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Studies on Chemical Constituents of Fragaria ananassa Duch

草莓的化学成分研究



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’µª ≤«¨ ° ot|zu ot{ }u|st q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Υµβιλιχαρια εσχυλεντα (Μιψοσηι) Μινκσ
±Œ˜ ≤«¨ ±ªo⁄Œ‘Š ≠¬
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ©µ∏¬·¥²§¬¨¶²© Υµ βιλιχαρια εσχυλεντα q
Μετηοδ :ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ·¨«¤±²¯¬¦ ¬¨·µ¤¦·²©·«¬¶³¯¤±·¥¼ ¤¯¯®¬±§¶²©¦²¯∏°± ¦«²µ°¤·²2
ªµ¤³«¼ o¤±§¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ :ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶ ·¨«¼¯
²µ¶¨¯¯¬±¤·¨ o²µ¶¨¯¯¬±¬¦¤¦¬§o²µ¦¬±²¯ o¯ ¦¨¤±²µ¬¦¤¦¬§¤±§¯¨ ¦¤±²µ¬±qΧονχλυσιον :∞·«¼¯ ²µ¶¨¯¯¬±¤·¨ o²µ¶¨¯¯¬±¬¦¤¦¬§o²µ2
¦¬±²¯ ¤±§¯¨ ¦¤±²µ¬± º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Υµ βιλιχαρια εσχυλεντα ~¯¨ ¦¤±²µ¬¦¤¦¬§~²µ¶¨¯¯¬±¬¦¤¦¬§~²µ¦¬±²¯
≈责任编辑 徐美珍 
草莓的化学成分研究
阮金兰t o陈静波t o赵晓亚t o孙南君u o²«±  ≤¤¶¶¤§¼u o Š¤µ¼ ⁄ ≥·²±¨ µv
kt q华中科技大学 同济药学院 o湖北 武汉 wvssvs ~ u q美国俄亥俄州立大学
药学院 o美国 哥仑布 wvuts ~ v q美国俄亥俄州立大学 医学院 o美国 哥仑布 wvutsl
≈摘要  目的 }对草莓的化学成分进行研究 ∀方法 }色谱法分离化合物 o波谱和化学法进行结构鉴定 ∀结果 }从
果实中分离得到 v个化合物 o鉴定为环阿廷醇 otw2甲基2豆甾2z ouwku{l二烯2vΒ2醇和 Β2谷甾醇 ∀结论 }v个化合物均
为首次从该植物中获得 ∀
≈关键词  草莓 ~环阿廷醇 ~tw2甲基2豆甾2z ouwku{l二烯2vΒ2醇 ~Β2谷甾醇
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstls|2syts2sv
草莓系蔷微科草莓属植物 Φραγαρια ανανασσα
⁄∏¦«的果实 o又称凤梨草莓≈t  ∀主要分布于温带和
亚热带 o原产于南美 o我国及世界许多国家均广为栽
培 o资源十分丰富 ∀草莓果实在抗菌 !抗肿瘤 !抗
‹Œ∂ 病毒等方面具有一定的生物活性≈u  ∀草莓果
实的冻干粉喂食小鼠 o对致癌物质苯并芘 !苯并芘2
z o{2二氢二醇 oΝ2亚硝基苄甲胺 o黄曲霉毒素 …t 等
有较好的抑制作用≈v  ∀有关草莓化学成分的研究很
少 o仅报道应用 ‹°≤ 分析法测得在每克食用冻干
≈收稿日期  usss2sz2t{
草莓粉中鞣花酸的含量为 yvs Λª≈v  ∀我们从草莓冻
干粉中分离获得 v个化合物 o经波谱等方法鉴定 o均
为甾醇类化合物 o环阿廷醇k| ot|2¦¼¦¯²¯¤±²¶·2uw2 ±¨2
v2²¯ otl otw2甲基2豆甾2z ouw ku{l二烯2vΒ2醇 ≈tw2
° ·¨«¼¯2¶·¬ª°¤¶·¤2z ouwku{l2§¬¨±2v2²¯ ou 和 Β2谷甾醇
kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ ovl o均为首次从该植物中分离获得 ∀
1 仪器材料
÷2w型显微熔点仪k未校正l o• 2t自动显示
旋光仪 o≥«¬¶∏½∏Œ•2wys 红外分光光度仪 o‹°2x|{{
型质谱仪 o…µ∏¦®¨ µ2vss型核磁共振仪 ∀草莓采于美
国俄亥俄州草莓种植园 o经美国国家植物采集协会
#sty#
第 uy卷第 |期
usst年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²q|
≥ ³¨qousst
鉴定为蔷微科草莓属植物 Φ. ανανασσα ⁄∏¦«的果
实 o经匀浆后于 p {s ε 冷冻干燥的粉末k美国俄亥
俄州立大学 ≥·²±¨ µ教授提供l ∀
2 提取分离
草莓果实冻干粉kyzs ªl o{倍量甲醇冷浸过夜
提取 v次 o合并提取液 o减压于 xs ε 以下水浴回收
溶剂得提取物kwy{ ªl ∀提取物kwxs ªl硅藻土拌匀 o
避光室温风干 o于硅藻土柱上以乙酸乙酯和甲醇依
次洗脱 o得乙酸乙酯洗脱物ku| qv ªl和甲醇洗脱物
kv|t q{ ªl ∀乙酸乙酯部分经反复硅胶柱色谱 o二氯
甲烷2甲醇梯度洗脱 o׏≤ 示踪合并 o二氯甲烷2甲醇
分别重结晶得化合物 tkw{ °ªl oukvs °ªl o氯仿2甲
醇重结晶得化合物 vkvxw °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色结晶性粉末 o°³ttt ∗ ttx ε o
≈ Α ⁄ n xwβks qxu o≤ ‹≤ v¯ l ∀‹ •  ≥给出分子量
wuy qvytv≈   n o分子式 ≤vs ‹xs ’ o¬¨¥¨µ°¤±±2 …∏µ2
¦«¤µ§反应阳性 ∀ ∞Œ ≥ °r½}wuyk  n l owttk  n p
≤ ‹vl ows{k  n2‹u ’l ov|vk  n p ≤ ‹v p ‹u’l ovv|
k  n p ‹u ’ p ≤x ‹|l ovtxk  n p侧链 o侧链上具有 t
个不饱和度 l ou|zk  n p ‹u ’ l ou{yk  n p
≤| ‹ty ’l o具有 | ot|2环丙烷系统的羊毛脂甾烷类三
萜的特征离子≈w  ouztku{y p ≤ ‹vl otzxk  n p
≤| ‹ty’ p 侧链l otttk≤{ ‹tx o侧链l oy|k≤x ‹| o基
峰l ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}x qswkt‹ o·o€ z qu ‹½o‹2
uwl ov quukt‹ o§§o€ w qv ots qx ‹½ovΑ2‹l ou qt{
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uyl ot qtwkv‹ o¶o‹2u{l ot qtvkv‹ o¶o‹2t{l ot qtu
kv‹ o§o€ y qx ‹½o‹2utl ot qsvkv‹ o¶o‹2vsl os q||
kv‹ o¶o‹2u|l ~s qxvkt‹ o§o€ w qul os quykt‹ o§o€
w qul o典型的 | ot|2环丙烷中亚甲基信号 ∀tv ≤ ‘ •
数据见表 t ∀综合以上数据确定为环阿廷醇k¦¼2
¦¯²¤µ·¨±²¯l≈x  ∀
表 t 化合物 t ou的tv≤ ‘ • 数据k≤⁄≤ v¯l
‘²q t u ‘²q t u ‘²q t u ‘²q t u
t vt q|k·l vz qsk·l | us qsk¶l w| qyk§l tz xu qvk§l xx qsk§l ux tvs q|k¶l vw qyk§l
u vs qwk·l vt qsk·l ts uy qtk¶l vw q{k¶l t{ t{ qsk l´ tt q{k l´ uy tz qyk l´ ut qtk l´
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z uy qsk·l ttz qxk§l tx vx qyk·l uu q|k·l uv ux qsk·l u{ qyk·l
{ w{ qsk§l tv| qtk¶l ty u{ qtk·l u{ qzk·l uw tux qvk§l twx q|k¶l
化合物 u 白色结晶性粉末 o°³tyt ∗ tyw ε o
≈Α ⁄ n v qx βks qw{ o≤ ‹≤ v¯l ∀ ‹ •  ≥ 给出分子量
wuy qv{ys≈   n o分子式 ≤vs ‹xs ’ o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ2
¦«¤µ§反应阳性 ∀ ∞Œ ≥ °r½}wuyk  n l owttk  n p
≤ ‹vl ows{k  n p ‹u’l ov|vk  n p ≤ ‹v p ‹u ’l ovu{
k  n n ‹ p ≤z ‹txl o为 ≤2uw ou{双键引起的麦氏重排
裂解产物 ovuz k  n p ≤z ‹tx l ovtw k  n n ‹ p
≤{ ‹tzl ovtvk  n p ≤{ ‹tzl ovtskvu{ p ‹u’l ou|x
kvtv p ‹u ’l ou{{k  n n ‹ p侧链 o≤ts ‹t|l ou{zk  n
p侧链l ouy|ku{z p ‹u’l ouvv otv|k侧链 o与碎片
u{z为互补离子l oxxk基峰l ∀t ‹ ‘ • k ≤⁄≤ v¯l∆ }
x qtukt‹ o¥µ§o€ w qu ‹½o‹2zl ox qswkt‹ o´ o€ z qt
‹½o‹2u{l ov qttkt‹ o§·o€ w qw ott qu ‹½o‹2vl ou q{t
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‹½o‹2u|l ot qt|kv‹ o¶o‹2vsl os q|ykv‹ o§o€ y q{
‹½o‹2utl os q|uky‹ o§o€ y qx ‹½o‹2uy ouzl os q{t
kv‹ o¶o‹2t|l os qxykv‹ o¶o‹2t{l ∀tv ≤ ‘ • 数据见
表 t o⁄∞°× 谱给出 {个 ≤ ‹ 和 x个季碳 ∀综合以上
数据确定为 tw2甲基2豆甾2z ouwku{l二烯2vΒ2醇≈y  ∀
化合物 v 无色针状结晶 o°³ tvx ∗ tvz ε o
≈ Α ⁄ n xzβks qxx o≤ ‹≤ v¯ l ∀‹ •  ≥给出分子量
wtw qvxvz≈   n o分子式 ≤u| ‹xs ’ o¬¨¥¨µ°¤±±2 …∏µ2
¦«¤µ§反应阳性 ∀与 Β2谷甾醇对照品共 ׏≤ 斑点不
分离 o熔点不下降 o ≥ ot ‹ ‘ • otv ≤ ‘ • 数据相
符≈z  ∀
≈参考文献 
≈t  俞德俊 q中国植物志 q第 vz卷 q北京 }科学出版社 ot|{x qvxx q
≈u  ¤¤¶oŠ¤¯¯¨··¤Š q∞¯ ¤¯ª¬¦„¦¬§o¤± „±·¬¦¤µ¦¬±²ª¨ ±¬± ƒµ∏¬·¶o
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ƒ²²§≤²°³²¶„±¤¯ ot|{| ou }vv{ q
≈w  丛浦珠 q质谱学在天然有机化学中的应用 q北京 }科学出版社 o
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第 uy卷第 |期
usst年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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≥ ³¨qousst
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≈x  Ž¤·² × o ƒµ¨¬…o ‹ ¬¨±µ¬¦«  q „±·¬¥¤¦·¨µ¬¤¯ ‹¼§µ²³¨µ²¬¼¶·¨µ²¯¶
©µ²° Ξαντηοσοµ α ροβυστυ µ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ o t||y owt kwl }
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≥·¨µ²¯¶©µ²° ·«¨ • ²²·¶ ²© Βρψονια διοιχα ¤¦´ q ≤«¨ ° °«¤µ°
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≈z  阮金兰 o纪 奇 o丁唯培 q大叶牛奶菜化学成分研究k µl q同济
医科大学学报 ot||s ot|kxl }vww q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Φραγαρια ανανασσα ∆υχη
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wvssvs o‹∏¥¨¬o≤«¬±¤~ u q≤²¯¯¨ ª¨ ²© °«¤µ°¤¦¼ o ׫¨ ’«¬² ≥·¤·¨ ˜±¬√ µ¨¶¬·¼ o ˜≥„ ~
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ©µ∏¬·²© Φραγαρια ανανασσα qΜετηοδ :
˜¶¬±ª¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶·²¬¶²¯¤·¨ ¦²°³²∏±§¶¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ° ·¨«²§¶·²¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨¬µ¶·µ∏¦2
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[ Κεψ ωορδσ] Φραγαρια ανανασσα ~| ot|2¦¼¦¯²¯¤±²¶·2uw2 ±¨2v2²¯ ~tw2° ·¨«¼¯2¶·¬ª°¤¶·¤2z ouwku{l2§¬¨±2v2²¯ ~
Β2¶¬·²¶·¨µ²¯
≈责任编辑 徐美珍 
安徽银莲花的化学成分研究
张庆文t o叶文才t o车镇涛u o赵守训t
kt q中国药科大学 天然药物化学教研室 o江苏 南京 utsss| ~ u q香港中文大学 中医学院 o沙田 香港l
≈摘要  目的 }对安徽银莲花根茎的化学成分进行分离 !鉴定 ∀方法 }大孔树脂柱 !硅胶柱和 ’⁄≥柱色谱分离 o
ƒ„…2  ≥和 ‘ • 技术确定结构 ∀结果和结论 }分离鉴定了 v个化合物 o齐墩果酸 u{2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖2kt ψ wl2Β2
∆2吡喃葡萄糖2kt ψ yl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖酯苷 ~v2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖2kt ψ ul2Β2 ∆2吡喃木糖齐墩果酸 u{2 Ο2Α2 Λ2吡喃
鼠李糖2kt ψ wl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2kt ψ yl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖酯苷和 v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2kt ψ ul2Β2 ∆2吡喃木糖齐墩果
酸 u{2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖2kt ψ wl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2kt ψ yl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖酯苷 ~均为首次从本植物中分离得到 ∀
≈关键词  毛茛科 ~安徽银莲花 ~三萜皂苷
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstls|2sytu2sv
安徽银莲花为毛茛科银莲花属植物 o为皖南山
区发现的一新种植物≈t  ∀该植物的根状茎黑色且在
形状上酷似动物蜈蚣 o故在当地被称作/铁蜈蚣0 o在
皖南山区民间作为治疗跌打损伤和风湿关节炎的要
≈收稿日期  usss2s|2sw
药 ∀前文≈u 曾报道从中分离鉴定了 w个化合物 ∀现
从其根茎的乙醇提取物中分离得到了 v个化合物 o
分别为齐墩果酸 u{2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖2kt ψ wl2Β2
∆2吡喃葡萄糖2kt ψ yl2Β2 ∆2吡喃葡萄糖酯苷k¦∏¶2
¶²±²¶¬§¨… o∏l ~v2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖2kt ψ ul2Β2 ∆2
#uty#
第 uy卷第 |期
usst年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²q|
≥ ³¨qousst