全 文 ：#综述#
儿茶素及其类似物的化学和生物活性研究进展
刘 超 o陈若芸 3
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要  儿茶素类化合物种类繁多 !分布广泛 o具有明显的清除体内自由基 !抗癌 !抗炎 !抗突变 !抗衰老及改
善肝功能等生物活性 ∀近年来绿茶中的儿茶素类化合物kŠ×≤l更是引起了国内外学者的普遍关注 o具有较好的应
用前景 ∀作者对儿茶素类化合物的种类 !波谱特征 !来源及药理研究进展进行了综述 ∀
≈关键词  儿茶素 ~生物活性 ~绿茶
≈中图分类号  • u{w qt ~• u{x ≈文献标识码  „ ≈文章编号  ttst2xvsukusswlts2tstz2sx
儿茶素类化合物以儿茶素k¦¤·¨¦«¬±l !表儿茶素k ³¨¬¦¤·¨2
¦«¬±l !没食子儿茶素kª¤¯ ²¯¦¤·¨¦«¬±l等黄烷类化合物为代表 o
还包括以它们为前体的缩合鞣质及其他的多酚类衍生物k见
图 t o图 u o表 t o表 ul ∀可以看出 o儿茶素类化合物除 v ow位
以外 o取代基多在 x oz ovχ和 wχ等位 o且以羟基和甲氧基为多 ~
也可以氧苷的方式与多种糖连接 ∀另外 ov位羟基易与没食
子酰基结合生成没食子儿茶素类 ~y或 {位的活泼氢也可与
糖连接而形成碳苷 ∀简言之 o儿茶素类化合物具有种类繁
多 !分布广泛且活性较强的特点 ∀笔者对儿茶素类化合物的
资源及生物活性予以阐述 o旨在为合理的利用和开发植物资
源 !深入研究儿茶素类化合物的药理作用提供依据 ∀
1 光谱特征
图 t 儿茶素类化合物的母核及常见取代基
图 u 黄烷 v ow2二醇类化
儿茶素类化合物 o特别是儿茶素和表儿茶素 o属于典型
的黄烷醇类化合物 o因此具有黄烷醇的光谱特征 ∀它们的甲
醇溶液在紫外区 u{s ±°左右一般只有 t个很强的单峰 o醚化
或苷化后会使该峰红移 ~没食子儿茶素类除在 uws ∗ u{s±°
有吸收峰外 o还可能因具有内酯结构而在 vxs ±°出峰 o且通
常有 u个以上的峰位 ∀另外 o通过提高 ³‹ 值 o可使酚羟基离
解成氧负离子 o又因碱性不同而离解程度不同 o如强碱甲醇
钠可使所有酚羟基离解 o而弱碱醋酸钠只能使有较强酸性的
≈收稿日期  ussv2su2tx
≈通讯作者  3陈若芸 oר¯ }kstslyvtyxvux
z位酚羟基离解 o所以儿茶素类化合物也可以采用加入诊断
试剂而引起峰红移的方法来推断结构 ∀
tv≤碳谱方面 o儿茶素类化合物具有黄酮普遍具有的
∆txsk≤|l ottsk≤tsl两峰 ∀因 v位多有取代 o故 ≤u信号明显
向低场移动 o≤w则向高场移动 ~如 w位也有取代 o会使 ≤ts信
号也向低场移动 ∀除此以外 o其他位的取代 o不管是羟基化 !
醚化还是苷化 o都会使邻位信号向高场移动 o而本身向低场
移动 ∀
2 资源分布
儿茶素类化合物在植物中广泛分布 o其中以豆科k如儿
茶 !鸭皂树l !茜草科k如儿茶钩藤l !蔷薇科k如委陵菜 !山樱
桃 !鹅绒委陵菜 !单子山楂l !蓼科k如大黄 !拳参 ! 蓄l !山茶
科k如山茶l !七叶树科k如红七叶树 !加洲七叶树l为多 o此外
在其他科属中也有分布 o如银杏科的银杏 !夹竹桃科的罗布
麻 !胡颓子科的沙枣 !麻黄科的麻黄 !棕榈科的槟榔 !翅子藤
科的五层龙 !杜鹃花科的越橘 !楝科的日本苦楝 !樟科的红
楠 !金丝桃科的贯叶金丝桃 !金缕梅科的美洲金缕梅 !罗汉松
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第 u|卷第 ts期
ussw年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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表 t 儿茶素及其类似物
‘² 名称 立体构型 基团取代 来源 参考文献
t k n l¦¤·¨¦«¬± u Ρ ovΣ x oz ovχ owχ2’‹ o• € ‹ 广泛存在 ≈t2y 
u k2l ³¨¬¦¤·¨¦«¬± u Ρ ov Ρ x oz ovχ owχ2’‹ o• € ‹ 广泛存在 ≈t2w 
v k n l¤©½¨ ¯¨ ¦«¬± u Ρ ovΣ x oz owχ2’‹ o• € ‹ Χοχηλοσπερµυµ γιλλιϖραει ≈t 
w k2l ³¨¬¤©½¨ ¯¨ ¦«¬± u Ρ ov Ρ x oz owχ2’‹ o• € ‹ Αχτινιδια χηινενσισ ≈t 
x k p l©¬¶¨·¬±¬§²¯ u Ρ ovΣ z ovχ owχ2’‹ o• € ‹ Πιτηεχελλοβιυµ δυλχε ≈z 
y k n l ³¨¬©¬¶¨·¬±¬§²¯ uΣ ovΣ z ovχ owχ2’‹ o• € ‹ Χ. µοπανε ≈t oz 
z k n lª¤¯ ²¯¦¤·¨¦«¬± u Ρ ovΣ x oz ovχ owχ oxχ2’‹ o• € ‹ Σανγυισορβα οφφιχιναλισ ≈w 
{ k p l ³¨¬ª¤¯ ²¯¦¤·¨¦«¬± u Ρ ov Ρ x oz ovχ owχ oxχ2’‹ o• € ‹ Χαµελλια σινενσισ ≈w 
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ts x oz ouχ oxχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼2©¯¤√¤±2v2²¯ u Ρ ov Ρ x oz ouχ oxχ2’‹ o• € ‹ Πρυνυσ προστρατα ≈u o{ 
tt k n l°¨ ¶´∏¬·²¯ u Ρ ovΣ z o{ ovχ owχ2’‹ o• € ‹ Προσοπισ γλανδυλοσα ≈x 
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uy wΒ2ku ow oy2·µ¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ lk p l ³¨¬¦¤·¨¦«¬± u Ρ ov Ρ x oz ovχ owχ2’‹w2÷t o• € ‹ Νελια µεψερι ≈tv 
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vu k p l ³¨¬ª¤¯ ²¯¦¤·¨¦«¬±2v owχ2§¬2 Ο2ª¤¯ ¤¯·¨ u Ρ ov Ρ x oz ovχ oxχ2’‹ wχ2Š o• € Š Χ. σινενσισ ≈v 
vv k p lª¤¯ ²¯¦¤·¨¦«¬±2v2 Ο2 Π2¦²∏°¤µ²¤·¨ u Ρ ov Ρ x oz ovχ owχ oxχ2’‹ o• € ÷v Χ. σινενσισ ≈v 
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vx wΒ2ku ow2§¬«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼³«¨ ±¼¯ lk p l©¬¶¨·¬±¬§²¯ u Ρ ovΣ z ovχ owχ2’‹ w2÷w o• € ‹ Π. αλπινυσ ≈tv 
vy k p lµ²¥¬±¨ ·¬±¬§²¯2v2 Ο2ª¤¯ ¤¯·¨ u Ρ ovΣ z ovχ owχ oxχ2’‹ o• € Š Βυρκεα αφριχανα ≈tv 
表 u 黄烷 v ow2二醇类化合物
‘² 名称 立体构型 基团取代 来源 参考文献
t ¯¨ ∏¦²©¬¶¨·¬±¬§¬± u Ρ ovΣ ow Ρ z ovχ owχ2’‹ o• € ‹ Πηψλλοχλαδυε αλπινυσ ≈y oz otx 
u ¯¨ ∏¦²³¨ ¤¯µª²±¬§¬± u Ρ ovΣ owΣ x oz owχ2’‹ o• € ‹ Σαλαχια χηινενσισ ≈y 
v ¯¨ ∏¦²¦¼¤±¬§¬± u Ρ ovΣ owΣ x oz ovχ owχ2’‹ o• € ‹ Ενταδα πυρσεατηα ≈y 
w ¯¨ ∏¦²§¨ ³¯«¬±¬§¬± u Ρ ovΣ owΣ x oz ovχ owχ oxχ2’‹ o• € ‹ Αχαχια χυλτριφορµισ ≈y 
x ¯¨ ∏¦²ª∏¬¥²∏µ·¬±¬§¬± u Ρ ovΣ ow Ρ z owχ2’‹ o• € ‹ Α. νεριιφολια ≈tx 
y ¯¨ ∏¦²µ²¥¬±¨ ·¬±¬§¬± u Ρ ovΣ owΣ z ovχ owχ oxχ2’‹ o• € ‹ Ροβινια πσευδοαχαχια ≈tx 
z k p l·¨µ¤¦¤¦¬§¬± u Ρ ovΣ ow Ρ z o{ owχ2’‹ o• € ‹ Α. γαλπινιλλ ≈y 
{ k p l°¨ ¤¯¦¤¦¬§¬± u Ρ ov Ρ ow Ρ z o{ ovχ owχ2’‹ o• € ‹ Προσοπισ γλανδυλοσα ≈x oy 
| {2 Ο2 °¨ ·«¼¯ °¨ ¤¯¦¤¦¬§¬± u Ρ ovΣ owΣ z ovχ owχ2’‹ {2’≤‹v o• € ‹ Α. σαξατιλισ ≈ty 
ts v2 Ο2 °¨ ·«¼¯2§¨µ¬√¤·¬√¨ u Ρ ovΣ owΣ z o{ ovχ owχ2’≤‹v o• € 2’≤‹v Α. σαξατιλισ ≈ty 
tt z o{ owχ2·µ¬2 Ο2° ·¨«¼¯©¯¤√²±²¯ u Ρ ovΣ ow Ρ z o{ owχ2’≤‹v o• € ‹ Α. σαξατιλισ ≈y 
科的竹柏 o以及榆科的美洲榆 ! 牛儿科的老鹳草 !景天科血
红茶 子等≈tz  ∀另外 o绿茶中也含有丰富的儿茶素类化合物
且具有多种药理活性≈t{  ∀
儿茶素类化合物虽存在广泛 o但含量却分布不均 o而且
随着品种 !产地及药用部位的不同而存在着显著的差异 ∀如
在以儿茶素 !表儿茶素 !儿茶鞣酸k¦¤·¨¦«∏2·¤±±¬¦¤¦¬§l为主要
成分的儿茶中 ou个常用药用品种 }豆科儿茶和茜草科儿茶钩
藤相比较 o前者心材中儿茶鞣酸的含量最高可达 xs h o而在
后者的叶和根茎中儿茶鞣酸最高只有 uw h ≈tz  ∀另有报
道≈t|  o前者不同产地的 y个样品中儿茶素的均量为 ty qsx h o
表儿茶素的均量为 ts q{s h ~而后者另 y个样品中儿茶素的
均量可达 ux qsv h o表儿茶素的均量却仅为 u qwz h ∀大黄的 v
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第 u|卷第 ts期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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种来源药材 }唐古特大黄 !掌叶大黄 !药用大黄中儿茶素的含
量分别为 s qut h os qsz h os qz| h ≈us  ~不同绿茶品种中表儿茶
素的含量 }白叶单丛茶为 s quyy | h o国宾茶为 s qutv s h o而
大叶奇兰茶为 s qy|v v h ≈t{  ~绿茶中缩合鞣质含量达 ts h ∗
uw h o而红茶却只有 y h ≈tz  o以上数据说明了为何不同品种 !
产地的药材药效会有较大的差异 ∀另外药材放置一段时间
后 o儿茶素类化合物的含量也会明显降低 o药效自然也有较
大变化≈t{  ∀
3 生物活性
儿茶类化合物普遍具有生物活性 o其中最典型的就是 δ2
儿茶素 ∀此外儿茶素类鞣质也有一定的药理作用 ~其中值得
一提的是在绿茶中发现的绿茶儿茶素类k¦¤·¨¦«¬±¶l ∀因其具
有显著的抗癌活性 o并且来源广泛 o已引起国内外研究界的
普遍重视 ∀
3 q1 儿茶素k¦¤·¨¦«¬±l的药理活性
3 q1 q1 对心血管系统的影响 儿茶素能降低小鼠脑 !肺 !肾
及肌肉等毛细血管的通透性和脆性 o而增强其对外伤的抵抗
性 o但对肝血管无影响 o可用于防治高血压及动脉硬化的辅
助治疗剂≈ut  ∀
3 q1 q2 抗血小板凝集作用 儿茶素对 „⁄° o„„和胶原诱导
家兔的体外血小板聚集有抑制作用 o且随着剂量的增加 o这
种抑制作用逐渐增强 ~以 uss owss °ª#§pt的剂量给大鼠灌胃
给药 o连续 tw §o对 „⁄°诱导的血小板聚集作用亦有显著的
抑制作用 o并呈剂量依赖关系 ∀在实验性血栓形成实验中 o
儿茶素显著的抑制了大鼠血栓的形成 ∀另外 o用放射免疫方
法测定发现 o儿茶素 uss owss °ª#®ªp t#§pt灌胃给药 o连续 {
§o明显降低了大鼠血浆 ×÷„u的含量≈uu  ∀
3 q1 q3 对肝脏的保护作用 利用原代培养大鼠肝细胞的方
法 o研究 δ2儿茶素对四氯化碳k≤≤¯ wl或半乳糖胺k δ2Š¤¯‘l引
起肝细胞毒性的作用≈ut  o结果表明 }δ2儿茶素 s qy ∗ x qs ª#
pt可使含 ts °°²¯#pt ≤≤¯ w 或 x °°²¯#pt §2Š¤¯‘干细胞培
养液中的 Š’× oŠ°×及⁄‹活性显著降低 o并呈量效关系 ~
u qx ∗ x qs ª#pt则可直接抑制 ⁄‹ o Š°×的活性 ∀儿茶素还
能恢复 ≤≤¯ w引起的 „rŠ倒置现象 o增加解毒酶 Š≥× 活性而
促进肝脏解毒功能≈uv  ~如每日以 xs °ª#®ªp t腹腔注射 o可降
低乙醇中毒的小鼠肝线粒体膜脂质的流动性 o明显增加肝线
粒体还原型谷胱甘肽的含量 o减少 ≤¤un的摄取和脂质过氧化
物的生成 o从而对肝组织细胞起到保护作用≈uw  ∀更重要的
是 o对于人类急性病毒性肝炎 o它可降低血清胆红素 o缩短黄
疸期 ~而对慢性肝炎和中毒性肝损害也有一定的治疗作用 o
且具有毒性低 !副作用小的特点 ∀
3 q1 q4 清除自由基的作用 自由基不仅与人类肿瘤有密切
关系 o而且与人的衰老进程也有重要联系 ∀研究表明 }儿茶
素具有很强的清除自由基的作用 ∀它可降低血浆中丙二醛
的含量 o增加红细胞 ≥’⁄的活性 o抑制二甲基肼诱发的脂质
过氧化作用及致癌作用≈ux  ∀
3 q1 q5 其他作用 儿茶素还具有抗菌的作用 o能抑制乳酸菌
的生长 ∀它的异构体表儿茶素不仅可显著抑制胆碱脂酶 ~对
雄性小鼠也是一种服药期短 !起效快 !副作用小且有可逆性
的抗生育药≈uy  ∀
3 q2 儿茶素类鞣质的药理作用
3 q2 q1 收敛作用 鞣质类化合物大都具有收敛的作用 o儿茶
素类鞣质也不例外 o口服可作为收敛剂和止泻剂 ∀临床上 o
儿茶素类鞣质内服可用于治疗肠道出血 !溃疡和水泻等症 ~
外用于创伤 !灼伤的创面 o可使创伤表面渗出物的蛋白质凝
固 o形成痂膜 o防止了细菌感染 ~且使创面的微血管收缩 o有
局部止血的作用 o减少了分泌和血浆的损失≈uz  ∀
3 q2 q2 降血压作用 儿茶素类鞣质具有降压作用≈uz  o在体
外对血管紧张肽转化酶k„≤∞l具有较强的抑制作用 o且活性
随聚合度的增加而增强 ∀当浓度为 us °ª#pt时 o儿茶素或
表儿茶素对 „≤∞的抑制率仅为 v h ∗ w h ~二聚体缩合鞣质为
ts h ∗ us h ~三聚体为 tx h ~四聚体即达 ws h ~有文献报道从
槟榔中分离出 t个高聚体成分 ¤µ¨¦¤ µ2x2≤ o抑制率甚至可达
|y h ≈u{  ∀
3 q2 q3 降低尿素氮 大黄中分离出的儿茶素类鞣质给药 { «
后可降低大鼠血清中的尿素氮k…˜‘lvs h左右 ∀尿素氮的降
低表明了肾脏功能的改善 o可用来治疗氮质血症 ∀如大黄中
v2 Ο2没食子酰表儿茶素对肾功能不全引起的尿毒症就有明
显改善作用≈u|  ∀
3 q2 q4 绿茶儿茶素的生物活性 饮茶在我国已有数千年的
历史 o茶不仅是传统饮料 o而且也是中草药之一 ∀有资料表
明 o红茶 !绿茶 !乌龙茶的浸液或提取物都有改善心血管病人
的血液流变学 !抗凝 !促纤溶 !防治动脉硬化的作用≈uu  ∀深入
研究发现 o茶叶中的多酚类物质茶多酚k·¨¤³²¯¼³«¨ ±²¯¶o×°l为
茶叶的有效部位 o而其中占主要成分的绿茶儿茶素类化合物
kŠ×≤l又是药理作用最为显著的部分 o有明显的清除体内自
由基 !抗炎 !抗突变 !抗衰老及防辐射 !抑制厌氧菌增殖 !改善
高胆固醇和改善肝功能等药理活性≈vs  ∀最近还发现 oŠ×≤ 有
降低大肠癌小鼠血液脂质过氧化作用≈ux  ~与抗癌药阿霉素
k„⁄l ox2氟尿嘧啶kx2ƒ∏l和阿糖胞苷k„µ¤≤l联合应用 o可增
强它们对人体 …∞2zwsu及 ≥ ≤2zzut肝癌细胞的生长的抑
制作用≈vt  ~与丝裂酶素合用对小鼠结肠癌 uy细胞移植瘤的
有协同抑制作用≈vu  ~还可提高 ∞«µ¬¯¦«腹水癌移植瘤和 
xszy卵巢肉瘤对 „⁄ 的敏感性≈vv  ∀因 Š×≤既能够维持抗癌
药在瘤细胞中的浓度 o抑制其外流而增强杀伤作用 ~又不增
加抗癌药的毒副作用 o故是一种很有前景的辅助治疗肿瘤的
生物反应调节剂 o很有可能应用于化疗 !化疗间期 !放疗的辅
助治疗 ∀迄今在 Š×≤ 中已发现了 z种有效单体 o即儿茶素 !
表儿茶素 !没食子儿茶素 !表没食子儿茶素≈k p l ³¨¬ª¤¯ ²¯¦¤·¨2
¦«¬±o∞Š≤  !表儿茶素没食子酸脂 ≈k p l ³¨¬¦¤·¨¦«¬± ª¤¯ ¤¯·¨ o
∞≤Š  !表没食子儿茶素没食子酸脂≈k p l ³¨¬ª¤¯ ²¯¦¤·¨¦«¬± ª¤¯2
¤¯·¨ o∞Š≤Š 及 ∞Š≤Š的二聚体 ) ) ) 聚脂型儿茶素k·«¨µ¶¬±¨ ¶¬±o
#|tst#
第 u|卷第 ts期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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×≥l o其中 ∞Š≤Š含量最高 ∀除儿茶素外 o∞Š≤Š与 ×≥也有较
强生物活性 ∀
∞Š≤Š对多种致癌物诱发的动物肿瘤有抑制作用 o可使
甲基硝基亚硝基胍k Œ‘Šl诱发的大鼠胃部肿瘤发生率从
yu h降至 vt h ≈vw  ~这种抑瘤作用还见于甲基亚硝胺基吡啶基
丁酮k‘‘Žl诱发的啮齿动物肺肿瘤以及小鼠皮肤癌 !自发性
肝癌 !移植性 ≥2t{s 实体瘤和腹水癌实验中≈vx  ∀低浓度的
∞Š≤Š有明显的诱导胃癌 Š≤2{sv细胞凋亡的作用 o高浓度
则直接导致细胞坏死≈vy  ∀ ∞Š≤Š可抑制致癌物 w2硝基喹啉
Ν2氧化物 o×µ°2t o二甲基亚硝胺和亚硝基吗啉诱导的体细胞
突变≈vz  ~还能抑制人淋巴细胞样白血病 ²¯·w…细胞的生长 o
诱导人白血病 ‹2ys细胞的终末分化和程序性死亡≈v{  ∀此
外 o通过提高心肌组织 ≥’⁄o‘¤n2Žn2„×°酶 o≤¤un2„×°酶等
活性及抑制维生素 ≤2‘„⁄°‹和 ƒ u¨ n2半胱氨酸诱发的脂质过
氧化反应 o∞Š≤Š对大鼠缺血再注损伤心肌有显著的保护作
用≈v|  ∀∞Š≤Š对人体爱滋病毒k‹Œ∂l的逆转录酶也有抑制作
用≈ws  ∀
×≥具有化学性质稳定 !提取工艺简单 !提取率高的特点 ∀
可明显促进小鼠脾淋巴细胞增殖 o抑制小鼠胸腺细胞自发性
凋亡≈wt  ~对正常及免疫功能低下小鼠的细胞免疫和体液免疫
均有增强作用 ~对小鼠移植瘤也有明显的抑制作用≈wu  ∀
≈参考文献 
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≈责任编辑 李 禾 
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中 国 中 药 杂 志
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