全 文 :海南狗牙花化学成分的研究
黄建鹏t o马养民t o姜建双u o张培成u 3
kt1 西北农林科技大学 生命科学学院 o陕西 杨凌 ztutss ~
u1 中国协和医科大学 中国医学科学院 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }对夹竹桃科植物海南狗牙花 Ερϖαταµια ηαινανενσισ中化学成分进行系统研究 ∀方法 }用硅胶柱色
谱法和光谱分析法分离和鉴定化学成分 ∀结果 }从海南狗牙花中分离到 {个化合物 }Α2¤°¼µ¬± ¤¦¨·¤·¨k1l ott2²¬²2Α2
¤°¼µ¬± ¤¦¨·¤·¨k2l oΒ2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨²¯ o3l o¦¼¦¯²¤µ·2uv2 ±¨¨ 2vΒoux2§¬²¯k4l o¦¼¦¯²¤µ·2ux2 ±¨¨ 2vΒouw2§¬²¯k5l oxΑo{Α2 ³¨¬§¬²¬¼2
µ¨ª²¶·¤2y ouu2§¬¨±2vΒ2²¯k6l o¬¥²ª¤°¬±2v2²±¨ k7l oΒ2胡萝卜苷(Β2§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o8l ∀结论 }化合物 1 o2 o4 ∗ 7 为首次从该植物
中获得 ∀
≈关键词 海南狗牙花 ~三萜 ~生物碱 ~甾体
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussyltw2ttyy2sv
≈收稿日期 ussy2su2tx
≈通讯作者 3张培成 oר¯ }kstslyvtyxuvt oƒ¤¬}kstslyvstzzxz o
∞2°¤¬¯}³¦½«¤±ª¬°° q¤¦q¦±
海南狗牙花 Ερϖαταµια ηαινανενσισ又称独根木 !
山辣椒树 !艾角青 !鸡爪花等 o是夹竹桃科 Αποχψ2
ναχεαε狗牙花属 Ερϖαταµια植物 o分布于我国南部海
拔 tss ∗ xss °的山区林下 ∀本植物有清热解毒 !降
压 !消肿止痛之功效 o用于高血压 !咽喉肿痛 !风湿痹
痛 !病毒性肝炎等疾病的治疗≈t ou ∀国内外有关其
化学成分的研究较少 o作者对其化学成分进行了研
究 o从该植物的乙醇提取物中分离得到 {个化合物 o
经鉴定分别为 Α2¤°¼µ¬± ¤¦¨·¤·¨k1l ott2²¬²2Α2¤°¼µ¬±
¤¦¨·¤·¨k2l oΒ2谷甾醇( Β2¶¬·²¶·¨²¯ o3l o¦¼¦¯²¤µ·2uv2 ±¨¨ 2
vΒoux2§¬²¯k4l o¦¼¦¯²¤µ·2ux2 ±¨¨ 2vΒouw2§¬²¯k5l oxΑ,{Α2
³¨¬§¬²¬¼¨ µª²¶·¤2y ouu2§¬¨±2vΒ2²¯ k 6 l o¬¥²ª¤°¬±2t|2²±¨
k7l oΒ2胡萝苷(Β2§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o8l ∀其中化合物 1 o2 o
4 ∗ 7为首次从该植物中获得 ∀
1 仪器与材料
²¨·¬∏¶熔点测定仪k温度计未校正l o∂ p
xss型核磁共振仪 oª¬¯¨ ±·ttss ¶¨µ¬¨¶≤ p ≥⁄ ×µ¤¼
°¤¶¶¶³¨¦·µ²°¨ ·¨µk≥l o正相硅胶系青岛海洋化工厂
生产 ∀海南狗牙花购于海南省 o由海南大学黄世满
教授鉴定 ∀
2 提取分离
海南狗牙花干燥茎 u1z ®ªo切断打粉 o用 |x h乙
醇回流提取 o减压回收乙醇至干 o得浸膏 zz1z ª~经
硅胶柱色谱分离 o石油醚2丙酮梯度洗脱 o分别合并
石油醚2丙酮kussΒtl o石油醚2丙酮ktssΒtl o石油醚2
丙酮kusΒtl和石油醚2丙酮kuΒtl洗脱物 o经重结晶 o
得到化合物 1kt ªl o2kus °ªl o3ktss °ªl和 8 kys
°ªl ∀
海南狗牙花干燥根 x1x ®ªo切断打粉 o用 |x h乙
醇回流提取 o减压回收乙醇至干 o得浸膏 t{s1s ª~用
醋酸乙酯萃取 o得 {u1s ª~经硅胶柱色谱分离 o石油
醚2丙酮梯度洗脱 ∀分别合并石油醚2丙酮kussΒtl o
石油醚2丙酮kusΒtl o石油醚2丙酮ktxΒtl o石油醚2
丙酮ktvΒtl o石油醚2丙酮ktsΒtl o石油醚2丙酮kvΒ
tl和石油醚2丙酮kuΒtl洗脱物 o经反复分离纯化 o结
晶得到化合物 1kt1x ªl o3kuss °ªl o4kus °ªl o5kus
°ªl o6kus °ªl o7kvs °ªl和 8ktss °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色粉末 o°³uv{ ∗ uv| ε o∞≥2≥
µ/ ζ }wy|1yk n ln ~t2 k≤⁄≤¯ vl ∆}x1tvkt o
·oϑ w ½o2tul ow1xtkt o·oϑ y ots ½o2vl o
u1sxkv o¶o≤v≤l ot1szkv o¶o2uzl ot1sukv o¶o
2uyl os1||kv o¶o2uxl os1|ukv o§oϑ y1s ½o2
vsl os1{{kv o¶o2uwl os1{zkv o¶o2uvl os1{skv o
¶o2u{l os1{skv o§oϑ w1s ½o2u|l ~tv ≤2
k≤⁄≤¯ vl ∆}tx1zk≤2uxl oty1zk≤2uwl oty1|k≤2uyl o
tz1xk≤2u|l ot{1uk≤2yl out1vk≤vl out1vk≤2vsl ouv1u
k≤2ttl ouv1wk≤2uzl ouv1yk≤2ul ouy1yk≤2tyl ou{1tk≤2
uvl ou{1tk≤2u{l ou{1zk≤2txl ovt1uk≤2utl ovu1|k≤2
zl ovv1zk≤2tzl ovy1{k≤2tsl ovz1zk≤2wl ov{1wk≤2tl o
#yytt#
第 vt卷第 tw期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ tw
∏¯¼ oussy
v|1yk≤2t|l ov|1yk≤2usl ows1sk≤2{l owt1xk≤2uul o
wu1tk≤2twl owz1yk≤2|l oxx1vk≤2xl ox|1sk≤2t{l o{s1|
k≤2vl otuw1vk≤2tul otv|1|k≤2tvl otzt1sk≤ l ∀以
上数据与文献≈v ow 报道的 Α2¤°¼µ¬± ¤¦¨·¤·¨的光谱
数据基本一致 ∀
化合物 2 白色晶体 o°³u{y ∗ u{{ ε o∞≥2≥
µ/ ζ }w{v1zk n ln ~t2 k≤⁄≤¯ vl ∆}x1xxkt o
¶o2tul ow1xwkt o§§oϑ tu ox ½o2vl ou1sxkv o¶o
¦l ot1vskv o¶o2uzl ot1uskv o¶o2uyl ot1tz
kv o¶o2uxl os1|xkv o¶o2vsl os1{|kv o¶o2uwl o
s1{{kv o¶o2uvl os1{ukv o¶o2u{l os1{tkv o§o
ϑ y1x ½o2u|l ~tv ≤2 k≤⁄≤¯ vl ∆}ty1xk≤2uxl o
ty1zk≤2uwl otz1wk≤2uyl otz1wk≤2u|l ot{1xk≤2yl o
ut1tk≤vl out1vk≤2vsl ouv1yk≤2ul ouv1yk≤2uzl ouy1w
k≤2tyl ou{1sk≤2uvl ou{1sk≤2u{l ou{1{k≤2txl ovt1s
k≤2utl ovu1{k≤2zl ovv1|k≤2tzl ovy1{k≤2tsl ov{1sk≤2
wl ov{1|k≤2tl ov|1uk≤2t|l ov|1vk≤2usl ows1|k≤2{l o
ws1|k≤2uul owv1yk≤2twl owz1yk≤2|l oxx1sk≤2xl ox|1s
k≤2t{l o{s1|k≤2vl otvs1wk≤2tul otyw1|k≤2tvl otzs1|
k≤ l ot||1zk≤2ttl ∀根据以上数据确定该化合物
为 tt2²¬²2Α2¤°¼µ¬± ¤¦¨·¤·¨≈x ∀
化合物 3 白色针状结晶 o°³ tvz ∗ tv| ε o
¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀与 Β2谷甾醇对照品
共薄层色谱 o其 ©值和显色行为完全一致 o故鉴定
为 Β2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l ∀
化合物 4 白色针状结晶 o°³tws ∗ twt ε o∞≥2
≥ µ/ ζ }wwv1xk n ln ~t2 k≤⁄≤¯ vl ∆}x1ys
ku o° o2uv ouwl ov1u{kt o° o2vl ot1vuky o¶o2
uy ouzl os1|zky o¶o2t{ ou|l os1{|kv o¶o2vsl o
s1{ykv o§oϑ y1x ½o2utl os1{tkv o¶o2u{l o
s1xyk§oϑ w1s ½o2t|¤l os1vvk§oϑ w1x ½o2
t|¥l ~tv ≤2 k≤⁄≤¯ vl ∆}tw1sk≤2vsl ot{1tk≤2t{l o
t{1vk≤2utl ot|1vk≤2u{l ous1sk≤2|l out1tk≤2yl oux1w
k≤2u|l ouy1sk≤2ttl ouy1tk≤2tsl ouy1wk≤2tyl ou{1s
k≤2zl ou|1|k≤2t|l ou|1|k≤2uzl ovs1sk≤2uyl ovt1|k≤2
tl ovu1{k≤2ul ovu1{k≤2txl ovx1xk≤2tul ovy1wk≤2usl o
v|1sk≤2uul ows1xk≤2wl owx1vk≤2tvl owz1tk≤2xl owz1|
k≤2{l ow{1{k≤2twl oxu1sk≤2tzl ozs1zk≤2uxl oz{1{k≤2
vl otux1yk≤2uvl otv|1vk≤2uwl ∀以上数据与文献≈y o
z 报道的 ¦¼¦¯²¤µ·2uv2 ±¨¨ 2vΒoux2§¬²¯ 的光谱数据基本
一致 ∀
化合物 5 白色针状结晶 o∞≥2≥ µ/ ζ }wwv1x
k n ln ~t2 k≤⁄≤¯ vl ∆}w1|ukt o¥µ¶o2uz¤l o
w1{wkt o¥µ¶o2uz¥l ow1sukt o·oϑ y1x ½o2uwl o
v1u{kt o° o2vl ot1zvkv o¶o2uyl os1|zkv o¶o2
t{l os1|zkv o¶o2u|l os1{|kv o¶o2vsl os1{{kv o
§o2utl os1{tkv o¶o2u{l os1xxkt o§oϑ w1s ½o
2t|¤l os1vvkt o§oϑ w1x ½o2t|¥l ∀以上数据
与文献≈y 报道的 ¦¼¦¯²¤µ·2ux2 ±¨¨ 2vΒouw2§¬²¯ 数据一
致 o与其标准品对照 o其薄层色谱的 ©值和显色行
为完全一致 o因此 o该化合物结构鉴定为 ¦¼¦¯²¤µ·2ux2
±¨¨ 2vΒouw2§¬²¯ ∀
化合物 6 白色针状晶体 o∞≥2≥ µ/ ζ }u|x1t
k n ln ~t2 k≤⁄≤¯ vl ∆}y1xtkt o§§oϑ {1z o
v1s ½o2yl oy1uwkt o§§oϑ {1z ov1s ½o2zl o
x1utkt o§§oϑ tx1s oz1x ½o 2uul ox1twkt o§§o
ϑ tx1s oz1x ½o2uvl ov1|ykt o° o2vl os1||kv o
§oϑ y1x ½o2u{l os1|ukv o§oϑ v1x ½o2utl o
s1{{kv o¶o2t|l os1{wkv o§oϑ {1s ½o2uzl o
s1{ukv o¶o2t{l os1{tkv o§oϑ y1s ½o 2uyl ~
tv≤2 k≤⁄≤¯ vl ∆}tu1|k≤2t{l otz1xk≤2u{l ot{1uk≤2
t|l ot|1yk≤2uyl ot|1|k≤2uzl ous1yk≤2txl ous1|k≤2
utl ouv1wk≤2ttl ou{1yk≤2tyl ovs1tk≤2ul ovv1tk≤2
uxl ovw1zk≤2tl ovy1|k≤2wl ovy1|k≤2tsl ov|1vk≤2tul o
v|1zk≤2usl owu1{k≤2uwl oww1xk≤2tvl oxt1tk≤2|l o
xt1zk≤2twl oxy1uk≤2tzl oyy1wk≤2vl oz|1wk≤2{l o{u1t
k≤2xl otvs1zk≤2zl otvu1vk≤2uvl otvx1uk≤2uul otvx1w
k≤2yl ∀以上数据与文献≈{ 报道的 xΑ,{Α2 ³¨¬§¬²¬¼2
µ¨ª²¶·¤2y ouu2§¬¨±2vΒ2²¯ 数据一致 ∀
化合物 7 白色粉末 o∞≥2≥ }u|x1t k n
ln ~t2 k≤⁄≤¯ vl ∆}z1{|kt o¥µ¶o2l oz1wx
kt o¥µ§oϑ z1x ½o2|l oz1uykt oϑ z1x ½o2
tul oz1ttku o° o2ts ottl ow1xzkt o° o2x¤l ov1|z
kt o¥µ¶o2utl ov1vtkt o° o2y¤l ov1uxkt o§oϑ
|1x ½o2tyl ov1tykt o° o2x¥l ou1|{kt o° o2
y¥l ou1y{kt o¥µ¶o2twl ou1tykt o° o2tx¤l ot1|w
kt o° o2tz¤l ot1{xkt o° o2usl ot1zvkt o° o2
tz¥l ot1xsku o° o2t|¤ot|¥l ot1wskt o° o2tx¥l o
s1|xkv o·o2t{l ~tv ≤2 k≤⁄≤¯ vl ∆}tt1xk≤2t{l o
ut1{k≤2yl ouz1zk≤2t|l ovs1xk≤2twl ovv1tk≤2txl o
v{1uk≤2tzl ov{1xk≤2usl ows1xk≤2tyl owy1uk≤2xl o
x|1vk≤2utl otsz1|k≤2zl otts1vk≤2tul ott{1tk≤2|l o
tt|1wk≤2tsl otut1zk≤2ttl otu{1{k≤2{l otvx1tk≤2
tvl otvz1zk≤2ul otzy1{k≤2vl ∀以上数据与化合物 v2
#zytt#
第 vt卷第 tw期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ tw
∏¯¼ oussy
²¬²¦²µ²±¤µ¬§¬±¨ 的数据≈| 对照进行了归属 ∀
化合物 8 白色粉末 o°³u{| ε o¬¥¨µ°¤±±2
∏µ2
¦«¤µ§反应阳性 o²¯¬¶«反应为阳性 ∀与 Β2胡萝卜苷
对照品共薄层对照 o©值一致 o故鉴定为 Β2胡萝卜
苷kΒ2§¤∏¦²¶·¨µ²¯l ∀
≈参考文献
≈t 谭兴起 o陈海生 o徐从立 o等 1 海南狗牙花化学成分的研究 1 中
国中药杂志 oussv ou{kttl }tsws1
≈u «¤±ª ÷ o¤± ≤ o°²·¬¨µ° o ·¨¤¯1 ²±²° µ¨¬¦¬±§²¯¨¤¯®¤¯²¬§¶©µ²°
Ερϖαταµια ηαινανενσισ1 °¯ ¤±·¤ §¨ot|{u oww }utu1
≈v 杜方麓 o楼凤昌 o吴美玉 o等 1 毛萝 化学成分研究 1 中草药 o
t|{y otzkzl }u1
≈w ≥«¬²¬°¤o≥∏½∏®¬ o²§¨µ¤o ·¨¤¯1 ≤²°³²¶¬·¨¦²±¶·¬·∏¨±·¶}·«¬µ2
·¼2±¬±¨ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶¬±¦¯∏§¬±ª·º²±²√¨ ¯¦²°³²∏±§¶©µ²° Ιξερισχηινεν2
σισ1 ≤«¨ ° °«¤µ°
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≈x ¤·¶∏±¤ª¤≥ oפ±¤®¤ o®¤ª¬1 ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Ευπηορβια µαχ2
υλατα1 °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ot|{{ ouzkul }xvx1
≈y ¬·¤¬°¤o¬°¬½∏®¤ oפ±¤®¤ ≠1 ¨ º ¶·¨µ²¯¶¤±§·µ¬·¨µ³¨ ±¬²§¶²©
Φιχυσ πυµιλα©µ∏¬·1 ≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot||{ owyk|l }tws{1
≈z 喻 阳 o刘吉开 1 二叉狗牙花的化学成分 1 云南植物研究 o
t||| outkul }uys1
≈{ ²¶¨¦®¨ o²±¬ª • 1 ≤²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ©∏±ª¬ ∆αεδαλεα θυερχινα
¤±§ ∆αεδαλεοπσισ χονφραγοσα √¤µ1 τριχολορ1 °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ousss oxw }
zxz1
≈| °¨ µ¨µ¤° o≥¤±§¥¨µª ƒ o ∂¤±
¨ ®¨ × o ·¨¤¯1 ¯ ®¤¯²¬§¶²©¶·¨° ¤±§
µ²²·¥¤µ® ²© Ταβερναεµοντανα διχηοτοµα1 °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|{x ouw
k|l }us|z1
Στυδιεσ ον χονστιτυεντσφροµ ροοτ ανδ στεµ οφ Ερϖαταµια ηαινανενσισ
¬¤±2³¨ ±ªt o ≠¤±ª2°¬±t o ¬¤±2¶«∏¤±ªu o °¨ ¬2¦«¨ ±ªu
(t1 Χολλεγε οφ Λιφε Σχιενχε , Νορτηωεστ Αγριχυλτυρε ανδ Φορεστρψ Υνιϖερσιτψ, Ψανγλινγ ztutss , Χηινα ;
u1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχε , Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Ερϖαταµια ηαινανενσισ ¶¼¶·¨°¤·¬¦¤¯ ¼¯1 Μετηοδ : ∂¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦
·¨¦«±¬´∏¨¶º µ¨¨ ¤³³¯¬¨§·²¬¶²¯¤·¨ ¤±§³∏µ¬©¼·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¬¶³¯¤±·1 ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ :
∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §oº«¬¦« º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§¤¶Α2¤°¼µ¬± ¤¦¨·¤·¨ k1l ott2²¬²2Α2¤°¼µ¬± ¤¦¨·¤·¨ k2l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k3l o¦¼¦¯²¤µ·2uv2
±¨¨ 2vΒoux2§¬²¯k4l o¦¼¦¯²¤µ·2ux2 ±¨¨ 2vΒouw2§¬²¯ k5l oxΑ, {Α2 ³¨¬§¬²¬¼¨ µª²¶·¤2y ouu2§¬¨±2vΒ2²¯ k6l o¬¥²ª¤°¬±2v2²±¨ k7l oΒ2§¤∏¦²¶·¨µ²¯
k8l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶1 o2 o4 ∗ 7 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ερϖαταµια ηαινανενσισ~·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§~¤¯®¤¯²¬§¶~¶·¨µ²¬§¶
≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussy2sv2st
≈基金项目 国家海洋 {yv计划资助课题kusstyuswsv oussuutzs{tl
≈通讯作者 3林文翰 oר¯ }kstsl{u{syt{{ o∞2°¤¬¯}º«¯¬± ¥°∏q¨§∏q¦±
红树植物尖瓣海莲的化学成分研究
包淑云 o林文翰 3
k北京大学 天然药物及仿生药物国家重点实验室 o北京 tsss{vl
≈摘要 目的 }为了寻找红树植物尖瓣海莲不同于陆生植物的次生代谢产物及其民间治疗疟疾的物质基础 o
对其进行了化学成分研究 ∀方法 }采用多种色谱方法进行分离纯化 o波谱方法结合文献对照鉴定结构 ∀结果 }分离
并鉴定了 y个三萜类化合物 }羽扇豆醇k1l !羽扇豆酮k2l !反式对羟基桂皮酰基羽扇豆醇k3l !蒲公英萜酮k4l !Β2香
树脂醇棕榈酸酯k5l和鲨烯k6l及 v个甾体类化合物 }Β2谷甾醇k7l !胡萝卜苷k8l和 zΑ2«¼§µ²¬¼2¶¬·²¶·¨µ²¯ k9l ∀结论 }
化合物 1 ∗ 9 均为首次从该植物中获得 ∀
#{ytt#
第 vt卷第 tw期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ tw
∏¯¼ oussy