全 文 ：半边莲化学成分的研究
韩景兰１，２，张凤岭３，李志宏１，杜冠华１，秦海林１
（１．中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部
重点实验室，北京 １０００５０；
２．郑州大学 第五附属医院，河南 郑州 ４５０００２；３．新乡市中医院，河南 新乡 ４５３０００）
［摘要］　目的：研究半边莲ＬｏｂｅｌｉａｃｈｉｎｅｎｓｉｓＬｏｕｒ．全草的化学成分。方法：用溶剂提取、萃取、硅胶正相柱色谱及结晶法进
行化学成分的分离纯化，通过理化性质和波谱分析鉴定结构。结果：从半边莲全草中分离鉴定了７个化合物，结构分别为：５
羟基４′甲氧基黄酮７Ｏ芸香糖苷（１），正丁基ＯβＤ吡喃果糖苷（２），５，７二甲氧基香豆精（３），ｃｉｒｓｉｕｍａｌｄｅｈｙｄｅ（４），香叶木
素（５），５ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ２ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘａｌｄｅｈｙｄｅ（６）和６羟基７甲氧基香豆精（７）。结论：化合物２～４，６，７为首次从该植物中分
离得到。
［关键词］　半边莲；全草；化学成分
［收稿日期］　２００９０１２８
［通信作者］　秦海林，Ｔｅｌ：（０１０）８３１７２５０３，Ｅｍａｉｌ：ｑｉｎｈａｉｌｉｎ＠ｉｍｍ．ａｃ．
ｃｎ
　　半边莲ＬｏｂｅｌｉａｃｈｉｎｅｎｓｉｓＬｏｕｒ．是《中国药典》收
载常用中药品种，为桔梗科 Ｃａｍｐａｎｕｌａｃｅａ半边莲属
植物，广泛分布于我国华东、华南、西南、中南各地；
药用全草，有利尿消肿，清热解毒的功效［１］。半边
莲属植物约３８０种，主要含哌啶类生物碱，是该属植
物在植物分类学方面的特征化学成分，也是主要的
生理活性成分，具有显著的中枢兴奋作用。尽管国
内外对半边莲属植物化学成分的研究主要集中在有
关生物碱的分离和结构鉴定，如已鉴定的哌啶类生
物碱［２］和吡咯烷类生物碱［３］等。作者进一步对半
边莲的化学成分进行了研究，从中得到７个化合物。
其中化合物２～４，７为首次从该植物中分离得到。
１　材料
熔点用ＸＴ４１００ｘ型显微熔点测定仪测定，温度
未校正。核磁共振谱分别用ＶａｒｉａｎＩｎｏｖａ５００，Ｍｅｒｃｕ
ｒｙ４００和 Ｍｅｒｃｕｒｙ３００ＮＭＲ波谱仪测定，ＥＳＩＭＳ用
Ａｇｉｌｅｎｔ１１００型ＬＣ／ＭＳＤＴｒａｐＳＬ型质谱仪测定。ＥＩ
ＭＳ用ＶＧＺＡＢ２Ｆ型质谱仪测定。柱色谱硅胶：２００～
３００目为青岛海洋化工厂产品，其余试剂均为分析纯。
干燥半边莲全草于２００３年６月购自河北省安
国市药材市场，经中国医学科学院药物研究所马林
副研究员鉴定为Ｌ．ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ。标本存放于中国医学
科学院药物研究所天然药物化学研究室。
２　提取与分离
１６ｋｇ干燥半边莲全草经粉碎后，用９５％乙醇回
流提取三次，滤液合并浓缩后，加水稀释至醇浓度约
为８０％，用石油醚萃取３次，乙醇层回收溶剂得浸膏
状物３５ｋｇ；此浸膏用２倍量水混悬，然后依次用醋
酸乙酯和正丁醇各萃取３次，每次用溶剂３Ｌ。合并
正丁醇萃取液，经少量回收溶剂后用５％ ＮａＨＣＯ３水
溶液萃取３次，用水洗至中性，浓缩成浸膏３２ｇ。此浸
膏用硅胶柱色谱分离，用三氯甲烷甲醇（１００∶１～５∶
１）溶剂体系进行梯度洗脱，每２５０ｍＬ收集１份，经
ＴＬＣ检测，合并相同流分，在洗脱剂体积分数为１５∶
１部分得１（８０ｍｇ）和２（１３ｍｇ）；醋酸乙酯萃取液合
并后，经与正丁醇萃取液同样处理，得棕色醋酸乙酯
提取物浸膏２２ｇ；此部分提取物经硅胶柱色谱分离，
用石油醚醋酸乙酯（１０∶１～６∶４）溶剂体系梯度洗
脱，每２５０ｍＬ收集１份，经 ＴＬＣ检测，合并相同流
分，在洗脱剂体积分数为１０∶１部分得３（２１ｍｇ），在
体积分数为７∶３部分得化合物５（１６ｍｇ），在体积分
数为８∶２部分得７（４０ｍｇ），该部分过滤化合物后的
母液及其他部分经回收溶剂后得残余物３０ｇ，进一
步经硅胶柱色谱分离，石油醚醋酸乙酯（１０∶１～８∶
２）溶剂体系梯度洗脱，得到４（１０ｍｇ），６（８ｍｇ），部
分化合物结构式见图１。
３　结构鉴定
化合物１　黄色无定型粉末，盐酸镁粉试验呈
红色，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５９３［Ｍ＋Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
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　Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００９
　　
图１　化合物１，２，４～６结构式
５００ＭＨｚ）δ：７９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７１９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），７０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ８），６８７（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ６），５７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ１″），５５０（１Ｈ，
ｂｒｓ，Ｈ１），４１３～４７４（１０Ｈ，ｍ，），３７０（３Ｈ，ｓ），
１５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，ＣＨ３６）；
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
１２５ＭＨｚ）δ：１６４５（Ｃ２），１０４７（Ｃ３），１８２８（Ｃ４），
１６２６（Ｃ５），１００８（Ｃ６），１６４２（Ｃ７），９５３（Ｃ
８），１５７９（Ｃ９），１０６７（Ｃ１０），１２３５（Ｃ１′），１２８８
（Ｃ２′，６′），１１５１（Ｃ３′，５′），１６３０（Ｃ４′），５５５
（ＯＭｅ），１０２１（Ｃ１″），６７６（Ｃ６″），１０２５（Ｃ１），
７４１（Ｃ４），６９９（Ｃ５），１８６（Ｃ６），７８４，７７６，
７４７，７２８，７２１，７１３（Ｃ２″，３″，４″，５″，２″，３″）。以上
数据与文献［４］报道的５羟基４′甲氧基黄酮７Ｏ
芸香糖苷一致。
化合物２　无色针晶，ｍｐ１４９～１５１℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２３７［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：
３４５（２Ｈ，ｍ，Ｈ１），１５１（２Ｈ，ｍ，Ｈ２），１３４（２Ｈ，ｍ，
Ｈ３），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ），３６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１５
Ｈｚ，Ｈ１′ａ），３６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１５Ｈｚ，Ｈ１′ｂ），３８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００Ｈｚ，Ｈ３′），３７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１００，
３５Ｈｚ，Ｈ４′），３７８（１Ｈ，ｍ，Ｈ５′），３６０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２０，２０Ｈｚ，Ｈ６′ａ），３７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２０，１０
Ｈｚ，Ｈ６′ｂ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：６３５（Ｃ
１′），１０１６（Ｃ２′），７０６（Ｃ３′），７１６（Ｃ４′），７１１
（Ｃ５′），６５２（Ｃ６′），６１４（Ｃ１），３３３（Ｃ２），２０５
（Ｃ３），１４３（Ｃ４）。以上数据与文献［５］报道的正
丁基ＯβＤ吡喃果糖苷一致。
化合物３　无色棱晶，ｍｐ１４６～１４７℃。ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ２０６［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６１５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ３），７９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ
４），３８９（３Ｈ，ｓ，５ＯＭｅ），６２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ
６），３８６（３Ｈ，ｓ，７ＯＭｅ），６４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ
８）。以上数据与文献［６］报道的５，７二甲氧基香豆
精数据一致。
化合物４　ＥＩＭＳｍ／ｚ２３４［Ｍ］＋，２０６，１０９，８１，
５３，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：９６３（２Ｈ，ｓ，
ＣＨＯ），７２０（２Ｈ，ｓ，Ｊ＝３６Ｈｚ，Ｈ３），６５６（２Ｈ，ｓ，Ｊ
＝３６Ｈｚ，Ｈ４），４６３（４Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｏ）。
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１７７７（ＣＨＯ），１５７２（Ｃ５），
１５２８（Ｃ２），１２１８（Ｃ３），１１１８（Ｃ４），６４６（ＣＨ２
Ｏ）。以上数据与文献［７］报道的 ｃｉｒｓｉｕｍａｌｄｅｈｙｄｅ一
致。
化合物５　淡黄色粉末（甲醇），盐酸镁粉试验
呈红色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０１［Ｍ ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３８５（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），７０８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，５′Ｈ），７４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，
２′Ｈ），７５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８８，２０Ｈｚ，６′Ｈ），６７４
（１Ｈ，ｓ，３Ｈ），６１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，６Ｈ），６４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，８Ｈ），１０８３（１Ｈ，ｓ，３′ＯＨ，），
９４４（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），１２９７（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ）。１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１６３５（Ｃ２），１０３７（Ｃ３），
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１８１７（Ｃ４），１５７３（Ｃ５），９８８（Ｃ６），１６４２（Ｃ７），
９３８（Ｃ８），１６１４（Ｃ９），１０３５（Ｃ１０），１１８７（Ｃ
１′），１１２９（Ｃ２′），１４６８（Ｃ３′），１５１１（Ｃ４′），
１１２１（Ｃ５′），１２３０（Ｃ６′），５５７（ＯＭｅ）。根据以上
数据，确定５为３′，５，７三羟基４′甲氧基黄酮［８］，但
与文献［９］报道的１ＨＮＭＲ数据有较大差异，为此，
进一步考察化合物５中重要质子的 ＮＯＥ相关。在
化合物５的 ＮＯＥ差谱中当照射 Ｈ３时，δ７４１和
７５４有显著增益，当照射 ＯＭｅ信号时，δ７０８有显
著增益，因此，可明确无误地鉴定化合物５为３′，５，
７三羟基４′甲氧基黄酮，即香叶木素。参考 ５在
ＤＭＳＯ中的化学位移归属，进一步归属其在 Ｃ５Ｄ５Ｎ
中的１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ）δ：１６４４（Ｃ２），１０５１（Ｃ
３），１８２７（Ｃ４），１５８６（Ｃ５），１０００（Ｃ６），１６５９
（Ｃ７），９４８（Ｃ８），１６３２（Ｃ９），１０４７（Ｃ１０），
１１８８（Ｃ１′），１１４５（Ｃ２′），１４８６（Ｃ３′），１５１９（Ｃ
４′），１１２１（Ｃ５′），１２４７（Ｃ６′），５５９（ＯＭｅ）。
化合物６　浅黄色颗粒，ＥＩＭＳｍ／ｚ１２６［Ｍ］＋，
１０９，９７，８１。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：９６０（１Ｈ，
ｓ，ＣＨＯ），７３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３６Ｈｚ，Ｈ３），６５２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３６Ｈｚ，Ｈ４），４７２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｏ）。
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１７７５（ＣＨＯ），１６０３（Ｃ５），
１５２４（Ｃ２），１２２４（Ｃ３），１０９６（Ｃ４），５７６（ＣＨ２
Ｏ）。以上数据与文献［７］报道的５ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ
２ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘａｌｄｅｈｙｄｅ一致。
化合物 ７　无色针状结晶。ｍｐ１８５～１８６℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９３［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，３００
ＭＨｚ）δ：３９７（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），６２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９３Ｈｚ，Ｈ
３），６９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），７０４（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９３Ｈｚ，Ｈ４），８０５（１Ｈ，ｓ，ＯＨ）。以上数据与文献
［１０］报道的６羟基７甲氧基香豆精数据一致。
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ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＬｏｂｅｌｉａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ
ＨＡＮＪｉｎｇｌａｎ１，２，ＺｈａｎｇＦｅｎｇｌｉｎｇ３，ＬＩＺｈｉｈｏｎｇ１，ＤＵＧｕａｎｈｕａ１，ＱＩＮＨａｉｌｉｎ１
（１．ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，
ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ；
２．ＦｉｆｔｈＡｆｉｌｉａｔｅｄＨｏｓｐｉｔａｌｏｆＺｈｅｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｚｈｅｎｇｚｈｏｕ４５００５２，Ｃｈｉｎａ；
３．ＸｉｎｘｉａｎｇＨｏｓｐｉｔａｌｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｘｉｎｘｉａｎｇ４５３０００，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＬｏｂｅｌｉａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｅｘｔｒａｃｔｅｄ
ｗｉｔｈ９５％ ＥｔＯＨ，ｐａｒｔｉｔｉｏｎｅｄｗｉｔｈｄｉｆｅｒｅｎｔｓｏｌｖｅｎｔｓ，ａｎｄｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄｃｒｙｓｔａｌｉｚａｔｉｏｎ，
ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍ
ｔｈｅｔｉｔｌｅｄｐｌａｎｔ．Ｔｈｅｙｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ５ｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ７Ｏｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ（１），ｎｂｕｔｙｌＯβＤｆｒｕｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（２），５，７
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｃｏｕｍａｒｉｎ（３），ｃｉｒｓｉｕｍａｌｄｅｈｙｄｅ（４），ｄｉｏｓｍｅｔｉｎ（５），５ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ２ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘａｌｄｅｈｙｄｅ（６），ａｎｄ６ｈｙｄｒｏｘｙ７ｍｅ
ｔｈｏｘｙｃｏｕｍａｒｉｎ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２４，６，ａｎｄ７ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅｔｉｔｌｅｄｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｌｏｂｅｌｉａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ；ｗｈｏｌｅｐｌａｎｔｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ［责任编辑　王亚君］
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