全 文 ：!化学!
防风灵%%%防风中 个新的香豆素类化合物
赵博! *! 杨鑫宝)! 杨秀伟*!! 张连学!
,吉林农业大学 中药材学院! 吉林 长春 )$(%
*,北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室! 北京 $$7%
)g北京中医药大学 东方学院! 河北 廊坊 $#$$#
$摘要%!目的&对防风 5.$#&()%O#8%. ,%8.0%.!.未抽花茎的干燥根的化学成分进行研究) 方法#采用硅胶柱色谱方法进行
分离&纯化$:>$][$98和;9>等方法进行结构鉴定) 结果#从防风甲醇提取物的正丁醇萃取物中得到 * 个化合物$分别鉴定
为紫花前胡苷元! 和 (4+&4!
!
N3NDST-.A5CB1.O5S.654)4/M@?5S4*4\T@M1445S,.6544/M@?.654#$%4PTCB1.-.T/BCN1 !) 结论#化
合物 为新化合物$命名为防风灵!OBA.QNdBCN1)
$关键词%!防风*香豆素*防风灵
$稿件编号%!*$$$**$$)
$基金项目%!吉林省科技发展基金项目!*$$#$7$74$%
$通信作者%!!张连学$RMS#!$&) (&)*7*$U4/BNS# WS6\..ZOMB2
#),-./*
!杨秀伟$RMS#!$$(*($$#$U4/BNS# 6+5B1D2\0/T,MQT,
-1
!!防风为伞形科植物 5.$#&()%O#8%. ,%8.0%.!.
!RT-CW, 8-?NO-?Z,未抽花茎的干燥根$传统中药
之一*始载于神农本草经( $列为上品$辛&甘&微
温$归膀胱&肝&脾经*具有解表散风&胜湿止痛&
祛风止痉的功效) 文献 + 4* ,报道防风具有镇
痛&抗炎&抑菌&抗肿瘤等药理作用*含有香柑内
酯&欧前胡素&异紫花前胡内酯&异紫花前胡苷
元&异紫花前胡苷等香豆素类化合物 +)4&, ) 在对
防风化学成分继续研究里$又得到 个新的香豆
素类化合物$命名为防风灵!OBA.QNdBCN1 $本文报
道其化学结构鉴定)
!材料
红外吸收光谱用 R?MC/.;N-.SM@;M6TO&%$ HR4
:>光谱仪测定$溴化钾压片*紫外吸收光谱用 [BCN4
B1
#
为
溶剂$R98 为内标*高分辨质谱用 GCTZMCI3`RL;4
:<8 3EUK:[H.TCNMCRCB1OP.C/:<>仪测定) 制备用
高效液相色谱仪为 B`\RM-? YE`<系统$ <`E#$$
泵$][#$$ ][4dNO检测器$ B`\@M-? 据处理工作站! B`\@M-?公司$北京$中国*E?M1./M4
1M6E>LI:FaLI8 色谱柱!*g* //m*$ //$ $
/$检测波长 )# 1/$流动相为甲醇4水!#$i&$$
流速 &g$ /`./N1e)
柱色谱用硅胶 !*$$ k)$$ 目及薄层色谱用硅
胶FH*& 皆为青岛海洋化工厂产品*其余试剂均为
分析纯或色谱纯)
防风药材于 *$$% 年 7 月采自吉林省通化市$经
吉林农业大学中药材学院张连学教授鉴定为伞形科
植物 5;,%8.0%.!. 未抽花茎的干燥根$凭证标本
!*$$%$7$存放在吉林农业大学中药材学院)
!提取与分离
称取干燥的防风粗粉 ( ZD$用甲醇 &$ 超`声提
取 ) 次$每次 & ?$合并提取液减压回收溶剂$得油状
浸膏 7&% D!收率 g(j*然后将其悬浮在 * `的
水中$依次用环己烷&乙酸乙酯和正丁醇萃取 ) 次$
每次 * *`合并萃取液减压回收溶剂$得相应萃取物
&% D!收率 g(j$ $ D!收率 $gj$ D
!g&j) 正丁醇萃取物经硅胶柱色谱$正丁醇4甲
醇!)$i ki梯度洗脱$得到 & 个组分$组分 * 进
一步经反相高效液相色谱!甲醇4水 #$i&$制备分
离和纯化$分别得到防风灵!( /D和紫花前胡苷元
!# /D)
&!结构鉴定
防风灵为淡黄色粉末$红外吸收光谱 ) )%(
-/
e示分子结构中有羟基* %# -/e示有共轭羰
.(&.
第 ) 卷第 期
*$$ 年 # 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[.Sg)$ :OOTM!
VT1M$ *$$
基* #$)$ 7) -/e示有芳环结构) 组紫外吸收
光谱吸收 ** !S.D
5
f&g&$*%$ !S.D
5
f&g*) 和
) !S.D
5
f&g$% 1/提示防风灵为 4含氧取代呋
喃香豆素类化合物+, )
在防风灵的 ;9>波谱!表 中$特征性信号
#
Y
#g)) !Y$ Q$ Wf$g$ YW和 (g% !Y$ Q$ Wf
$g$ YW归属为香豆素母核的Y4) 和Y4&+#4(, *由其
Y8 <^波谱$判定
#
<
*g& 和 )7g% 归属为香豆素
母核的 <4) 和 <4&) 与 <4 无取代的羌活苷+#,相
比$防风灵的 Y4& 向低场位移
$g) 位移单位$提
示其<4 有L4取代基存在+7, $与根据其紫外吸收光
谱得出的结论相同) 在防风灵的 Y9G<波谱
!图 $特征性甲氧基信号
#
Y
&g( !)Y$ O和 Y4&
信号皆与
#
<
&&g& 有长距离相关性$证明 <4 信号
为
#
<
&&g&$且<4 结合 甲氧基) 典型的3G耦合
系统信号
#
Y
%g)% !Y$ Q$ Wf*g& YW$ Y4*c和
(g$% !Y$ Q$ Wf*g& YW$ Y4)c$证明防风灵为线
型呋喃香豆素类化合物+#, )
在防风灵的Y4;9>波谱!表 $可观察到
组特征性的异戊烯氧基信号#
#
Y
&g(& !*Y$ Q$
Wf#g( YW$ Y4v $g(& !Y$ @$ Wf%g* YW$ Y4
*v $)g7% ! Y$ Q$ Wf)g* YW$ Y
B
4&v $ &g
!Y$ Q$ Wf)g* YW$ Y
4&v和 g#( ! )Y$ O$
Y
)
4v $即异戊烯基其中之一的甲基氧化为羟甲
基) 在防风灵的Y9G<波谱 !图 $异戊烯氧基
Y4v信号与香豆素母核的 <4( 信号!
#
<
*g%有
长距离相关性$证明该异戊烯氧基结合在 <4()
同时$在防风灵的Y和)<4;9>波谱可观察到一
组葡萄糖基信号!表 $Y9G<波谱提示该糖基
的 <
4LY与异戊烯氧基的 <
&v
4LY脱水成氧糖苷
键结合) 葡萄糖基的 Y4
3
具有较大的耦合常数
!W
3
$*
3
f%g# YW $证明该葡萄糖基呈
!
4构型)
Y>4U8:498 给出防风灵的分子组成为 <
*)
Y
*#
L
!实测值 &%7g +9lY, l$理论值 &%7g )
+9lY,
l
$与上述分析结果一致) 综上分析$
鉴定防风灵的化学结构为 (4+ &4!
!
N34DST-.A5C4
B1.O5S.654)4/M@?5S4*4\T@M1445S, .6544/M@?.654
#$%4PTCB1.-.T/BCN1!图 * $为一新的化合物$命
名为防风灵!OBA.QNdBCN1 )
化合物 经与对照品的98 和;9>数据比较$
鉴定为紫花前胡苷元!1.QBZM1M@N1 +$, $是已从防风
分离得到的已知化合物+$&, )
表 !防风灵的;9>数据!I98L4,
#
;.g
#
=Y8 <^
#
Y
=Y8 <^
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图 !防风灵主要的Y9G<相关
图 *!防风灵的化学结构式
.7&.
第 ) 卷第 期
*$$ 年 # 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[.Sg)$ :OOTM!
VT1M$ *$$
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S.654)4/M@?5S4*4\T@M1445S,.6544/M@?.654#$%4PTCB1.-.T/BCN1 !$ CMOAM-@NdMS5,0@AR/GI.@A# <./A.T1Q NOB1M+-./A.T1Q B1Q
1B/MQ OBA.QNdBCN1,
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$责任编辑!王亚君%
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第 ) 卷第 期
*$$ 年 # 月
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