全 文 ：紫花前胡茎叶化学成分的研究
许剑锋 o孔令义
k中国药科大学 天然药物化学教研室 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要 目的 }研究我国传统中药紫花前胡的化学成分 o为阐明其有效成分提供科学依据 ∀方法 }溶剂提取和
硅胶柱色谱法进行分离 o理化性质和光谱数据鉴定其结构 ∀结果 }从紫花前胡茎叶中分得 z个成分 o鉴定为欧前胡
素 o石防风素 o哥伦比亚内酯 oΒ2谷甾醇 o东莨菪内酯 ok n l2·µ¤±¶2§¨¦∏µ¶¬§¬±²¯ 和胡萝卜苷 ∀结论 }z个化合物均系首次
从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 紫花前胡 ~欧前胡素 ~石防风素 ~哥伦比亚内酯 ~东莨菪内酯 ~k n l2·µ¤±¶2§¨¦∏µ¶¬§¬±²¯
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsv2stz{2sv
紫花前胡系伞形科前胡属植物 ∀近年药理研究
表明 o紫花前胡的醇提物具有祛痰解痉 o抗血小板聚
集和抗炎作用 o及抑制癌细胞的生长和代谢作用 ∀
国内未见化学成分的有关报道 ∀为全面了解该植物
的化学成分 o开发紫花前胡的茎叶资源 o进一步寻找
新的活性成分 o我们对紫花前胡茎叶的化学成分进
行了系统研究 o从其乙酸乙酯萃取物中分离出 z个
化合物 }欧前胡素k¬°³¨µ¤·²µ¬±o´l o石防风素k§¨ 2¯
·²¬±oµl o哥伦比亚内酯k¦²¯∏°¥¬¤±¤§¬±o¶l oΒ2谷甾
醇k ·l o东莨菪内酯k¶¦²³²¯ ·¨¬±o∏l ok n l2τρανσ2§¨2
¦∏µ¶¬§¬±²¯k √ l和胡萝卜苷k º l o均为首次从该植物
中分离得到 ∀化合物 ·和 º 为甾类 o其余 x个化合
物均为香豆素 ∀除 ∏为简单香豆素外 o其它 w个均
为有异戊烯基取代或由之衍生的呋喃或吡喃环骈香
豆素类化合物 ∀
1 仪器和材料
ƒ¬¶«¨µ2²«±¶熔点测定仪k未校正l o°³¤µ·2wts
k¬¦²¯ ·¨l型红外光谱仪 o
µ∏®¨ µ⁄ ÷2vss型核磁共
振仪 o ≥2⁄vss 型质谱仪 o薄层用硅胶及 ƒuxw高
效板均为青岛海洋化工厂产品 o所用试剂均为分析
纯 ∀紫花前胡于 t||x年 ts月采自江苏老山 o由本
校药用植物教研室龚祝南博士鉴定为紫花前胡
Πευχεδανυ µ δεχυρσιϖυ µ k ¬´ ql ¤¬¬° q∀
2 提取分离
紫花前胡茎叶kx ®ªl粉碎 o|x h乙醇回流 v次 o
合并提取液 o回收溶剂后得浸膏 uxs ª∀浸膏溶于水
≈收稿日期 usss2st2tt
≈基金项目 江苏省青年科技基金资助项目k
±|yst|l
中 o依次用石油醚 !乙酸乙酯和正丁醇萃取 o得石油
醚萃取物 ws ª!乙酸乙酯萃取物 {v ª和正丁醇萃取
物 {s ª∀乙酸乙酯部分经硅胶柱色谱 o石油醚2乙酸
乙酯ktssΒu ∗ tssΒwxl梯度洗脱 o薄层检查 o合并相
同部分 o再反复硅胶柱色谱 o丙酮和乙醇重结晶 ∀在
石油醚2乙酸乙酯ktssΒul部分得到化合物 ktss
°ªl oktssΒ{l部分得到化合物 µkws °ªl oktssΒtsl
部分得到化合物 ¶kux °ªl oktssΒtxl部分得到化合
物 ·kxs °ªl oktssΒvsl部分得到化合物 ∏ktxs
°ªl oktssΒwsl部分得到化合物 √ ktvs °ªl oktssΒ
wxl部分得到化合物 º kys °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色结晶 o°³ttx ∗ tty ε k乙醇l o
k
µl¦°p t }vts{ otzut otx{y otwvz otwss otu|y o
ttw{ ots{s o{zy ∀t k≤⁄≤ v¯l∆}y qvykt o§o
| qx ½o2vl oz qzykt o§o | qx ½o2wl oz qvx
kt o¶o2xl oz qy|kt o§o u qu ½o2uχl oy q{t
kt o§o u qu ½o2vχl ox qstku o§o z qu ½o2
tδl ox qytkt o§o z qu ½o2uδl ot qzskv o¶o≤2vδ2
≤ vl ot qzwkv o¶o≤2vδ2≤ vl ∀以上数据与文献报
道的 ¬°³¨µ¤·²µ¬±k{2 Ο2异戊烯基线型呋喃香豆
素l≈t ou 基本一致 ∀
化合物 µ 无色方晶 o°³ tsy ∗ ts{ ε k丙
酮l ot k≤⁄≤ v¯l∆}y qt|kt o§o | qx ½o2
vl oz qyskt o§o | qx ½o2wl oz qutkt o¶o2xl o
y qzukt o¶o2{l ox qsxkt o·o { qy ½ o2uχl o
v qu{ku o§o { qy ½o2vχl ot qyskv o¶o≤2wχ2
≤ vl ot qyukv o¶o≤2wχ2≤ vl ot qyzkv o¶o≤2uδ2
#{zt#
第 uy卷第 v期
usst年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qv
¤µqousst
≤ vl ox q||kt o° o2vδl ot q{{kv o§§o z q| ot qx
½o≤2vδ2≤ vl ∀以上数据与文献报道的 §¨ ·¯¬²±≈t ou
基本一致 ∀
化合物 ¶ 白色粉末 ∀t k≤⁄≤ v¯l∆}y qus
kt o§o | qx ½o2vl oz qyukt o§o | qx ½o2
wl oz quykt o§o { qu½ o2xl oy qzxkt o§o
{ qu ½o2yl ox qtukt o·o { qu ½o2uχl ov qv{
kt o° o2vχl ot qyskv o¶o≤2wχ2≤ vl ot qyukv o¶o
≤2wχ2≤ vl ot qyzkv o¶o≤2uδ2≤ vl ox q||kt o° o2
vδl ot q{{kv o§§o z q| ot qx ½o≤2vδ2≤ vl ∀tv ≤
k≤⁄≤ v¯l∆}tyt qttk≤2ul ottu qt{k≤2vl otww qst
k≤2wl otu{ q{tk≤2xl otsy qyzk≤2yl otyw qsuk≤2zl o
ttu q||k≤2{l otxt qu{k≤2|l ottv qxwk≤2tsl o{| qu|
k≤2uχl ouz qyv k≤2vχl o{u qsw k ≤2wχl out qux k ≤2wχ2
≤ vl ouu qzsk≤2wχ2≤ vl otyz qttk≤2tδl otu{ qyvk≤2
uδl otvz qyxk≤2vδl otx qssk≤2uδ2≤ vl ous qxtk≤2vδ2
≤ v l ∀∞ ≥ °r½k h l }vu{k n ots qul ouu|
kts qzl ouu{kvw qtl outvk{{ qxl ot{zk|| qwl otyz
kts qwl o{vktss qsl oztkuw qxl ozskts qul oy|kty qsl o
xzkws qul oxxky{ qtl ∀以上数据与文献报道的
¦²¯∏°¥¬¤±¤§¬±≈v ow 基本一致 ∀
化合物 · 无色针晶 o°³tvz ∗ tv{ ε k丙酮l ∀
薄层 φ 值与 Β2谷甾醇标准品一致 o混合熔点不下
降 ∀
化合物 ∏ 淡黄色针晶 o°³ tw| ∗ txt ε k乙
醇l ∀ k
µl¦°p t }vvwv otztx otytt otxzs otxtw o
tu|z otuyv ottwv otsus o{yv ∀t k≤⁄≤ v¯l∆}
y quykt o§o | qx ½o2vl oz qyskt o§o | qx
½o2wl oy q|tkt o¶o2xl oy q{xkt o¶o2{l ov q|x
kv o¶o≤2y2≤ vl ∀tv ≤ k≤⁄≤ v¯l∆}tyt qxuk≤2
ul otsz qx{k≤2vl otwv qv|k≤2wl ottv qwtk≤2xl o
tww qs{k≤2yl otxs quzk≤2zl otsv quuk≤2{l otw| qzz
k≤2|l ottt qxtk≤2tsl oxy qw|k≤2y2≤ vl ∀ ∞ ≥
°r½k h l }t|uk n otss qsl otzzkxz q|l otywkuv qwl o
tw|kws q|l otutkty q{l oz|kty qsl oy|kwt qul oxt
kty qvl ∀以上数据与文献报道的 ¶¦²³²¯ ·¨¬±≈x oy 基本
一致 ∀
化合物 √ 白色粉末 o°³twu ∗ tww ε k乙醇l ∀
k
µl¦°p t }vv{{ otzs{ otyuy otxyu otw|x otv|{ o
tu|v o tt|y o ttvy o tszy o tsvt o {uy ∀t
k≤⁄v⁄l }y qwskt o§o | qx ½o2vl o{ qsxkt o
§o | qx ½o2wl oz q{{kt o¶o2xl oy q{ykt o¶o
2{l ot qwv kv o¶o≤2uχ2≤ vl ot qyz kv o¶o≤2uχ2
≤ vl ov qzukt o§o { qx ½o2vχl ow qzvkt o§o
{ qx ½o2wχl ∀tv ≤ k≤⁄v⁄l∆}tyv qxvk≤2
ul ottv qz{k≤2vl otwy qswk≤2wl otu| qz{k≤2xl o
tuw qx|k≤2yl otxz q|vk≤2zl otsw q{vk≤2{l otxy qws
k≤2|l ottw qx{k≤2tsl o{t qzyk≤2uχl ozy qytk≤2vχl o
y| qy|k≤2wχl ous qszk≤2uχ2≤ vl ouz qvyk≤2uχ2≤ vl ∀
以上数据与文献报道的k n l2·µ¤±¶2§¨¦∏µ¶¬§¬±²¯≈z 基
本一致 ∀
化合物 º 白色粉末 o°³vu{ ∗ vvs ε k乙醇l ∀
k
µl¦°p t }vwxs ou|ys ou{xs otxws otwyx otv{s o
tvyx ottyw ottsu otszs otsus o{ss ∀薄层 φ 值与胡
萝卜苷标准品一致 o混合熔点不下降 ∀
≈参考文献
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o¨·¤¯ q≤²∏°¤µ¬±¶¤±§ƒ µ¨∏2
²¯¯ ∞¶·¨µ¶©µ²° ≤¤¦«µ¼¶ ≥¬¦∏¯¤q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{y oux kul }
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Ανγελιχα λαξιφλορα ⁄¬¨ ¶¯q≤«¨ ° °«¤µ°
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±ª¨ ¤¯·¨~ ²√¨¯ ƒ∏µ¤±²¦²∏°¤µ¬± ©µ²° Πευχεδανυ µ παλαστρε q
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°¤µ·t q≤²∏°¤µ¬±¶©µ²° ⁄¬¯¯ k Ανετηευ µ γραϖεολενσ ql q ≤«¨ °
≥²¦k≤l ot|yz ouvkxl }ux|v q
≈z 孔令义 o李 铣 o裴月湖 o等 q白花前胡中白花前胡苷和 °§2≤2
的分离和鉴定 q药学学报 ot||w ou|kwl }uzy q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ τηε Ηερβ οφ
Πευχεδανυµ δεχυρσιϖυµ (Μιθ .) Μαξιµ .
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第 uy卷第 v期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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¤µqousst
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Πευχεδανυ µ δεχυρσιϖυ µ ¦²°°²±¯ ¼
∏¶¨§¬±·µ¤§¬·¬²±¤¯ ≤«¬±¨ ¶¨ ° §¨¬¦¬±¨ qΜετηοδ :≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§¥¼¶²¯√ ±¨·¨ ¬·µ¤¦·¬²± ¤±§¦²¯∏°±¦«µ²2
°¤·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ :≥ √¨2
±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¬°³¨µ¤·²µ¬±o §¨ ·¯²¬±o¦²¯∏°¥¬¤±¤§¬±oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o¶¦²³²¯ ·¨¬±ok n l2τρανσ2§¨2
¦∏µ¶¬§¬±²¯ ¤±§§¤∏¦²¶·¨µ²¯ qΧονχλυσιον :¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Πευχεδανυ µ δεχυρσιϖυ µ ~¬°³¨µ¤·²µ¬±~§¨ ·¯²¬±~¦²¯∏°¥¬¤±¤§¬±~¶¦²³²¯ ·¨¬±~k n l2τρανσ2§¨¦∏µ2
¶¬§¬±²¯
≈责任编辑 徐美珍
狼毒大戟的化学成分研究
刘文粢t o何风雷t o阮子镛t o顾熊飞t o吴晓云u o秦国伟u
kt q中山医科大学 化学教研室 o广州 xtss{| ~ u q中国科学院 上海药物研究所 o上海 usssvtl
≈摘要 目的 }对狼毒大戟干燥根的乙醇渗漉物进行化学成分研究 ∀方法 }硅胶柱色谱进行分离 o理化性质和
光谱分析鉴定其结构 ∀结果 }分离并鉴定了¬¶²¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ~Β2香树脂醇乙酸酯 ~uw2亚甲基2| ot|2环羊毛甾酮 ~阿
魏酸二十八酯和 u ow2二羟基2y2甲氧基2v2甲基苯乙酮 ∀结论 }x个成分均首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 狼毒大戟 ~色谱分析 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsv2st{s2sv
大戟科植物狼毒大戟的干燥根 o为中药狼毒的
来源之一 ∀临床用于治疗肿瘤 !结核病和皮肤病等 ∀
为阐明狼毒大戟药用的化学基础 o我们对其根的化
学成分进行系统研究 ∀前报已分离得到多种萜类和
蒽醌类化合物≈t ∗ v o本文从石油醚提取部分又分离
出 x个化合物 o鉴定为¬¶²¥¤∏¨µ¨±¼¯ ¤¦¨·¤·¨k ´l ~Β2香
树脂醇乙酸酯k µl ~uw2亚甲基2| ot|2环羊毛甾酮
k ¶l ~阿魏酸二十八酯k ·l和 u ow2二羟基2y2甲氧基2
v2甲基苯乙酮k ∏l ∀
1 实验样品 !仪器及试剂
药材购自上海药材公司 o上海医科大学生药教
研室王志伟教授鉴定为 Ευπηορβια φισχηεριανα
≥·¨∏§q的干燥根 o对照品由中国科学院上海药物研
究所提供 ∀ ²©¯ µ¨显微熔点仪k温度计未校正l ~红
外光谱仪 ° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨x||
型 ~核磁共振仪
µ∏¦®2
µ¨ 2wss 型和 2yss 型 ~质谱仪 ×2ztt 型 ∀
≈收稿日期 usss2su2uu
≈基金项目 广东省中医药管理局科学基金资助项目k||xv|l
柱和薄层用硅胶为青岛海洋化工厂产品 ~高效薄层
硅胶预制板为烟台化工研究所产品 ∀
2 提取与分离
狼毒大戟根 vs ®ª磨粉 o|x h乙醇浸泡冷渗漉 x
次 o减压回收溶剂 o加适量水后用石油醚萃取 ∀石油
醚萃取物经反复硅胶柱色谱 o石油醚2丙酮梯度洗
脱 ∀每份收集 wss °¯ o合并相同斑点流出液 otu ∗ tx
流份得晶体 ´ ~uz ∗ vx流份得晶体 µ ~{s ∗ |u流份
得晶体 ¶ ~tvx ∗ tv{流份得晶体 · ~txu ∗ txw流份
得晶体 ∏ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 无色针晶k丙酮l o°³uuv ∗ uuw ε o
×≤ 检查 o紫外灯下显黄色荧光 ous h硫酸香草醛
乙醇液显浅红色 o碘蒸气显棕色 o¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ2
¦«¤µ§反应阳性 ∀ k
µl¦°p t }u|xs ou|us ou{|s o
tzwsk ≤ l otv{s otuws ∀t k≤⁄≤ v¯l∆}s q{v
kv o¶o≤ vl os q{zkv o¶o≤ vl os q{{kv o¶o≤ vl o
s q|tkv o§o≤ vl os q|zky o¶ou ≅ ≤ vl ot qstkv o
§o y qs ½o≤ vl ot qsykv o¶o≤ vl ou qsxkv o¶o
#s{t#
第 uy卷第 v期
usst年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qv
¤µqousst