全 文 ：岗梅根化学成分的研究
蔡
艳1, 3 , 张庆文2 ,李旨君1 ,范春林1, 3 ,王
磊1, 3 ,张晓琦1, 3 ,叶文才1, 3*
( 1
暨南大学药学院中药及天然药物研究所,广东 广州
510632; 2
澳门大学中华医药研究院, 澳门;
3
暨南大学 中药药效物质基础及创新药物研究广东省高校重点实验室,广东 广州
510632)
摘
要:目的
研究岗梅 I lex asp r ella 根的化学成分。方法
采用硅胶、凝胶和 RPHPLC等色谱方法对岗梅根的
化学成分进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果
从岗梅根的 70%乙醇提取物中分
离得到 10 个三萜及其皂苷类化合物,分别鉴定为 28O
Dg lucopyr ano sy l pomolic acid ( 1)、冬青苷 XXIX ( ilex o
side XXIX , 2)、冬青苷 B( ilex oside B, 3)、刺参苷 F( monepalo side F , 4)、长圆冬青苷 B( oblonganoside B, 5)、3O
D
xy lopy ranosy l3
hydroxyurs12, 18( 19)dien28oic acid 28
Dglucopy ranosyl ester ( 6)、毛冬青皂苷 B( ilexsapo
nin B, 7)、r andialic acid B( 8)、毛冬青酸( ilex olic acid, 9)和 19去氢乌索酸( 19dehydrourso lic acid, 10)。结论
化合
物 1~ 9 均为首次从该植物中分离得到。
关键词:岗梅根; 三萜;三萜皂苷
中图分类号: R284
1


文献标识码: A


文章编号: 02532670( 2010) 09142604
Chemical constituents from roots of Ilex asprella
CAI Yan1, 3 , ZHANG Qingwen2 , L I Zhijun1 , FAN Chunlin1, 3 , WANG Lei1, 3 ,
ZHANG Xiaoqi1, 3 , YE Wencai1, 3
( 1
Institute of T raditional Chinese Medicine and Natur al P roducts, Colleg e o f Pharmacy , Jinan Universit y, Guang zhou 510632,
China; 2
Instituet of Chinese M edical Sciences, Univ ersity of Macau, Macau, China; 3
Guangdong P rovince Key
Labo rato ry of Pharmacodynamic Constit uents of TCM and New Drug s Resear ch, Guang zhou 510632, China)
Abstract: Objective
T o invest igate the chemical const ituents f rom the ro ots of I l ex asp r el la
Meth
ods
T he chem ical const ituents w er e isolated by silica g el, Sephadex LH20, as w ell as RPHPLC column
chromatog raphy
T heir st ructures w ere ident if ied on the basis of physicochemical proper ties and spect ral a
nalysis
Results
T en tr iterpenes and triterpenoid saponins were isolated and ident if ied as 28O
Dgluco
pyr anosyl pomolic acid ( 1) , ilexo side XXIX ( 2) , ilex oside B ( 3) , monepaloside F ( 4) , oblonganoside B
( 5) , 3O
Dxylopy ranosyl3
hydroxyurs12, 18( 19)dien28oic acid 28
Dg lucopyranosy l ester ( 6) ,
ilex saponin B ( 7) , randialic acid B ( 8) , ilexo lic acid ( 9) , and 19dehydr our solic acid ( 10) , respectively

Conclusion
Compounds 1- 9 are isolated f rom I
asp r el la fo r the first t ime

Key words: I l ex asp r el la ( Hook
et Arn
) Champ
ex Benth
; t riterpenes; t riterpenoid saponins


岗梅根又名百解、土甘草、秤杆根、金包银等, 是
冬青科植物梅叶冬青 I l ex asp r ella ( Hook
et
Arn
) Champ
ex Benth
的干燥根[ 1] , 主要分布在
广东、广西等地。岗梅为岭南地区道地药材, 也是王
老吉凉茶、沙溪凉茶等广东凉茶的主要原料[ 2] ,其味
苦性寒,具有清热解毒、生津活血之功效, 被广泛用
于治疗热病、燥渴、热泻、咳血和喉痛等 [ 3]。现代药
理研究表明岗梅根具有抗炎、抗病毒、抗菌和抗肿瘤
等作用[ 25]。目前国内外对岗梅根的化学研究较少,
仅报道了 5个化合物[ 6] 。为了阐明岗梅根的活性物
质基础,本实验对岗梅根的 70%乙醇提取物进行了
系统的化学成分研究, 从中分离得到了 10个三萜及
其皂苷类化合物, 分别鉴定为 28O
Dglucopy r
ano sy l pomolic acid ( 1)、冬青苷 XXIX ( ilexoside
XXIX, 2)、冬青苷 B( ilex oside B, 3)、刺参苷 F( mon
epaloside F , 4)、长圆冬青苷B( oblonganoside B, 5)、
3O
Dxylopy ranosyl3
hydroxyurs12, 18 ( 19)
dien28oic acid 28
Dg lucopy rano sy l ester ( 6)、
1426 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 9 期 2010 年 9 月
* 收稿日期: 20100220





















基金项目:广东省自然科学基金团队项目( No
8351063201000003) ;澳门特别行政区科学技术发展基金( No
013/ 2008/ A1 ) ; 广东省科技计划国际合作项目( No
2008A050200005)作者简介:蔡
艳( 1984 ) ,女,硕士生,研究方向为中药及天然药物活性成分研究。
Tel: ( 020) 85223553
* 通讯作者
叶文才
T el/ Fax: ( 020) 85221559
Em ail: chyw c@ yahoo
com
cn
毛冬青皂苷 B ( ilex saponin B, 7)、randialic acid B
( 8)、毛冬青酸 ( ilex olic acid, 9) 和 19去氢乌索酸
( 19dehydr ourso lic acid, 10)。其中化合物 1~ 9 均
为首次从该植物中分离得到。
1
仪器和材料
X 5型显微熔点测定仪; JascoV 550紫外/
可见光谱仪; Jasco FI/ IR480 Plus Fourier Trans
form 红外光谱仪( KBr 压片) ; Jasco P 1020 型全
自动旋光仪; Bruker AV 400核磁共振仪( T MS 内
标) ; Finnig an LCQ Advantage MAX 质谱仪; Di
onex 分析型高效液相色谱仪, Cosmosil C18色谱柱
( 250 mm ! 4
6 mm, 5 m) ; Varian 制备型高效液
相色谱仪, Cosmosil C18色谱柱( 250 mm ! 10 mm, 5
m) ;薄层硅胶 GF254和柱色谱硅胶(青岛海洋化工
厂) ; Sephadex LH20填料( Pharmacia Biotec AB) ;
D101大孔树脂(天津海光化工有限公司)。
岗梅根药材采集于广东省从化森林公园,经广东
药学院李书渊教授鉴定为梅叶冬青 Ilex asp rella
(Hook
et Arn
) Champ
ex Benth 的根, 植物标本
(2007050601)保存于暨南大学中药及天然药物研究所。
2
提取与分离
干燥的岗梅根 20 kg ,粉碎, 70%乙醇回流提取
3次,每次 3 h。提取液减压浓缩至无醇味, 加适量
水混悬后用正丁醇萃取。正丁醇萃取物( 240 g )经
D101大孔吸附树脂柱色谱,分别用水, 15%、30%、
50%、70%、95%乙醇洗脱。水洗脱部分( 51 g)经硅
胶柱色谱, 以氯仿甲醇水 ( 10 ∀ 1 ∀ 0
1 7 ∀ 3 ∀
0
5)梯度洗脱得到 7个流份。流份 3( 7
1 g)经反复
硅胶柱色谱、Sephadex LH20凝胶柱色谱以及制备
型 HPLC 分离纯化, 得到化合物 1( 10 mg )、2( 360
mg)、3( 9 mg)、4( 26 mg )、5( 8 mg)、6( 5 mg )、7( 7
mg)、8( 24 mg)、9( 30 mg )及 10( 16 mg )。
3
结构鉴定
化合物 1: 白色针晶 (甲醇) , L iebermannBur
char d 反应阳性, Mo lish 反应阳性, mp 226~
228 # , [ ] 25D + 20
0∃ ( c 0
44, M eOH ) , ESIMS
m/ z : 657[ M + N a] + 。1HNMR( 400 MHz, C5D 5N)
!: 0
96, 1
03, 1
22, 1
22, 1
41, 1
69(各 3H , s, 6 !
CH 3 ) , 1
06( 3H , d, J = 6
6 Hz, H30) , 2
94( 1H , s,
H18) , 3
45( 1H , dd, J= 6
0, 10
0 Hz, H3) , 6
30
( 1H , d, J= 8
0 Hz, glcH1%) ; 13 CNMR ( 100
MHz, C5D5N)数据见表 1。以上数据与文献报道的
28O
Dg lucopyranosy l pomolic acid一致 [ 7] ,故鉴
定化合物 1 为 28O
Dg lucopyrano sy l pomolic
acid。
化合物 2: 白色针晶 (甲醇) , L iebermannBur
chard 反应阳性, M olish 反应阳性, mp 204~
206 # , IR ∀KBrmax ( cm- 1 ) : 3 407, 1 728, 1 631, 1 230。
1HNMR( 400 MHz, C5D5N ) !: 0
84, 0
98, 1
17,
1
24, 1
41, 1
69(各 3H , s, 6 ! CH 3 ) , 1
07( 3H , d,
J= 6
4 Hz, H30) , 2
93 ( 1H , s, H18) , 4
50( 1H ,
dd, J= 4
0, 11
0 H z, H3) , 6
29 ( 1H , d, J=
8
0 Hz, g lcH1%) ; 13CNMR( 100 MH z, C5D 5N)数
据见表 1。以上数据与文献报道的冬青苷 XXIX( il
exoside XXIX)一致 [ 7] , 故鉴定化合物 2为冬青苷
XXIX。
化合物 3: 白色针晶 (甲醇) , L iebermannBur
chard反应阳性, M olish 反应阳性, [ ] 25D + 37
8∃( c
0
40, M eOH ) , IR ∀KBrmax ( cm- 1 ) : 3 421, 1 728, 1 684,
ESIMS m/ z : 627 [ M + Na ] + 。 1HNMR ( 400
MHz, C5D5N) !: 0
87, 0
98, 1
08, 1
30, 1
43, 1
74
(各 3H , s, 6 ! CH 3 ) , 1
11 ( 3H , d, J= 6
5 Hz,
H30) , 3
05( 1H , s, H18) , 3
34 ( 1H , dd, J= 4
2,
11
7 Hz, H3) , 4
82 ( 1H , d, J = 7
4 Hz,
x ylH1%) ; 13 CNMR( 100 MHz, C5D 5N) 数据见表
1。以上数据与文献报道的冬青苷 B( ilex oside B)一
致[ 8 ] ,故鉴定化合物 3为冬青苷 B。
化合物 4: 白色针晶 (甲醇) , L iebermannBur
chard 反应阳性, M olish 反应阳性, mp 235~
237 # , ESIMS m/ z : 789 [ M + Na] + , 765 [ M -
H ] - 。1HNMR( 400 MHz, C5D5N) !: 0
92, 1
00,
1
18, 1
29, 1
39, 1
69 (各 3H , s, 6 ! CH 3 ) , 1
06
( 3H , d, J= 6
6 Hz, H30) , 2
92 ( 1H , s, H18) ,
3
33( 1H , dd, J= 4
2, 11
6 Hz, H3) , 4
81( 1H , d,
J= 7
5 Hz, xy lH1%) , 6
28 ( 1H , d, J= 8
0 Hz,
g lcH1&) ; 13 CNMR ( 100 MHz, C5D5N ) 数据见表
1。以上数据与文献报道的刺参苷 F( monepaloside
F)一致 [ 9] ,故鉴定化合物 4为刺参苷 F。


化合物 5: 白色针晶(甲醇) , L iebermannBur
chard 反应阳性, M olish 反应阳性, mp 198~
201 # , [ ] 25D - 2
2∃ ( c 0
40, MeOH ) ; IR ∀KBrmax
( cm
- 1
) : 3 419, 1 734, 1 635, 1 384; ESIMS m/ z :
771[ M + Na ] + 。1HNMR ( 400 MHz, C5D 5N ) !:
0
88, 0
97, 1
10, 1
12, 1
29, 1
59, 1
65(各3H , s,
7 ! CH 3 ) , 3
36( 1H , dd, J= 4
3, 11
3 Hz, H3) ,
3
52( 1H , br
s, H18) , 4
83 ( 1H , d, J = 7
5 Hz,
x ylH1%) , 6
33 ( 1H , d, J= 8
0 Hz, glcH1&) ;
13CNMR ( 100MHz, C5D5 N )数据见表1。以上数
1427中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 9 期 2010 年 9 月
表 1
化合物 1~ 10的13CNMR数据( 100 MHz, C5D5N)
Table 1
13CNMR Data of compounds 1- 10 ( 100 MHz, C5D5N)
碳位 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 39
1 39
4 38
8 38
9 39
2 39
4 39
3 39
5 39
5 39
7
2 28
2 24
6 26
8 26
7 26
8 26
8 26
8 28
2 28
3 28
2
3 78
3 89
2 88
8 88
7 88
7 88
7 88
7 78
1 78
2 78
1
4 39
4 39
4 39
6 39
6 39
6 39
6 39
6 39
4 39
5 39
4
5 55
9 55
9 56
0 55
9 56
1 56
1 56
1 56
0 56
1 56
0
6 19
0 18
7 18
7 18
7 18
4 18
4 18
4 18
8 18
8 18
8
7 33
6 33
5 33
5 33
5 34
2 35
1 34
8 35
6 35
0 34
3
8 40
6 40
5 40
4 40
5 39
8 39
5 39
4 39
4 39
4 39
4
9 47
8 47
7 47
7 47
7 48
2 48
3 48
3 48
3 48
3 48
3
10 37
4 36
9 37
0 37
6 36
9 36
9 36
9 37
2 37
3 37
3
11 24
1 24
0 24
0 24
0 23
7 23
5 23
6 23
5 23
6 23
7
12 128
5 128
4 128
0 128
4 127
7 126
7 127
2 127
2 125
9 127
3
13 139
3 139
3 140
0 139
2 137
8 138
8 138
9 138
9 139
5 138
6
14 42
1 42
1 42
1 42
1 43
7 45
0 44
7 45
0 44
9 43
8
15 29
3 29
2 29
3 29
2 28
5 29
1 28
8 29
2 29
3 28
7
16 26
2 26
1 26
4 26
1 23
7 26
8 34
5 27
1 35
0 24
0
17 48
7 48
6 48
3 48
6 47
4 49
9 50
4 49
8 50
4 49
7
18 54
5 54
4 54
6 54
4 50
5 133
9 134
7 123
7 134
7 50
7
19 72
7 72
7 72
7 72
6 128
7 135
2 135
9 134
6 135
9 129
1
20 42
1 42
1 42
4 42
1 123
9 34
6 37
3 34
8 37
6 123
9
21 26
7 26
7 27
0 26
7 28
6 31
0 28
8 31
9 29
0 28
8
22 37
7 37
7 38
5 37
0 32
9 35
4 34
9 35
1 35
7 33
6
23 28
8 28
2 28
2 28
2 28
3 28
3 28
3 28
9 28
9 28
9
24 16
7 16
9 17
2 16
9 17
1 17
1 17
0 16
7 16
7 16
6
25 15
7 15
5 15
5 15
6 16
1 16
3 16
3 16
3 16
3 16
1
26 17
5 17
4 16
9 17
4 18
2 18
6 18
3 18
3 18
2 18
0
27 24
6 26
3 24
7 24
6 22
2 22
1 22
3 22
2 22
4 22
2
28 177
0 177
0 180
6 177
0 176
2 174
7 175
0 178
5 178
9 180
0
29 27
0 27
0 27
2 27
0 17
3 19
5 20
2 19
6 20
4 17
4
30 16
5 16
6 16
8 16
7 20
4 18
7 20
4 18
9 20
6 20
5
glc glc xyl xyl xyl xyl xyl

1% 95
8 95
8 107
6 107
6 107
7 107
7 107
6

2% 74
1 74
0 75
5 75
5 75
5 75
5 75
5

3% 79
2 79
2 78
6 78
5 78
6 78
6 78
6

4% 71
3 71
3 71
2 71
2 71
2 71
2 71
2

5% 79
0 78
9 67
1 67
0 67
1 67
1 67
1
6% 62
4 62
4
glc glc glc glc

1& 95
8 95
8 95
8 95
8

2& 74
0 74
2 74
2 74
2

3& 79
2 79
3 79
1 79
1

4& 71
2 71
2 71
2 71
3

5& 78
9 78
9 78
9 79
0

6& 62
3 62
2 62
4 62
4
据与文献报道的 oblonganoside B一致[ 10] , 故鉴定
化合物 5为长圆冬青苷 B( oblonganoside B)。
化合物 6: 白色针晶 (甲醇) , L iebermannBur
char d 反应阳性, Mo lish 反应阳性, mp 228~
230 # , UV #MeOHmax nm: 222; ESIMS m/ z : 771[ M +
Na] + 。1HNMR( 400 MHz, C5D 5N) !: 0
91, 1
00,
1
14, 1
16, 1
32, 1
82 (各 3H , s, 6 ! CH 3 ) , 1
05
( 3H , d, J= 6
9 H z, H30) , 3
39( 1H , dd, J= 4
2,
11
7 Hz, H3) , 4
86 ( 1H , d, J= 7
5 Hz,
xy lH1%) , 6
33 ( 1H , d, J = 8
1 Hz, g lcH1&) ;
1 3CNMR( 100 MHz, C5D5N)数据见表 1。以上数
据 与 文 献 报 道 的 3O
Dxylopy ranosyl3

hydro xyurs12, 18( 19)dien28oic acid 28
Dglu
copyr anosyl ester 一致 [ 10] , 故鉴定化合物 6 为 3O

Dxylopyranosy l3
hydr oxyur s12, 18 ( 19)dien
28oic acid 28
Dglucopy ranosyl ester。
化合物 7: 白色针晶 (甲醇) , L iebermannBur
chard 反应阳性, M olish 反应阳性, mp 217~
219 # , [ ] 25D + 114
5∃ ( c 0
40, M eOH ) , IR ∀KBrmax
( cm
- 1
) : 3 420, 1 734, 1 647, ESIMS m/ z : 771
[ M + N a]
+ 。1HNMR( 400 MHz, C5D5N) !: 0
90,
1
00, 1
11, 1
13, 1
32, 1
83(各 3H , s, 6 ! CH 3 ) ,
1
03( 3H , d, J= 6
9 Hz, H30) , 3
41( 1H , dd, J=
4
3, 11
5 Hz, H3) , 4
86 ( 1H , d, J = 7
5 Hz,
x ylH1%) , 6
32 ( 1H , d, J= 8
1 Hz, glcH1&) ;
13
CNMR( 100 MH z, C5D5N )数据见表 1。以上数
1428 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 9 期 2010 年 9 月
据与文献报道的毛冬青皂苷 B ( ilexsaponin B) 一
致[ 11] , 故鉴定化合物 7为毛冬青皂苷 B。
化合物 8: 白色针晶 (氯仿) , L iebermannBur
char d反应阳性, [ ] 25D + 236
8∃( c 0
40, CH 3Cl) , IR
∀KBrmax ( cm- 1 ) : 3 421, 1 717, 1 684, ESIMS m/ z : 477
[ M+ Na]
+ 。1HNMR( 400 MHz, C5D5N ) !: 0
94,
1
05, 1
07, 1
16, 1
26, 1
89 (各 3H , s, 6 ! CH 3 ) ,
1
13( 3H , d, J = 6
8 Hz, H30) , 3
48( 1H , dd, J =
5
9, 10
2 Hz, H3) ; 13CNMR ( 100 MHz, C5D5N )
数据见表 1。以上数据与文献报道的 randialic acid
B一致 [ 12] ,故鉴定化合物 8为 randialic acid B。
化合物 9: 白色针晶 (氯仿) , L iebermannBur
char d反应阳性。UV #MeOHmax nm: 222, ESIMS m/ z :
931[ 2M + Na ]
+ 。1HNMR ( 400 MHz, C5D5N ) !:
0
95, 1
06, 1
08, 1
14, 1
27, 1
90 (各 3H , s, 6 !
CH 3 ) , 1
13( 3H , d, J = 6
9 Hz, H30) , 3
50 ( 1H ,
dd, J = 5
9, 10
2 H z, H3) ; 13CNMR ( 100 MHz,
C5D5N)数据见表 1。以上数据与文献报道 [ 12] 的毛
冬青酸( ilex olic acid)一致, 故鉴定化合物 9为毛冬
青酸。
化合物 10: 白色针晶(氯仿) , L iebermannBur
char d反应阳性, mp 199~ 201 # , ESIMS m/ z : 931
[ 2M + Na ] + 。 1HNMR ( 400 MHz, C5D5N ) !:
0
93, 1
03, 1
04, 1
16, 1
24, 1
65, 1
72(各 3H , s,
7 ! CH 3 ) , 3
47 ( 1H , dd, J= 5
9, 10
2 Hz, H3) ,
3
66 ( 1H , br
s, H18 ) ; 13CNMR ( 100 MHz,
C5D5N)数据见表 1。以上数据与文献报道的 19去
氢乌索酸( 19dehydrourso lic acid)一致[ 13] , 故鉴定
化合物 10为 19去氢乌索酸。
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)中草药∗杂志 2011年征订启事


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本刊创始于 1970年 1 月, 1992年荣获首届全国优秀科技期刊评比一等奖; 2001 年荣获中国期刊方阵+双奖期刊, ; 2003 年荣
获第二届国家期刊奖; 2005 年荣获第三届国家期刊奖提名奖; 2004 2009 年连续 5 年荣获+ 百种中国杰出学术期刊, ; 2008 年荣
获+ 中国精品科技期刊, ; 2009 年荣获+ 新中国60年有影响力的期刊,。本刊为中国中文核心期刊、中国科技核心期刊。多年来一
直入选+ CA千刊表,,并被美国)国际药学文摘∗( IPA)、美国)医学索引∗ ( IM / MEDLINE)、荷兰)医学文摘∗ ( EM )、波兰)哥白尼索
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