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Studies on chemical constituents in herb of Lamium maculatum var.kansuense(Ⅱ)

紫花野芝麻化学成分研究Ⅱ



全 文 :1999,30(3):167
[9] SFFonseca,JDPCampelo,LESBarataa,etal.13CNMRspec
tralanalysisoflignansfrom Araucariaangustifolia.Phytochemistry,
1978,17(3):499
StudiesonchemicalconstituentsinbarkofLarixolgensisvar.koreana
YANGBaohua,ZHANGWeidong,GUZhengbing,LITingzhao,ZHANGChuang,ZHOUYun
(ColegeofPharmacy,SecondMilitaryMedicalUniversity,Shanghai200433,China)
[Abstract] Objective:TostudythechemicalconstituentsinbarkofLarixolgensisvar.koreana.Method:Thecompoundswereiso
latedwithsilicagelcolumnchromatographyandtheirstructureswereelucidatedonthebasisofspectralanalysis(IR,EIMS,1HNMR,13C
NMR).Result:Eightcompoundswereisolatedandidentifiedasisopimaricacid(Ⅰ),βsitosterol(Ⅱ),24R,5αstigmast3,6dione(Ⅲ),
larixol(Ⅳ),ferulicacid(Ⅴ),lariciresinol(Ⅵ),secroisolariciresinol(Ⅶ)andisolariciresinol(Ⅷ).Conclusion:Althecompoundswere
isolatedfromthisplantforthefirsttime
[Keywords] Larixolgensisvarkoreana;isopimaricacid;larixol;lariciresinol
[责任编辑 李 禾]
紫花野芝麻化学成分研究Ⅱ
邓雁如1,丁 兰2,武水仙1,汪汉卿1
(1中国科学院 兰州化学物理研究所 OSSO国家重点实验室,甘肃 兰州 730000;
2西北师范大学 生命科学学院,甘肃 兰州 730070)
[摘要] 目的:研究紫花野芝麻的化学成分。方法:色谱等方法分离纯化,理化性质和光谱分析法鉴定化学成
分。结果:分离并鉴定了 6个化合物,分别为水龙骨素(polypodineB)(Ⅰ),5OH8epiloganin(Ⅱ),shanzhisidemethyl
ester(Ⅲ),liriodendrin(Ⅳ),槲皮苷(quercetin3OαLrhamnopyranoside,quercitroside)(Ⅴ),尿苷(uridine)(Ⅵ)。结论:
liriodendrin为首次从野芝麻属植物中分得,其余化合物为首次从该植物中得到。
[关键词] 紫花野芝麻;环烯醚萜苷;木脂素双糖苷
[中图分类号]R284.1 [文献标识码]A [文章编号]10015302(2005)04027203
[收稿日期] 20031015
[通讯作者] 汪汉卿,Tel:(0931)8278319
紫花野芝麻 LamiummaculatumLvarkansuense
GWuetHsuan系唇形科野芝麻属植物,多年生草
本,在我国主要分布于甘肃省境内[1]。前文已经报
道了从采自于甘肃漳县的紫花野芝麻中分离鉴定的
10个化学成分[2],本研究继续报道所分离鉴定的其
他6个化学成分。
1 材料和仪器
PHMK显微熔点仪(温度计未校正),NicoletIm
pact400型红外分光光度计,INOVA-400型核磁共
振仪(TMS为内标)。薄层色谱硅胶 H60,柱色谱硅
胶均为青岛海洋化工厂生产,大孔吸附树脂 D101
购自天津市友昌工贸公司。药材于 2000年 8月采
自甘肃省漳县,经兰州医学院药学系张永红博士鉴
定为 Lmaculatumvarkansuense全草,标本现保存
于中国科学院兰州化学物理研究所植物标本室。
2 提取分离
紫花野芝麻全草 65kg,阴干后粉碎,用 30倍
量95%乙醇渗滤提取3次,再用75%乙醇渗滤提取
2次,滤液减压浓缩,得浸膏 600g,用水混悬后,分
别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。将正丁醇部分
400g,用大孔吸附树脂除糖后,进行硅胶柱色谱,氯
仿、氯仿甲醇(100∶1~2∶1)梯度洗脱,得到化合物
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第30卷第4期
2005年2月
中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
Vol.30,Issue 4
February,2005
Ⅰ(15mg),Ⅱ(500mg),Ⅲ(100mg),Ⅳ(20mg),Ⅴ
(30mg),Ⅵ(4mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ 白色粉末(甲醇),mp252~254
℃。1HNMR(DMSOd6)δ:392(1H,H2),397(1H,
H3),586(1H,d,J=28Hz,H7),311(1H,H9),
239(1H,H17),330(1H,H22);088(3H,s,18
CH3),090(3H,s,19CH3),111(3H,s,21CH3),112
(3H,s,26CH3),118(3H,s,27CH3)。13CNMR(DM
SOd6)δ:341(C1),683(C2),704(C3),362(C
4),805(C5),2026(C6),1207(C7),1673(C8),
388(C9),457(C10),226(C11),324(C12),
481(C13),849(C14),316(C15),215(C16),
506(C17),170(C18),180(C19),779(C20),
210(C21),786(C22),275(C23),426(C24),
718(C25),290(C26),294(C27)。1HNMR和13C
NMR数据与文献基本一致[3],故确认其结构为水
龙骨素(polypodineB)。
化合物Ⅱ 白色粉末(甲醇)。IR(KBr)cm-1:
3320(羟基),1700(酯羰基),1655(烯醚键),1602,
1378,1266,1070,872。1HNMR(DMSOd6)δ:556
(1H,d,J=24Hz,H1),739(1H,s,H3),246(1H,
dd,J=136,67Hz,Ha6),193(1H,dd,J=136,
56Hz,Hb6),251(1H,dd,J=104,20Hz,H9),
086(3H,d,J=72Hz,10CH3),368(3H,s,
COOCH3),446(1H,d,J=72Hz,H1′,Glc)。13C
NMR(DMSOd6)δ:941(C1),1515(C3),1140(C
4),701(C5),465(C6),759(C7),401(C8),
503(C9),135(C10),1657(C11),508(OCH3);
Glc,989(C1′),701(C2′),759(C3′),695(C
4′),773(C5′),612(C6′)。以上数据经与文献对
照[4],确定其结构为环烯醚萜苷(5OH8epilo
ganin)。
化合物Ⅲ 白色粉末(甲醇)。1HNMR(DMSO
d6)δ:544(1H,d,J=20Hz,H1),733(1H,s,H
3),292(1H,m,H5),411(1H,m,H6),234(1H,
dd,J=132,60Hz,Ha7),184(1H,dd,J=132,
64Hz,Hb7),246(1H,dd,J=116,16Hz,H9),
125(3H,s,10CH3),456(1H,d,J=82Hz,H1′,
Glc)。13CNMR(DMSOd6)δ:927(C1),1510(C
3),1095(C4),396(C5),749(C6),498(C7),
769(C8),499(C9),246(C10),1671(C11),
512(OCH3);Glc,979(C1′),730(C2′),767(C
3′),699(C4′),772(C5′),610(C6′)。以上数据
经与文献对照[5],确定其结构为环烯醚萜苷
(shanzhisidemethylester)。
化合物Ⅳ 白色针晶(甲醇),mp259~261℃。
IR(KBr)cm-1:3394(羟基),2926,2864,1594,1
507,1464,1234,1130,1068,894。FABMSm/z:
765[M+Na]+,603[M-162+Na]+,441[M-162-
162+Na]+。1HNMR(DMSOd6)δ:664(4H,s,H2,
H6,H2′,H6′),466(2H,d,J=40Hz,H7,H7′),
304(2H,m,H8,H8′),420(2H,dd,J=124,68
Hz,Ha9,Ha9′),383(2H,dd,J=124,32Hz,Hb9,
Hb9′),374(12H,s,3,5,3′,5′OCH3),491(2H,d,
J=80Hz,H1″,H1,Glc)。13CNMR(DMSOd6)δ:
1336(C1,C1′),1041(C2,C2′),1526(C3,C
3′),1370(C4,C4′),1526(C5,C5′),1041(C6,
C6′),850(C7,C7′),536(C8,C8′),713(C9,C
9′);Glc,1026(C1″,C1),741(C2″,C2),764
(C3″,C3),698(C4″,C4),772(C5″,C5),
608(C6″,C6)。以上数据与文献对照[6],确定其
结构为木脂素双糖苷化合物(liriodendrin)。
化合物Ⅴ 黄色粉末(甲醇),mp182~184
℃。1HNMR(DMSOd6)δ:618(1H,d,J=16Hz,H
6),642(1H,d,J=16Hz,H8),784(1H,d,J=20
Hz,H2′),750(1H,d,J=88Hz,H5′),804(1H,
dd,J=88,20Hz,H6′),1265(1H,s,5OH),1085
(1H,s,7OH),1017和 977(each2H,s,3′OH,4′
OH),518(1H,d,J=16Hz,H1″,Rha),095(3H,d,
J=64Hz,6″CH3)。13CNMR(DMSOd6)δ:1469
(C2),1326(C3),1773(C4),1563(C5),989(C
6),1641(C7),937(C8),1599(C9),1039(C
10),1210(C1′),1151(C2′),1468(C3′),1493
(C4′),1134(C5′),1209(C6′);Rha,1009(C1″),
703(C2″),685(C3″),718(C4″),682(C5″),
179(C6″)。以上数据与文献对照[7],确认其结构
为槲皮素3OαL鼠李糖苷即槲皮苷(quercetin3
OαLrhamnopyranoside,quercitroside)。
化合物Ⅵ 白色粉末(甲醇)。1HNMR(DMSO
d6)δ:830(1H,s,NH),563(1H,d,J=80Hz,H
5),788(1H,d,J=80Hz,H6),538(1H,H1′)。
13CNMR(DMSOd6)δ:1507(C2),1631(C4),
·372·
第30卷第4期
2005年2月
中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
Vol.30,Issue 4
February,2005
1017(C5),1407(C6);Rib,876(C1′),699(C
2′),735(C3′),848(C4′),608(C5′)。以上数据
与文献报道[8]的尿苷相符合。
[参考文献]
[1] 中国科学院植物志编辑委员会 中国植物志 第六十五卷 
第二分册 北京:科学出版社,1977486,489
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学化工出版社,1999907
StudiesonchemicalconstituentsinherbofLamiummaculatumvarkansuense(Ⅱ)
DENGYanru1,DINGLan2,WUShuixian1,WANGHanqing1
(1StateKeyLaboratoryofOSSO,LanzhouInstituteofChemicalPhysics,ChineseAcademyofSciences,Lanzhou730000,China;
2ColegeofLife,NorthwestNormalUniversity,Lanzhou730070,China)
[Abstract] Objective:TostudythechemicalconstituentsfromLamiummaculatumvarkansuenseMethod:Thechemicalcon
stituentswereisolatedandrepeatedlypurifiedonsilicagelcolumnandthestructureswereelucidatedbytheNMRspectraandphysicochemical
propertiesResult:SixcompoundswereobtainedandidentifiedaspolypodineB(Ⅰ),5OH8epiloganin(Ⅱ),shanzhisidemethylester
(Ⅲ),liriodendrin(Ⅳ),quercitroside(Ⅴ),uridine(Ⅵ)Conclusion:CompoundⅣwasfoundfromgenusLamiumforthefirsttimeandthe
restofthecompoundswerefoundfromLamiummaculatumvarkansuenseforthefirsttime
[Keywords] Lamiummaculatumvarkansuense;iridoidglucoside;lignandiglucoside [责任编辑 李 禾]
[收稿日期] 20030915
[通讯作者] 刘斌,Tel:(022)27810416,Email:binliu@pub
lictpttjcn。
直接荧光法测定槐胺碱的含量
刘 斌,王 智,李培凡,沈 彬
(天津医学高等专科学校,天津 300052)
[摘要] 目的:建立一种利用荧光分光光度法快速、灵敏地测定槐胺碱浓度的方法,并应用于苦参碱与氧化苦
参碱粗品中槐胺碱含量的测定。方法:采用乙醇水(2∶8)混合溶剂,在激发波长与发射波长分别为394nm和467
nm条件下,用荧光光度计直接测定槐胺碱溶液的荧光强度。结果:此方法在10~200μg·mL
-1线性良好,回归方程
为Int=1137C+3875,r=09983,回收率为98%~102%。结论:利用槐胺碱的荧光特性可快速、灵敏地检测槐胺
碱含量,此方法不受苦参碱与氧化苦参碱的影响,具有较高的选择性,结果令人满意。
[关键词] 槐胺碱;荧光光谱法;含量测定
[中图分类号]R284.1 [文献标识码]A [文章编号]10015302(2005)04027403
槐胺碱(sophoramine)是从豆科槐属植物苦豆草 sophoraalopecuroidesL中提取获得的生物碱。实验
发现槐胺碱可抗多种实验性心律失常,具有减慢心
率,增加冠状动脉流量[1],发生免疫抑制等[2]多种药
理作用。槐胺碱的分析方法主要有高效液相色谱
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第30卷第4期
2005年2月
中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
Vol.30,Issue 4
February,2005