Determination of 2,3,5,4-tetrahydroxystilbene-2-<em>O-β-D</em>-glucopyranoside and anthraquinon simultaneously in <em>Polygonum multiflori</em>of different growing stage and gathering periods by HPLC-文献传递-植物通论文库

摘要：目的: 建立HPLC同时测定何首乌中二苯乙烯苷和蒽醌类成分含量的方法,比较不同生长年限及采收期何首乌的成分动态变化。方法: 采用HPLC同时测定一至四年生及7—12月采收的何首乌中的二苯乙烯苷和蒽醌类成分含量。色谱柱为C₁₈,流动相为甲醇-0.1%磷酸水梯度洗脱,检测波长320,254 nm,流速1.0 mL·min^-1。结果: 在一定范围内二苯乙烯苷、大黄素、大黄素甲醚进样量与峰面积积分值线性关系良好,具有良好的精密度、重复性、稳定性和良好的加样回收率。结论: 样品测定结果表明该方法灵敏,准确,重复性好。何首乌中的二苯乙烯苷和蒽醌类成分在一至二年生长期间迅速积累,至三年生时达到峰值;同年生何首乌中成分含量在11月时相对高于其他月份。

Abstract:Objective: A HPLC method was established for the determination of 2, 3, 5, 4‘-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside and anthraquinon simultaneously in Polygonum multiflori. The contents variation from different growing stages in P. multiflori were observed. Method : The HPLC method was used to measure the contents of 2, 3, 5, 4‘-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside and anthraquinon simultaneously in 1-4 years old P. multiflori which were harvested in July to December. Chromatographic conditions: The chromatography column was C₁₈ with a mobile phase composed of methanol-0.1% water phosphoric acid. The detection wavelength was 320 nm and 254 nm respectively, and the flow rate was 1.0 mL·min^-1. Result : In a certain range, 2, 3, 5, 4‘-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside, emodin and physcion showed good linearity, precision, reproducibility, stability and average recovery. Conclusion : The developed method is sensitive, accurate. The contents of 2, 3, 5, 4‘-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside and anthraquinon in P. multiflorum rapidly accumulated in one to two years, and in three year that was the highest. The samples collected in November accumulate much higher amounts of 2, 3, 5, 4‘-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside and anthraquinon than those which were collected in other months.

全文：!资源与鉴定!
EFG<测定不同生长年限及采收期何首乌中
二苯乙烯苷和蒽醌类成分的含量
蔡丽芬!)! 钟国跃!+!! 张倩!)! 瞿显友!+
-重庆市中药研究院濒危药材繁育国家工程实验室! 重庆 &

$#% +-重庆市中药良种选育与评价工程技术研究中心! 重庆 &

$$#% +-重庆市中药良种选育与评价工程技术研究中心! 重庆 &$

# )-北京中医药大学中药学院! 北京 $# )-北京中医药大学中药学院! 北京$

+# 摘要#!目的$建立EFG<同时测定何首乌中二苯乙烯苷和蒽醌类成分含量的方法$比较不同生长年限及采收期何首乌 的成分动态变化) 方法$采用EFG<同时测定一至四年生及 %&+ 月采收的何首乌中的二苯乙烯苷和蒽醌类成分含量) 色谱 柱为< ( $流动相为甲醇5$de磷酸水梯度洗脱$检测波长 )+

$+# 摘要#!目的$建立EFG<同时测定何首乌中二苯乙烯苷和蒽醌类成分含量的方法$比较不同生长年限及采收期何首乌的成分动态变化) 方法$采用EFG<同时测定一至四年生及 %&+ 月采收的何首乌中的二苯乙烯苷和蒽醌类成分含量) 色谱柱为< ( $流动相为甲醇5$de磷酸水梯度洗脱$检测波长 )+$ +& 20

$流速 d$ 0G*0N2f) 结果

$在一定范围内二苯乙烯苷%大黄素%大黄素甲醚进样量与峰面积积分值线性关系良好$ 具有良好的精密度%重复性%稳定性和良好的加样回收率) 结
论

$样品测定结果表明该方法灵敏$ 准确

$重复性好) 何首乌中的二苯乙烯苷和蒽醌类成分在一至二年生长期间迅速积累$ 至
三年生时达到峰值+同年生何首乌中成分含量在月时相对高于其他月份)
关键词#!何首乌+成分动态+EFG<+二苯乙烯苷+蒽醌+含量测定
稿件编号#!+

$*$&$ *
基金项目 # !国家 ,重大新药创制 - 科技重大专项 !<8P<

$+$ $(通信作者#!!钟国跃

$研究员$ 主要研究方向为中药资源%质量标
准及民族药

$PMS#!$ +)(*

$+*$

$I50BNS#YD6$ 36B?//d.2
!!何首乌为常用中药

$来源于蓼科植物何首乌$ %&(%)*++*&,-.&%/*+P?L2\d的干燥块根./ ) 何首
乌在全国各地分布广泛

$药材主产于河南%湖北%广西%广东%贵州%四川等地.+5)/ ) 何首乌在临床应用上有,生首乌-和,制首乌-之别$ 前者功能解毒%消痈%
润肠通便

$后者补肝肾%益精血%乌须发%强筋骨./$
两者的功效有着明显的不同)
何首乌主要含有二苯乙烯苷类%蒽醌类及卵
磷脂三大类成分 .)/ ) 但关于何首乌的质量控制

$+$

$年版中国药典(对,何首乌- %,制何首乌- 仅规定了 +$ )

$&a5四羟基二苯乙烯5+5! # !0葡萄糖苷的含量!何首乌不得少于 d$e$制何首乌不得少于 $d%$e $但由于该成分并非何首乌所特有!虎杖等中也含有 $同时何首乌所含有的三大类成分均具有生理活性$而,生首乌-与,制首乌-在临床疗效上也有明显的差异$显然$仅以该成分控制何首乌的质量其客观性和专属性尚不足) 另一方面$目前何首乌商品药材主要来自野生采集$在广西%广东%贵州%重庆等地有部分栽培生产) 据调查$不同产区何首乌的采收期略有不同$文献报道 .)/不同采收期何首乌!野生品$ #&$ 月采收中二苯乙烯苷%总蒽醌及磷脂的含量存在一定差异$且变化趋势不尽一致+而关于不同生长年限何首乌中上述成分的动态积累尚未见有关报道) 为探讨建立何首乌更为客观合理的质量标准$并为栽培生产中何首乌的合理采收提供依据$本文在参考文献 .&5(/的二苯乙烯苷%蒽醌类成分测定方法的基础上$建立了 EFG< 同一色谱条件下同时测定二苯乙烯苷和大黄素% 大黄素甲醚含量的方法$并对一至四年生及相同生长年限何首乌的 #&+ 月采收样品进行了含量测定) !材料 _!仪器安捷伦 +$ 高效液相色谱仪

$RP++&8 电子天平!8BC@/CNLU$ c^ 5+

$R超声波清洗机!昆山超声仪器厂$ 超纯水机!美国9NSNA/CM公司)
_(!试药
二苯乙烯苷!批号

$(&&5+$

$##%大黄素!批号$ %#5+

$$ % 大黄素甲醚 ! 批号 $%(5 *++* 第 ) 卷第 $ 期 +$ 年月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[/Sd)

$:UULM!$
9B6

$+$

$#$ %大黄酚!批号

$%*#5+$

$#%大黄酸!批号$ %%5+

$+$#对照品均购于中国药品生物制品检定所$甲醇为色谱纯$水为去离子水$其余试剂为分析纯) _&!药材何首乌药材样品均采自重庆市石柱县悦崃镇何首乌生产基地!海拔 *($ 0$沙壤土$同一块地$块根大小相近$采挖后洗净$除去根茎%须根$横切成 + g) 00厚的薄片$置烘箱中 #$ h烘干) 一至四年生样品为 +$ &+

$( 年 & 月种植!扦插苗%+$ (
年月采挖+不同采收期样品为 +

$% 年 & 月种植的二年生植株$从 +$ ( 年 % 月号到 + 月号

$每间隔个月采收次$ 共计 # 批样品) 样品经重
庆市中药研究院生药室秦松云副研究员鉴定为蓼科
植物何首乌

$d+*&,-.&%/*+) (!方法与结果 (_!色谱条件色谱柱为F?M2/0M2M7862MCDN< ( !&d# 00i+$
00

$& 0$ 柱温 )

$h$ 进样量

$G$ 流速 0G*
0N2
f

$检测波长$ g+

$0N2为 )+$ 20!检测二苯乙烯
苷的波长

$+$ g& 0N2 为 +& 20!检测蒽醌类成分
的波长) 流动相4为甲醇

$R为$ de磷酸水

$梯度洗脱$

$g+$ 0N2

$4)$ e g

$e+ +$ g+ 0N2

$4$ eg(

$e++ g) 0N2$ 4(

$eg$

$e+) g& 0N2$
4

$e) 对照品及供试品色谱图见图 $+) -二苯乙烯苷++d大黄酸+)d大黄素+&d大黄酚+ d大黄素甲醚!图 + 同) 图 !二苯乙烯苷和蒽醌类成分对照品EFG<图 (_(!对照品溶液的制备精密称取二苯乙烯苷%大黄素%大黄素甲醚对照品适量$分别加 %$e甲醇溶解并稀释制成每 0G 含二苯乙烯苷 $d&+ 0D%大黄素 $d+* 0D%大黄素甲醚 $d+$ 0D的溶液$超声溶解$即得) 图 +!供试品二苯乙烯苷和蒽醌类成分的EFG<图 (_&!供试品溶液的制备 (_&_!二苯乙烯苷和游离蒽醌供试品溶液的制备 !取样品粉末!过 & 号筛约 $d D$精密称取$置 +$ 0G具塞锥形瓶中$精密加入 %$e甲醇 $ 0G$ 密塞$称定质量$水浴回流提取 #$ 0N2$放冷$再称重$用 %$e甲醇补重$摇匀$滤过$滤液过 $d& 0 微孔滤膜$即得供试品溶液) (_&_(!总蒽醌供试品溶液的制备!吸取 (_&_ 项下的滤液 $ 0G于 +$ 0G具塞锥形瓶中$加入 d 0G盐酸$用 %$e甲醇定容在 + 0G量瓶中$摇匀$ 水浴回流 #$ 0N2$滤过$滤液过 $d& 0微孔滤膜$ 即得供试品溶液) 结合蒽醌j总蒽醌的含量f游离蒽醌的含量) (_Q!线性关系考察 (_Q_!二苯乙烯苷线性关系考察!精密吸取 (_( 项下的过 $d& D微孔滤膜的二苯乙烯苷对照品溶液 $)$#$

$+$

$+$

G

$注入色谱仪$ 按上述色
谱条件测定峰面积

$以二苯乙烯苷进样量!1为横坐标$ 二苯乙烯苷峰面积!2积分值为纵坐标

$绘制标准曲线$ 计算回归方程

$回归方程为 3j) &d)4k()d#*!5 + j$ d*** *

$结果表明二苯乙烯苷进样量在$ d&+ g(d&

$D线性关系良好) (_Q_(!蒽醌类线性关系考察!精密吸取 (_( 项下的大黄素$ 大黄素甲醚对照品溶液各 0G

$用 %$ e
的甲醇定容在

$0G量瓶中$ 过

$d& D的微孔滤膜$ 精密吸取精密吸取

$)$

$%$ +

$+$ G注入色谱仪$按测定结合蒽醌的色谱条件测定其峰面积$ 以进样量!1为横坐标$峰面积!2积分值为纵坐标$绘制标准曲线$计算回归方程$大黄素#3j ) &(d4f%d))%!5 + j$d*** *$大黄素甲醚#3j *)d4f+d$(!5 + j$d*** *)结果表明$大黄素在 $d$+* g$d( D$大黄素甲醚在 $d$+$ g$d&$ *+++* 第 ) 卷第 $ 期 +$ 年月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[/Sd)

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9B6

$+$

$D线性关系良好) (_$ !精密度试验
分别精密吸取二苯乙烯苷

$大黄素$ 大黄素甲醚
对照品溶液

$G$ 各重复进样 # 次

$测定峰面积$
计算峰面积

$>8X分别为$ de

$d%e$ d)#e

$表明仪器精密度良好) (_Y!重复性试验取同一批样品粉末!过 & 号筛约$ d D

$精密称取$ 重复份

$按上述 (_&_ 项下制备二苯乙烯苷和游离蒽醌的供试品制备方法制备$ 按上述色谱条
件测定峰面积

$计算二苯乙烯苷和游离蒽醌的质量分数$ 计算相对标准偏差

$二苯乙烯苷 >8X$ d+%e

$游离大黄素 >8X$ d++e

$游离大黄素甲醚 >8X$ d%(e)
按上述 (_&_( 项下制备总蒽醌供试品溶液

$按上述色谱条件测定峰面积$ 计算结合大黄素和结合
大黄素甲醚的质量分数!结合蒽醌 j总蒽醌 f游离
蒽醌

$计算相对标准偏差$ 结合大黄素>8Xd+e

$结合大黄素甲醚>8Xd)e$ 表明试验重复性良好)
(_%!稳定性试验
取同一何首乌供试品溶液

$分别于$

$+$ &

$#$ +&
?每次进样

$G测定其峰面积$ 计算质量分数和
相对标准偏差

$结果二苯乙烯苷 >8X$ d&(e

$游离大黄素 >8X$ d%e

$游离大黄素甲醚 >8Xd#e$
结合大黄素 >8X d&e

$结合大黄素甲醚 >8X d+e$ +& ?内各成分峰面积的 >8X均小于 +e

$表明供试品提取液在室温下放置 +& ? 基本稳定$ 不影
响含量测定结果)
(_`!回收率试验
(_`_!二苯乙烯苷的加样回收实验!取已知含量
的何首乌粉末约

$d$ D

$平行份$ 精密称定+另精
密称定二苯乙烯苷对照品

$d 0D置 + 0G量瓶中$ 用 %

$e甲醇定容$ 加入此对照品溶液 ) 0G!相当
于二苯乙烯苷 d+# 0D

$混匀$ 按制备二苯乙烯苷
供试品溶液的方法制备

$测定二苯乙烯苷的供试品溶液方法进行测定$ 计算回收率

$个样品的加样回收率分别为$ d

$e$ **d&(e

)d&)e

+d*+e

$$d($e$平均回收率为 $d#+#e$>8X d#e!)j) (_`_(!蒽醌的加样回收实验!取已知含量的何首乌粉末约 $d D$平行份$精密称定$加入质量浓度为 +d* D*Gf的大黄素对照品溶液 0G !相当于大黄素 $d+* 0D $质量浓度为 $d% D* G f的大黄素甲醚对照品溶液 0G!相当于大黄素甲醚 $d% 0D混匀$计算回收率) 个样品大黄素的加样回收率分别为$ d+e

$d+e$$ d

$e$

$d(#e$ *(d)e

$平均回收率为$

$d&#e$ >8Xd&e! ) j + 个样品大黄素甲
醚的加样回收率分别为

$d)e$ $d&$e$$ d+e

$d%*e$ d%e

$平均回收率为$ d

$&e$ >8X

$d#e! ) j ) (_#!样品测定取 _& 项下的药材样品$ 照 (_& 项下方法制备
供试液

$每个样平行 ) 次$ 进样测定

$以均值作为结果$ 计算样品中二苯乙烯苷和蒽醌类成分的含量)
结果见表

$+) 表 !不同生长年限何首乌含量测定 e 样品二苯乙烯苷大黄素大黄素葡萄糖苷大黄素甲醚大黄素甲醚葡萄糖苷四年生 d(+ *$ d

$(% #$ d( &

$d$ *& )

$d+ 三年生 d+)& #$ d

$* ($ d+

$) #$ d

$*( &$ d+) &
二年生 &d&)% &

$d$ *( *

$d)( *$ d

$(*$ d

$(&$
一年生 +d*(

$*$ d

$+* )$ d

$+ +$ d

$%$ d

$% 表 +!不同采收期样品含量测定 e 采收时间二苯乙烯苷大黄素大黄素葡萄糖苷大黄素甲醚大黄素甲醚葡萄糖苷 +$

$(5$ %5 )d#( *

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$d#)) +$ d

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$d$ *( *

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$(5+5 &d) $d$% % $d# * $d$# & $d$)# ( *)++* 第 ) 卷第 $ 期 +$ 年月
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$+$

$&!讨论在流动相的选择中$ 考察了不同比例的甲醇5
水%乙腈5水%甲醇5乙腈5水

$结果峰不对称或者成分达不到基线分离) 又以甲醇5e醋酸%甲醇5$ d

$e 磷酸水%甲醇5$ de磷酸水梯度洗脱

$结果表明以甲醇5$ de磷酸水梯度洗脱分离完全

$峰形对称%尖锐$ 故选用甲醇5

$de磷酸水为流动相梯度洗脱) 在优选二苯乙烯苷和游离蒽醌的提取方法时$ 考察
了甲醇%)

$e甲醇%%$ e甲醇%乙醇%

$e乙醇$
0G

$超声提取 )$

$#$

$*$

$+$ 0N2 和回流提取 )

$#$ *

$+$ 0N2$结果表明用 %$e的甲醇回流提取 #$ 0N2时$各成分提取率达到最高$故选择 %$e甲醇回流提取 #$ 0N2 的提取方法) 对于水解后总蒽醌的供试液制备方法$比较了盐酸水解法和硫酸水解氯仿萃取方法$结果表明前者水解较完全$重复性较好$且操作简单) 考察了 $ 0G(_&_ 项下的滤液分别加 d$ d

$+d$

$+d 0G盐酸$ 分别水浴回流
)

$#$ *

$+$ 0N2$结果表明在加 d 0G盐酸水浴回流 #$ 0N2时$可将待测成分提取完全) 部分文献.*5$/记载何首乌含有大黄素%大黄素甲醚%大黄酸和大黄酚等成分$但有研究表明表明何首乌中的游离蒽醌类成分主要为大黄素和大黄素甲醚.&$5+/ ) 本研究中也同时测定了大黄酸和大黄酚$但仅少数样品中检出痕量大黄酸$而大黄酚未检出$与文献报道一致) 相应地结合蒽醌类成分主要为大黄素葡萄糖苷和大黄素甲醚葡萄糖苷$且大黄素葡萄糖苷的含量明显高于大黄素甲醚葡萄糖苷) 对一至四年生何首乌含量测定结果表明$所测定成分的含量随生长年限而增加$在第年到第 + 年间积累最快$+ 年以后则增长缓慢$三年生何首乌中所测各成分含量均达到最高值$且高于四年生$分析其原因可能是随着生长年限的增加$何首乌块茎中木质部所占比例增大$而木质部中成分含量较低所致) 但一年生何首乌中二苯乙烯苷含量即已达到 +$ 年版中国药典(规定!d

$e以上) 对二年生不同采收期何首乌中二苯乙烯苷及蒽醌类成分的含量测定结果表明$ 何首乌中二苯乙烯苷含量在 #
月后随着植株的生长发育呈上升趋势

$月时达到最高$ + 月后略有下降

$该结果与文献.)/报道!# f% 月和$ 月质量分数高

$分别为 d&%e$ +d#*e不
一致

$推测与样品的产地和植株生长年限有关+蒽醌类成分的含量随采收期的不同有所波动$ 分别在
%&( 月和 &+ 月出现 + 个峰值

$总体以月最高$ 该结果与文献.)/报道较为一致) 以上结果表
明

$何首乌生产中一般采挖三年生块根$ 传统在秋季
采挖以及 +

$年版中国药典(规定,秋%冬二季叶枯萎时采挖-是合理的) 由于本研究的材料仅取自于重庆石柱$其结论是否适合于其他产地$还有待进一步研究) 参考文献# . /!中国药典d一部.8/d+$ #++d
. + /!中国药材集团公司-中国中药资源.9/d北京#科学出版社

$**#++)d . ) /!徐国钧$ 徐珞珊

$王峥涛d常用中药材品种整理隔和质量研究d第 ) 册.9/d福州#福建科学技术出版社$ ***#&)d
. & /!赵仁邦

$葛微$ 崔同

$等-高效液相色谱法测定何首乌中大黄酸%大黄素%大黄素甲醚的含量.W/-食品科学$ +

$$++!+# #&d . /!姚桂根$崔吉卫$龙晓英$等-何首乌的质量研究 # d高效液相色谱法测定何首乌及其片剂中的蒽醌类成分.W/-中成药研究$*(&!)#(d . # /!郭青$鲁静-高效液相色谱法测定何首乌及其炮制品中蒽醌类成分的含量.W/-药物分析杂志$+$

$+$!#)+#d . % /!姚桂根$孙小萍$周国豪$等-何首乌的质量研究 $ -何首乌二苯乙烯苷的含量测定方法.W/-药物分析杂志$*(&$& !# +(d . ( /!张纯$杨少麟$袁海龙$等-高效液相色谱法测定何首乌中二苯乙烯苷的含量及其稳定性考察.W/-中国中药杂志$***$ +& !##)%d . * /!中华本草编委会-中华本草-第 + 册.9/-上海#上海科学技术出版社$***##%- .$/!徐国钧$何宏贤$徐珞珊$等-中国药材学-上册.9/-北京#中国医药科技出版社$ **##+d ./!大岛俊幸$平山总良$齐藤文孝$等d高效液相色谱法测定何首乌和夜交藤中蒽醌类成分的含量 .W/-药物分析杂志$ **#$#!&#+*- .+/!傅军$严寒静$梁从庆$等-不同采集地何首乌的质量评价 .W/-广东药学院学报$+$ #

$++!)#%(- *&++* 第 ) 卷第$ 期
+

$年月 !!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! ! [/Sd)$ :UULM!$ 9B6$ +$
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$F9-H-)($

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#
!05DSL./A6CB2/UNJM+ B25
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责任编辑!吕冬梅#
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第 ) 卷第

$期 +$

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Determination of 2,3,5,4-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside and anthraquinon simultaneously in Polygonum multifloriof different growing stage and gathering periods by HPLC

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