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Compounds from Roots of Chirita fimbrisepala Hand.-Mazz.

蚂蝗七根的化学成分研究



全 文 :蚂蝗七根的化学成分研究
周立东 o余竞光 o郭 伽 o杨世林
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要  目的 }分离鉴定蚂蝗七根的化学成分 ∀方法 }聚酰胺柱色谱及葡聚糖柱色谱分离和纯化 o核磁 !质谱 !
紫外 !红外光谱及理化常数鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定了 v 个黄酮类化合物 °¤«∏¤±ª¦«¬¶¬§¨ k ´ l o«¬¶³¬§∏¯¬±k µl o
®¤¨ °³©¨µ²¯k ¶l和 t个甾醇苷 §¤∏¦²¶·¨µ¤¯k ·l ∀结论 }´为新化合物 o推导出结构为 «¬¶³¬§∏¯¬±2z2 Ο2Β2 ∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¼¯2
kt ψ ul2Β2 ∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ o命名为蚂蝗七苷 ~µ o¶均为首次从该科中得到 o·为首次从该属中得到 ∀
≈关键词  蚂蝗七 ~黄酮类化合物 ~蚂蝗七苷 ~苦苣苔科 ~唇柱苣苔属
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlsu2sttw2sw
苦苣苔科 Γεσνεριαχεαε 是玄参目中的重要种
群 o我国分布有 xw属 wv{种 ∀其中药用植物约 tss
多种 o有相当一部分为濒危植物 ∀该科在我国是含
有特有属和特有种最多的一个科 ∀迄今为止 o有关
该科植物化学成分和药理活性研究的报道很少 o绝
大部分我国特有植物的化学成分还不清楚 ∀蚂蝗七
Χηιριτα φι µ βρισεπαλα ‹¤±§q2 ¤½½q是该科唇柱苣苔
属 Χηιριτα的植物 o是广西的民间草药 o当地主要将
其根用于抗炎 o治疗肝炎和胃肠炎等疾患 ∀蚂蝗七
的化学成分 o尚未见文献报道 ∀本文报道蚂蝗七中
t个新黄酮苷的分离和结构鉴定 ~同时分离得到苷
元刚毛黄酮 o以及山柰酚和胡萝卜苷 ∀
化合物 ´为黄色颗粒结晶k≤ ‹v’ ‹l o°³utu ∗
utv ε ∀  ª2‹≤¯反应呈深黄色 o ²¯¬¶«反应呈阳
性 ∀提示为黄酮苷类化合物 ∀ ˜ ∂  ’¨ ‹°¤¬ ±°k ²¯ªΕl }
uzvkv quwl ovuykv qvyl o显示出黄酮母核带 ´和带 µ
的特征吸收 o其中 o带 µ的吸收波长与 x oy oz2三羟基
黄酮的带 µ吸收波长kuzw ±°l吻合 ∀加诊断试剂 }
uzv ov{uk≤ ‹v ’‘¤l o带 ´红移 xy ±° o强度不降 o显
示分子中有 wχ2’ ‹ ~uy{ ov{xk„¦’‘¤l o带 ´红移 x|
±° o与加 ≤ ‹v ’‘¤光谱的带 ´相比 o加 „¦’‘¤者位
移距离稍大 o显示分子中z2 ’ ‹被取代 ~uzs ovvs
k„¦’‘¤n ‹v…’vl o带 ´和带 µ没有红移 o显示分子
中没有邻二酚 ’ ‹ 存在 ~u|w ovxwk„ ≤¯ v¯l ~u|w ovw{
k„ ≤¯ v¯ n ‹≤ l¯ o后者带 ´红移 uu ±° o显示分子中有
x2’ ‹ o同时有 y2氧取代 ~加 ‹≤¯前后 o光谱变化不
≈收稿日期  t|||2sz2s{
≈基金项目  国家自然科学基金资助项目ku|zvuswsl
大 o显示分子中没有邻二酚 ’ ‹ 存在 ∀Œ• kŽ…µl
¦°p t }vwssk’ ‹l otyxxk ≤ ’ l ~tysx otx{xk„µ2
µ¬±ªl o也显示黄酮苷的特征吸收 ∀ ‘¨ ª¤·¬√¨  „⁄Œ2
× ’ƒ °r½}xyv k  p ‹lp o相应的分子量为 xyw ~
≥Œ ≥ °r½}xyvk  p ‹lp owvtk  p ‹ p tvulp 和
u||k  p ‹ p tvu ≅ ulp o显示分子中失去 u个质量
为 tvu的片段 o推测是 u个五碳糖 ~u||k  p ‹ p tvu
≅ ulp的片段 o以及 ∞Œ2  ≥ °r½}vssk 苷元 n otssl o
证明苷元分子量是 vss ∀u{xkyul的 苷元 n p tx离
子显示苷元有强烈的失 ≤ ‹v 的倾向 o这说明黄酮母
核上 y位有甲氧基≈t  ~u{ukxtl的 苷元 n p t{是苷
元失去 ‹u ’ ~uxz k 苷元 n p ≤ ‹v p ≤ ’ oyvl ouxw
k 苷元 n p ‹u ’ p ≤ ’ otwl otyzk„t n p ≤ ‹v ot{l otv|
k„t n p ≤ ‹v p ≤ ’ ouwl otutk…u n oyl ott|k…t n n ‹ o
uxl都是黄酮苷元裂解的特征性离子 ~tvukusl可能
是五碳糖片段 ∀上述数据说明 o´的结构是黄酮的
双五碳糖苷 o母核的 „ 环上有 t个 y位 ’≤ ‹v 和 u
个 ’ ‹kx oz位可能性较大 o其中 z位被苷化l o…环
上有 t个 wχ2’ ‹ 取代 ∀ ‹ •2ƒ„… ≥ °r½}xyx qtyu{ o
说明分子式为 ≤uy ‹u{ ’twk计算值 }xyw qxsuwl ∀化合
物 ´点样于硅胶板上 o盐酸热熏水解后进行色谱 o与
随行的对照品木糖有相同的 • φ 值 ~并检出苷元斑
点 o与随行的对照品 «¬¶³¬§∏¯¬±有相同的 • φ 值 ∀tv ≤
‘ • 谱中 o苷元部分的信号与 «¬¶³¬§∏¯¬±相比 o≤2z
向高场位移∆t qx o≤2y和 ≤2ts分别向低场位移
∆t qu ot qy o显示苷化位置为 z位 ’ ‹ ~糖部分的信号
与文献中的数据≈u 相比较 o其中一组 x个碳确定为
外侧 Β2 ∆2吡喃木糖 o剩余的一组 x个碳确定为内侧
#wtt#
第 uy卷第 u期
usst年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qu
ƒ ¥¨qousst
Β2 ∆2吡喃木糖 o其 ≤2uδ向低场位移 ∆ y qy o其余各碳
略向高场位移 o显示 u个木糖之间为 t ψ u连接 ∀t ‹
‘ • 谱中各氢信号根据tv ≤2t ‹ ‹∞× ≤ ’ • 进行归
属 ∀t ‹2t ‹ ≤ ’≥≠ 数据的解析结果证实了上述推测 o
其中 ‹2t­与 ‹2uδ之间 o以及 ‹2t­与 ‹2u­之间的偶
合常数值分别为 z qs oz qx ‹½o进一步证实了糖苷的
Β构型 ∀ ‹  …≤ 见表 t o据此完全确定了苷元部分的
基团之间位置关系和糖2糖 !糖2苷元连接位置 o确定
了所有碳和氢的信号的归属 o推定化合物 ´的结构
为 «¬¶³¬§∏¯¬±2z2 Ο2Β2 ∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψ ul2Β2 ∆2
¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ o命名为蚂蝗七苷k °¤«∏¤±ª¦«¬¶¬§¨ l ∀
结构式如图 t ∀
表 t 化合物 ´的tv≤ ‘ • ot ‹ ‘ • o‹  …≤ 数据
≤ ∆≤ ∆‹kr‹½l ‹  …≤k‹ ψ ≤l
u tyw qv 2 ‹2v o ‹2uχyχ
v tsu qy y q{y¶ 2
w t{u qv 2 2
x txu qy ’ ‹ otu q|x¶ x2’ ‹
y tvu qx 2 y2’≤ ‹v o‹2{ ox2’ ‹
z txx qz 2 ‹2tδ o‹2{
{ |v q{ z qss¶ 2
| txu qt 2 ‹2{
ts tsx qz 2 ‹2v o‹2{ ox2’ ‹
tχ tut qt 2 ‹2v o‹2vχxχ
uχ tu{ qy z q|{§k{ q{l ‹2yχ
vχ tty qs y q|w§k{ q{l ‹2xχ owχ2’ ‹
wχ tyt qv ’ ‹ ots qws¶ ‹2uχyχ owχ2’ ‹
xχ tty qs y q|w§k{ q{l ‹2vχ owχ2’ ‹
yχ tu{ qy z q|{§k{ q{l ‹2uχ
tδ |{ qv x qvw§kz qsl ‹2uδ
uδ {s q{ v qxy§§kz qs o{ qul ‹2t­
vδ zx qy v qxwtl ‹2uδ o‹2xδ
wδ y{ q{ v qxstl ‹2vδ
xδ yx qy v q{u¥µ§k¦¤z qsl 2
v qwztl
t­ tsw qy w qxu§kz qxl ‹2uδ o‹2u­
u­ zw qu v qss§§kz qx o{ q|l ‹2v­
v­ zy qt v qtw§§k{ q| o{ qwl ‹2u­
w­ y| qx v quw° ‹2v­
x­ yx qz v qx{§§kx qu ott qvl 2
v qsw§ktt qvl
’≤ ‹v ys qu v qzz¶ 2
注 }tv≤ tss  ‹½ot ‹ wss  ‹½~⁄ ≥’2§y ~tl«¬§§¨ ±
1 仪器和材料
ƒ¬¶«¨µ2²«±¶熔点仪 k未校正l o˜ ∂ 用 °«¬¯¬³¶
°≠ ∞ ˜±¬¦¤° {{ss 型测定 oŒ• 用 ° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨|{v
型测定 kŽ…µ压片l o ≥ 用 ∂ Š „…2u©型测定 o
‘ • 用 …µ∏®¨ µ„ 2xss和 „ • ÷2wss型测定 o‘¨ ª¤2
图 t °¤«∏¤±ª¦«¬¶¬§¨ 的结构式
·¬√¨  „⁄Œ2× ’ƒ 和 ≥Œ ≥ 用 …Œƒ∞÷ 型k…µ∏®¨ µl
测定 ∀柱色谱用硅胶k{s ∗ tss目l !薄层色谱用硅
胶 Šƒuxw和硅胶 ‹ 均为青岛海洋化工厂产品 ~柱色
谱用聚酰胺粉kys ∗ uss目l为湖南澧县一中试剂厂
产品 ~柱色谱用 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us 为 °«¤µ°¤¦¬¤k瑞
典l产品 ∀溶剂为化学纯和分析纯 o北京化工厂产
品 ∀蚂蝗七 Χ. φι µ βρισεπαλα ‹¤±§q2 ¤½½q根 o承邓
锡青教授采自广西并鉴定 ∀
2 提取与分离
蚂蝗七根 z{| ª粉碎 o置索氏提取器中 o依次用
乙醚 !丙酮 !|s h乙醇提取 ∀提取液分别回收溶剂 o
得乙醚部分ky qv ªl !丙酮部分ktu q{ ªl !|s h乙醇部
分ktt{ ªl ∀|s h乙醇部分分散于水中 o用等体积氯
仿 !乙酸乙酯 !正丁醇依次萃取 o回收溶剂 o得氯仿部
分kz qz ªl !乙酸乙酯部分k| qs ªl !正丁醇部分kw{ qy
ªl和水部分kxu qz ªl ∀正丁醇部分加入 xss °¯ 甲
醇 o加热溶解 o放冷过夜 ∀过滤得到浅黄色固体 ≥t
kw q{ ªl ~回收母液溶剂至一半体积 o放冷过夜 o过滤
得到浅黄色固体 ≥ukv q{ ªl ~回收母液溶剂至干得棕
色浸膏 ≥vkws ªl ∀ ≥ukv q{ ªl用甲醇2水ktΒtl溶解 o
≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us柱色谱分离 o甲醇2水kuΒtl洗脱 o得
≥u2t ∗ ≥u2tx ∀ ≥u2{过滤 o得黄色结晶 o甲醇2水ktΒtl
重结晶 t次 o进行 °²¯¼¦¯¤µ„× 中压柱色谱 o氯仿2甲
醇洗脱 o得 „×2t ∗ „×2ts ∀根据 ׏≤ o„×2x ∗ „×2y
合并 o经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us 柱色谱纯化 o甲醇重结晶
得 ´kxs °ªl ∀乙酸乙酯部分经聚酰胺柱色谱 o石油
醚2氯仿2甲醇梯度洗脱得 ∞2t ∗ ∞2vu ∀据 ׏≤ o合并
∞2ty ∗ ∞2t| o经聚酰胺柱色谱 o石油醚2氯仿2甲醇依
次洗脱 o据 ׏≤ 合并 o经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us柱色谱纯
化 o甲醇重结晶得 µk|v °ªl ∀据 ׏≤ o合并乙醚和
丙酮部分 o取 { qsª经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us柱色谱 o氯仿2
甲醇ktΒtl洗脱得 ∞„2t ∗ ∞„2ty ∀ ∞„2v用甲醇重结
晶得 ·kt °ªl ~∞„2ts ∗ ∞„2tt合并 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2
us柱色谱纯化 u次 o依次用氯仿2甲醇ktΒtl和甲醇
洗脱 o甲醇重结晶得 ¶kv °ªl ∀
3 结构鉴定
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第 uy卷第 u期
usst年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qu
ƒ ¥¨qousst
化合物 ´ 黄色颗粒结晶k≤ ‹v’ ‹l o°³utu ∗
utv ε ∀盐酸2镁粉反应呈深黄色 o ²¯¬¶«反应呈阳
性 ∀ ˜ ∂  ’¨ ‹°¤¬ ±°k¯ ²ªΕl }uzvkv quwl ovuykv qvyl ~uzv o
v{uk≤ ‹v ’‘¤luzv ov{u ~uy{ ov{xk„¦’‘¤l ~uzs ovvs
k„¦’‘¤n ‹v…’vl ~u|w ovxwk„ ≤¯ v¯l ~u|w ovw{k„ ≤¯ v¯
n ‹≤ l¯ ∀ Œ• kŽ…µl¦°p t }vwss ou|us otyxx otysx o
tx{x otxsx otw{x otwxx otvxs otu{s otuxs ott{s o
tszx o||s o{vx ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}vssktssl ou{xkyul o
u{ukxtl ouxzkyvl ouxwktwl otyzkt{l otv|kuwl otvu
kusl otutkyl ott|kuxl o|tkzl ozvkyvl oy|k{tl ∀
‘¨ ª¤·¬√¨  „⁄Œ2× ’ƒ °r½}xyv ~≥Œ ≥ °r½}xyv o
wvt ou|| ~‹ •2ƒ„…2  ≥ °r½}xyx qtyu{ o≤uy ‹u{ ’tw
k ≤¤¦∏¯ }xyw qxsuwl ∀tv ≤ ot ‹ ‘ • o ‹  …≤ ot ‹2t ‹
≤ ’≥≠ 数据见表 t ∀ ´点于硅胶高效板上 o盐酸热熏
水解 o以对照品木糖和 «¬¶³¬§∏¯¬±随行色谱 o检出木
糖和苷元k«¬¶³¬§∏¯¬±l ∀
化合物 µ 黄色颗粒结晶k≤ ‹v ’ ‹l o°³ uzs
ε o盐酸2镁粉反应呈深黄色 o ²¯¬¶«反应阴性 ∀
˜ ∂  ’¨ ‹°¤¬ ±°k¯ ²ªΕl }uzskv qvsl ovvtkv qwyl ~uzs ovuu o
v|sk≤ ‹v’‘¤l ~uzt ov{vk„¦’‘¤l ~uzu ovvyk„¦’‘¤
n ‹v…’vl ~u|w ovxyk„ ≤¯ v¯l ~u|w ovxsk„ ≤¯ v¯ n ‹≤ l¯ ∀
Œ• kŽ…µl¦°p t }vwss ovvux ovt{s ou|ux otyxs otysx o
tx{s otw|s otwyx otwvx otvzs otu|s otuxs ott{s o
tsws otsss o|ts o{ux ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}vssk  n otssl o
u{xk  n p ≤ ‹v oxsl ou{uk  n p ‹u’ ov{l ouxzk  n
p ≤ ‹v p ≤ ’ oxsl otyzk„t p ≤ ‹v otul otv|k„t p ≤ ‹v
p ≤ ’ otzl otutk…u n oyl ott|k…t n n ‹ ot{l o|tkxl o
y|kxsl ∀ µ与 ´的 ∞Œ2  ≥图谱大体相同 ~u{xk  n
p ≤ ‹v oxsl提示 y 位甲氧基取代 ∀t ‹ ‘ • kwss
 ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}v qzxkv‹ o¶oy2’≤ ‹vl oy qyskt‹ o
¶o‹2vl oy qz|kt‹ o¶o‹2{l oy q|vku‹ o§o€ { q{ ‹½o
‹2vχ oxχl oz q|vku‹ o§o€ { q{ ‹½o‹2uχ oyχl ots qv
kt‹ o¶owχ2’ ‹l ots qzkt‹ o¶oz2’ ‹l otv qtkt‹ o¶ox2
’ ‹l ∀tv ≤ ‘ • ktss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}x| q| ky2
’≤ ‹vl o|w quk≤2{l otsu qwk≤2vl otsw qtk≤2tsl o
ttx q|k≤2vχ oxχl otut quk≤2tχl otu{ qwk≤2uχ oyχl o
tvt qvk≤2yl otxu qwk≤2|l otxu q{k≤2xl otxz quk≤2zl o
tyt qtk≤2wχl otyv q{k≤2ul ot{u qtk≤2wl ∀与文献中
的 uu ∗ ux号化合物碳谱数据≈v 比较 o确定了化合物
y中的氧取代位置是 ≤2wχ ox oy oz 位 ∀根据上述数
据 o鉴定为刚毛黄酮k«¬¶³¬§∏¯¬±~x oz owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2y2
° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ l≈t  ∀ µ是 ´的苷元 ∀
化合物 ¶ 黄色颗粒结晶k≤ ‹v’ ‹l o°³ uzs
ε o盐酸2镁粉反应呈阳性 ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}u{yk  n o
tssl ou{yk  n p ‹ ovul oux{k  n p ≤ ’ ouul ouxz
k  n p ≤ ’ p ‹ ousl ouu|k  n p ≤ ’ p ‹ p ≤ ’ ousl o
uu|k  n p ≤ ’ p ‹ p ≤ ’ ousl otxvk„t n n ‹ otvl otvw
k…t n o{l otuwk„t n p ≤ ’ oxl otut k…u n ovul o|vk…u n
p ≤ ’ otxl ∀t ‹ ‘ • kwss  ‹½o≤⁄≤ v¯l∆}y qt{kt‹ o
§o€ t q{‹½ o‹2yl oy qwvkt‹ o§o€ t qz‹½ o‹2{l o
y q|uku‹ o§o€ { q{ ‹½o‹2vχ oxχl o{ qswku‹ o§o€
{ q{ ‹½o‹2uχ oyχl o| qvzkt‹ o¶ov2’ ‹l ots qtkt‹ o¶o
wχ2’ ‹l ots qzkt‹ o¶oz2’ ‹l otu qxkt‹ o¶ox2’ ‹l ∀根
据上述数据鉴定为山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯ ~x oz owχ2·µ¬«¼2
§µ²¬¼©¯¤√²±²¯l≈v  ∀
化合物 · 白色固体k≤ ‹v’ ‹l o难溶于氯仿或
甲醇 o稍溶于氯仿2甲醇混合溶剂 o¬¨¥¨µ°¤±±反应 !
 ²¯¬¶«反应均呈阳性 ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}wtwk 苷元 n o
tssl ov|yk 苷元 n p ‹u ’ otssl ov{tk 苷元 n p vv o
utl ovu|k 苷元 n p t{ p yz otsl ovsvk 苷元 n p t{ p
|v otvl ouzxk 苷元 n p t{ p tut otxl ouzvktsl ouxx
kuxl ouvtktsl outvkt|l ∀点样于硅胶板上 o用对照
品胡萝卜苷随行 o多种溶剂体系展开 o均显示相同的
• φ值 ∀鉴定为胡萝卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯l ∀
≈参考文献 
≈t  丛浦珠 q质谱学在天然有机化学中的应用 q北京 }科学出版社 o
t|{z owy{ q
≈u  徐任生 q天然产物化学 q北京 }科学出版社 ot||v owux q
≈v  中国科学院上海药物研究所植物化学研究室 q黄酮体化合物
鉴定手册 q北京 }科学出版社 ot|{t qyv| q
Χοµ πουνδσφροµ Ροοτσ οφ Χηιριτα φιµβρισεπαλα Ηανδ .2Μαζζ .
 ‹ ’ ˜ ¬2§²±ªo ≠ ˜ ¬±ª2ª∏¤±ªoŠ˜’ ¬¤o ≠ „‘Š ≥«¬2¯¬±
kŒ±¶·¬·∏·¨ ²©  §¨¬¦¬±¤¯ °¯ ¤±·o≤ „  ≥ i °˜  ≤ o…¨ ¬­¬±ª tsss|w o≤«¬±¤l
#ytt#
第 uy卷第 u期
usst年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qu
ƒ ¥¨qousst
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶·«¨ µ²²·¶²© Χηιριτα φι µ βρισεπαλαqΜετηοδ :׫¨
¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·«¶²¯√ ±¨·o¶¨³¤µ¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§ º¬·«¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶o¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼
‘ • o  ≥ o ˜ ∂ oŒ• ¤±§³«¼¶¬¦¤¯2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¤±·¶qΡεσυλτ : ׫µ¨¨©¯¤√²±²¬§¶°¤«∏¤±ª¦«¬¶¬§¨ k ´l o«¬¶³¬§∏¯¬±
kµl ¤±§®¤¨ °³©¨µ²¯k ¶l º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§ º¬·«§¤∏¦²¶·¨µ¤¯k ·l qΧονχλυσιον : ´ ¬¶¤ ±¨ º ¦²°³²∏±§¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶
«¬¶³¬§∏¯¬±2z2 Ο2Β2 ∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψul2Β2 ∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ o±¤° §¨ °¤«∏¤±ª¦«¬¶¬§¨ oµ ¤±§ ¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²° ·«¨ ©¤°¬¯¼ Γεσνεριαχεαε o¤±§ · º¤¶¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶ Χηιριτα q
[ Κεψ ωορδσ] Χηιριτα φι µ βρισεπαλα~©¯¤√²±²¬§¶~°¤«∏¤±ª¦«¬¶¬§¨ ~Γεσνεριαχεαε ; Χηιριτα
≈责任编辑 徐美珍 
防风化学成分研究
肖永庆 o李 丽 o杨 滨 o黄璐琦
k中国中医研究院 中药研究所 o北京 tsszssl
≈摘要  目的 }系统研究防风化学成分 ∀方法 }硅胶及 ’⁄≥柱色谱分离 o光谱法鉴定化合物结构 ∀结果 }共分
离鉴定了 uw个化学成分 ∀结论 }其中 z个为首次从该植物中分离 ∀
≈关键词  防风 ~化学成分 ~分离 ~鉴定
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlsu2sttz2sv
防风为伞形科植物 Σαποσηνικοχια διϖαριχατα
k×∏µ¦½ql ≥¦«¬¶¦«®的根 o主产黑龙江省泰康 o安达等
地 ∀防风化学成分研究报道较多≈t ∗ w  o从中分离鉴
定了 us余个色原酮及香豆素成分 ∀我们对防风进
行了较为详细的化学成分研究 o从中分离鉴定了 uw
个化学成分 o其中 z个成分为首次从该植物中分离
鉴定 ∀
1 仪器 o试剂与材料
∂ ∞… • ¤ª¨ ·¨¦«±¬®熔点仪k未校正l o 2zszs
型质谱仪 o∂¤µ¬¤± Š¨°¬±¬2vss 型核磁共振仪k内标
×  ≥ o值单位 ‹½l ∀硅胶为青岛海洋化工厂出品 o
’⁄≥为日本 ≠  ≤ 公司生产 ∀药材由中国中医研究
院中药研究所生药室教授黄璐琦博士采自黑龙江省
杜尔伯特蒙古族自治县并鉴定为 Σ . διϖαριχατα
k×∏µ¦½ql ≥¦«¬¶¦«®∀
2 提取与分离
防风生药粗粉 ts ®ªo|x h乙醇渗漉提取 o提取
物悬浮于水 o先后用 ∞·’„¦及 ν 2 …∏’ ‹萃取 ∀
≈收稿日期  usss2sv2s{
≈基金项目  国家/九五0攻关课题k|y2|sv2su2sul
∞·’„¦萃取物经硅胶及 ’⁄≥柱色谱得到化合物 t ∗
tw ∀ ν2…∏’ ‹ 萃取物经硅胶及 ’⁄≥柱色谱分离得
化合物 tx ∗ uw ∀
3 结构鉴定
化合物 t ∗ tv out ∗ uw与标准品进行物理常数
及光谱对照分别鉴定为补骨脂内酯k³¶²µ¤¯ ±¨l o香柑
内酯k¥¨µª¤³·¨±l o欧前胡素k¬°³¨µ¤·²µ¬±l o珊瑚菜内
酯k³«¨ ¯¯²³·¨µ¬±l o石防风素k§¨ ·¯²¬±l o亥茅酚k«¤°¤∏2
§²¯l o花椒毒素k¬¤±·«²·²¬¬±l o川白芷内酯k¤±²°¤2
¬¯±l ovχ2 Ο2乙酰亥茅酚kvχ2 Ο2¤¦¨·¼¯ «¤°¤∏§²¯l ovχ2 Ο2
当归酰亥茅酚kvχ2 Ο2¤±ª¨ ²¯¼¯ «¤°¤∏§²¯l ox2 Ο2甲基维
斯阿米醇kx2 Ο2° ·¨«¼¯ √¬¶¤°°¬±²¯l o升麻素k¦¬°¬©∏ª2
¬±l o¯ §¨¨ ¥²∏µ¬¨¯¯²¯ o亥茅酚苷k¶¨¦2ª¯∏¦²¶¼¯ «¤°¤∏§²¯l o
升麻苷k³µ¬°2 Ο2ª¯∏¦²¶¼¯¦¬°¬©∏ª¬±l ox2 Ο2甲基维斯阿
米醇苷 kwχ2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¼¯2x2 Ο2° ·¨«¼¯ √¬¶¤°°¬±²¯ l
及甘露醇k ∆2°¤±±¬·²¯l ∀
化合物 tw 白色细晶 o°³ t{z ∗ t{| ε ∀ ∞Œ2
 ≥ °r½}uwyk  n l outv ot{{ ot{zk基峰l otzx otys o
tvt ox| ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}t quw ot qv{ ok各 v‹ o¶l o
v quskt‹ o§§o€ { qw ov qul ov quwkt‹ o§§o€ { qwr
u qwl ow qzwkt‹ o·o€ { qwl oy quukt‹ o§o€ | qyl o
#ztt#
第 uy卷第 u期
usst年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qu
ƒ ¥¨qousst