全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 2 期 2012 年 2 月

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紫丁香树枝化学成分研究
赵 明，韩 晶，吕嵩岩，张树军*
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院，黑龙江 齐齐哈尔 161006
摘 要：目的 研究紫丁香 Syringa oblata 树枝的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱和高效液相色谱等进行分离纯化，通过
薄层色谱及波谱数据分析进行结构鉴定。结果 分离得到了 20 个化合物，分别鉴定为橄榄苦苷（1）、(8E)-ligstroside（2）、
对羟基苯乙醇乙酸酯（3）、4-羟基-3, 5-二甲氧基苯甲醛（4）、对羟基苯乙醇（5）、3, 5-二甲氧基-4-羟基肉桂醛（6）、3, 4-
亚甲基二氧苯酚（7）、(＋)-pinoresinol（8）、芹菜素（9）、2-(3, 4 二羟基) 苯乙醇乙酸酯（10）、(＋)-丁香树脂酚（11）、落
叶松脂醇（12）、落叶松脂醇-9-乙酸酯（13）、丁香苦苷（14）、丁香素（15）、(9R)-9-O-methylcubebin（16）、胡萝卜苷（17）、
(9S)-9-O-methylcubebin（18）、4, 4′, 8, 9-四羟基-3, 3′-二甲氧基-7, 9′-单环氧木脂素（19）、4, 4′-二羟基-3, 3′, 5-三甲氧基双四
氢呋喃木脂素（20）。结论 化合物 4、6、7、13、16、18～20 为首次从该植物中分离得到。
关键词：紫丁香；橄榄苦苷；丁香素；丁香苦苷；落叶松脂醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)02 - 0251 - 04
Study on chemical constituents in twigs of Syringa oblata
ZHAO Ming, HAN Jing, LV Song-yan, ZHANG Shu-jun
Institute of Chemistry and Chemistry Engineering, Qiqihar University, Qiqihar 161006, China
Key words: Syringa oblate Lindl.; oleuropein; syringing; syringopicroside; lariciresinol

紫丁香 Syringa oblata Lindl. 为木犀科丁香属
植物，以叶入药，具有抗菌消炎、保肝利胆等功效，
临床广泛用于治疗脾胃湿寒、心腹冷痛、风湿痛、
肾虚等。由于紫丁香作为观赏植物被广泛种植，大
量的树枝被修剪，资源未得到良好利用。研究表明，
紫丁香树皮和树枝中都含有大量的橄榄苦苷[1-3]，最
高可达 7.6 mg/g。为进一步开发利用紫丁香植物资
源，本课题组对紫丁香树枝的化学成分进行了研
究，从中分离得到了 20 个化合物，分别鉴定为橄
榄苦苷（oleuropein，1）、(8E)-ligstroside（2）、对
羟基苯乙醇乙酸酯（p-hydroxyphenyl acetate，3）、
4-羟基 -3, 5-二甲氧基苯甲醛（4-hydroxyl-3, 5-
dimethyoxylbenzaldehyde ， 4 ）、对羟基苯乙醇
（p-hydroxyphenylethanol，5）、3, 5-二甲氧基-4-羟基
肉桂醛（3, 5-dimethyoxyl-4-hydroxyl cinanamldehyde，
6）、3, 4-亚甲基二氧苯酚（3, 4-methylenedioxyphenol，
7）、(＋)-pinoresinol（8）、芹菜素（5, 7, 4′-trihydroxyl
flavanone，9）、2-(3, 4 二羟基)苯乙醇乙酸酯 [2-(3, 4-
dihydroxylphenyl)-ethyl acetate，10]、(＋)-丁香树脂
酚 [(＋)-syringaresinol，11]、落叶松脂醇（lariciresinol，
12）、落叶松脂醇-9-乙酸酯（lariciresinol acetate，13）、
丁香苦苷（syringopicroside，14）、丁香素（syringin，
15）、(9R)-9-O-methylcubebin（16）、胡萝卜苷（17）、
(9S)-9-O-methylcubebin（18）、4, 4′, 8, 9-四羟基-3, 3′-
二甲氧基 -7, 9′- 单环氧木脂素（ 4, 4′, 8, 9-
tatrahydroxyl-3, 3′-dimethyoxyl-7, 9′- monoepoxy
lignin，19）、4, 4′-二羟基-3, 3′, 5-三甲氧基双四氢呋
喃木脂素（ 4, 4′-dihydroxyl-3, 3′, 5-trimethyoxyl
bisepoxy lignan，20），其中化合物 4、6、7、13、16、
18～20 为首次从该植物中分离得到。
1 材料与仪器
X—6 显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公
司）；Bruker AM—400 型核磁共振波谱仪（TMS 为
内标）；高效液相色谱仪：HITACHI L—7100，GL
Scirnces Inc. Inertsil PREP-ODS （250 mm×10 mm）
不锈钢柱；青岛海洋化工厂产柱色谱用硅胶（200～
300 目），薄层色谱硅胶板为烟台化工厂产品，有机
试剂为国药集团上海试剂厂产品。

收稿日期：2011-09-12
基金项目：教育部留学回国基金项目（2005383）
*通讯作者 张树军 E-mail: shjzhang2005@126.com
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紫丁香树枝 2007 年 4 月 15 日采于齐齐哈尔大
学校园内，放置室内阴干，经齐齐哈尔大学生物系
沙伟教授鉴定为紫丁香 Syringa oblata Lindl.。
2 提取与分离
将干燥的紫丁香树枝 4.75 kg，用无水乙醇 17 L
浸泡 3 d，滤过，重复 3 次，合并浸泡液，浓缩，加
水约 500 mL 混悬，依次用石油醚、醋酸乙酯和正
丁醇萃取，浓缩得石油醚萃取物 18.5 g、醋酸乙酯
萃取物 18.8 g、正丁醇萃取物 16.0 g。
将醋酸乙酯萃取物（18.8 g）用硅胶柱色谱分离，
依次用正己烷-醋酸乙酯（8∶2、4∶6）、醋酸乙酯、
醋酸乙酯-甲醇（5∶5）、甲醇进行洗脱，TLC 跟踪
分析，合并相同馏份得到 8 个部分。将各部分经多
次硅胶柱色谱和高效液相色谱进一步分离纯化得化
合物 1（1.0 g）、2（87.2 mg）、3（68.4 mg）、4（13.6
mg）、5（70.1 mg）、6（4.2 mg）、7（5.1 mg）、8（9.8
mg）、9（3.4 mg）、10（5.9 mg）、11（5.1 mg）、12
（12.0 mg）、13（4.1 mg）、14（24.6 mg）、16（7.2 mg）、
18（5.2 mg）、19（3.6 mg）、20（7.8 mg）。正丁醇
萃取物 16.0 g，用硅胶柱色谱分离，依次用醋酸乙
酯-甲醇、甲醇梯度洗脱，得 7 个组分，各部分经多
次硅胶柱色谱和高效液相色谱进一步分离纯化得化
合物 15（3.7 g）、17（78.5 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色固体（EtOAc），mp 106.5～
109.6 ℃。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.50 (1H,
s, H-3), 6.68 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-5′′), 6.65 (1H, d,
J = 2.4 Hz, H-2′′), 6.54 (1H, dd, J = 7.6, 2.4 Hz,
H-6′′), 6.07 (1H, q, J = 7.2 Hz, H-8), 5.90 (1H, s,
H-1), 4.82 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 4.10,4.22 (2H, dt,
J = 10.7, 7.0 Hz, H-α), 3.96 (1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz,
H-5), 3.72 (3H, s, 11-OCH3), 3.50～3.00 (6H, m,
Glc-H), 2.75 (2H, t, J = 7.0 Hz, H-β), 2.71 (1H, dd,
J = 1.2, 4.8 Hz, H-6b), 2.43 (1H, dd, J =14.2, 9.2 Hz,
H-6a), 1.65 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-10）。光谱数据与文
献报道一致[4]，故鉴定化合物 1 为橄榄苦苷。
化合物 2：淡黄色固体粉末（MeOH），mp 96.1～
99.5 ℃。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.45 (1H,
s, H-3), 7.02 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′′, 6′′), 6.65 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-3′′, 5′′), 5.96 (1H, q, J = 7.0 Hz, H-8),
5.91 (1H, brs, H-1), 4.80 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1′),
4.16 (2H, m, H-α), 3.87 (1H, dd, J = 11.8, 6.7 Hz,
H-5), 3.86 (3H, s, 11-OCH3), 3.21～3.19 (5H, m,
Glc-H), 3.08 (1H, m, H-2′), 2.73 (2H, t, J = 6.6 Hz,
H-β), 2.66 (1H, dd, J = 14.5, 6.7 Hz, H-6b), 2.42 (1H,
dd, J = 14.5, 11.8 Hz, H-6a), 1.66 (3H, d, J = 7.0 Hz,
H-10）。光谱数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合物
2 为 (8E)-ligstroside。
化合物 3：浅黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.08 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.77 (2H, d, J =
8.0 Hz, H-3, H-5), 4.24 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.86 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 2.04 (3H, s)。以上数据与 SDBS 数据库标
准图谱对照，鉴定化合物 3 为对羟基苯乙醇乙酸酯。
化合物 4：白色粉末，有芳香气味。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 9.83 (1H, s), 7.16 (2H, s), 6.04 (1H, s,
4-OH), 3.98 (6H, s)。以上数据与 SDBS 数据库标准图
谱对照，鉴定化合物4为4-羟基-3, 5-二甲氧基苯甲醛。
化合物 5：白色固体（石油醚-丙酮），mp 82.9～
84.1 ℃。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.10 (1H,
s), 7.10 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.65 (2H, d, J = 8.4 Hz),
4.55 (2H, d, J = 5.2 Hz), 3.51 (2H, dd, J = 7.2, 5.2
Hz), 2.59 (2H, t, J = 7.2 Hz)。以上数据与 SDBS 数据
库标准图谱对照，鉴定化合物 5 为对羟基苯乙醇。
化合物 6：白色粉末（EtOAc），mp 104～106 ℃，
有芳香气味。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.66
(1H, d, J = 8.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.80
(2H, s), 6.61 (1H, dd, J = 16.0, 8.0 Hz), 3.96 (6H, s）。
光谱数据与文献报道一致[6]，故鉴定化合物6为3, 5-
二甲氧基-4-羟基肉桂醛。
化合物 7：浅黄色油状物。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.71 (1H, dd, J = 2.8, 8.0 Hz), 6.59 (1H, s),
6.58 (1H, s), 5.93 (2H, s）。以上数据与 SDBS 数据库标
准图谱对照，鉴定化合物 7 为 3, 4-亚甲基二氧苯酚。
化合物 8：无色固体。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.89 (2H, d, J = 2.4 Hz, H-2, 2′), 6.88 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-5, 5′), 6.82 (2H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz,
H-6, 6′), 4.74 (2H, d, J = 4.0 Hz, H-7, 7′), 4.25 (2H,
m, H-9a, 9′a), 3.87 (2H, m, H-9b, 9′b), 3.10 (2H, m,
H-8, 8′）。光谱数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合
物 8 为 (＋)-pinoresinol。
化合物 9：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.93 (1H, s, 5-OH), 7.89 (2H, d, J = 8.8
Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.72
(1H, s, H-3), 6.42 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-8), 6.13 (1H,
d, J = 2.4 Hz, H-6)。光谱数据与文献报道一致[8]，故
鉴定化合物 9 为芹菜素。
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化合物 10：浅黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.79 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.74 (1H, d, J =
2.0 Hz), 6.64 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 4.23 (2H, t, J =
7.2 Hz), 2.82 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.04 (3H, s）。以上数
据与 SDBS 数据库标准图谱对照，鉴定化合物 10
为 3, 4-二羟基苯乙醇乙酸酯。
化合物 11：白色晶体（EtOAc），mp 173.1～175.0
℃。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.59 (4H, s, H-2,
2′, 6, 6′), 4.73 (2H, d, J = 3.6 Hz, H-7, 7′), 4.28 (2H,
dd, J = 8.0, 6.0 Hz, H-9a, 9′a), 3.91 (2H, m, H-9b,
9′b), 3.90 (12H, s, 3, 3′, 5, 5′-OCH3), 3.09 (2H, m,
H-8, 8′）。光谱数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定
化合物 11 为(＋)-丁香树脂酚。
化合物 12：白色粉末（EtOAc），mp 154.5～156.0
℃。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.86 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.85 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.81 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz,
H-6), 6.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6′), 6.68 (1H, d,
J = 1.6 Hz, H-2′), 4.78 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-7), 4.05
(1H, dd, J = 8.4, 6.8 Hz, H-9′b), 3.91 (1H, m, H-9b),
3.89 (3H, s, 3-OCH3), 3.87 (3H, s, 3′-OCH3), 3.83
(1H, dd, J = 8.4, 6.8 Hz, H-9′a), 3.78 (1H, m, H-9a),
2.91 (1H, dd, J = 13.6, 4.2 Hz, H-7′b), 2.73 (1H, m,
H-8′), 2.55 (1H, dd, J = 13.6, 4.2 Hz, H-7′a), 2.41 (1H,
m, H-8)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 146.6 (C-4),
146.5 (C-4′), 145.0 (C-3), 144.0 (C-3′), 134.8 (C-1),
132.3 (C-1′), 121.2 (C-6′), 118.7 (C-6), 114.4 (C-5′),
114.2 (C-5), 111.2 (C-2′), 108.3 (C-2), 82.8 (C-7),
72.9 (C-9′), 60.9 (C-9), 55.9 (3,3′-OCH3), 55.6 (C-8),
42.4 (C-8′), 32.8 (C-7′)。光谱数据与文献报道基本一
致[10]，故鉴定化合物 12 为落叶松脂醇。
化合物 13：白色粉末（EtOAc），mp 156.2～157.0
℃。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.92～6.75 (4H,
m), 6.67 (2H, m), 4.76 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-7), 4.36
(1H, dd, J = 11.2, 7.2 Hz, H-9a), 4.18 (1H, dd, J =
11.2, 7.2 Hz, H-9b), 4.06 (1H, dd, J = 8.4, 6.4 Hz,
H-9′b), 3.89 (3H, s, 3-OCH3), 3.88 (3H, s, 3′-OCH3),
3.73 (1H, dd, J = 8.4, 6.8 Hz, H-9′a), 2.83 (1H, dd, J =
13.6, 5.2 Hz, H-7′b), 2.73 (1H, m, H-8′), 2.54 (2H, m,
H-7′a, 8), 2.01 (3H, s, -OAc)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 171.0 (-OAc), 146.6 (C-4), 146.5 (C-4′),
145.1 (C-3), 144.1 (C-3′), 134.3 (C-1), 131.9 (C-1′),
121.1 (C-6′), 118.9 (C-6), 114.5 (C-5′), 114.2 (C-5),
108.3 (C-2), 83.1 (C-7), 72.8 (C-9′), 62.7 (C-9), 56.0
(3, 3′-OCH3), 49.0 (C-8), 42.5 (C-8′), 33.3 (C-7′), 20.9
(-OAc)。该化合物在碱性条件下水解得化合物 12，
故鉴定化合物 13 为落叶松脂醇-9-乙酸酯。
化合物 14：白色粉末（EtOAc），mp 106.5～109.6
℃。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.36 (1H, s,
H-3), 7.03 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′′, 6′′), 6.68 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-3′′, 5′′), 5.54 (1H, d, J = 3.2 Hz, 4′′-OH),
4.49 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1′), 4.16 (2H, m, H-α),
3.75～2.90 (6H, m, Glc-H), 2.92 (1H, m, H-5), 2.78
(2H, t, J = 6.8 Hz, H-β), 2.54 (1H, m, H-8), 2.47 (1H,
m, H-9), 2.30 (1H, m, H-6a), 1.94 (1H, m, H-6b), 1.05
(3H, d, J = 6.8 Hz, H-10）。光谱数据与文献报道基本一
致[11]，故鉴定化合物 14 为丁香苦苷。
化合物 15：白色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.73 (2H, s, H-2, 6), 6.46 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-7), 6.33 (1H, dt, J = 16.0, 5.5 Hz, H-8),
4.89 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 4.10 (2H, m, H-9), 3.76
(6H, s, 3, 5-OCH3), 3.57 (1H, dd, J = 11.2, 2.5 Hz,
H-6′b), 3.40 (1H, m, H-6′a), 3.18 (2H, m, H-2′, 3′),
3.12 (1H, m, H-4′), 3.03 (1H, m, H-5′)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 152.7 (C-2, 6), 133.8 (C-1), 132.6
(C-4), 130.2 (C-8), 128.4 (C-7), 104.5 (C-3,5), 102.5
(C-1′), 77.2 (C-3′), 76.5 (C-5′), 74.2 (C-2′), 69.9
(C-4′), 61.4 (C-9), 60.9 (C-6′), 56.3 (-OCH3)。以上数
据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物 15 为丁香素。
化合物 16：无色固体。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.80 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.77 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5), 6.59 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′),
6.54 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6), 6.50 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2′), 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 4.72 (1H,
s, H-9), 4.01 (1H, dd, J = 8.8, 7.2 Hz, H-9′a), 3.81
(6H, s, 3, 3′-OCH3), 3.65 (1H, t, J = 8.8 Hz, H-9′b),
3.31 (3H, s, 9-OCH3), 2.69 (1H, dd, J = 13.6, 7.6 Hz,
H-7a), 2.54 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-7′), 2.40 (1H, dd, J =
13.6, 8.0 Hz, H-7b), 2.14 (2H, m, H-8, 8′)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 146.5 (C-3′), 146.4 (C-3), 144.0
(C-4′), 143.8 (C-4), 132.5 (C-1′), 131.6 (C-1), 121.6
(C-6′), 121.2 (C-6), 114.0 (C-2′), 111.1 (C-2), 111.0
(C-5′), 110.0 (C-5), 100.0 (C-9), 72.2 (C-9′), 55.7 (4,
4′-OCH3), 54.7 (9-OCH3), 52.3 (C-8), 45.8 (C-8′), 39.3
(C-7), 38.7 (C-7′)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴
定化合物 16 为 (9R)-9-O-methylcubebin。
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化合物 17：白色粉末（MeOH），mp 277.0～279.0
℃。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.35 (1H, dd,
J = 5.2, 2.0 Hz, H-6), 4.23 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1′),
3.52 (1H, tt, J = 8.4, 4.4 Hz, H-3), 3.70～2.98 (6H,
m), 2.29～1.03 (29H, m), 0.96 (3H, s, H-19), 0.92
(3H, d, J = 6.8 Hz, H-21), 0.84 (3H, t, J = 7.2 Hz,
H-29), 0.83 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J =
6.8 Hz, H-27), 0.65 (3H, s, H-18)。以上数据与文献报
道一致[2]，故鉴定化合物 17 为胡萝卜苷。
化合物 18：淡黄色固体。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.82 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-5, 5′), 6.68 (1H,
dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6′), 6.67 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2′), 6.64 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6), 6.60 (1H, d,
J = 1.6 Hz, H-2), 4.66 (1H, d, J = 4.4 Hz, H-9), 3.99
(1H, t, J = 8.0 Hz, H-9′a), 3.86 (6H, s, 3,3′-OCH3),
3.59 (1H, dd, J = 8.0, 6.8 Hz, H-9′b), 3.32 (3H, s,
9-OCH3), 2.75 (1H, dd, J = 10.8, 2.8 Hz, H-7a), 2.72
(1H, d, J = 10.4 Hz, H-7′a), 2.53 (1H, dd, J = 10.8, 5.2
Hz, H-7b), 2.41 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-7′b), 2.39 (1H,
m, H-8′), 2.01 (1H, m, H-8)。以上数据与文献报道一
致[14]，故鉴定化合物 18 为 (9S)-9-O-methylcubebin。
化合物 19：白色固体。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.93 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2), 6.92 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.80
(1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6), 6.71 (2H, m, H-2′, 6′),
4.93 (1H, s, H-7), 4.20 (1H, dd, J = 8.8, 6.4 Hz,
H-9′a), 3.85 (1H, d, J = 11.6 Hz, H-9a), 3.75 (1H, dd,
J = 8.8, 4.4 Hz, H-9′b), 3.63 (1H, d, J = 11.6 Hz,
H-9b), 3.08 (1H, dd, J = 12.8, 3.6 Hz, H-7′a), 2.66
(1H, m, H-8′), 2.46 (1H, t, J = 12.8 Hz, H-7′b)。以上
数据与文献报道一致[15]，故鉴定化合物19为4, 4′, 8,
9-四羟基-3, 3′-二甲氧基-7, 9′-单环氧木脂素。
化合物 20：白色固体。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.90 (1H, brs, H-2′′), 6.90 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-5′′), 6.83 (1H, brd, J = 8.0 Hz, H-6′′), 6.59 (2H,
s, H-2′, 6′), 4.75 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-7), 4.72 (1H, d,
J = 4.4 Hz, H-7′), 4.27 (2H, m, H-9a, 9′a), 3.91 (9H, s, 3,
3′, 5-OCH3), 3.89 (2H, m, H-9b, 9′b), 3.11 (2H, m, H-8,
8′)。以上数据与文献报道一致[16]，故鉴定化合物 20
为 4, 4′-二羟基-3, 3′, 5-三甲氧基双四氢呋喃木脂素。
4 讨论
对比紫丁香树皮的化学成分[1-2]，采集时间基本
相同（均为 4 月）的紫丁香树枝中橄榄苦苷的量高
达新鲜树皮量的 1.4%，而干燥树枝中仅含 0.2 mg/g，
明显减少，但树枝中丁香素的量高达 0.8 mg/g，该
结果表明，树枝中的主要成分为丁香素、橄榄苦苷
及多种苯丙素类成分。
参考文献
[1] 张树军, 张军锋, 王金兰. 紫丁香树皮化学成分研究
[J]. 中草药, 2006, 37(11): 1624-1626.
[2] 张军锋, 焦 华, 王金兰, 等. 紫丁香树皮的化学成分
研究 II [J]. 天然产物研究与开发, 2007, 19(4): 617-619.
[3] 尉小慧, 张淑霞, 翟卫峰, 等. RP-HPLC 同时测定不同
采集地紫丁香树枝中丁香苷和橄榄苦苷的含量 [J]. 中
国药学杂志, 2009, 44(3): 176-178.
[4] Park H, Lee K, Sohn C, et al. Studies on constituents with
cytotoxic activity from the stem bark of Syringa velutina
[J]. Chem Pharm Bull, 1999, 47(7): 1029-1031.
[5] Machida K, Kaneko A, Miyasa T. Five new iridoid
glycosides from the leaves of Syringa reticulate (Blume)
Hara [J]. Chem Pharm Bull, 2002, 50(4): 493-497.
[6] Dawidar A M, Ezmiriy S T, Abdel M M, et al. New
stilbene carboxylic acid from Convolvulus hystrix [J].
Pharmazie, 2000, 55(11): 848-849.
[7] 周立新, 丁 怡. 水蜡树化学成分的研究 [J]. 中国中
药杂志, 2000, 25(9): 541-545.
[8] 陈腾飞, 萧 伟, 李 成, 等. 二至丸处方提取物化学
成分的研究 [J]. 中草药, 2011, 42(3): 447-449.
[9] Abe F, Yamauchi T. 9-Hydroxypinoresinol, 9-hydroxy-
medioresinol and related lignans from Allamanda
neriifolia [J]. Phytochemistry, 1988, 27: 575-577.
[10] Xie L H, Teruaki A. Biotransformation of pinoresinol
diglucoside to mammalian lignans by human inteatinal
microflora and isolation of Enterococcus facealis strain
PDG-1 responsible for the transformation of (+)-
pinoresinol to (+)-lariciresinol [J]. Chem Pharm Bull,
2003, 51(5): 508-515.
[11] 王金兰, 章钢峰, 董丽巍, 等. 紫丁香籽外壳的化学成
份研究 [J]. 中草药, 2010, 41(10): 1598-1601.
[12] Masatake N, Yasuhiko I, Wu Y H, et al. Two new
phenylpropanoid glycosides from Wikstremia sikokana
[J]. Chem Pharm Bull, 1988, 36(3): 1158-1161.
[13] Marco A J, Sanz C F, Morante D. Tricyclic sesquiterpenes
from Artemisia chamaemelifolia [J]. Phytochemistry,
1996, 41(3): 837-844.
[14] Shengmin S, Hiroe K. Sphingolpid and other constituents
from almond nuts (Prunus amygdalus Batsch) [J]. J Agric
Food Chem, 2002, 50: 4709-4712.
[15] Tan X R, Jakupovic J, Jia J Z. Aromatic constituents from
Vladimiria souliei [J]. Planta Med, 1990, 56: 475-477.
[16] Li N, Wu J L, Hasegawa T, et al. Bioactive lignans from
Peperomia duclouxii [J]. J Nat Prod, 2007, 70(4):
544-548.