全 文 :白茎绢蒿黄酮类化合物的研究
滑 艳t 3 o汪汉卿u
kt1 广东省惠州市中心人民医院 o广东 惠州 xtysst ~
u1 中国科学院 兰州化学物理研究所 ≥≥国家重点实验室 o甘肃 兰州 zvssssl
≈摘要 目的 }研究白茎绢蒿 Σεριπηιδιυµ τερραε2αλβαε 的化学成分 ∀方法 }采用柱色谱方法分离化合物 o采用谱
学方法鉴定其结构 ∀结果 }分离并鉴定了 z个黄酮类化合物 }洋芹素k¤³¬ª¨ ±¬±otl o异泽兰黄素k ∏¨³¤·¬¯¬±oul o柯伊利
素k¦«µ¼¶²¨µ¬²¯ ovl o槲皮素2v ovχ2二甲醚k ∏´¨µ¦¨·¬±2v ovχ2§¬° ·¨«¼¯ ·¨«¨µowl o槲皮万寿菊素2v oy2二甲醚k ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2
§¬° ·¨«¼¯ ·¨«¨µoxl o槲皮万寿菊素2v oy2二甲醚2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬° ·¨«¼¯ ·¨«¨µ2z2 Ο2Β2 ∆2³¼µ¤2
±²ª¯∏¦²¶¬§¨ oyl和槲皮万寿菊素2v oy2二甲醚2wχ2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬° ·¨«¼¯ ·¨«¨µ2wχ2 Ο2Β2 ∆2³¼µ¤2
±²ª¯∏¦²¶¬§¨ ozl ∀结论 }所有黄酮类化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 白茎绢蒿 ~黄酮类化合物
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylts2s{us2sw
≈收稿日期 ussx2sx2ts
≈通讯作者 3滑艳 oר¯ }tvxwuz|v|v|
白茎绢蒿 Σεριπηιδιυµ τερραε2αλβαεkµ¤¶¦«l°²¯¤®
为菊科 ≤²°³²¶¬·¤¨ 绢蒿属 Σεριπηιδιυµ 植物的全草 o
主要分布于新疆北部 o生长于沙漠及沙漠边缘沙砾
质戈壁地区 o蒙古及苏联k中亚l也有分布≈t ∀对该
植物化学成分的研究未见报道 ∀为了探索白茎绢蒿
是否具有潜在的药用价值 o并寻找天然的活性成分 o
作者首次对该植物进行了化学成分研究 o并对已从
乙醇提取物中分离得到的 | 个化合物进行了报
道≈u ∀本研究报道分离得到的另外 z个黄酮类化合
物 o经理化性质和波谱分析 o分别鉴定为洋芹素
k¤³¬ª¨±¬±otl o异泽兰黄素k ∏¨³¤·¬¯¬±oul o柯伊利素
k¦«µ¼¶²¨µ¬²¯ ovl o槲皮素2v ovχ2二甲醚k ∏´¨µ¦¨·¬±2v ovχ2
§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µowl o槲皮万寿菊素2v oy2二甲醚k ∏´¨µ¦2
·¨¤ª¨·¬±2v oy2§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µoxl o槲皮万寿菊素2v oy2二
甲醚2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 k ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2
§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µ2z2 Ο2Β2 ∆2³¼µ¤±²ª¯∏¦²¶¬§¨ oyl和槲皮万
寿菊素2v oy2二甲醚2wχ2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k ∏´¨µ¦2
·¨¤ª¨·¬±2v oy2§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µ2wχ2 Ο2Β2 ∆2³¼µ¤±²ª¯∏¦²¶¬§¨ o
zl ∀
1 仪器和试剂
÷ p w型显微熔点测定仪 o温度计未校正 ~ƒ p
tus 型傅立叶变换红外光谱仪k
µ压片 o德国
µ∏®¨ 公司l ~°{wxv型紫外光谱仪 ~∂ p wss型
核磁共振波谱仪k∂¤µ¬¤±公司l o×≥为内标 ~
p
≥质谱仪 ~柱色谱硅胶ktss ∗ tys目 ouss ∗ vss目l !
硅胶 !硅胶 ƒuxw均为青岛海洋化工厂产品 ~实验
样品于 usst年 {月采自新疆阜康 o由中国科学院新
疆生态和地理研究所张立运教授鉴定为绢蒿属植物
白茎绢蒿 Σ1τερραε2αλβαε ∀
2 提取与分离
白茎绢蒿干燥全草 z1x ®ªo粉碎后分别经 |x h o
zx h乙醇室温浸泡提取 w次 o减压浓缩去醇后 o得浸
膏 wss ª∀然后依次用石油醚 !氯仿和醋酸乙酯萃
取 o分别得萃取物 xs ozs oys ª∀取氯仿部分 zs ª上
硅胶柱层色谱 o氯仿2丙酮梯度洗脱 o分别得化合物
t ∗ x ∀取醋酸乙酯部分 ys ª上硅胶柱层色谱 o氯仿2
甲醇梯度洗脱 o分别得化合物 y和 z ∀
3 结构鉴定
化合物 t 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
vwt ∗ vwu ε o盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ k
µl
¦°pt }v vtwkl ot yyt kΑo Β2不饱和酮l o t ytv o
t xy| ot xss kµl o t wv| ot v{u ot vsv ot uxv ot uux o
t tzx ot ss| ∀ ∞2≥ µ/ ζ }uzs≈ n ktssl ouwu≈ p
u{ n otxv≈t n t n otut≈
u n ∀t2 kwss ½o
⁄≥2 δyl ∆}z1|uku o§oϑ {1{ ½o2uχ oyχl oy1|v
ku o§oϑ {1{ ½o2vχ oxχl oy1zykt o¶o2vl oy1w|
kt o§oϑ t1{ ½o2{l oy1t{kt o§oϑ t1{ ½o2
yl otu1|ukt o¶o≤x2l ots1zykt o¶o≤z2l ots1us
#su{#
第 vt卷第 ts期
ussy年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ts
¤¼oussy
kt o¶o≤wχ2l ∀经与文献≈v 对比 o鉴定化合物 t
为 x oz owχ2三羟基黄酮 o即洋芹素k¤³¬ª¨±¬±l ∀
化合物 u 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uvt ∗ uvv ε o盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ k
µl
¦°pt } v s{x kl o t yxw kΑoΒ2不饱和酮l o t yus o
t x{{ ot xzz ot w|x ot uyv ot tw| ot suw o||u o{v{ o{ty ∀
∞2≥ µ/ ζ }vww≈ n ktssl ovwvk{l ovu|kzsl ovuy
kx|l ovtxktsl ovstkxul otyzktwl otyxkyl otyukyl otxv
ktssl otv|kuul otttkxl ∀t2 kwss ½o⁄≥2
δyl ∆}z1t{ku o° o2uχ oyχl oz1swkt o§oϑ {1w ½o
2xχl oy1|tkt o¶o2vl oy1|{kt o¶o2{l oy1t{kt o
§oϑ t1{ ½o2yl otu1{skt o¶o≤x2l ots1sykt o
¶o≤z2l ov1|w ov1{u ov1z{k ¤¨¦«v o¨¤¦«¶o≤y2 o≤vχ2 o
≤wχ2≤vl ∀以上数据经与文献≈w 对比 o鉴定化合
物 u为 x oz2二羟基2y ovχ owχ2三甲氧基黄酮 o即异泽
兰黄素k ∏¨³¤·¬¯¬±l ∀
化合物 v 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
vty ∗ vt{ ε o盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ k
µl
¦°pt } v s{x kl o t yxw kΑoΒ2不饱和酮l o t yus o
t x{{ ot xzz ot w|x ot uyv ot tw| ot suw o||u o{v{ o{ty ∀
∞2≥ µ/ ζ }vww ≈ n ktssl ovwvk{l ovu|kzsl ovuy
kx|l ovtxktsl ovstkxul otyzktwl otyxkyl otyukyl otxv
ktssl otv|kuul otttkxl ∀t2 kwss ½o⁄≥2
δyl ∆}z1t{ku o° o2uχ oyχl oz1swkt o§oϑ {1w ½o
2xχl oy1|tkt o¶o2vl oy1|{kt o¶o2{l oy1t{kt o
§oϑ t1{ ½o2yl otu1|ykt o¶o≤x2l ots1{tkt o
¶o≤z2l o|1|y kt o¶o≤wχ2l ov1{w kv o¶o≤vχ2
≤vl ∀以上数据经与文献≈v 对比 o鉴定化合物 v
为 x oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄酮 o即木犀草素2vχ2甲
醚或柯伊利素k¦«µ¼¶²¨µ¬²¯l ∀
化合物 w 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uu{ ∗ uvs ε o盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ k
µl
¦°pt } v s{x kl o t yxw kΑoΒ2不饱和酮l o t yus o
t x{{ ot xzz ot w|x ot uyv ot tw| ot suw o||u o{v{ o{ty ∀
∞2≥ µ/ ζ }vvs≈ n ktssl ovu|kxvl ovtxkwxl ovst
ktvl ou||ktzl ou{zkxyl otxvkvvl otxtkwvl otvxkuzl o
tutktxl ots{kvsl oy|kxtl ∀t2 kwss ½o⁄≥2
δyl ∆}z1yukt o§oϑ u1w ½o2uχl oz1xukt o§§o
ϑ u1w o{1w ½o2yχl oy1|wkt o§oϑ {1w ½oo2
xχl oy1wykt o§oϑ u1s ½o2{l oy1t{kt o§oϑ
u1w ½o2yl otu1|zkt o¶o≤x2l ots1{skt o¶o≤z2
l o|1|vkt o¶o≤wχ2l ov1{z ov1{|k ¤¨¦« v o¨ ¤¦«
¶o≤v2 o≤vχ2≤vl ∀以上数据经与文献≈x 对比 o鉴定
化合物 w为 x oz owχ2三羟基2v ovχ2二甲氧基黄酮 o即
槲皮素2v ovχ2二甲醚k ∏´¨µ¦¨·¬±2v ovχ2§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µl ∀
化合物 x 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uuw ∗ uuy ε o盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ k
µl
¦°pt } v wsx kl o t yxu kΑoΒ2不饱和酮l o t yss o
t xxx ot wy{ ot u|s ot tzu ot sww o|{| o{z| oz|w ∀∞2≥
µ/ ζ }vwy≈ n kzsl ovwxkvsl ovvtkuxl ovu{kusl ovsv
kuzl ot{ukxl otyzkxl otvzkusl ∀t2 kwss ½o
⁄≥2 δyl ∆}z1y|kt o§oϑ u1s ½o2uχl oz1x{
kt o§§oϑ u1w o{1w ½o2yχl oy1|zkt o§oϑ {1{
½oo2xχl oy1xykt o§oϑ t1y ½o2{l otu1||kt o
¶o≤x2l ots1sskt o¶o≤z2l o|1s|k ¤¨¦« t o¨ ¤¦«
¶o≤vχ2 o≤wχ2l ov1{x ov1{yk ¤¨¦« v o¨ ¤¦«¶o≤v2 o≤y2
≤vl ∀以上数据经与文献≈y 对比 o鉴定化合物 x
为 x oz ovχ owχ2四羟基2v oy2二甲氧基黄酮 o即槲皮万
寿菊素2v oy2二甲醚k ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µl ∀
化合物 y 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uwy ∗ uw{ ε o盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ k
µl
¦°pt } v v|x kl o t yx{ kΑoΒ2不饱和酮l o t ysx o
t xx{ ot wzv ot uzy ot ty{ ot svt ot sst o{xu o{sz ∀
ƒ
≥ µ/ ζ }xuv≈ n t n ovwz≈ n t p tzy n ∀t2
kwss ½o⁄≥2 δyl ∆}{1tzkt o§oϑ u1s ½o
2uχl oz1ztkt o§§oϑ u1s o{1w ½o2yχl oz1uzkt o
§oϑ {1w ½o2xχl oy1|ukt o¶o2{l ox1{{kt o§o
ϑ z1u ½l otv1vzkt o¶o≤x2l o|1{y o|1wzk ¤¨¦«
t o¨¤¦«¶o≤vχ2 o≤wχ2l ov1{x ov1z{k ¤¨¦«v o¨¤¦«¶o
≤v2 o≤y2≤vl ∀o以上数据经与文献≈z 对比 o鉴定化
合物 y为 x oz ovχ owχ2四羟基2v oy2二甲氧基黄酮2z2 Ο2
Β2 ∆2葡萄糖苷 o即槲皮万寿菊素2v oy2二甲醚2z2 Ο2Β2
∆2吡喃葡萄糖苷k ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µ2z2
Ο2Β2 ∆2³¼µ¤±²ª¯∏¦²¶¬§¨l ∀
化合物 z 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
txx ∗ txy ε o盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ k
µl
¦°pt } v vss kl o t yxs kΑoΒ2不饱和酮l o t yss o
t wy{ ot u{s ot tyy ot svy ot sss o {wz o {ss ∀ ƒ
≥
µ/ ζ }xuv≈ n t n ovwz≈ n t p tzy n ∀t2 kwss
½o⁄≥2 δyl ∆}z1x{kt o§oϑ u1w ½o2uχl o
z1wzkt o§§oϑ u1s o{1w ½o2yχl oy1|xkt o§oϑ
{1w ½o2xχl oy1zxkt o¶o2{l ox1tykt o§oϑ z1{
½l otu1|skt o¶o≤x2l ots1svkt o¶o≤z2l o|1{y
#tu{#
第 vt卷第 ts期
ussy年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ts
¤¼oussy
kt o¶o≤vχ2l ov1z| ov1zyk ¤¨¦« v o¨ ¤¦«¶o≤v2 o≤y2
≤vl ∀以上数据经与文献≈{ 对比 o鉴定化合物 z
为 x oz ovχ owχ2四羟基2v oy2二甲氧基黄酮2wχ2 Ο2Β2 ∆2
吡喃葡萄糖苷 o即槲皮万寿菊素2v oy2二甲醚2wχ2 Ο2Β2
∆2吡喃葡萄糖苷k ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µ2wχ2
Ο2Β2 ∆2³¼µ¤±²ª¯∏¦²¶¬§¨l ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院植物编辑委员会 1 中国植物志 1第 zx卷 1 北京 }科
学出版社 ot|z|1uzx1
≈u 滑 艳 o何 荔 o汪汉卿 1 白茎绢蒿化学成分的研究 1 天然产
物研究与开发 oussv otxkvl }ut|1
≈v 中科院上海药物研究所植化室 1 黄酮体化合物鉴定手册 1 北
京 }科学出版社 ot|{t1wvw owxw1
≈w ¬∏¼²±ª2¯ ²±ªo ¤¥µ¤× 1 ƒ¯ ¤√²±²¬§¶©µ²° Αρτεµισια φριγιδα1 Πηψτο2
χηεµιστψot|{t ouskyl }tv|t1
≈x µ¤±§¨ o°¬¨µ¤ƒ o∏¨±¦¤ o ετ αλ1 ƒ¯ ¤√²±²¬§¶©µ²° Ινυλα ϖισχοσα1
Πλαντα Μεδ ot|{x oxtkxl }wtw1
≈y ¼±¤± o ¤·«¯¨¨ ± o ײ° 1 ¨ º y2«¼§µ²¬¼©¯¤√²±²¬§¶¤±§
·«¨¬µ°¨ ·«¼¯ ·¨«¨µ¶¤±§ª¯¼¦²¶¬§¨¶©µ²° Νευρολαενα οαξαχανα1 Πηψτο2
χηεµιστψot|{s ot|k{l }tzyt1
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τραγονοτηεχα k¦²°³²¶¬·¤¨ l1 Πηψτοχηεµιστψot|z{ otzkttl }t|v|1
≈{ ¤¶¤®¤½∏ o × ·¨¶∏¼¤ o ײ¶«¬² 1 ƒ¯ ¤√²±²¯ ª¯¼¦²¶¬§¨¶¬± ¯¨ ¤√ ¶¨²©
Σπιναχια ολεραχεα1 Πηψτοχηεµιστψot|{y ouxktl }uvt1
Στυδιεσ ον τηεφλαϖονοιδσφροµ ωηολε ηερβσ οφ Σεριπηιδιυµ τερραε2αλβαε
≠¤±t o • ¤±2 ¬´±ªu
(t1 Τηε Τεστινγ Χεντρε οφ τηε Χεντραλ Πεοπλε. σ Ηοσπιταλ οφ Ηυιζηου , Ηυιζηου xtysst , Χηινα ;
u1 Στατε Κεψ Λαβορατορψ οφ ΟΣΣΟ , Λανζηου Ινστιτυτε οφ Χηεµιχαλ Πηψσιχσ , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ , Λανζηου zvssss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√¨ ¶·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© º«²¯¨«¨µ¥¶²© Σεριπηιδιυµ τερραε2αλβαε1 Μετηοδ : ∂¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²2
ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨¶º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ §©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶1 ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§
¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ≥¨ √¨ ± ©¯¤√²±²¬§¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶¤³¬ª¨±¬±o ∏¨³¤·¬¯¬±o¦«µ¼¶²¨µ¬²¯ o ∏´¨µ¦¨·¬±2v ovχ2§¬° ·¨«¼¯
·¨«¨µo ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬° ·¨«¼¯ ·¨«¨µo ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬° ·¨«¼¯ ·¨«¨µ2z2 Ο2Β2 ∆2³¼µ¤±²ª¯∏¦²¶¬§¨ ¤±§ ∏´¨µ¦¨·¤ª¨·¬±2v oy2§¬° ·¨«¼¯ ·¨«¨µ2wχ2
Ο2Β2 ∆2³¼µ¤±²ª¯∏¦²¶¬§¨ oµ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯1 Χονχλυσιον : ¯¯ ²©·«¨¶¨ ©¯¤√²±²¬§¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Σεριπηιδιυµ τερραε2αλβαε ~©¯¤√²±²¬§¶ ≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussx2sv2ts
≈通讯作者 3 桂新 oר¯ }ksutlxs{sxxuu2vsvu o∞2°¤¬¯}¦«²∏ª∏¬
¬¬± «²·°¤¬¯1¦²°
°≤测定地黄中麦角甾苷的含量
李 惠 o 桂新 3 o王峥涛 o胡之璧
k上海中医药大学 中药研究所 o上海 ustusvl
≈摘要 目的 }建立用高效液相色谱法测定生地黄和熟地黄中麦角甾苷含量的方法 ∀方法 }采用 ≤t{柱 o以乙
腈 p s1t h醋酸为流动相 o梯度洗脱 o检测波长 vvw ±° o流速 t1s °#°¬±pt ∀结果 }麦角甾苷在 ts ∗ xss Λª#°pt时 o
呈良好的线性关系kρ s1||| sl o平均回收率为 tss1t h o ≥⁄v1z h ∀结论 }本法可作为地黄质量控制方法 ∀
≈关键词 高效液相色谱法 ~地黄 ~麦角甾苷
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylts2s{uu2sv
地黄为玄参科植物地黄 Ρεηµαννια γλυτινοσα ¬2 ¥²¶¦«1的新鲜或干燥的块根 ∀地黄按炮制不同 o可
#uu{#
第 vt卷第 ts期
ussy年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ts
¤¼oussy