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Chemical Constituents of Saururus chinensis (Lour.) Bail

中药三白草的化学成分研究(Ⅰ)



全 文 :k h l }tyxk  n t otxl otvvkty q|l otu|ktxl otsv
kxul o{xktsl ozvktssl oy|kutl oytkuwl oys
kv{l oxzkwul owxktyl owvkt{l ou{ktul ∀t ‹‘ •
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tv ≤‘ • ktss  ‹½ o⁄u ’l∆}{u q{u o{s qsv o
zu qyu ozt q|v ozt qvz oyv qwz ∀鉴定为远志醇
k³²¯¼ª¤¯¬·²¯l≈u  ∀
4 参考文献
t Š«²¶¤¯ ≥ o¨·¤¯ q ≤«¨ ° ≥²¦k° µ¨®¬± ×µ¤±¶lŒot|zy ozws
u 毛士龙 o廖时萱 o吴久鸿 o等 q黄花远志根化学成分的分离
和结构鉴定 q药学学报 ot||y ovtkul }tt{
v 毛士龙等 o廖时萱 o吴久鸿 o等 q黄花远志根中两个新 酮
化合物的结构鉴定 q药学学报 ot||z ovtkxl }vys
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ktl }uuz
x • ¬¯¯¬¤°¶²± Žo¨·¤¯ q ¤ª± • ¶¨²±¤±¦¨ ot|z{ ovs }vyz
t||{2sz2st收稿
中药三白草的化学成分研究k ´l
李人久 任丽娟 陈玉武
k中日友好临床医学研究所 北京 tsssu|l
摘要 目的 }寻找中药三白草的活性成分 ∀方法 }三白草地上部分乙醇提取物进行色谱分离 o理化
数据和光谱方法鉴定结构 ∀结果 }所得化合物鉴定结构为马兜铃内酰胺 „ µk ´ l !胡萝卜甙k µl !金丝
桃甙k ¶l !异槲皮甙k ·l !槲皮甙k ∏l !槲皮素2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2kt ψ wl2Α2 Λ2吡喃鼠李糖甙k √ l o鞣
花酸k º l和柯里拉京k ¬l ∀结论 }除 ¶ o·和 ∏外 o其它 x个化合物均为首次从该植物中得到 ∀
关键词 三白草 马兜铃内酰胺 „ µ 槲皮素2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2kt ψ wl2Α2 Λ2吡喃鼠李糖甙
柯里拉京
三白草为三白草科三白草属植物 o分布于
中南 !西南和陕西 !江苏 !福建等地≈t  ∀先后被
5中国药典6t||s年版和 t||x年版收载 ∀临床
上主治肾炎水肿 !尿路感染 o外用于疮疡肿毒 o
湿疹≈u  ∀文献报道其化学成分含挥发油 !可水
解鞣质和黄酮类化合物 o其中 o可水解鞣质未见
单体化合物的报道 o所含的黄酮类化合物包括
槲皮素 !槲皮甙 !异槲皮甙 !金丝桃甙 !芦丁和扁
蓄甙≈t  ∀本文从该植物地上部分乙醇提取物吸
附硅胶的乙酸乙酯洗脱物中得到 u个化合物 o
其结构鉴定为马兜铃内酰胺 „ µk ´l和胡萝卜
甙k µl ∀从其甲醇洗脱物中得到 y个化合物 o
其结构鉴定为金丝桃甙k ¶l !异槲皮甙k ·l !槲
皮甙k ∏l !槲皮素2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖2kt ψ
wl2Α2 Λ2吡喃鼠李糖甙k √ l !鞣花酸k º l和柯里
拉京k ¬l ∀
1 仪器与试剂
…²¨ ·¬±¶°‹  Žsx 显微熔点仪k未校正l o
„∏·²°¤·¬¦⁄¬ª¬·¤¯ °²¯ µ¨° ·¨¨µ° 2ust 旋光仪 o
日立 uus„紫外光谱仪 o≥«¬°¤§½ wys红外光谱
仪 o„  xss核磁共振仪k×  ≥为内标 o⁄ ≥’2
§y 为溶剂l o∂ Š„…2u©o∂ Š„…2‹≥ 质谱仪 ∀
薄层层析和柱层析硅胶k青岛海洋化工厂l o
• °{ ƒuxw¶o„µ·txwuw薄层板k美国 ∞  µ¨¦®公
司l o聚酰胺薄膜k浙江四青生化材料厂l o制备
薄层 °²¯¼¤°¬§¨2y⁄k德国 •¬¨§¨ 2¯§¨ «¤¨ ±公司l o
≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2usk瑞典 °«¤µ°¤¦¬¤公司l o‹2tsv
大孔吸附树脂k天津南开大学高分子化学研究
所l ∀
三白草于 t||x年 x月采自江西九江 o由江
西九江植物研究所谭泽民鉴定为 Σαυρυρυσ
χηινενσισ k²∏µql …¤¬¯¯ q∀
#|zw# 中国中药杂志 t|||年第 uw卷第 {期
2 提取分离
三白草地上部分粗粉 z®ªo|x h 乙醇回流
提取 o减压浓缩后与硅胶拌匀 o置于改良的沙氏
提取器中 o石油醚回流提取后 o氯仿 !乙酸乙酯
和甲醇回流提取 o得氯仿提取物ktssªl !乙酸乙
酯提取物kusªl和甲醇提取物ku|sªl ∀乙酸乙
酯提取物行硅胶柱层析 o石油醚2丙酮梯度洗
脱 o再硅胶制备 ׏≤ 和重结晶得 ´和 µ ∀甲醇
提取物溶于水 o过大孔吸附树脂 o水洗至 Α2萘酚
反应阴性 o|x h乙醇洗脱 o减压浓缩 o硅胶柱层
析 o≤ ‹≤ v¯2≤ ‹v’ ‹2‹u ’kvΒtΒs qtl洗脱 o得 „ o
…o≤ ∀
„依次通过硅胶柱层析k≤ ‹≤ v¯2≤ ‹v ’ ‹ 梯
度洗脱l !聚酰胺柱层析≈≤ ‹≤ v¯2≤ ‹v’ ‹ kwΒtl 
和 • °2{中压柱层析≈≤ ‹v ’ ‹2‹u ’ kwΒyl 得 ⁄
和 ∞∀ ⁄经 ≤ ‹v ’ ‹2‹u ’ ktΒtl重结晶得 ¶ o母
液经聚酰胺加压柱层析≈≤ ‹v’ ‹2‹u’ kvΒtl 得
· ∀ ∞经聚酰胺小柱精制k≤ ‹v’ ‹l得 ∏ ∀ …经
聚酰胺柱层析≈≤ ‹v ’ ‹2‹u’ kwΒtl 和聚酰胺制
备 ׏≤≈≤ ‹v’ ‹2‹u’ kwΒtl 得 √ ∀ ≤ 反复通
过 ≥ ³¨«§¨ ¬ ‹2us柱得 º 和 ¬ ∀
3 鉴定
´ 黄色片状结晶 o°³uzs ∗ uzu ε o微溶
于氯仿和甲醇 o易溶于吡啶 o紫外灯下呈亮蓝色
荧光 o喷 ts h Ž’ ‹ 甲醇溶液后变为黄色 ∀
˜ ∂Κ°¤¬k ²¯ªΕl }us{kw qv|l ouvwkw qxvl ouyu
kw qwxl ouzxkw qxsl ou{xkw qw|l ovs|kv q|yl ov|s
kv q{zl ∀ Œ• k Ž…µl ¦°p t }vu|s ovuts oty|z o
tyuy otw|z otwxy otwt{ otvxy otu|u o|{x ozws ∀
∞Œ2  ≥ °r½}uyxk  n l ouxsk  p txl ouuu≈  p
ktx n u{l  otyy otvz ott{ ots{ o{| oyv oxt o
wv ∀t ‹‘ • ∆}w qsskv‹ o¶o’≤ ‹vl oz qs|kt‹ o¶o
‹2|l oz qxu ∗ z qx{ku‹ o° o‹2y ozl oz qyskt‹ o¶o
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kt‹ o¶o‘‹l ∀tv ≤‘ • ∆}ty{ qvv k ≤ ’ l o
txu qsuk≤2vl otw{ qzxk≤2wl otvx qtxk≤2tsl o
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tuu qu|k≤2tl otut q{sk≤2vl otus qvxk≤2ts¤l o
ttv qu{k≤2ul otsv q{{k≤2|l ox| qwzk’≤ ‹vl ∀以
上数据与文献报道的马兜铃内酰胺 „ µ一
致≈v  ∀
µ 白 色 粉 末 o °³ u{v ∗ u{y ε o
¬¨¥¨µ°¤±±反应阳性 ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vwts o
u|ws ou{zx otyxu otwxz otwv{ otvzz otszv otsuv ∀
∞Œ2 ≥ °r½}v|z≈  n t p kª¯¦n ‹u’l  ouxx o
twx ott| o|t oy| oxx owv ∀ ׏≤ • φ值和 Œ• 均与
胡萝卜甙标准品一致 o与胡萝卜甙标准品混合
熔点不下降 ∀
¶ 黄色结晶 o°³ uu{ ∗ uvs ε o‹≤ 2¯  ªo
 ²¯¬¶«反应均阳性 ∀ Œ• k Ž…µl ¦°p t }vwss
k ’ ‹ l otyw{ k ≤ ’ l otyss otwxu k芳环l o
tvxx ots{w otstz ∀ ƒ„…2  ≥ }w{zk  n ‘¤l ovsv
k  n ‹ p tyul ∀以上数据及 × ≤• φ值均与金
丝桃甙标准品一致 ∀
· 黄色结晶 o°³ uu{ ∗ uvs ε o‹≤ 2¯  ªo
 ²¯¬¶«反应均阳性 ∀ Œ• k Ž…µl ¦°p t }vwss
k ’ ‹ l otyw{ k ≤ ’ l otyss otwxu k芳环l o
tvxx ots{w otstz ∀ ƒ„…2  ≥ }wyxk  n tl ovsv
k  n ‹ p tyul ∀以上数据及 × ≤• φ值均与异
槲皮甙标准品一致 ∀
∏ 黄色结晶 o°³ t{v ∗ t{x ε o‹≤ 2¯  ªo
 ²¯¬¶«反应均阳性 ∀ Œ• k Ž…µl ¦°p t }vv|x
k ’ ‹ l otyw| k ≤ ’ l otysu otwxu k芳环l o
tvxx ots{w otstz ∀ ƒ„…2  ≥ }k  n tl ovsvk  n
‹ pµ«¤l ∀以上数据及 × ≤• φ值均与槲皮甙
准品一致 ∀
√ 黄色结晶 o°³ uss ∗ usu ε ok文献值
t|z ∗ usx ε ≈x l o‹≤ 2¯  ªo ²¯¬¶«反应均阳性 ∀
˜ ∂Κ°¤¬k¯ ²ªΕl }uxykw qxs o带 µl ovw|kw qwu o带
´ l ∀ Œ• k Ž…µl ¦°p t } vvzs k ’ ‹ l o tyxt
k ≤ ’ l otysw otxss otwwy k芳环l otszx o
tss{ ∀ƒ„…2  ≥ }yvvk  n ‘¤l oww|k  n ‹ p
ª¯¦l ovsv≈  n ‹ p kª¯¦n µ«¤l  ∀t ‹‘ • ∆}u q|w
∗ w qttk° o葡萄糖及鼠李糖上质子l ow quskt‹ o
§o€ y qx‹½ oª¯¦2‹2tδl ox qwzkt‹ o¥oµ«¤2‹l o
y quskt‹ o§o€ u‹½o‹2yl oy qv|kt‹ o§o€
u‹½o‹2{l oy q{zkt‹ o§o€ z qx‹½o‹2xχl oz qu{
kt‹ o§o€ z qx ou qs‹½o‹2yχl oz qvxkt‹ o§o€
#s{w# 中国中药杂志 t|||年第 uw卷第 {期
u‹½o‹2uχl ∀tv ≤‘ • ∆}txy qyk≤2ul otvw qwk≤2
vl otzz qzk≤2wl otyt quk≤2xl o|{ qzk≤2yl otyw qv
k≤2zl o|v qzk≤2{l otxy qwk≤2|l otsy quk≤2tsl o
tus q|k≤2tχl ottx qxk≤2uχl otwx quk≤vχl otw{ qy
k≤2wχl ottx qxk≤2xχl otus qxk≤2yχl ~tss q|k≤2
tδl ozt qzk≤2uδl ozs qvk≤2vδl o{t qwk≤2wδl oy{ q|
k≤2xδl otz qtwk≤2yδl ~tsv q|k≤2t­l ozv q|k≤2
u ­l ozy qtk≤2v­l ozs quk≤2w­l ozy qxk≤2x­l o
ys quk≤2y­l ∀常法酸水解甙元鉴定为槲皮素 o
水解母液经薄层层析检查含葡萄糖和鼠李糖 ∀
根据以上数据鉴定为槲皮素2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡
萄糖2kt ψwl2Α2 Λ2吡喃鼠李糖甙≈w ox  ∀
º 淡黄色针晶 o°³ vys ε o略溶于甲醇
和水 o溶于吡啶 ∀ ƒ ≤¨ v¯ 试剂喷雾呈蓝色 ∀
˜ ∂Κ°¤¬k ²¯ªΕl }uxwkw qy{l ov qywkw qsul ∀ Œ•
kŽ…µl ¦°p t }vwzs k ’ ‹ l ovtys otzt{ otytv o
tx{u otxsw otwwv ∀与鞣花酸标准品对照 ˜ ∂ o
Œ• 和 ׏≤ 的 • φ值一致 o与鞣花酸标准品混合
熔点不下降 ∀
¬ 无色针晶 o°³uss ∗ usu ε o溶于甲醇 !
乙醇 !丙酮 oƒ ≤¨ v¯试剂喷雾呈蓝色 o ²¯¬¶«反应
阳性 ∀ ˜ ∂Κ°¤¬k¯ ²ªΕl }uuwkw qw{l ouztkw quz o带
´l ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vwtsk ’ ‹l otzuy otztw o
ty|tk ≤ ’ l otytv otxu|k芳环l ots|w otsvu ∀
ƒ„…2  ≥ }yvvk  p tl ∀t ‹‘ • ∆}y qvykt‹ o§o
€ u‹½oª¯¦2‹2tl ow qsxkt‹ o§§o€ {‹½oª¯¦2‹2
wl ow q{ukt‹ o§o€ u‹½oª¯¦2‹2vl ow qwxkt‹ o·o
€ {‹½oª¯¦2‹2wl ow qxtkt‹ o·o€ {‹½oª¯¦2‹2xl o
w q|xkt‹ o·o€ tt‹½oª¯¦2‹2yl ow qs|kt‹ o§§o
€ { ott‹½oª¯¦2‹2yl oy qy{kt‹ o¶o‹ ‹⁄°2vχ2‹l o
y q{ukt‹ o¶o‹ ‹⁄°2v2‹l oz qttku‹ o¶oª¤¯ ²¯¼¯
‹l ∀水解甙元鉴定为鞣花酸 o水解母液乙酸乙
酯萃取 o׏≤ 检识为没食子酸 o母液减压抽干 o
甲醇溶解 o检识含葡萄糖 o以上数据与文献报道
的柯里拉京一致≈y  ∀
4 参考文献
t 江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海人民出版社 ot|zz q
ys
u 中国药典 q一部 qt||x q|
v ≤µ²«¤µ¨ • o≤ §¨²¯  o °µ¬¨¶·¤³ ‹ „ o ·¨¤¯ q„µ¬¶·²¯²¤¦·¤° ²©
Αριστολοχηια αργεντιαν q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|zw otv }t|xz
w ‹¤¶¯ µ¨ „ oŠµ²¶¶ Š „ o  ¬¨¨µ …o ·¨¤¯ q≤²°³¯ ¬¨ ƒ¯ ¤√²±²¯
Š¯ ¼¦²¶¬§¨¶ ©µ²° ·«¨ ¨¤√ ¶¨ ²© Γινγο βιλοβα q
°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||u ovtkwl }tv|t
x ‘¤¶µ≤ o‹¤±ª¥¨µµ∏µ¬¨µ  o²¥¶·¨¬±ª±·« „ q¨ ·¤¯ qŽ¤¨ °©¨µ²¯
≤²∏°¤µ²¼¯ Š¯ ∏¦²µ«¤°±²¶¬§¨ ©µ²° Γινκγο βιλοβα q
°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{y ouxkvl }zzs
y 陈玉武 o任丽娟 q蜜柑草抗癌有效成分研究 q中草药 ot||z o
u{kwl }t||
t||{2sz2st收稿
肿节风中异秦皮啶含量的 ‹°≤ 法测定
周国平 刘红宇 王汉章 匡佩琳
k江西省药品检验所 南昌 vvsswyl
摘要 目的 }建立肿节风中主要有效成分异秦皮啶的含量测定方法 ∀方法 }采用 Λ2…²±§¤³¤® ≤t{柱 o
乙腈2s qt h磷酸kusΒ{sl为流动相 o检测波长 vww±° ∀结果 }平均回收率为 |{ qt h oΡΣ∆ 为 t .| %( ν €
xl ∀结论 }提供了对肿节风质量控制的方法 ∀
关键词 肿节风 异秦皮啶 ‹°≤
肿节风k又称草珊瑚 o九节茶l系金粟兰科
植物草珊瑚的干燥全株 ∀具有抗菌消炎 o祛风
除湿 o活血止痛功效 ∀用于肺炎 o急性蜂窝组织
炎 o风湿痹痛 o跌打损伤 o肿瘤≈t  ∀其所含香豆
素类成分异秦皮啶是肿节风抗菌消炎有效成
分≈u  o并对 ≥t{s肿瘤的抑制率为 vz h ∗ v{ h o且
#t{w# 中国中药杂志 t|||年第 uw卷第 {期