全 文 ：罗汉果化学成分的研究
李 俊 3 o黄锡山 o张艳军 o何星存 o苏小建
k广西师范大学 环境与资源学院 o广西 桂林 xwtsswl
≈收稿日期 ussy2sz2tv
≈基金项目 广西科学基金资助项目 k桂科基 sxzxswvl
≈通讯作者 3 李俊 oר¯}kszzvlx{sv|szo∞2°¤¬¯} ¬¯∏±|x|v
tyvq¦²°
罗汉果 Σιραιτια γροσϖενοριι k≥º¬±ª¯ l¨ ≤q ¨©©µ¨¼
是我国特有的葫芦科多年生草质藤本植物 o原产于
广西 !广东 !湖南 !江西等省山区 o主产于广西永福 !
临桂和龙胜等县 ∀广西民间的药用历史已有 vss多
年 ∀以果实入药 o其性凉味甘 o有清肺止咳 !增强免
疫 !止咳祛痰 !抗炎 !镇痛 !抑菌等功效 ≈t ∀
迄今为止 o对罗汉果果实成分的研究主要集中
在水溶性的苷类成分 ∀ us世纪 zs年代以来就有国
内外学者对其进行一系列的研究 o分离得到的大多
为罗汉果甜苷物 ≈u ∀本研究对 zxh乙醇提取的氯
仿萃取部分进行分离研究 o共得到 y个化合物 o它们
分别为 }t2乙酰基 2Β2咔啉 kt2¤¦¨·¼¯ 2Β2¦¤µ¥²¯¬± o¨1 l!
环 2k亮氨酸 2脯氨酸 l≈¦¼¦¯²2k¨∏2°µ²lo2 !环 2k丙
氨酸 2脯氨酸 l≈¦¼¦¯²2k ¤¯2°µ²lo3 ! x2羟基麦芽酚
kx2²¬¼°¤¯·²¯o4l!香草酸 k5l及 Β2谷甾醇 k6lo它们
均为首次从该植物中分离得到 ∀
1 仪器与材料
÷y型显微熔点仪 k温度计未校正 l~
µ∏®¨ µxss
型核磁共振仪 k瑞士 lo× ≥为内标 ~ƒ¬±±¬ª¤± ×µ¤¦¨
⁄≥±四极杆质谱仪 ~高效硅胶薄层板 k青岛海洋化
工厂 l~柱色谱硅胶 k青岛海洋化工厂 l~≥ ³¨«¤§¨ ¬
pusk上海安玛西亚生物技术有限公司 l∀
罗汉果果实 ussw年采自广西永福县 o由本校生
命科学学院李柏林教授鉴定为 Σ. γροσϖενοριι∀样品
保存在本院 tts天然产物研究室 ∀
2 提取分离
罗汉果干燥果实 z ®ª经粉碎后 o用 zxh乙醇提
取 o回收溶剂 o得棕褐色浸膏 t1x δ ∀依次用石油
醚 !氯仿 !醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o得到氯仿提取物
xy ª∀将氯仿提取物 xy ª进行硅胶柱色谱 ktss ∗
uss目 owss ªl∀用醋酸乙酯 2石油醚 ksΒtss ∗ tssΒ
sl进行梯度洗脱 o得到 x个组分 ƒµqtktu1|z ªloƒµq
uk{1tx ªloƒµqvkw1xs ªloƒµqwktt1sx ªloƒµqx
ktt1tu ªl∀
将 ƒµquk{1tx ªl进行减压柱色谱 k硅胶 ouxs
ªl∀用醋酸乙酯 2石油醚 ksΒtss ∗ txΒ{xl进行梯度
洗脱 o得到 w个组分 ƒµquqtku1y ªloƒµququkt1ts
ªl和 ƒµquqvku ªl∀ ƒµquqt经反复硅胶柱色谱后用
石油醚反复重结晶得化合物 1 ktu °ªl~ƒµququ
kt1ts ªl经反复硅胶柱色谱得化合物 2 kux °ªl和
化合物 6 kwx °ªl∀
将 ƒµqxktt1tu ªl进行硅胶柱色谱 kuss ∗ vss
目 oxs ªl∀用甲醇 2氯仿 ksΒtss ∗ xsΒxsl进行梯度
洗脱 o收集甲醇 2氯仿 ktΒ|xl部分得 ƒµqxqtkt1vu
ªloƒµqxquks1tu ªl∀ ƒµqxqtkt1vu ªl经硅胶柱色
谱 o得化合物 3 kxs °ªl和化合物 4 kus °ªl~ƒµqxqu
ks1tu ªl用 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us凝胶柱色谱 o水 2甲醇
ktssΒs ∗ sΒtssl洗脱 o得化合物 5 ktu °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 橙黄色针状晶体 k石油醚 lo°³
uss ∗ usu ε o ƒ
2 ≥ µ / ζ} uts ≈ n o分子 式
≤tv ts u u ∀ t 2 k ≤⁄≤ v¯ xss ½l ∆} {1xz
kt o§oϑx1t ½o 2vlo{1tykt o§oϑ x1t ½o 2
wlo{1t{kt o§§oϑ {1uot1w ½o 2xloz1vwkt o
§§§oϑ {1uoz1sot1w ½o 2yloz1yvkt o§§§oϑ
{1uoz1sot1w ½o 2zloz1yukt o§§oϑ {1uot1w
½o 2{lou1|ukv o¶lots1wkt o¥µ¶o l∀tv ≤ 2
k≤⁄≤ v¯ otux ½l∆}usv1uk2≤ 2lotwt1uk≤ 2
tlotv{1tk≤ 2vlotvy1sk≤ 2{¤lotvx1wk≤ 2|¤lotvt1y
k≤ 2w¥lotu|1vk≤ 2ylotut1{k≤ 2xlotus1{k≤ 2w¤lo
tus1y k ≤ 2z lo tt|1t k ≤ 2w lo ttu1s k ≤ 2{ lo ux1|
k≤v l∀以上数据与文献 ≈v 一致 o故鉴定为 t2乙
酰基 2Β2咔啉 kt2¤¦¨·¼¯ 2Β2¦¤µ¥²¯¬± l¨∀
化合物 2 无色片状晶体 k石油醚 2丙酮 lo°³
tyv ∗ tyx ε o∞2 ≥ µ / ζ}utt≈ n n kuslotxw
#{wx#
第 vu卷第 y期
ussz年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ y
¤µ¦«o ussz
ktss lo tuw k us lo {y k ux lo zs k xs lo分子式
≤tt t{ u u ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ oxss ½l∆}y1tvkt o
¥µ¶o 2{low1tx ∗ w1ttkt o°o 2ylow1sw ∗ w1su
kt o°o 2|lov1yu ∗ v1x{kt o°o 2v¤lov1xz ∗
v1xukt o°o 2v¥lou1vz ∗ u1vx kt o°o 2x¤lo
u1twkt o°o 2x¥lou1s| ∗ u1sxkt o°o 2ts¤lo
u1sw ∗ u1stkt o°o 2w¤lou1st ∗ t1|ukt o°o 2
w¥lot1zy ∗ t1zzkt o°o 2ttlot1xz ∗ t1xukt o
°o 2ts¥lot1st kv o§oϑ y1y ½o 2tvlos1|y
kv o§oϑ y1y ½o 2tul∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ otux
½l∆}tzs1uk≤ 2tlotyy1uk≤ 2zlox|1sk≤ 2yloxv1w
k≤ 2|lowx1xk≤ 2vlov{1zk≤ 2tslou{1tk≤ 2xlouw1z
k≤ 2ttlouv1uk≤ 2wlouu1zk≤ 2tvlout1vk≤ 2tul∀以
上数据与文献 ≈w 报道一致 o故鉴定为环 2k亮氨酸 2
脯氨酸 l≈¦¼¦¯²2k¨∏2°µ²l ∀
化合物 3 无色针状晶体 k石油醚 2丙酮 lo°³
tz{ ∗ t{s ε o ƒ
2 ≥ µ / ζ} ty{ ≈ n o分子式
≤{ tu u u ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ oxss ½l∆}y1xwkt o
¥µ¶low1ty ∗ w1tukt o°o 2ylow1ty ∗ w1tukt o
°o 2|lov1yx ∗ v1x|kt o°o 2v¤lov1x| ∗ v1xs
kt o°o 2v¥lou1v| ∗ u1vxkt o°o 2w¤lou1tv ∗
u1twkt o°o 2w¥lou1sx ∗ u1su kt o°o 2x¤lo
t1|x ∗ t1|tkt o°o 2x¥lot1w|kv o§oϑ y1| ½o
2tsl∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ otux ½l∆}tzs1vk≤ 2tlo
tyy1vk ≤ 2zlox|1vk≤ 2yloxt1uk≤ 2|lowx1wk≤ 2vlo
u{1uk≤ 2wlouu1{k≤ 2xlotx1|k≤ 2tsl∀以上数据与
文献 ≈x 报道一致 o故鉴定为环 2k丙氨酸 2脯氨酸 l
≈¦¼¦¯²2k ¤¯2°µ²l ∀
化合物 4 淡黄色针状晶体 k丙酮 2甲醇 lo°³
uus ∗ uut ε ∀ k
µl¦° pt }v uttk¥µlot ywyo
t x||ot xw|ot vvyot uuzot t|vot tt{ot stvo|wto
{{sozzx∀ ƒ
2 ≥ µ / ζ}twu≈ n o结合元素分析 o
分子式为 ≤y y w ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ oxss ½l ∆}
{1|xkt o¥µ¶o加 ⁄u 消失 lo{1z{kt o¥µ¶o加 ⁄u
消失 loz1|xkt o¶o 2ylou1uukv o¶o≤v l∀tv ≤ 2
k≤⁄≤ v¯ otux ½l ∆}ty{1{k≤ 2wlotw|1xk≤ 2
ulotww1yk≤ 2xlotwt1{k≤ 2vlotv|1vk≤ 2ylotw1{k≤ 2
zl∀以上数据均与文献 ≈yoz 报道一致 o故鉴定为
x2羟基麦芽酚 kx2²¬¼°¤¯·²¯l∀
化合物 5 无色针状晶体 k石油醚 2丙酮 lo°³
t{{ ∗ t|s ε ∀ k
µl¦°pt }v wsxot ywyot y{|o
t v{sot uuuot ssuo{|s∀分子式 ≤{ { w ∀t 2
k≤⁄≤ v¯ oxss ½l∆}v1{|kv o¶loz1x{kt o§oϑ
t1{ ½o 2uloz1xykt o§§oϑ {1vot1{ ½o 2ylo
y1|skt o§oϑ {1v ½o 2xl∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ otux
½l∆}tyz1{k≤ lotw{1yk≤ 2wlotwy1zk≤ 2vlo
tuw1xk≤ 2ylotuu1{k≤ 2tlottv1zk≤ 2xlottu1yk≤ 2
uloxw1|k≤v l∀以上数据均与文献 ≈{ 报道一
致 o故鉴定为香草酸 ∀
化合物 6 白色针状晶体 k石油醚 2醋酸乙酯 lo
°³tvy ∗ tv{ ε ∀ k
µl¦°pt }v wssou |xsou {yso
t yxxot ywsot vzxot sxsot suso|xxoz|y∀ ƒ
2 ≥
µ / ζ}wtw≈ n o分子式 ≤u| xs ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ oxss
½l∆}x1vxkto§oϑu1s ½o 2ylov1w|kto°o 2
vlou1t{kuo°los1{ ∗ u1xk多 o°lot1svkto¶o 2
t{los1zskto¶o 2t|l∀tv ≤2 k≤⁄≤ v¯ otux ½l
∆}tws1zk≤2xlotut1zk≤2ylozt1{k≤2vloxy1zk≤2twlo
xy1sk≤2tzloxs1tk≤2|lowx1{k≤2wlowu1uk≤2tvlo
v|1zk≤2tulovz1uk≤2tlovy1xk≤2tslovy1tk≤2uslo
vv1|k≤2zlovt1|k≤2{lovt1|k≤2uulovt1yk≤2ulou|1z
k≤2uwlou|1tk≤2uxlou{1uk≤2tylouy1sk≤2u{louw1v
k≤2txlouv1sk≤2uzlout1sk≤2ttlot|1{k≤2uylot|1w
k≤2t|lot|1sk≤2uzlot{1zk≤2utlotu1sk≤2u|lott1|
k≤2t{l ∀以上数据与文献 ≈| 报道一致 o故鉴定为 Β2
谷甾醇 ∀
≈参考文献
≈t 黎海彬 o王 邕 o李俊芳 o等 q罗汉果化学成分与应用研究 ≈ q食品
研究与开发 oussyouzkul}{xq
≈u 肖培根 q新编中药志 ≈ q第 u卷 q北京 }化学工业出版 oussu}v{yq
≈v «²∏⁄ ≥o ≠¨• ≤o • ¤±ª ×o ·¨¤¯q Β2≤¤µ¥²¯¬±¨ ¤¯®¤¯²¬§¶©µ²° Ηψ2
ποδεµ ατιυµ σθυαµ υλοσο2πιλοσυµ ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ot||{ow| kyl}
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≈w 康 洁 o陈若芸 q构菌发酵菌丝体化学成分的研究 ≈ q中国中药杂
志 oussvou{kttl}tsv{q
≈x 丁中涛 o保志娟 o杨雪琼 o等 q金铁锁根中的 v个环二肽 ≈ q中国中
药杂志 oussvou{kwl}vvzq
≈y × µ¨¤§¤o ≥∏½∏®¬≥o¬±²¶«¬·¤≥qx2¬¼°¤¯·²¯o ¤±²·«¨ µ±¨ º Χ2³¼µ²±¨
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¦²°³²∏±§¶≈ q ªµ
¬²¯ ≤«¨ °o t|zsovw}{wxq
≈{ 冯卫生 o郑晓珂 o王彦志 o等 q马尾松松针中化学成分的分离与鉴定
≈ q天然产物研究与开发 ousswotykyl}xssq
≈| 张雁冰 o李 玲 o刘宏民 o等 q马桑化学成分研究 ≈ q郑州大学学报
k理学版 loussxovzktl}zxq
≈责任编辑 戴 畅
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第 vu卷第 y期
ussz年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ y
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