全 文 ：黑鳗藤中三萜皂苷的分离与鉴定
叶益萍，李晓誉，陈峰阳，徐世芳
（浙江省医学科学院 药物研究所，浙江 杭州 ３１００１３）
［摘要］ 目的：研究黑鳗藤Ｓｔｅｐｈａｎｏｔｉｓｍｕｃｒｏｎａｔａ根正丁醇部位化学成分。方法：采用色谱法分离，运用多种波
谱技术鉴定结构。结果：从黑鳗藤中分离得到４个三萜皂苷，分别为 ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅦ（１），ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅥ（２），ｓｉｔａｋｉｓｏ
ｓｉｄｅⅡ（３）和ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅠ（４）。结论：４个三萜皂苷均为首次从黑鳗藤中分离得到。
［关键词］ 黑鳗藤；三萜皂苷
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）２０２３５６０３
［收稿日期］ ２００８０２０８
［基金项目］ 浙江省自然科学基金项目（Ｒ２０６４３９）
［通讯作者］ 叶益萍，Ｔｅｌ：（０５７１）８８２１５６２４，Ｅｍａｉｌ：ｙｅｙｉｐｉｎｇ
２００５＠１６３．ｃｏｍ
黑鳗藤Ｓｔｅｐｈａｎｏｔｉｓｍｕｃｒｏｎａｔａ（Ｂｌａｎｃｏ）Ｍｅｒ．，别
名白地牛，系萝雐科黑鳗藤属植物，产于四川、贵州、
广西、广东、湖南、福建、浙江和台湾等省区。为浙南
地区民间草药，被收编于《浙南本草新编》，具有强
筋骨、祛风湿的功效，用于治疗类风湿性关节炎和关
节疼痛。为了阐明其中的药效物质基础，作者前期
对该植物氯仿可溶部位进行了系统的化学成分和生
物活性研究，分离鉴定并报道了２４个 Ｃ２１甾体苷及
其免疫活性［１６］。在进一步筛选其免疫抑制活性成
分中，对该植物正丁醇部分进行分离，得到４个三萜
皂苷，见图１，均为首次从该植物中得到。
图１ 化合物１～４的结构式
１ 材料
北京泰克仪器有限公司 ＸＴ－４型双目显微熔
点测定仪（温度未校正）；Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ－５７７型红
外光谱仪（ＫＢｒ压片）；北京通用仪器公司ＴＵ－１８００
型紫外可见分光光度仪；ＢｒｕｋｅｒＡＶＡＮＣＥＤＭＸ－
５００型核磁共振仪；ＢｒｕｋｅｒＥｓｑｕｉｒｅ３０００ｐｌｕｓ型质谱
仪。柱色谱材料为青岛海洋化工厂生产的 １００～
２００目硅胶，Ｍｅｒｃｋ公司生产的反相硅胶 Ｃ１８，Ｐｈａｒ
ｍａｃｉａ公司生产的ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０；制备型高效液
相色谱为 Ａｎｇｉｌｅｎｔ１１００型泵，Ｇ１３１４型 ＤＡＤ检测
仪，Ｚｏｒｂａｘ（２１ｍｍ×２５０ｍｍ，１０μｍ）色谱柱；
ＧＦ２５４薄层色谱板为青岛海洋化工厂生产。
药材于２００３年９月收集于浙江省乐清地区，经
浙江省医学科学院药物研究所张治国研究员鉴定为
萝雐科黑鳗藤属植物黑鳗藤 Ｓ．ｍｕｃｒｏｎａｔａ，标本存
放于浙江省医学科学院药物研究所天然药物化学实
验室（Ｎｏ．２００３０９）。
２ 提取与分离
黑鳗藤根粗粉 １５ｋｇ以 ７０％乙醇回流提取 ３
次，合并提取液减压回收溶剂，将乙醇提取物用水混
悬，依次用氯仿、正丁醇萃取，回收溶剂得到氯仿部
分５６０ｇ，正丁醇部分１４０ｇ。
取正丁醇部分６０ｇ进行硅胶柱色谱，以氯仿甲
醇系统进行梯度洗脱（５∶１，２∶１，１∶１）得到 ３个部
分。氯仿甲醇（１∶１）洗脱部分经 Ｒｐ－１８硅胶柱色
谱分离（５０％甲醇，６０％甲醇和 ６５％甲醇梯度洗
脱），６０％甲醇洗脱物（１７ｇ）和６５％甲醇洗脱物（７
ｇ）分别经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离（甲醇洗
脱），制备 ＨＰＬＣ分离纯化（６７％甲醇），分别得到化
合物１（２２５ｍｇ），２（３１５ｍｇ），３（１０２ｍｇ），４（７８
ｍｇ）。
３ 结构鉴定
化合物１ 白色针晶（甲醇），ｍｐ２１４～２１６℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４６０，１６８０，１０９０。ＵＶｎｍ（ｌｏｇε）：
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第３３卷第２０期
２００８年１０月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ ２０
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００８
２２１（４３２），２５４（３８１），３５５（３７０）。ＥＳＩＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ１２４８６［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，
５００ＭＨｚ）δ：０８２，０９３，０９８，１１９，１２３，１２５，１３７
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ），４８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，ＧｌｕＨ１），
４９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，ＸｙｌＨ１），５０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７５Ｈｚ，ＧｌｕＨ２），５１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，ＧｌｕＨ
３）；２６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９Ｈｚ，ＮＣＨ３），６５６（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８５，８０，１５Ｈｚ，Ｈ５′），６６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，
１５Ｈｚ，Ｈ３′），７３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８０，８０，１５Ｈｚ，
Ｈ４′），８２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１５Ｈｚ，Ｈ６′）。１３Ｃ
ＮＭＲ见表１，２。以上数据与文献［７］数据一致，因
此确定为ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅦ。
表１ 化合物１～４苷元部分１３ＣＮＭＲ数据（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，１２５ＭＨｚ）
Ｎｏ． １ ２ ３ ４ Ｎｏ． １ ２ ３ ４
Ｃ１ ３８６ ３８４ ３８４ ３８７ Ｃ２０ ３６６ ３６６ ３６４ ３２２
Ｃ２ ２６５ ２６３ ２６３ ２６５ Ｃ２１ ８２７ ８３７ ７９１ ３９２
Ｃ３ ８８８ ８８６ ８８６ ８８８ Ｃ２２ ３３７ ３２９ ７０８ ７３５
Ｃ４ ３９３ ３９１ ３９１ ３９４ Ｃ２３ ２８０ ２７８ ２７８ ２８１
Ｃ５ ５５５ ５５３ ５５３ ５５５ Ｃ２４ １６９ １６６ １６７ １６９
Ｃ６ １８２ １８１ １８０ １８３ Ｃ２５ １５５ １５３ １５３ １５５
Ｃ７ ３２６ ３２５ ３２７ ３２７ Ｃ２６ １６７ １６５ １６５ １６８
Ｃ８ ３９９ ３９７ ３９８ ４０１ Ｃ２７ ２６８ ２６７ ２７０ ２７４
Ｃ９ ４６８ ４６６ ４６６ ４６９ Ｃ２８ ６７８ ６７６ ５７７ ５９６
Ｃ１０ ３６６ ３６３ ３６３ ３６６ Ｃ２９ ２９０ ２９０ ２９０ ３３１
Ｃ１１ ２３６ ２３５ ２３５ ２３７ Ｃ３０ １８３ １８４ １９６ ２５４
Ｃ１２ １２３７ １２３５ １２３６ １２３７ Ｃ１′ １１０９ １１２０
Ｃ１３ １４２５ １４２６ １４１８ １３５７ Ｃ２′ １５２２ １５１７
Ｃ１４ ４３６ ４３４ ４２１ ４２９ Ｃ３′ １１０８ １１１２
Ｃ１５ ３６０ ３６５ ３５８ ３６９ Ｃ４′ １３５４ １３５７
Ｃ１６ ６７７ ６７７ ６７７ ６５４ Ｃ５′ １１４２ １１４５
Ｃ１７ ４３７ ４３４ ４６９ ４２９ Ｃ６′ １３１６ １３２８
Ｃ１８ ４３３ ４３１ ４１６ ４４０ Ｃ７′ １６８７ １６８２
Ｃ１９ ４７５ ４７５ ４６０ ４６２ Ｃ９′ ２９３ ２９４
表２ 化合物１～４糖部分１３ＣＮＭＲ数据（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，１２５ＭＨｚ）
Ｒ１ Ｎｏ． １ ２ ３ ４ Ｒ２ Ｎｏ． １ ２
３ＯＧｌｕ Ｃ１″ １０６８ １０６６ １０６６ １０６８ ２１ＯＧｌｕ Ｃ１ １０６３ １０６１
Ｃ２″ ７４８ ７４６ ７４６ ７４８ Ｃ２ ７５７ ７５４
Ｃ３″ ７８２ ７８０ ７８０ ７８２ Ｃ３ ７６０ ７８２
Ｃ４″ ７１３ ７１１ ７１１ ７１４ Ｃ４ ７２７ ７１１
Ｃ５″ ７６８ ７６６ ７６６ ７６９ Ｃ５ ７６２ ７５０
Ｃ６″ ７０２ ６９９ ７００ ７０２ Ｃ６ ６３０ ６４２
Ｇｌｕ Ｃ１ １０５２ １０５０ １０５１ １０５２ Ａ Ｃ１′ １１００ １１０３
Ｃ２ ７５４ ７５２ ７５３ ７５５ Ｃ２′ １５２４ １５１８
Ｃ３ ７８４ ７８２ ７８２ ７８４ Ｃ３′ １１１０ １１０６
Ｃ４ ７１４ ７１２ ７１２ ７１５ Ｃ４′ １３５７ １３５５
Ｃ５ ７６８ ７６６ ７６７ ７６８ Ｃ５′ １１４４ １１４５
Ｃ６ ６９７ ６９４ ６９５ ６９７ Ｃ６′ １３１９ １３２１
Ｘｙｌ Ｃ１″″ １０５９ １０５７ １０５７ １０５８ Ｃ７′ １６８１ １６８４
Ｃ２″″ ７４７ ７４５ ７４５ ７４７ Ｃ９′ ２９２ ２９４
Ｃ３″″ ７８０ ７７８ ７７８ ７８０
Ｃ４″″ ７１０ ７０８ ７０８ ７１０
Ｃ５″″ ６６９ ６６７ ６６７ ６６９
化合物２ 白色粉末（甲醇），ｍｐ２１３～２１５℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４６０，１６８０，１０９０。ＵＶｎｍ（ｌｏｇε）：
２０５（４１２），２２２（４２２），２５４（３８５），３５４（３６０）。
ＥＳＩＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ１２４８７［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ
（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，５００ＭＨｚ）δ：０８３，０９６，０９９，１２１，
１２７，１２９，１４３（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ），４８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９
Ｈｚ，ＧｌｕＨ１），４９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７４Ｈｚ，ＸｙｌＨ１），
５０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７７Ｈｚ，ＧｌｕＨ２），５１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７５Ｈｚ，ＧｌｕＨ３）；２６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９Ｈｚ，ＮＣＨ３），
６５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８５，８０，１２Ｈｚ，Ｈ５′），６６７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，１５Ｈｚ，Ｈ３′），７３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８０，８０，１２Ｈｚ，Ｈ４′），８２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７９，１２
·７５３２·
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２００８年１０月
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ ２０
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００８
Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ见表１，２。以上数据与文献［７］
数据一致，因此确定为ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅥ。
化合物３ 白色针晶（甲醇），ｍｐ２０４～２０６℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４００，１６８０，１０９０。ＵＶｎｍ（ｌｏｇε）：
２２１（４３２），２５４（３８１），３５０（３６０）。ＥＳＩＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ１１０２６［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，
５００ＭＨｚ）δ：０８１，０８９，０９９，１１３，１２８，１３１，１３３
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ），４９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，ＧｌｕＨ１），
４９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，ＸｙｌＨ１），５０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７７Ｈｚ，ＧｌｕＨ２）；酰基部分 ２６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０
Ｈｚ，ＮＣＨ３），６６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８０，８０，１２Ｈｚ，Ｈ
５′），６６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８５，１５Ｈｚ，Ｈ３′），７４３（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８０，８０，１２Ｈｚ，Ｈ４′），８２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７８，１５Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ见表１，２。以上数据与
文献［８］数据一致，因此确定为ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅡ。
化合物４ 白色粉末（甲醇），ｍｐ２０６～２０８℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４００，１６８０，１０９０。ＵＶｎｍ（ｌｏｇε）：
２２２（４３５），２５５（３８９），３５５（３６８）。ＥＳＩＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ１０８６７［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，
５００ＭＨｚ）δ：０８２，０９２，１００，１０４，１２６，１２８，１３８
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ），４８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，ＧｌｕＨ１），
４９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，ＸｙｌＨ１），５０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７８Ｈｚ，Ｈ１″）；２７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９Ｈｚ，ＮＣＨ３），
６３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８０，８０，１２Ｈｚ，Ｈ５′），６６５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１５Ｈｚ，Ｈ３′），７３８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８０，８０，１２Ｈｚ，Ｈ４′），８４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７８，１５
Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ见表１，２。以上数据与文献［８］
数据一致，因此确定为ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅠ。
［参考文献］
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ｍｕｎｏｓｕｐｐｒｅｓｓｉｖｅｐｒｅｇｎａｎｅｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓｆｒｏｍｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＳｔｅｐｈａｎｏｔｉｓ
ｍｕｃｒｏｎａｔａ［Ｊ］．ＢｉｏｏｒｇＭｅｄＣｈｅｍＬｅｔ，２００６，１６：４５８６．
［６］ ＬｉＸｉａｏｙｕ，ＣｈｅｎＦｅｎｇｙａｎｇ，ＹｅＹｉａｏｐｉｎｇ，ｅｔａｌ．ＴｗｏｎｅｗＣ２１
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ｕｃｔｓ．Ⅺ．ＳｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅｓⅥⅩ ｆｒｏｍ Ｓｔｅｐｈａｎｏｔｉｓ
ｌｕｔｃｈｕｅｎｓｉｓＫＯＩＤＺ．ｖａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，１９９４，
４２（１２）：２４５５．
［８］ ＹｏｓｈｉｋａｗａＫ，ＴａｎｉｎａｋａＨ，ＫａｎＹ，ｅｔａｌ．Ａｎｔｉｓｗｅｅｔｎａｔｕｒａｌｐｒｏｄ
ｕｃｔｓ．Ⅹ．ＳｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅｓⅠⅤ ｆｒｏｍ Ｓｔｅｐｈａｎｏｔｉｓ
ｌｕｔｃｈｕｅｎｓｉｓＫＯＩＤＺ．ｖａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，１９９４，
４２（１０）：２０２３．
ＳａｐｏｎｉｎｓｆｒｏｍｒｏｏｔｓｏｆＳｔｅｐｈａｎｏｔｉｓｍｕｃｒｏｎａｔａ
ＹＥＹｉｐｉｎｇ，ＬＩＸｉａｏｙｕ，ＣＨＥＮＦｅｎｇｙａｎｇ，ＸＵＳｈｉｆａｎｇ
（ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＺｈｅｊｉａｎｇＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００１３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｎＢｕＯＨｆｒａｃｔｉｏｎｏｆｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＳｔｅｐｈａｎｏｔｉｓｍｕｃｒｏｎａｔａ．Ｍｅｔｈ
ｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｓｅｐａｒａｔｅｄｂｙｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．ＡｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｏｆＵＶ，ＭＳ，ａｎｄＮＭＲｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｍｅｔｈｏｄｓｗａｓａｐ
ｐｌｉｅｄｔｏｉｄｅｎｔｉｆｙｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＦｏｕｒｏｌｅａｎｅｓａｐｏｎｉｎｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅦ （１），
ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅥ （２），ｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅡ （３），ａｎｄｓｉｔａｋｉｓｏｓｉｄｅⅠ （４）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅｓｅｆｏｕｒｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔ
ｔｉｍｅｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｓｔｅｐｈａｎｏｔｉｓｍｕｃｒｏｎａｔａ；ｏｌｅａｎｅｓａｐｏｎｉｎｓ
［责任编辑 王亚君］
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