物水芹 Oenanthe
javanica (Blume) DC. 的全草。
2 提取与分离
干燥水芹全草 15 kg，粉碎过 100 目筛，70%乙
醇浸泡 24 h，超声波循环辅助提取 45 min 后减压浓
缩得浸膏 1 500 g，将浸膏混悬于水中，分别用氯仿、
醋酸乙酯、正丁醇进行萃取，回收溶剂后得到氯仿
部分 146 g，醋酸乙酯部分 830 g，正丁醇部分 104 g。
氯仿部分经反复硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯梯度
洗脱，并结合 Sephadex LH-20 柱色谱最终得到化合

收稿日期：2012-02-18
基金项目：湖南省科技计划重点项目（2009FJ2008）
作者简介：张 俭（1967—），男，副教授，主要从事植物化学成分研究。E-mail: hhzhangjian@163.com
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物 1（11 mg）、2（24 mg）、3（22 mg）、4（19 mg）；
醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗
脱，其中氯仿-甲醇（4∶1）和（3∶1）部分经反复
反相柱分离及凝胶柱纯化得到化合物 5（16 mg）、6
（70 mg）、7（34 mg）、8（18 mg）、9（23 mg）、10
（24 mg）。正丁醇部分经硅胶柱色谱分离，氯仿-甲
醇梯度洗脱，其中氯仿-甲醇（2∶1）部分经反复反
相柱分离及凝胶柱纯化得到化合物 11（20 mg）和
12（15 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶（甲醇），mp 183～185 ℃。
与 β-谷甾醇对照品共薄层，其 Rf 值完全一致，混
合熔点不下降，故鉴定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2：无色针晶（醋酸乙酯），紫外灯下呈
黄绿色荧光。ESI-MS m/z: 301 [M＋H]+，推测分子
式为 C17H16O5。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 8.18
(1H, d, J = 9.7 Hz, H-4), 7.61 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-2′), 7.16 (1H, s, H-8), 6.98 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-3′), 6.29 (1H, d, J = 9.7 Hz, H-3), 5.55 (1H, m,
H-2′′), 4.94 (2H, d, J = 6.9 Hz, H-1′′), 1.82 (3H, s,
4″-CH3), 1.72 (3H, s, 5″-CH3)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 161.3 (C-2), 158.1 (C-7), 152.7 (C-9), 149.0
(C-5), 144.9 (C-2′), 139.8 (C-3′), 139.6 (C-4), 119.1
(C-2″), 114.2 (C-6), 112.5 (C-3), 107.5 (C-10), 105.1
(C-3″), 94.2 (C-8), 69.7 (C-1″), 25.8 (C-4″), 18.2
(C-5″)。与文献报道对照[6]，鉴定化合物 2 为异欧前
胡素。
化合物 3：无色针状簇晶（醋酸乙酯），紫外 (365
nm) 灯下呈黄褐色荧光。ESI-MS m/z: 271 [M＋H]+，
推测分子式为C16H14O4。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 7.79 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.71 (1H, d, J = 2.4
Hz, H-2′), 6.84 (1H, s, H-5), 6.39 (1H, d, J = 9.5 Hz,
H-3), 5.63 (1H, m, H-2′′), 5.03 (2H, d, J = 6.9 Hz,
H-1′′), 1.76 (3H, s, 3″-CH3)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 160.5 (C-2), 148.6 (C-7), 146.6 (C-2″),
144.3 (C- 4), 143.8 (C-9), 139.8 (C-8), 131.7 (C-3″),
125.9 (C-6), 119.8 (C-2″), 116.5 (C-10), 114.7 (C-3),
113.2 (C-5), 106.7 (C-3′), 70.2 (C-1′), 25.8 (C-4″),
18.1 (C-5″)。经与文献报道对照[7]，鉴定化合物 3 为
欧前胡素。
化合物 4：为白色针晶，mp 114～115 ℃。1H-
NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 6.21 (1H, d, J = 9.5 Hz,
H-3), 7.63 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.27 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-5), 6.74 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 3.37 (2H,
m, H-1′), 5.13 (1H, dd, J = 8.0, 10.0 Hz, H-2′), 1.60
(3H, s, H-4′), 1.64 (3H, s, H-5′), 5.97 (1H, m, H-3″),
1.89 (3H, dd, J = 1.0, 7.3 Hz, H-4″), 1.67 (3H, brs,
H-5″)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 161.0 (C-2),
112.9 (C-3), 144.0 (C-4), 113.5 (C-4a), 128.8 (C-5),
106.6 (C-6), 164.0 (C-7), 112.1 (C-8), 151.2 (C-8a),
27.6 (C-1′), 89.2 (C-2′), 82.0 (C-3′), 22.3 (C-4′), 21.2
(C-5′), 167.1 (C-1″), 128.6 (C-2″), 137.6 (C-3″), 15.6
(C-4″), 20.5 (C-5″)。以上数据与文献报道一致[8]，故
鉴定化合物 4 为二氢欧山芹素。
化合物 5：黄色粉末，mp 341～342 ℃，HCl-Mg
粉反应呈阳性。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
6.79 (1H, s, H-3), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.49
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′,
6′), 6.92 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 12.96 (5-OH),
10.82 (7-OH), 10.35 (4′-OH)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 164.1 (C-2), 102.8 (C-3), 181.8 (C-4),
161.4 (C-5), 98.8 (C-6), 163.7 (C-7), 93.9 (C-8), 157.2
(C-9), 103.7 (C-10), 121.1 (C-1′), 128.5 (C-2′, 6′),
115.9 (C-3′, 5′), 161.4 (C-4′)。以上数据与文献报道一
致[9]，故鉴定化合物 5 为芹菜素。
化合物 6：微褐色针晶（醋酸乙酯），mp 263～
265 ℃。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.01 (1H, d,
J = 9.2 Hz, H-4), 6.16 (1H, s, H-5), 6.00 (1H, s, H-8),
5.41 (1H, d, J = 9.2 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 160.9 (C-2), 149.7 (C-7), 148.3 (C-9), 143.7
(C-4), 142.3 (C-6), 111.6 (C-3), 111.0 (C-5), 110.2
(C-10), 102.0 (C-8)。以上数据与文献报道一致[10]，故
鉴定化合物 6 为 6, 7-二羟基香豆素。
化合物 7：白色针晶（甲醇），mp 90～95 ℃，
三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性。 MeOHmaxUV λ (nm):
219, 292, 325。ESI-MS m/z: 337 [M＋Na]＋, 313 [M－
H]−, 627 [2M－H]−。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)
δ: 7.31 (1H, brs, H-2), 6.79 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5),
7.09 (1H, brd, J = 8.1 Hz, H-6), 7.53 (1H, d, J = 15.9
Hz, H-7), 6.44 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8), 7.07 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.69 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′),
2.83 (2H, t, J = 6.9 Hz, H-7′), 4.26 (2H, t, J = 6.9 Hz,
H-8′), 3.81 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (75 MHz,
DMSO-d6) δ: 125.6 (C-1), 111.2 (C-2), 147.9 (C-3),
149.4 (C-4), 114.4 (C-5), 123.2 (C-6), 145.1 (C-7),
115.5 (C-8), 166.6 (C-9), 128.0 (C-1′), 129.8 (C-2′),
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115.2 (C-3′), 155.9 (C-4′), 115.2 (C-5′), 129.8 (C-6′),
33.7 (C-7′), 64.7 (C-8′), 55.7 (-OCH3)。结合 HMBC
和溶剂效应，参考文献报道[11]，鉴定化合物 7 为阿
魏酸-对羟基苯乙醇酯。
化合物 8：灰色粉末（甲醇），三氯化铁-铁氰化
钾反应显阳性，溴酚蓝反应显阳性。 MeOHmaxUV λ (nm):
232, 312。ESI-MS m/z: 361 [M＋Na]+, 337 [M－H]−。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.78 (1H, dd, J =
9.1, 13.8 Hz, H-2a), 1.96 (1H, brd, J = 13.8 Hz, H-2b),
3.92 (1H, brd, J = 2.8 Hz, H-3), 3.56 (1H, brd, J = 9.2
Hz, H-4), 5.07 (1H, m, H-5), 2.00 (2H, m, H-6), 6.27
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′), 7.49 (1H, d, J = 16.0 Hz,
H-7′), 7.53 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-3′, 5′), 6.80 (2H, d, J =
8.3 Hz, H-2′, 6′)；13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 73.6
(C-1), 37.2 (C-2), 70.5 (C-3), 70.9 (C-4), 68.2 (C-5), 36.4
(C-6), 175.0 (C-7), 159.8 (C-4′), 125.2 (C-1′), 130.3
(C-2′, 6′), 115.8 (C-3′, 5′), 144.6 (C-7′), 114.5 (C-8′),
165.8 (C-9′)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化
合物 8 为 5-反式香豆酰基奎宁酸。
化合物 9：白色针晶（甲醇），三氯化铁-铁氰
化钾反应呈阳性。 MeOHmaxUV λ (nm): 204, 220, 274。
ESI-MS m/z: 241 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 6.67 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2, 6), 6.96 (2H,
d, J = 8.0 Hz, H-3, 5), 6.60 (1H, s, H-2′), 6.61 (1H, d,
J = 7.8 Hz, H-4′), 7.03 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-5′), 6.64
(1H, m, H-6′), 2.76 (4H, s, H-7, 8)；13C-NMR (75
MHz, CD3OD) δ: 156.5 (C-1), 116.1 (C-2, 6), 130.5
(C-3, 5), 134.1 (C-4), 38.3 (C-7), 39.6 (C-8), 144.9
(C-1′), 116.5 (C-2′), 158.3 (C-3′), 113.8 (C-4′), 131.3
(C-5′), 121.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[13]，
故鉴定化合物 9 为半月苔素。
化合物 10：无色针晶，1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 8.14 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 7.65 (1H, d,
J = 2.4 Hz, H-2′), 6.98 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-3′), 6.29
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 5.85 (1H, brs, -OH), 4.14
(3H, s, -OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 160.1
(C-2), 112.5 (C-3), 139.9 (C-4), 142.2 (C-5), 115.5
(C-6), 145.9 (C-7), 124.9 (C-8), 138.8 (C-9), 107.2
(C-10), 145.5 (C-2′), 104.9 (C-3′), 61.2 (-OCH3)。以上
数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 10 为 8-甲
氧基-5-羟基补骨脂素。
化合物 11：黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反
应呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应
和 Molish 反应呈阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 12.62 (1H, s, 5-
OH), 7.94 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 7.48 (1H, dd, J =
1.8, 8.0 Hz, H-6′), 6.90 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-2′), 6.42
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6),
5.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″), 3.83 (3H, s, -OCH3)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 156.3 (C-2), 133.0
(C-3), 177.5 (C-4), 161.3 (C-5), 98.8 (C-6), 164.4
(C-7), 93.7 (C-8), 156.5 (C-9), 104.0 (C-10), 121.1
(C-1′), 115.3 (C-2′), 149.5 (C-3′), 145.0 (C-4′), 113.5
(C-5′), 122.1 (C-6′), 100.8 (C-1″), 74.4 (C-2″), 76.5
(C-3″), 69.9 (C-4″), 77.5 (C-5″), 60.6 (C-6″), 55.7
(-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴
定化合物 11 为异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 12：白色针晶（石油醚-醋酸乙酯），mp
203～204 ℃；紫外（365 nm）灯下显亮蓝紫色荧光；
ESI-MS m/z: 193.05 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 7.60 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 6.91 (1H, s,
H-5), 6.84 (1H, s, H-8), 6.16 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3),
3.95 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
160.7 (C-2), 111.8 (C-3), 144.4 (C-4), 109.9 (C-5),
145.4 (C-6), 151.3 (C-7), 102.9 (C-8), 149.6 (C-9),
110.6 (C-10), 56.2 (-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[16]，故鉴定化合物 12 为东莨菪素。
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获第二届中国出版政府奖期刊奖，天津中草药杂志社总经理、《中草药》执行主编陈常青研究员代表《中
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中国出版政府奖是国家设立的新闻出版行业的最高奖，2007年首次开奖，每 3年评选 1次。第二届中
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出 59种获奖期刊，其中期刊奖 20种（科技类和社科类期刊各 10种），提名奖 39种（科技类期刊 19种，
社科类期刊 20种）。
本届期刊奖评委会评委共 40 位，主要由期刊出版界专家、研究院所和高等院校各学科领域的著名专
家学者及有关部门长期从事期刊管理的领导组成。本次评选组织工作充分体现了公平、公正、公开原则，
获奖期刊代表了我国期刊业的最高水平，集中体现了我国期刊业近年来改革发展的突出成就，也体现出了
党和政府对出版行业改革发展的高度重视和大力支持，体现了鼓励原创，激励创新，推动期刊实现跨越式
发展的政策导向，必将激励更多的出版单位、出版人肩负责任，坚守阵地，与时俱进，勇于创新，多出精
品力作。
《中草药》杂志于 1970年创刊，40余年来，几代编辑工作者一直坚持“质量第一”，坚持普及与提高相
结合的办刊方针。杂志以“新”——选题新、发表成果创新性强，“快”——编辑出版速度快，“高”——刊
文学术水平和编辑质量高为办刊特色，载文覆盖面广、信息量大、学术水平高。严格遵守国家标准和国际规
范，在此次评选中以优质的编校质量，广泛的品牌影响力获得了评委的一致好评，最终脱颖而出。这是《中
草药》杂志继获得第二届国家期刊奖、第三届国家期刊奖提名奖、新中国 60 年有影响力的期刊、中国精品
科技期刊、百种中国杰出学术期刊等奖项后取得的又一巨大荣誉！
衷心感谢广大读者、作者、编委和协作办刊单位长期以来对《中草药》杂志的关心和支持! 让我们携
起手来，与时俱进，开拓创新，继续攀登，把中草药杂志社办成“汇集知识的渊薮、传播真理的阵地、探
索奥秘的殿堂”，为中药现代化、国际化做出更大贡献！

天津中草药杂志社