全 文 ：藏药小叶毛球莸中对映贝壳杉烯型二萜类
成分研究
确生２，赵玉英１，周勇１，张庆英１
（１．北京大学 药学院 天然药物学系，北京 １００１９１；
２．青海师范大学 民族师范学院 化学系，青海 西宁 ８１０００８）
［摘要］　目的：研究藏药小叶毛球莸的化学成分。方法：采用溶剂法和色谱法提取分离化学成分，并用波谱方法鉴定化
学成分结构。结果：从藏药小叶毛球莸中分离得到２个对映贝壳杉烯型二萜类化合物：冬凌草甲素（１）和ｎｏｄｏｓｉｎ（２），并首次
报道了该两个化合物在甲醇（ＣＤ３ＯＤ）中的
１Ｈ和１３ＣＮＭＲ数据。结论：对映贝壳杉烯型二萜类化合物为首次从莸属植物中分
离得到。
［关键词］　藏药；莸属；小叶毛球莸；对映贝壳杉烯型二萜；冬凌草甲素；ｎｏｄｏｓｉｎ
［收稿日期］　２００８０２０６
［基金项目］　国家自然科学基金项目（２０８７２００６）
［通信作者］　张庆英，副教授，硕士导师，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０１７２５，
Ｆａｘ：（０１０）６２０１５５８４，Ｅｍａｉｌ：ｑｙｚｈａｎｇ＠ｈｓｃ．ｐｋｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
［作者简介］　确生，男，藏族，副教授，Ｔｅｌ：（０９７１）３６７０６４１，Ｅｍａｉｌ：
ｑｓｙａｎｇ９６＠１６３．ｃｏｍ
　　小叶毛球莸ＣａｒｙｏｐｔｅｒｉｓｔｏｒｏｅｔｉＤｉｅｌｓ系马鞭草科
莸属植物，生长在海拔２７００～４３００ｍ的河滩、沙
地、沟谷、山坡、灌林、草甸，主产于青藏高原的青海、
西藏、甘肃南部、四川西部等地。在藏药中小叶毛球
莸以全草入药，称为“帕毛囊宝”，是一种常用藏药
之一，为８０多种藏药处方的要药。性味苦、辛，主要
用于杀菌、治疠、清肿，治疗黄水病、麻风病、传染病
等，是藏医治疗１８种疠瘟病如炭疽、霍乱、痢疾、破
伤风等的重要药材［１２］。为了确定其活性物质基础，
阐明其治病的科学内涵及更好的进一步开发利用，
作者对产于青海省贵德境内的小叶毛球莸的化学成
分进行了研究，并从中分离鉴定了５个黄酮类化合
物及苯乙基桂皮酰胺［３］。在进一步的化学成分研
究中，又分离鉴定了２个对映贝壳杉烯型二萜，即
冬凌草甲素（１）和ｎｏｄｏｓｉｎ（２）（图１）。对映贝壳杉
烯型二萜类化合物多具有良好的抗菌、抗炎、抗癌等
生物活性，其中冬凌草甲素经临床实验证明对化脓
性扁桃体炎、急慢性咽炎等具有很高的疗效，对食管
癌、贲门癌、肝癌、乳腺癌等均有一定疗效［４］。目前
有关冬凌草素的抗癌、抗炎作用及其作用机制的研
究仍是国际研究热点之一［５８］。对映贝壳杉烯型二
萜多富含于香茶菜属 Ｉｓｏｄｏｎ植物中［９］，本研究首次
报道从莸属植物中分离得到该类化合物，这对于阐
明小叶毛球莸的活性物质基础及其治病的科学内涵
具有重要意义，同时为扩大对映贝壳杉烯型二萜的
来源提供了科学依据。另外本研究首次在２ＤＮＭＲ
基础上对该２个化合物在甲醇中（ＣＤ３ＯＤ）测定的
１Ｈ和１３ＣＮＭＲ数据进行了全归属，这对于今后该类
化合物的结构鉴定提供了有益的参考。
图１　化合物１，２的化学结构式
１　材料
Ｘ４型显微熔点仪（温度计未校正），ＭＤＳＳＣＩＥＸ
ＱＳＴＡＲ质谱仪，ＶＸＲ３００型核磁共振波谱仪（ＴＭＳ
为内标）。柱色谱用硅胶（２００～３００目）和薄层色谱
用硅胶ＧＦ２５４（４０μｍ）均为青岛海洋化工厂产品。
９５％乙醇、三氯甲烷、丙酮等试剂均为北京化工厂分
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析纯产品。药材购自青海省藏医药研究所，由青海
大学藏医学院嘎玛措尼教授鉴定为马鞭草科莸属植
物小叶毛球莸Ｃ．ｔｏｒｏｅｔｉ。
２　提取与分离
小叶毛球莸全草干燥粗粉４０ｋｇ，经 ９５％乙醇
渗漉提取，提取液减压浓缩得到９５％乙醇提取物浸
膏（８１６ｇ）。９５％乙醇提取物浸膏用适量水混悬，依
次用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂分别
得到石油醚萃取物（３０ｇ），醋酸乙酯萃取物（１６２ｇ）
和正丁醇萃取物（２５ｇ）。将醋酸乙酯萃取物经硅胶
干柱色谱，三氯甲烷丙酮（８∶２）洗脱，得到１１部分
（Ｆｒ．１１１）。其中的 Ｆｒ．２经反复硅胶柱色谱分离，
石油醚丙酮（９∶１）洗脱，得到化合物１（２５ｍｇ），２
（２２ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　无色针状结晶，ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）
ｍ／ｚ４０３１５６５［Ｍ＋Ｋ］＋，３８７１８１０［Ｍ＋Ｎａ］＋，
３６５２０１０［Ｍ＋Ｈ］＋，３４７１８８０［Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ］
＋（基
峰），３２９１７９５［Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ－Ｈ２Ｏ］
＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ
（ｎｅｇａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４０９６４７４［Ｍ＋ＨＣＯＯ］－（基峰），
　　
３６３５８５３［Ｍ－Ｈ］－，３４５５４６３［Ｍ＋Ｈ－Ｈ２Ｏ］
－，
３２７５１９６［Ｍ ＋Ｈ －Ｈ２Ｏ－Ｈ２Ｏ］
－。１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）和
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）数
据见表１。ＮＭＲ数据表明该化合物为一个对映贝
壳杉烯型二萜类化合物，将以上数据与文献［１０１８］
报道的冬凌草甲素数据对照，基本一致，因此初步确
定化合物１为冬凌草甲素。但是由于文献报道的冬
凌草 甲 素 的１ Ｈ 和１３ ＣＮＭＲ 数 据 为 在 吡 啶
（Ｃ５Ｄ５Ｎ）
［１０１６］或二甲基亚砜（ＤＭＳＯｄ６）
［１７］或丙酮
（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）
［１８２０］中测定的数据，文献查阅未见冬
凌草甲素的在甲醇（ＣＤ３ＯＤ）中测定的
１Ｈ和１３Ｃ
ＮＭＲ数据报道，而该化合物在 ＤＭＳＯｄ６，Ｃ５Ｄ５Ｎ和
ＣＤ３ＣＯＣＤ３中测定的
１Ｈ和１３ＣＮＭＲ数据与本研究所
测ＣＤ３ＯＤ中的数据稍有差异，尤其和吡啶中的
１Ｈ
ＮＭＲ数据差别较大（表１），因此又测定了该化合物
的２ＤＮＭＲ（１Ｈ１ＨＣＯＳＹ，ＨＭＱＣ，ＨＭＢＣ和 ＲＯＥ
ＳＹ），进一步证明其平面结构和立体结构完全正确，
并对１Ｈ和１３ＣＮＭＲ数据进行了全归属。因此化合物
１最终鉴定为冬凌草甲素（ｏｒｉｄｏｎｉｎ），即１α，６β，７β，
１４β四羟基７α，２０环氧对映贝壳杉１６烯１５酮。
表１　化合物１在不同溶剂中的ＮＭＲ数据
Ｎｏ．
ＣＤ３ＯＤ
δＨ δＣ
Ｃ５Ｄ５Ｎ［１０］
δＨ δＣ
ＤＭＳＯｄ６［１７］
δＨ δＣ
ＣＤ３ＣＯＣＤ３［１８１９］
δＨ［１９］ δＣ［１８］
１ ３４３（ｄｄ，１０８，６３） ７４９７ ３６２（ｄｄ） ７３２５ ３３１（ｍ） ７３２ ３４９（ｔ，４） ７３８
２ １６１（ｍ） ３０４６ １８２（ｍ） ３０６０ 　 ３００ 　 ３０７
３ １４３（ｄｔ，１３２，３３）， ３９８３ １３８（ｍ） ３９５２ 　 ３８４ 　 ４００
　 １３２（ｄｄ，１３２，４５） 　 　 　 　 　 　 　
４ 　 ３４６４ 　 ３４１４ 　 ３３４ 　 ３４６
５ １２５（ｂｒｄ，６９） ６１０７ １４５（ｄ） ６０７１ １１２（ｄ，５２） ５９４ 　 ６１２
６ ３６９（ｄ，６６） ７４２９ ４２１（ｄ） ７４８８ ３５１（ｄｄ，１０４，６６） ７２５ ３６６（ｄｄ，１０，７） ７４９
７ 　 ９８３３ 　 ９８４８ 　 ９７０ 　 ９８０
８ 　 ６３１４ 　 ６３００ 　 ６１６ 　 ６３０
９ １８７（ｄｄ，１３８，７５） ５５２１ １９３（ｍ） ５４３７ １７６（ｄｄ，１２８，５６） ５３０ 　 ５５２
１０ 　 ４２４４ 　 ４１８８ 　 ４０５ 　 ４２３
１１ ２１２（ｍ），１７１（ｍ） ２０７９ ２４４（ｍ），１９３（ｍ） ２０４３ 　 １９３ 　 ２０８
１２ ２５２（ｍ），１５４（ｍ） ３１５７ ２４４（ｍ），１５８（ｍ） ３１０３ 　 ３００ 　 ３１６
１３ ３０２（ｂｒｄ，９６） ４４８３ ３１８（ｄ） ４４０４ ２９３（ｄ，１００） ４２７ 　 ４４５
１４ ４８９（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ） ７４９７ ５２８（ｓ） ７３５７ ４７５（ｓ） ７１７ ５２２（ｓ） ７４１
１５ 　 ２０９９２ 　 ２０９２０ 　 ２０８６ 　 ２１００
１６ 　 １５３２２ 　 １５３４８ 　 １５２０ 　 １５３８
１７ ６１１（ｓ），５５６（ｓ） １２０４１ ６２５（ｓ），５５０（ｓ） １１９０７ ５９７（ｓ），５５８（ｓ） １１９４ ６２２（ｓ），５５２（ｓ） １１９６
１８ １０７（ｓ） ３３２３ １２７（ｓ）ａ ３３４３ １００（ｓ） ３２８ １１０（ｓ）ａ ３３６
１９ １１２（ｓ） ２２１８ １１２（ｓ）ａ ２２３０ ０９８（ｓ） ２１７ １０７（ｓ）ａ ２２６
２０ ４２５（ｄｄ，１０５，１８）， ６４５７ ４７３（ｄ，１００）， ６４０２ ４０９（ｄ，１０４）， ６２７ ４２４（ｄ，１０）， ６４２
　 ４０４（ｄｄ，１０５，１８） 　 ４３６（ｄ，１００） 　 ３８４（ｄ，１０４） 　 ３９９（ｄ，１０） 　
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　　化合物 ２　无色针状结晶，ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ３８５１３９５［Ｍ＋Ｎａ］＋，３６３１６１０［Ｍ＋
Ｈ］＋（基峰）；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４０７１７３３
［Ｍ＋ＣＯＯＨ］－（基峰），３６１１６０８［Ｍ－Ｈ］－。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）和
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５
ＭＨｚ）数据见表２。ＮＭＲ数据表明该化合物同样为
一个对映贝壳杉烯型二萜类化合物，通过分析其
　　
２ＤＮＭＲ（１Ｈ１ＨＣＯＳＹ，ＨＭＱＣ，ＨＭＢＣ和ＲＯＥＳＹ）数
据最终确定了化合物２为 ｎｏｄｏｓｉｎ，即６β，１１β二羟
基６，７裂环１α，７内酯对映贝壳杉１６烯１５酮，
并对其１Ｈ和１３ＣＮＭＲ数据进行了全归属。文献查
阅 ｎｏｄｏｓｉｎ的 ＮＭＲ数据为在 Ｃ５Ｄ５Ｎ中测定的数
据［２１２４］（表２），本研究首次报道 ｎｏｄｏｓｉｎ在 ＣＤ３ＯＤ
中的１Ｈ和１３ＣＮＭＲ数据。
表２　化合物２在不同溶剂中的ＮＭＲ数据
Ｎｏ．
ＣＤ３ＯＤ
δＨ δＣ
Ｃ５Ｄ５Ｎ
δＨ［２１］ δＣ［２０］
１ ５４３（ｄｄ，１４１，６６） ７９９５ ５９７（ｔ，９） ７８４
２ １８４（ｍ） ２４４８ 　 ２４０
３ １４６（ｍ） ３８０６ 　 ３７４
４ 　 ３２２８ 　 ３１５
５ ２２８（ｂｒｓ） ５６３３ ２８０（ｓ） ５５６
６ ５３３（ｓ） １０２７５ ５９９（ｓ） １０１９
７ 　 １７４３６ 　 １７２０
８ 　 ５７２４ 　 ５６５
９ ２３７（ｄ，３６） ４８１４ ３０７（ｄ，５） ４８５
１０ 　 ５０５５ 　 ４９９
１１ ４５０（ｔ，４２） ６６７７ ５２９（ｍ） ６５９
１２ ２３４（ｄｄｌｉｋｅ，１５６，５４），１７６（ｍ） ４１８０ ２６５（ｄｄ，１５，９），１８５（ｄｄ，１５，５） ４１３
１３ ３２２（ｄｄ，９０，４８） ３６３４ ３２５（ｄｄ，９，５） ３５４
１４ ３３５（ｄ，１１１），１８９（ｄｄｌｉｋｅ，１１１，４８） ３４７７ ３７８（ｄ，２），２２０（ｄｄ，１２，５） ３４１
１５ 　 ２０２２３ 　 ２００９
１６ 　 １５２１９ 　 １５１０
１７ ５９８（ｓ），５５５（ｓ） １１８６０ ６１６（ｓ），５５３（ｓ） １１７０
１８ １０５（ｓ） ３３３０ ０９８（ｓ）ａ ３３０
１９ ０９９（ｓ） ２３６３ ０９８（ｓ）ａ ２３０
２０ ３９７（ｄ，９０），３８３（ｄ，９０） ７４３９ ４６１（ｄ，１０），４３６（ｄ，１０） ７３９
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ＱＵＥＳｈｅｎｇ１，２，ＺＨＡＯＹｕｙｉｎｇ１，ＺＨＯＵＹｏｎｇ１，ＺＨＡＮＧＱｉｎｇｙｉｎｇ１
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎｅｓ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙＨｅａｌｔｈＳｃｉｅｎｃｅＣｅｎｔｅｒ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１００１９１，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＭｉｎｏｒｉｔｉｅｓＴｅａｃｈｅｒｓＣｏｌｅｇｅ，ＱｉｎｇｈａｉＴｅａｃｈｅｒｓＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｉｎｉｎｇ８１０００８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＴｉｂｅｔａｎｍｅｄｉｃｉｎｅＣａｒｙｏｐｔｅｒｉｓｔｏｒｏｅｔｉ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｒｕｄｅｄｒｕｇ
ｗａｓｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈ９５％ ＥｔＯＨａｎｄｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｒｅｐｅａｔｅｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｈｅｉｓｏｌａｔｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉ
ｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｗｏｅｎｋａｕｒｅｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：ｏｒｉｄｏｎｉｎ（１）ａｎｄｎｏｄｏｓｉｎ（２），ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄ
ｆｒｏｍＣ．ｔｏｒｏｅｔｉａｎｄｔｈｅｉｒ１Ｈａｎｄ１３ＣＮＭＲｄａｔａｉｎＣＤ３ＯＤｗｅｒｅｒｅｐｏｒｔｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅｅｎｋａｕｒｅｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＣａｒｙｏｐｔｅｒｉｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｔｉｂｅｔａｎｍｅｄｉｃｉｎｅ；Ｃａｒｙｏｐｔｅｒｉｓ；Ｃａｒｙｏｐｔｅｒｉｓｔｏｒｏｅｔｉ；ｅｎｋａｕｒｅｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ；ｏｒｉｄｏｎｉｎ；ｎｏｄｏｓｉｎ
［责任编辑　王亚君］
·６２５１·
第３４卷第１２期
２００９年６月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１２
　 Ｊｕｎｅ，２００９