全 文 ：[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ¦∏¯·∏µ¨§ °¼¦¨ ¬¯¤²©¤©∏±ª∏¶ Χεπηαλοσποριυ µ º«¬¦«¤¦¦¨¯¨ µ2
¤·¨·«¨ ªµ²º·«²© ³¯¤±·qΜετηοδ : × «¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¤§√¤±¦¨§³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§
¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ : ∞¯ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶¬±¦¯∏§¬±ªv2¬¶²³µ²³¼¯2y2kt2° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l ³¬³¨µ¤½¬±¨ 2u ox2§¬²±¨ k ´l o¦«²¯¬±¨ ¶∏¯©¤·¨k µl o
u2≈ku2«¼§µ²¬¼ ·¨·µ¤¦²¶¤±²¼¯ l ¤°¬±² 2t ov ow2²¦·¤§¨¦¤·µ¬²¯k ¶l º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§ ´ oµ º µ¨¨ ¬¶²2
¤¯·¨§©µ²° Χεπηαλοσποριυ µ ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Χεπηαλοσποριυ µ ~v2¬¶²³µ²³¼¯2y2kt2° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l ³¬³¨µ¤½¬±¨ 2u ox2§¬²±¨ ~¦«²¯¬±¨ ¶∏¯©¤·¨
≈责任编辑 徐美珍
鼬瓣花化学成分研究
张永红t o汪 涛t o芦志刚u o汪汉卿t
kt q中国科学院 兰州化学物理研究所 ≥≥国家重点实验室 o甘肃 兰州 zvssss ~
u q中国农业科学院 兰州畜牧与兽药研究所 o甘肃 兰州 zvssvsl
≈摘要 目的 }研究鼬瓣花的化学成分 ∀方法 }色谱和光谱分析法分离和鉴定化学成分 ∀结果 }分离并鉴定了
ts个化合物 o为柯伊利素ktl ox oz2二羟基2vχ owχ2二甲氧基黄酮kul o常春藤皂苷元kvl o胡萝卜苷kwl o角胡麻苷kxl o
¤∏ª²¶¬§¨ kyl o{2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ kzl ox oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄酮2z2 Ο2葡萄糖苷k{l ox oy oz owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡
萄糖苷k|l ox oz ovχ owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡萄糖苷ktsl ∀结论 }¤∏ª²¶¬§¨ 和 {2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ 为首次从鼬瓣花属植物
中分得 o其余化合物为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词 鼬瓣花 ~环烯醚萜苷 ~黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussulsv2susy2sv
鼬瓣花属植物全球约 ts种 o分布于亚洲 !欧洲 !
北美洲等地 o我国产 t种 o为鼬瓣花 Γαλεοπσισ βιφιδα
²¨ ±±≈t ∀该属植物中含有多种化学成分 o主要有二
萜 o三萜 o苯丙素苷 o环烯醚萜苷 o黄酮及其苷 o甾醇
及其苷类等≈u ∗ w ∀我们对鼬瓣花的全草进行了研
究 o从乙酸乙酯部分离得到 w个化合物 o正丁醇部分
得到 y个化合物 ∀经光谱分析 !理化性质等鉴定了
结构 o分别为柯伊利素 ~x oz2 二羟基2vχ owχ2二甲氧基
黄酮 ~常春藤皂苷元 ~胡萝卜苷 ~角胡麻苷 ~¤∏ª²2
¶¬§¨ ~{2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ ~x oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄
酮2z2 Ο2葡萄糖苷 ~x oy oz owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡萄
糖苷 ~x oz ovχ owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡萄糖苷 ∀其中
¤∏ª²¶¬§¨ 和 {2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ 为首次从该属植物中
得到 o其余化合物为首次从该植物中得到 ∀
1 仪器与试剂
²©¯ µ¨显微熔点测定仪k温度计未校正l o ∂2
uys型紫外分光光度仪 o¬¦²¯ ·¨tzs2≥÷ 型红外分光
光度仪k
µ压片l o
µ∏®¨ µ 2wss型超导核磁共
≈收稿日期 usst2sy2ux
振仪k× ≥ 内标l o
2≥ 型质谱仪 ∀柱色谱用
≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us k°«¤µ°¤¦¬¤公司产品 o上海化学试
剂厂进口分装l o薄层色谱及柱色谱用硅胶系青岛海
洋化工厂产品 ∀鼬瓣花 Γ . βιφιδα
²¨ ±±t||z年 |
月采自甘肃省漳县 o兰州大学生物系张国梁教授鉴
定 o标本保存于兰州大学生物系植物标本室 ∀
2 提取和分离
鼬瓣花全草 v ®ªo干燥后粉碎 ovs倍量 |x h乙
醇渗滤提取 v次 o再 zs h乙醇渗滤提取 u次 o滤液减
压蒸去乙醇 o得乙醇提取物 vus ªo水混悬后分别用
乙酸乙酯 !正丁醇萃取 o得乙酸乙酯部分 tus ª和正
丁醇部分 tvs ª∀乙酸乙酯部分 {s ªo反复硅胶柱分
离 o石油醚2乙酸乙酯ktsΒt ψ tΒul洗脱 o得到 w个化
合物 tkuw °ªl oukwx °ªl ovkv{ °ªl和 wkzu °ªl ∀
正丁醇萃取部分 {s ªo反复硅胶柱及 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2
us柱分离 o氯仿 !氯仿2甲醇 !甲醇梯度洗脱 o得到化
合物 xkvs °ªl oyky{ °ªl ozkz{ °ªl o{kxw °ªl o|
kwy °ªl和 tskxw °ªl ∀
3 鉴定
化合物 t 黄色针晶 o°³vuv ∗ vux ε k∞· l o
#ysu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu
≤ 2¯ ª粉反应显橙红色 o加氯化氧锆显黄色 ∀ ∂
±° }uzs ou|sk¶«l ovvs ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }vssk n o
vxl ou{xk n p ≤ v oyul ouzs k n p ≤ v otssl o
uzuk n p ≤ ovl ouxzkt{l ouu|ktl otxvkt n o
vwl otxukt ot{l otxtk
u otl otw{ otuw ∀以上数据与
文献报道的柯伊利素k¦«µ¼¶²¨ µ¬²¯l一致≈x ∀
化合物 u 黄色针晶 o°³u{{ ∗ u|s ε k∞· l o
≤ 2¯ ª粉反应显橙红色 ∀ ∂ ±° }uuy ouzu ou|s
k¶«l ovuu ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }vtwk n ov{l ou||k p
≤ v otssl ouztktwl ouwukul ouu{ktl otxvkt n o
wvl otxukt oul otyxk
u oul otux ∀与文献报道的 x o
z2二羟基2vχ owχ2二甲氧基黄酮数据一致≈x ∀
化合物 v 白色针晶 o°³u|{ ∗ vss ε o¬¨¥¨µ2
°¤±±2
∏µ¦«¤µ§阳性 o推测为三萜类化合物 ∀ ∞2 ≥
°r½}wzu≈ n ∀t ∆}s q|v os q|w ot qss ot qsu o
t qs| ot quvk ¤¨¦« v o¶oy ≅ ≤ vl ~x qwzkt o¥µ¶o2
tu o双键氢l ∀tv≤ 谱显示 vs个碳 o其中有羧基
k∆t{s qtwl o双键碳k∆tuu qxw o tww qz{l ∀t o
tv≤ o ≥与文献报道一致≈y o故确定为常春
藤皂苷元k«¨ §¨µ¤ª¨ ±¬±l ∀
化合物 w 白色颗粒状结晶 o°³vss ∗ vsu ε ∀
k
µl¦°p t }vwvyk羟基l ou|wx ou{y{ otyvy otww| o
tszs otsuw ∀ ∞2 ≥ °r½}xzx owtw ov|y ouxx outv o
tx| otsz o wv ∀与胡箩卜苷标准品的 o∞2 ≥ o
×≤ ©值均一致 o且混合熔点不下降 o故确定为胡
箩卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯l ∀
化合物x 白色无定形粉末 o≈Α p y{ qzsβ
ks qy|s o ¨ l ∀与三氯化铁试剂显绿色 o ²¯¬¶«
反应阳性 ∀ ∂ ±° }vu{ ou{x ouvz ∀ k
µl¦°p t }
vwxsk羟基l otzsx k酯羰基l otyws otytu otxusk芳
环l otsws ∀ ƒ
2 ≥ °r½}yx|≈ n ¬ n oyzx≈ n
¤ n ∀t k≤⁄v ⁄l∆}z quskt o¥µ¶o2ul o
z qs{kt o§o { qv ½o2yl oy q{ukt o§o { qv
½o2xl oy qzwkt o¥µ¶o2ul oy qy|kt o§o { qt
½o2yl oy q{skt o§o { qt ½o2xl ou个 t ov ow2
三取代的芳环 ~z qyykt o§o tx q| ½o2Βχl oy qvz
kt o§o tx q| ½o2Αχl o阿魏酰基 ∀tv ≤
k≤⁄v⁄l∆}tvu qstk≤2tl ottu qsvk≤2ul otwy qy{k≤2
vl otwy qx|k≤2wl otty qt{k≤2xl otus qvsk≤2yl ozt qtz
k ≤2Αl ovx qysk≤2Βl oxx qyuk l¨ otsv quyk≤2tχl o
zx qsyk≤2uχl o{s qyvk≤2vχl oy| qzyk≤2wχl ozx qux k≤2
xχl oyt qw|k≤2yχl otsu qsvk≤2tδl ozt qwtk≤2uδl o
zt qtzk≤2vδl ozu q{|k≤2wδl oy| qwzk≤2xδl otz qxvk≤2
yδl otuy qzyk≤2tl otts q|{k≤2ul otw| q{uk≤2vl o
tw{ qwvk≤2wl ottx qyvk≤2xl otuv qwuk≤2yl o
ttw quuk≤2Αχl otwz qstk≤2Βχl otyz qwsk≤ l oxx qyu
k l¨ ∀以上数据与文献报道的苯丙素苷角胡麻苷
k°¤µ·¼±²¶¬§¨l一致≈z ∀
化合物 y 白色粉末 o≈Α p ttxs β ku qs o
≤ v l o ²¯¬¶«试验阳性 ∀ ∂ ±° }usy ∀ k
µl
¦°p t }vvt|k羟基l otzs{k酯羰基l otyxy otysuk烯醚
键l otvzw otuyy otsz| ∀ ƒ
2 ≥ °r½}v|t ≈ n
t n ∀t k≤⁄v⁄l∆}y qtykt o§§o u qt oy qv
½o2vl ow qytkt o§§o u qt oy qv ½o2wl o≤2x未
被取代 ~w qyskt o§o z qz ½o2tχl o葡萄糖端基
质子 ∀tv≤ k≤⁄v⁄l∆}|v qy|k≤2tl otws qyvk≤2
vl otsv qu{k≤2wl ows qz|k≤2xl ozz qtyk≤2yl owz qyu
k≤2zl o{| qutk≤2{l ow{ qxyk≤2|l out qwuk≤2tsl o
|| qszk≤2tχl ozv q{|k≤2uχl ozy qstk≤2vχl ozs qzwk≤2
wχl ozz qs|k≤2xχl oyu qswk≤2yχl otzu qwxk≤ l out q|z
k l¨ ∀ ⁄∞°× 提示 t个连羟基的次甲基k∆ zz qtyl o
≤2y位被羟基取代 ~≤2{ ots的化学位移值偏高 o提示
乙酰氧基在 ≤2{位上 ∀以上数据与文献报道的环烯
醚萜苷k¤∏ª²¶¬§¨l一致≈{ ∀
化合物 z 白色粉末 o≈Α p tvus βkt qsw o
≤ v l o ²¯¬¶«试验阳性 ∀ ∂ ±° }uts ∀ k
µl
¦°p t }vwt|k羟基l otztuk酯羰基l otyxvk烯醚键l o
tvzy otu{z otszy ∀ ƒ
2 ≥ °r½}wsz≈ n t n ∀t
k≤⁄v⁄l∆}y qvykt o§o y qv ½o2vl ow q{|
kt o§o y qs ½o2wl ∀tv≤ k≤⁄v⁄l∆}|w qwz
k≤2tl otwv q{uk≤2vl otsy q{wk≤2wl ozv quzk≤2xl o
z{ qszk≤2yl owx q||k≤2zl o{{ qxwk≤2{l oxx qwtk≤2|l o
uu quuk≤2tsl o|| q{wk≤2tχl ozw qwyk≤2uχl ozz qxzk≤2
vχl ozt qyuk≤2wχl ozz qxzk≤2xχl oyu q{uk≤2yχl o
tzv quzk≤ l ouu qxsk l¨ ∀鉴定为单萜环稀醚萜苷
k{2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨l≈{ ∀
化合物 { 黄色粉末k甲醇l o°³ uxv ∗ uxx ε
k ¨ l o≤ 2¯ ª粉反应阳性 ∀ ∂ ±° }uyz ou|x
k¶«l ovvs ∀ ≥ °r½k h l }vss k n p ¯ ¦otssl ou{x
kyl ouzskwzl ouxzktyl ouu|ktxl otxv kt n ovul o
txukt otvl otw{k
t o{l ∀t k⁄ ≥2§yl∆}
yq{xkt o¶o2vl oz qtwkt o§o u ½ o2uχl o
#zsu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu
z qxykt o§o { qu ½o2yχl oy q|wkt o§o z
½o2xχl oy q{wkt o§o u ½o2{l oy qwykt o§o
u ½o2y l ov q{|kv o¶o2≤ vl ox qs{kt o§o
{ ½o2tδl ∀鉴定为 x oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄
酮2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷≈x ∀
化合物 | 黄色针晶 o°³ ux{ ∗ uys ε ∀ ∂
±° }uvs ouzsk¶«l ovvwk¶«l ∀ ≥ °r½k h l }u{yk n
p ¯ ¦otssl ouxzkyl ouu|kul oty{kt oz{l otutk
u o
|l ott{k
t otl ∀t k⁄ ≥2§yl∆}tu qvzkt o¶o
x2 l ots qwskt o¶oy2 l o{ qy{kt o¶owχ2 l o
y qywkt o¶o2vl oz q|{ku o§o z qw ½o2uχ o
yχl oy q|yku o§o z qw ½o2vχ oxχl oy q{vkt o¶o
2{l ox qs{kt o§o z ½o2tδl ∀鉴定为 x oy oz o
wχ2四羟基黄酮2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷≈x ∀
化合物 ts 黄色粉末 o°³ uzx ∗ uzz ε ∀ ∂
±° }uyz ou|{k¶«l ovwu ∀ ≥ °r½k h l }u{yk n p
¯ ¦otssl ou{xktul ouxzktul ouu|kyl otxvkt n o
vvl otxukt ozl otvwktwl otuwktsl ∀t k⁄2
≥2§yl∆}tu q||kt o¶ox2 l o| qwtkt o¶ ovχ2 l o
ts qsskt o¶owχ2 l oy qywkt o¶o2vl oy q|wkt o
§o u ½ o2uχl oy q{ykt o§o { qu ½ o2yχl o
y q{tkt o§o { ½o2xχl oy qzykt o§o u ½o
2{l oy qwxkt o§o u ½o2yl ox qs{kt o§o z
½o2tδl ∀鉴定为 x oz ovχ owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2Β2
∆2葡萄糖苷≈x ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 q中国植物志 q第六十五
卷 q第二分册 q北京 }科学出版社 ot|zz qw{t q
≈u
¨ ±¤°¬± o¬∏¶¨³³¨ ≥ q⁄¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Γαλεοπσισανγυστιφο2
λια q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{s ot| }t{sx q
≈v ¤∏µ¤ ° ≥ o
¨ ±¤°¬± o ¬∏¶¨³³¨ ≥ o ·¨¤¯ q ¤¨µµ¤±ª¨ §¤¥§¤±¨
⁄¬·¨µ³¨ ±²¬§¶ ©µ²° Γαλεοπσισ ανγυστιφολια q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ o
t|{v ouu }xuz q
≈w ¬∏¶¨³³¨ ≥ o ¤∏µ¬½¬²
o µ¬¨··¤ ≥ o ·¨¤¯ q ¤¯ ∏¨·¨µ²±¨ ¤±§ °µ¨2
ª¤¯ ∏¨·¨µ²±¨ o¤¥§¤±¨ ⁄¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Γαλεοπσισ ρευτερι q °«¼2
·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{w ouvktul }u|x{ q
≈x 中国科学院上海药物研究所植化室 q黄酮体化合物鉴定手册 q
北京 }科学出版社 ot|{t quw ouz{ owvt oyvs q
≈y ¬½∏ o ¬µ¤¥¼¤¶«¬≥ o ≥∏°®¬ o ·¨¤¯ q ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ≤²±2
¶·¬·∏¨ ±·¶²© Ηεδερα ρηοµ βεα
¨ ¤± q· q±·«¨ §¨¨µ¤ª¨ ±¬± ¯ ¼2
¦²¶¬§¨¶kul q≤«¨ ° °«¤µ°
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≈z ¬¤ o ¤² o¬∏ qµ¬§²¬§¤±§ °«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ ¯ ¼¦²2
¶¬§¨¶©µ²° Πεδιχυλαρισ πλιχατα ¤¬¬° q ±§¬¤± ≤«¨ ° ot||w o
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≈{ ¨·¬¦¬¤o∞ ¤ªª¤µo¤¦®
qµ¬§²¬§¶ √¨¬¨ º q ¤·°µ²§o
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≈| ¤µ®«¤° o × µ¨±¤¯
o ≥·¤±¯ ¼¨ o ·¨¤¯ q ≤¤µ¥²±2tv
≥·∏§¬¨¶²© ƒ¯ ¤√²±²¬§¶2 ¶ ¤·∏µ¤¯ ¼¯ ¦¦∏µµ¬±ª ƒ¯ ¤√²±²¬§ ¯ ¼¦²2
¶¬§¨¶¤±§ ׫¨¬µ¦¼¯ ¤·¨§ ⁄¨ µ¬√¤·¬√ ¶¨q × ·¨µ¤«¨ §µ²± ot|z{ ovwk|l }
tv{| q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Γαλεοπσισ βιφιδα
≠²±ª2«²±ªt o • פ²t o «¬2ª¤±ªu o • ¤±2 ¬´±ªt
kt q¤±½«²∏±¶·¬·∏·¨ ²© ≤«¨ °¬¦¤¯ °«¼¶¬¦¶o≤«¬±¨ ¶¨ ¦¤§¨ °¼ ²© ≥¦¬¨±¦¨¶¤±½«²∏ zvssss o ¤±¶∏o≤«¬±¤
u q¤±½«²∏±¶·¬·∏·¨ ²© ±¬°¤¯ ≥¦¬¨±¦¨ ¤±§ ±¬°¤¯ §¨¬¦¬±¨ o¤±½«²∏ zvssvs o ¤±¶∏o≤«¬±¤
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Γαλεοπσισ βιφιδαqΜετηοδ : ∂¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«2
±¬´∏¨¶º µ¨¨ ¨°³¯²¼¨ §©²µ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼2
¶¨¶qΡεσυλτ ανδ Χονχλυσιον :× ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¦«µ¼¶²¨ µ¬²¯ktl ox oz2§¬«¼§µ²¬¼2vχ owχ2§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ kul o
«¨ §¨µ¤ª¨ ±¬±kvl o§¤∏¦²¶·¨µ²¯kwl o °¤µ·¼±²¶¬§¨ kxl o¤∏ª²¶¬§¨ kyl o{2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§kzl ox oz owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2vχ2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ 2z2 Ο2
Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k{l o x oy oz owχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼©¯¤√²±¨ 2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k|l ¤±§ x oz ovχ owχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼©¯¤√²±¨ 2z2 Ο2Β2 ∆2 ª¯∏¦²¶¬§¨
ktsl q ≤²°³²∏±§y oz º µ¨¨ ©²∏±§©µ²° ª¨ ±∏¶ Γαλεοπσισ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨¤±§µ¨¶·²©¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ©²∏±§©µ²° Γ . βιφιδα©²µ·«¨
©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Γαλεοπσισ βιφιδα~¬µ¬§²¬§ª¯∏¦²¶¬§¨ ~©¯¤√²±²¬§
≈责任编辑 徐美珍
#{su#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu