全 文 ：#综述#
夏枯草属植物三萜类化学成分及tv≤ 波谱特征
王祝举 o赵玉英 o陈雅妍 o马炳娜
k北京医科大学 天然药物化学研究室 北京 tsss{vl
≈摘要 目的 }对夏枯草属植物中三萜类化学成分研究进行综述 o并对其tv ≤ 波谱特征进行归纳总结 ∀
方法 }查阅国内外研究文献 o对夏枯草属植物中三萜类成分进行总结 o并对其tv ≤ 波谱特征进行归纳 !分析 ∀
结果和结论 }从夏枯草属植物中共分离得到了 u{个三萜类化合物 o其中 us个呈游离状态 o{个呈结合状态k皂苷l ~
且不同的三萜化合物其tv≤ 波谱在骨架类型 !取代基类型及位置等方面均具有其特征性 ∀
≈关键词 夏枯草 ~三萜 ~tv≤
≈中图分类号 u{w ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussslts2sx{v2sy
夏枯草属 Πρυνελλα q植物全球约 tx种 o广泛
分布于欧亚温带地区 o非洲西北部及北美洲也有分
布 o我国产 w种 v变种≈t ∀该属植物中含有多种化
学成分 o迄今为止 o从中分离到的化合物类型主要有
三萜及其苷类 !苯丙素类 !甾醇及其苷类 !黄酮类 !香
豆素 !有机酸 !挥发油及糖类等 o本文仅就其三萜类
成分及tv≤ 特征综述如下 ∀
1 三萜类化合物结构及分类
夏枯草属植物中含有多种三萜类成分 o主要为
齐墩果烷型 !乌索烷型和羽扇豆烷型三萜 ∀迄今为
止共分离得到了 u{个三萜类化合物 o其中三萜皂苷
元 us个 o皂苷 {个 ∀皂苷的糖链多连接在 u{位 o较
少连接在 v位或其它位 o而 u{位糖链也只是有 t个
或 u个单糖所组成 ∀三萜的结构见表 t和图 t ∀
´kt ∗ tsl µktt ∗ uul ¶kuvl ·kuwl ∏kuxl √ kuyl
图 t 三萜的骨架类型
表 t 夏枯草属植物中所含的三萜类成分
序号 化合物名称 母核及取代基 来源 部位 文献
t ²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§ ´ qvΒ2 ou{2≤ ¤o¦ 全草 w o{
u uΑovΒ2§¬«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±2tu2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§ ´ quΑovΒ2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 y
v uΑovΒ2§¬«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±2tu2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§ ´ quΑovΒ2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 y
w uΑovΒouv2·µ¬«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±2tu2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§ ´ quΑovΒouv2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 y
x uΑovΒouw2·µ¬«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±2tu2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§ ´ quΑovΒouw2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 y
y vΒ2«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±2tu2 ±¨2u{2¤¯ ´ qvΒ2 ou{2≤ ¤ 全草 {
z ²¯ ¤¨±2tu2 ±¨2vΒou{2§¬²¯ ´ qvΒou{2 ¤ 全草 {
{ Β2¤°¼µ¬± ´ qvΒ2 ¤ 果穗 |
| ¶¨µ¬¦²¶¬§¨ ´ quΑovΒot|Αouw2 ou{2≤ 2ª¯¦ ¤ 不详 ts
ts ¤µ∏±ª¯¦²¶¬§¨ ´ quΑovΒot|Αouv2 ou{2≤ 2ª¯¦ ¤ 不详 ts
tt √∏¯ª¤µ¶¤³²±¬± ´ quΑovΒouw2 ou{2≤ 2ª¯¦ ¤ 果穗 x
≈收稿日期 t|||2sz2s{
#v{x#
第 ux卷第 ts期
usss年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qts
¦·qousss
续表 t
序号 化合物名称 母核及取代基 来源 部位 文献
tu √∏¯ª¤µ¶¤³²±¬±
´ qv otyΑouw2 ov22kyχ2¥∏·¼µ¼¯ l2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¨ ¤ 果穗 u
tv ∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§ µ qvΒ2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 o果穗 u ov ow
tw uΑovΒ2§¬«¼§µ²¬¼∏µ¶¤2tu2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§ µ quΑovΒ2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 y
tx uΑovΒ2§¬«¼§µ²¬¼∏µ¶¤2tu2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§ µ quΑovΒ2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 y
ty uΑovΒouw2·µ¬«¼§µ²¬¼∏µ¶¤2tu2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§ µ quΑovΒouw2 ou{2≤ ¥ 茎 o叶 y
tz uΑovΑ2§¬«¼§µ²¬¼∏µ¶¤2tu ouskvsl2§¬¨±2u{2²¬¦¤¦¬§ µ quΑovΑ2 ou{2≤ ¥ 根 z
t{ uΑovΑouw2·µ¬«¼§µ²¬¼∏µ¶¤2tu ouskvsl2§¬¨±2u{2²¬¦¤¦¬§ µ quΑovΑouw2 ou{2≤ ¥ 根 z
t| vΒ2«¼§µ²¬¼∏µ¶¤2tu2 ±¨2u{2¤¯ µ qvΒ2 ou{2≤ ¤ 全草 {
us ∏µ¶2tu2 ±¨2vΒou{2§¬²¯ µ qvΒou{2 ¤ 全草 {
ut ³µ∏√²¯²¶¬§¨ µ quΑovΑot|Β2 ou{2≤ 2ª¯¦ku ζ tlª¯¦ ¤ 不详 ts
uu ³µ∏√²¯²¶¬§¨
µ quΑovΑot|Αouw2 ou{2≤ 2ª¯¦ ¤ 不详 ts
uv ±¬ª¤2¬¦«¬ª²¶¬§¨ ƒu µ quΑovΑot|Αouv2 ou{2≤ 2ª¯¦ ¤ 不详 ts
uw ±¬ª¤2¬¦«¬ª²¶¬§¨ ƒt µ quΑovΑot|Αouv2 ou{2≤ 2ª¯¦ ¤ 不详 ts
ux uΑovΑouw2·µ¬«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±2tt otzkt{l2§¬¨±2u{2²¬¦¤¦¬§ ¶ quΑovΑouw2 ou{2≤ ¥ 根 z
uy ¥¨·∏¯¬±¤·¨ · qvΒ2 ou{2≤ ¥ 根 z
uz ktu Ρ ,tv Σl2uΑovΑouw2·µ¬«¼§µ²¬¼2tu otv2¦¼¦¯²·¤µ¤¬¨ µ2 ∏ quΑovΑouw2 ou{2≤ ¥ 根 tt
tw2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§
u{ ktv Σ ,tw Ρl2uΑovΑouw2·µ¬«¼§µ²¬¼2tv otw2¦¼¦¯²2²¯ ¤¨±2 √ quΑovΑouw2 ou{2≤ ¥ 根 tt
tt2 ±¨2u{2²¬¦¤¦¬§
注 } 来源 ¤qΠρυνελλα ϖυλγαρισ qo ¥qΠρυνελλα ϖυλγαρισ q√¤µq λιλαχινα ¤®¤¬o ¦qΠρυνελλα γρανδιφλορα q~母核 ´ ∗ √同图 t
2 五环三萜化合物的tv≤ 波谱特征
五环三萜化合物类型多 o核磁共振波谱复杂 o这
里仅就常见的齐墩果烷型和乌苏烷型五环三萜k见
图 u o表 ul的部分tv≤ 波谱特征加以总结 ∀
图 u 化合物 t ∗ uz的结构k 数据见表 ul
2 q1 齐墩果2tu2烯和乌苏2tu2烯的骨架特征
两类不同骨架化合物最明显的特征表现为 ≤2
tu otv的化学位移不同 ∀在齐墩果2tu2烯结构中 o≤2
tu otv的化学位移分别为 tuu otwx左右 o而乌苏2tu2
烯中 o≤2tu otv分别为 tux otv|左右 o如化合物 t ouw
等 ∀当结构中有 uz2≤ 或 uz2≤ u 时 o≤2tu
的化学位移向低场位移约 t ∗ { o同时 ≤2tv向高场位
移约 x ∗ z o齐墩果2tu2烯有 t|2 取代也产生相似
效应k见表 v o表 u中化合物 u ox otw otz ous oux的数
据l ∀两类结构的另一特征是乌苏2tu2烯比齐墩果2
tu2烯多 t个 ∆值大于 xs的碳信号 o即由于 ≤2t|位
有 ≤ v取代基 o乌苏2tu2烯的 ≤2t{ 信号比齐墩果2
tu2烯k无 t| 位2 取代l向低场位移约 ts 以上 ∀
另外 t{Α2 也影响 ≤2tu otv 的化学位移值 o见 214
项 ∀
表 v 齐墩果烷2tu2烯型和乌苏烷2tu2烯型三萜的骨架特征
取代基 烯碳 齐墩果烷型 乌苏烷型
uz2≤ v ≤2tu ∗ tuu tuw ∗ tux
≤2tv ∗ twx tv| ∗ tws
uz2≤ ≤2tu ∗ tux q|k n v q|l tu| qtk n x ∗ l
≤2tv tv{ qtk p y q|l tvw quk p x ∗ l
uz2≤ u ≤2tu tu| qzk n {l
≤2tv tvz qzk p z qvl
t|Β2 ≤2tu tuy qxk n w qxl
≤2tv tv| qxk p x qxl
2 q2 羟基取代效应
对各种类型单羟基或多羟基取代三萜的tv ≤
数据进行研究发现 o羟基取代可引起 Α2≤ oΒ2≤
分别向低场移 vw ∗ xs ou ∗ ts o而 Χ2≤ 则向高场移 s
∗ | ∀
2 q3 羟基位置和构型的确定
2 q3 q1 u| ovs2≤ 和 ≤ u 位置的确定
在齐墩果烷2tu2烯结构中 o与 u| ovs位甲基取代
#w{x#
第 ux卷第 ts期
usss年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qts
¦·qousss
表 u 三萜化合物kt ∗ uzl的tv≤ 数据
²q t u v w x y z { | ts tt tu tv tw
t v{ qx vy qz v{ qy v{ q{ v| qu v{ qx v{ qu zu q{ wy qw wt qz v{ q| v{ q{ vv q| v{ qt
u uz qs uz qy uz qu uz qu ux qv uz qu uz qv vx q| y{ q{ yy qx uz qy u{ qx uy qw uz qt
v z{ q| zy qw z{ q{ z{ qy zz q{ z{ q{ z{ q{ zt q| {v q{ z{ q| zv qz {s qv zs qs z{ q{
w v{ qz v| q| v{ qy v{ qz v| qt v{ qz v{ qz ws qt v| qt v{ qx wu q| wv qv wv q| v{ qz
x xx qt w{ q{ xx qt xx qu xx qz xx qt xx qu w{ qy xx qv w{ qt w{ q{ xy qx xs qt xw q{
y t{ qv t{ qs t{ qw t{ qv t{ qz t{ qw t{ qv tz qw t{ qv t{ qt t{ qz t| qt t| qt t{ qu
z vu qy vu q| vu qz vv qt vz qw vu qz vw qt vv qs vu qy vu qx vv qy vv qy vv qy vu qw
{ v| qz vy qz v| qz v| qx v| q{ v| qz v| qx v| q{ v| qt v| qz v| q{ v| q{ v| q| v| qz
| wz qy w{ q{ wz qy wz qu wz qx wz qy wz qu v{ qw wz qx wz qw w{ qu w{ qv w{ qt w{ qv
ts vz qs vy qz vy q| vy q{ vz qt vy q{ vy q{ wu qz v{ qv v{ qv vz qv vz qv vz qx vz qt
tt uv qw uv qy uv qw uv qu uv qw uv qx uv qt uv q{ uv qt uv qu uv q{ uw qt uw qs uw qt
tu tut qz tuy qs tuu qu ttz qu tux q| tuu qt tty q| tuv qz tuu qs tuu qt tuu qz tuu qz tuv qs tu| qz
tv twx qs tvz qy twv q| twt qx tv{ qt tww qw twt q| tww qz twv qy twv q{ twx qs twx qt tww qt tvz qz
tw wt qz xy qs wt qx wv qy xy qx wt qz wv qy wt qz wt qz wt qz wu qu wu qu wu qs wz qx
tx u{ qv uu qz uy qt uy qv u{ qt uy qt uy qv uy qz uz qy uz qz u{ qw u{ qx u{ qt uw qx
ty uy qu uy qu uz qs v{ qt uw q| uz qv v{ q{ uz qx uv qx uv qu uv q{ uv q{ uv qx uu qw
tz vu qx vu q| vt q| vw q| wz qz vu qw vx qs vv qs wy qy wy q{ wy qz wy q{ wz qs wy qs
t{ wz qu wz qs w{ qt v| qv ww qu wy qz v| qy wy q{ wt qv wt qv wu qs wu qt wt q| ws qs
t| wy q{ ww qu wu q{ vy qs ww qs wt q| vy qv wt q{ wx q{ wy qs wy qx wy qy wy qt ww q|
us vt qt vt qs ww qt wu q{ vs q| vx qx vy qu wv qs vs qz vs qz vt qs vt qs vs q{ vs qz
ut vw q{ vw qu vt qv vu qw vw qs u| qy vu qv vs qs vv q{ vw qs vw qv vw qv vw qs vv qw
uu vz qu vy qu v{ qv u{ qz vu q{ vy qx u{ qx vy qz vu qv vu qx vv qv vv qv vu q{ vu qv
uv u{ qt u{ qu u{ qt u{ qt u{ qx u{ qt u{ qt u{ qy u{ qy u{ qx y{ qu uv qz uv qw u{ qs
uw tx qx uu qt tx qu tx qu ty qx tx qx tx qu ty q{ ty q{ ut q| tv qt yw qy yx q{ tx qz
ux tx qx tx q{ tx qx tx qz ty qw tx qx tx qz ty qy ty q{ ty qw ty qs ty qs tx q| tx qx
uy ty q{ t{ qs ty q{ tx q{ t{ qz ty q{ tx q{ ty qy ty q{ tz qs tz qx tz qv tz qt t{ qx
uz uy qs tz| qs ux q| uv qu tz{ qx ux q| uv qt uy qv uy qs uy qu uy qu uy qu uy qt yv qs
u{ uz qv u{ qu u{ qt tz qw t{s qu u{ qt tz qw u| qs tz{ qs tz{ qt t{s qw t{s qw tzz q| t{v qs
u| vv qu vu q| u{ qw us q| vv qt u| qy us qy t{t qw vv qt vv qu vv qv vv qv vv qt vv qs
vs uv qy uv qy tzy q| tz{ qz uv qz yy qy zw q| t{ q| uv qx uv qy uv q{ uv q{ uv qz uv q{
²q tx ty tz t{ t| us ut uu uv uw ux uy uz
t v{ q{ v| qu wx qs v{ qw v{ q| wz qz v{ q| v{ qz v{ qx v{ qu v| qw wz qu ww qv
u uy q| u{ qt zt qy uy qx uz qw y{ q{ u{ qt uz qs uz qw uz qv uy qx y{ q| zt qs
v z{ q| z{ qt zx q{ zy qx zw qt z{ qv z{ qt z{ q| z{ qz z{ q{ z{ qt z{ qu z{ qw
w v{ q{ v| qw xw qs wt q| wu qz wv qx v| qw v{ qz v{ qz v{ q{ v| qw vz qx v{ qs
x xx qv xx q{ xu qv w| qu w{ q| w{ qs xx q| xx qv xx qu xx qw xx q| xt qs xx qu
y t{ qw t{ q{ ut qy t{ qx t{ qy t{ qx t{ q{ t{ qx t{ qv t{ qw t| qs t| q{ t{ qt
z vu qy vv qv vw qt vu qy vv qs vv qv vv qv vu q{ vu qy vv qv vz qz vu qw vu q|
{ v| q| ws qt ws q| ws qs ws qt v| q| v| q{ v| qv v| qv v| qx ws qu v| qz v| qy
| wy q{ wz qu w| qx wz qt wz qu w{ qs w{ qu wz qz wz qy wz qx wz qw w{ qu wz q|
ts vy q| vz qv vz qt vz qs vz qt v{ qv vz qw vz qu vz qs vz qs vz qx vz qv vy qy
tt uv qy uv q| uw qs uv qy uv q{ ux qu uv q{ uv qw uv qt uv qv uv qx uv qv uv qw
tu uu qy tuu qw tuz qy tuu qy tuu qv tuy qx tuu qx tuu q{ tuu qt tux qx tu| qt tux qy tux qy
tv twu q{ twx qu tv| qz twv qu twx qu tv| qx tww q| twv qu twv qw tv{ qs tvw qu tv{ qt tv{ qt
tw wv qz wu qt wy qx wv q{ wu qs wu qx wu qu wt qz wt qy wu qs xy q| wu qu wu qt
tx vx q{ vw qz uw qz vy qv vw qz u{ qu u{ qu uz qz uz qz u{ qu u{ qv uz q| uz q|
ty yz qz zw qu uw qt yz qx zv q| uw qs uv q{ uv qw uv qw uw qv ux qy uw qu uw qu
tz ws qs ws q| wy qx ws qx ws q| w{ qx wz qu wy q{ wy qy w{ qt w{ q| w{ qu w{ qt
t{ ww qz wu qx wt q{ ww qy wu qy w| qx wt qw ws qv wt qv xu q{ xx qt xv qs xu q|
t| wy qz w{ qv wx qx wz qs w{ qu zx qs wt qw ws qv wx q{ v| qt v| qx v| qs v| qs
us vs q{ vs qx vt qs vs q| vt qt vx qz vy qy vx qu vs qy { q{ vz q{ v{ q{ v{ q{
#x{x#
第 ux卷第 ts期
usss年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qts
¦·qousss
续表 u
²q tx ty tz t{ t| us ut uu uv uw ux uy uz
ut vv qy vz qt vv qx vv q{ vz qt vu qz u| qt vu q{ vv q{ vs qz vv qz vs qz vs qy
uu uy qu vt qv vv qu uy qs vs qu vx qs vu qz vu qt vu qv vy qz vz qu vy qy vy qy
uv u{ qt u{ qz t{s qu zt qv y{ qy yy qz u{ q{ u{ qt u{ qt u{ qu u{ qz uv q{ u| qz
uw tx qy ty qy tv qz tt qw tu q| tw qu ty qx tx qz tx qy tx qx ty q{ uv qu tz qv
ux tx qy tx q| tz qx ty qs ty qu tz qx tx qx tx qw tx qv tx qz ty q{ ut qt ty qw
uy ty qz tz qu t{ q{ ty qz tz qt tz qv tz qw ty q| ty q{ ty q| t{ qw ty qz ty q|
uz uy q| uz qv yw qw uy q{ uz qv uw q{ uy qu uy qs uy qs uv qy tz{ qu uv qy uv qy
u{ zs q| zs qu t{s qy zs qs zs qu tz| qu t{s qu tz{ qx t{t qs tzz qz t{s qu tz{ qt tz{ qs
u| vv qu vv qw vv qu vv qt vv qv vs qy vv q| u{ q| vv qt ty q| t| qt tz qs tz qs
vs uv q| uw q| uv qu uw qt uw q| tz q{ t| q{ yx q{ uv qy ut qu ut qz ut qt ut qt
注 }
t qvΒ2 oΒ2¤°¼µ¬±
u qvΑ2 ouz2≤
v qvΒ2 ovs2≤ ¨
w qvΒ2 ovs2≤ ¨ot{Α2
x qvΒ2 ouz ou{2≤
y qvΒ2 ovs2
z qvΒ2 ovs2 ot{Α2
{ qtΑovΒ2 ou|2≤
| quΑovΒ2 ou{2≤ ¨
ts quΑovΑ2 ou{2≤ ¨
tt qvΒouv2 ou{2≤
tu qvΒouw2 ou{2≤
tv qvΑouw2 ou{2≤ ¨
tw qvΒouz2 ou{2≤
tx qvΒotyΒou{2
ty qvΒotyΑou{2
tz quΒovΒouz2 ouv ou{2≤
t{ qvΒotyΒouv ou{2
t| qvΒotyΑouv ou{2
us quΑovΒot|Βouv2 ou{2≤
ut qvΒou|2 ou{2≤
uu qvΒovs2 ou{2≤ ¨
uv qvΒ2 ou{2≤ o²¯ ¤¨±²¯¬¦
¤¦¬§
uw qvΒ2 ou{2≤ ¨
ux qvΒ2 ouz ou{2≤
uy quΒovΑ2 ou{2≤
uz quΒovΒ2 ou{2≤ ¨
比较 o≤2u| ovs位羧基或羟甲基取代时 o≤2t| out化
学位移值向高场位移 w ∗ y ~≤2us向低场位移 o如为
羧基取代 o位移约为 tv o如为羟甲基取代则位移约为
x o这时 ≤2us连接的甲基碳的化学位移值向高场位
移约 w ∗ x ∀ ≤2u|和 ≤2vs氧取代的主要区别是 o当
为 u|2≤ k或 ≤ u o¨ 键l取代时 o≤2u|化学位
移值为 t{t qwkzv q|l o≤2vsk≤ vl化学位移值为 t| ∗
us ~当为 vs2≤ k或 ≤ u o¤键l取代时 o≤2vs化
学位移值为 tzy q|kyx q{l o≤2u|k≤ vl化学位移值为
u{ ∗ u| o见表 w ∀
表 w 三萜化合物 u| ovs2≤ k或 ≤ u l取代对 ∞环tv≤ 数据的影响
²q
t v { uv uu ut
u| ovs2≤ v
u|2≤ v
vs2≤
u|2≤
vs2≤ v
u| ovs2≤ v
u{2≤
u|2≤ v
vs2≤ u
u{2≤
u|2≤ u
vs2≤ v
u{2≤
t| wy q| wu q{k p w qtl wt q{k p x qtl wx q{ ws qvk p x qvl wt qwk p w qwl
us vt qt ww qtk n tv qsl wv qsk n tu q|l vs qy vx quk n w qyl vy qyk n y qsl
ut vz qu vt qtk p v qxl vs qsk p w q{l vv q{ vu q{k n t qsl u| qtk p w qzl
u| vv qvk l¨ u{ qwk p w q|l t{t qwk l¨ vv qtk l¨ u{ q|k p w qul zv q|k l¨
vs uv qzk¤l tzy q|k¤l t{ q|k p w q{l uv qyk¤l yx q{k¤l t| q{k p v q{l
2 q3 q2 uv ouw2 位置的确定
uv2≤ u k¨键l化学位移值约为 y{ o比 uw2
≤ u k约为 ywl总处于低场 ~和 uv ouw2≤ v 比较 o
具 uv2≤ u 取代时 o使 ≤2w向低场位移约 w o≤2v o
≤2x和 ≤2uwk≤ vl向高场位移约 w 和 u qw ∀具 uw2
≤ u 取代时 o也使 ≤2w的化学位移值向低场位移
约 w o≤2uvk≤ vl向高场位移约 w qx o但对 ≤2v和 ≤2x
影响较小 o见表 x ∀
表 x uv ouw2≤ u 取代对 环化学位移值的影响
²q
t tt tu
uv ouw2≤ v
uv2≤ u
uw2≤ v
uv2≤ v
uw2≤ u
v z| qs zv qzk p w qvl {s qvk n t qvl
w v{ q{ wu q|k n w qtl wv qvk n w qxl
x xx qv w{ q{k p y qxl xy qxk n t qul
uv u{ qu y{ quk ¨l uv qzk p w qxl
uw tx qx tv qtk p u qwl yw qyk ¤l
#y{x#
第 ux卷第 ts期
usss年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qts
¦·qousss
2 q3 q3 u ov2 构型的确定
vΒ2 取代与相应的 vΑ2 取代的化合物比
较 o≤2x的化学位移向高场位移 w qu ∗ z qu o≤2uw向低
场位移 t qu ∗ y qy ∀当 u位有羟基取代时 o≤2u的化
学位移值kyy qx ∗ zt qsl总是比 ≤2vkz{ qu ∗ {v q{l处
于高场 o而且使 ≤2t的化学位移值向低场位移约 x ∗
ts o见表 y ∀
表 y u ov2 对 环化学位移的影响
化合物 环取代基 ≤2t ≤2u ≤2v ≤2w ≤2x ≤2uv ≤2uw
t vΒ2 v{ qz uz qv z| qs v{ q{ xx qv u{ qu tx qx
u vΑ2 vy qz uz qy zy qw v| q| w{ q{k p y qxl u{ qu uu qtk n y qyl
| uΑovΒ2 wy qw y{ q{ {v q{ v| qt xx qv u{ qy ty q{
ts uΑovΒ2 wt qz yy qx z{ q| v{ qs w{ qtk p z qul u{ qx ut q|k n x qtl
uz uΒovΒ2 ww qv zt qs z{ qw vz qx xx qu u| qz tz qv
uy uΒovΑ2 wz qu y{ q| z| qu wv qv xt qsk p w qul uv q{ uv quk n x q|l
tu vΒouw2 v{ q{ u{ qx {s qv wv q| xy qx uv qz yw qy
tv vΑouw2 vv q| uy qw zs qs wv q| xs qtk p y qwl uv qw yx q{k n t qul
3 q3 q4 162 构型的确定
三萜化合物 ty ot|和 tx ot{分别具有 tyΑ2
和 tyΒ2 构型 o两者的不同很容易从 ≤2ty的化学
位移得到区别 ∀具有 tyΑ2 的 ≤2ty化学位移k ∗
zw qsl比其具有 tyΒ2 构型的异构体的 ≤2ty化学
位移k ∗ yz qxl低场约 x qx ∀
2 q4 ≤2t{构型的确定
齐墩果烷型三萜的 ≤2t{构型 o也就是说齐墩果
烷型三萜是属于 t{Α2系列还是 t{Β2系列 o可以通过
某些特征碳的化学位移来判断 ∀在 ≤ 环中k三萜 v o
w oy ozl ot{Α2系列的 ≤2tu和 ≤2tv与 t{Β2系列相应的
碳比 o表现出向高场分别位移 x和 u qx的明显特征 ∀
在 ⁄环中 ot{Α2系列的 ≤2ty也表现出特征的低场位
移k ∗ ttl ∀ ≤2t{的化学位移值对 ≤2t{绝对构型的
变化也非常敏感 ot{Α2系列的化学位移较 t{Β2系列高
场移 z ∗ { ot{Α2系列中 o≤2u{化学位移较 t{Β2系列中
高场约 tt o参见表 z ∀
表 z ≤2t{构型的特征
≤ t{Α2系列 t{Β2系列
≤2tu ttz qu tty q| tuu qu tuu qt
≤2tv twt qx twt q| twv q| tww qw
≤2ty v{ qt v{ q{ uz qs uz qv
≤2t{ v| qv v| qy w{ qt wy qz
≤2u{ tz qw tz qw u{ qt u{ qt
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 q中国植物志 q第六十五卷 q
第二分册 q北京 }科学出版社 ot|zz qv{y q
u 王祝举 o赵玉英 o涂光忠等 o等 q夏枯草化学成分的研究 q药学学
报 ot||| ovwk|l }yz| q
≈v 岛野武 o水野瑞夫 o本浩子 o他 q ƒ ® Ζ g Ν研究 q药学杂
志 ot|xy ozyk{l }|zw q
≈w ²½¨ © ≥ ±¨§µ¤q°«¼·²¦«¨ °¬¦¤¯ ≥·∏§¬¨¶²± Πρυνελλα ϖυλγαρισ ¤±§
Πρυνελλα γρανδιφλορα q´ q≥¤³²±¬± ¤±§ ×µ¬·¨µ³¨ ±¨ ≤²°³²∏±§¶q
⁄¬¶¶¨µ·¤·¬²±¶°«¤µ° ot|yv otxkvl }vvv q
≈x 田 晶 o肖志艳 o陈雅妍 o等 q夏枯草皂苷 的结构鉴定 q药学
学报 ousss ovxktl }u| q
≈y ²¬°¤ oª∏µ¤ q×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Πρυνελλα ϖυλγαρισq°«¼2
·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{y ouxkvl }zu| q
≈z ²¬°¤ oײ°¬±¤ª¤ o≥¤·² ≥ o ·¨¤¯ q ° ±¨·¤¦¼¦¯¬¦×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶
©µ²° Πρυνελλα ϖυλγαρισq°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{z ouykwl }ttsz q
≈{ 孟正木 o何立文 q夏枯草化学成分研究 q中国药科大学学报 o
t||x ouykyl }vu| q
≈| 何云庆 o李荣芷 o冯腊枝 o等 q夏枯草化学成分的研究k一l q北京
医科大学学报 ot|{x otzkwl }u|z q
≈ts 张颖君 o杨崇仁 q法国产夏枯草中的两个新的乌索烷型三萜皂
苷 q云南植物研究 ot||x otzkwl }wy{ q
≈tt ²¬°¤ oײ°¬±¤ª¤ o≥¤·² ≥ o¨ ·¤¯ q× º² ²√¨¯ ¬¨¤¦¼¦¯¬¦
×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Πρυνελλα ϖυλγαρισq°«¼·²¦«¨ °¶·µ¼ ot|{{ ouz
k|l }u|ut q
≈tu 于德泉 o杨峻山 q分析化学手册 q第七分册 q核磁共振波谱分
析 q北京 }化学工业出版 ot||| qz|y oz|z oz|| q
≈tv ≤«¨ ± × o ¯¨ ¶ ⁄ ≤ o
¤¨ º½¬ª¨µ ≤ o¨ ·¤¯ q±·2 ³¨¨ ¯¯ ±¨·
×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Χορδια αλλιοδορα q µª ≤«¨ ° ot|{v ow{
kusl }vxux q
≈tw ⁄∏§§¨¦® o∞¯ ª¤°²¯ o¬¦¦¤ ≥ o¨·¤¯ q≤¤µ¥²±2tv ∏¦¯ ¤¨µ
¤ª±¨ ·¬¦ ¶¨²±¤±¦¨ ≥³¨ ¦·µ¤q¬ qt{Α2¤±§t{Β2 ¯ ¼¦¼µµ«¨·¬¦¦¬§
⁄¨ µ¬√¤·¬√ ¶¨qµª ¤ª± ¶¨²± ot|z{ ottkvl }tvs q
≈tx ∏°¥¨µ²2≥¤±¦«¨ ½ o ∂¤½´ ∏¨½ ° q ²µ2×µ¬·¨µ³¨ ±¨ ¯ ¼¦²¶¬§¨
©µ²° Ισερτια ηαενκεανα ¤±§tv ≤ ≥·∏§¼ ²© ≤¬±¦«²¯¬¦¦¬§o
°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ t||t ~vskul }yuv q
≈ty ≥ ²¨ ≥ oײ°¬·¤oײµ¬q≤¤µ¥²±2tv ≥³¨ ¦·µ¤²© µ¶2tu2 ±¨¨ ¶
¤±§ ³³¯¬¦¤·¬²± ·² ≥·µ∏¦·∏µ¤¯ ¶¶¬ª±° ±¨·¶ ²© ≤²°³²±¨ ±·¶ ²©
¶²§²± ¤³²±¬¦∏¶¤µ¤ ׬¶¶¨∏≤∏¯·∏µ¨¶q× ·¨µ¤«¨ §µ²± ¨··ot|zx o
ktl }z q
#z{x#
第 ux卷第 ts期
usss年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qts
¦·qousss
≈tz ¬½∏ oײ°¬°²µ¬q≥·∏§¬¨¶ ²± ·«¨ ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶ ²© ≤¯¨ °¤·¬¶
≥³¨ ¦¬¨¶q∏ q±·«¨ ≥¤³²±¬±¶²©·«¨ ²²·²© Χλε µ ατισ χηινενσισ
¶¥¨¦® kxl q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot|{u ovs }vvws q
≈t{ ²ª¨ ¬¯² °¤µ¨§¤2 ¬µ¤±§¤q¨ º ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Σαλϖια νιχολ2
σονιανα q ¤·°µ²§ot|{y ow|kul }uux q
≈t| ¤¬¯¯¤µ§ o§¨ º∏±¬≤ o²¶·¨··°¤±± q ×µ¬·¨µ³¨ ±¨ ¯ ¼¦²2
¶¬§¨ ©µ²° ·«¨ ƒµ∏¬·¶²© Τετραπλευρα τετραπτερα q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ o
t||u ovtkxl }tvut q
≈us ®¤¬∞oפ®¨ §¤ × o²¥¤¼¤¶«¬ ≠ q¬±²µ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§ ≥¤³²±¬±¶
©µ²° ·«¨ ¨¤√ ¶¨²© Βυπλευρυ µ ροτυνδιφολιυ µ q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot|{x ovv }wy{x q
≈ut ≥¤®∏°¤ ≥ o≥«²¬× q≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ ²²·²©
Πολψγαλα τενυιφολια • ¬¯¯ §¨ ±²º qµ q± ·«¨ ≥·µ∏¦·∏µ¨¶²© ±¬¶2
¤³²±¬±¶ o
¤±§∞q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot|{u ovs }{ts q
≈uu °²µ²¶ o¬µµ¨ q≥·µ∏¦·∏µ¨ ²© × º² ±·¬√¬µ¤¯ ×µ¬·¨µ³¨ ±¨
≥¤³²±¬±¶©µ²° Αναγαλλισ αρϖενσισq°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{z ou
kvl }z{z q
≈uv ¤«¤·²o≥ q
o ¤±§¼ o∏ª¨µ° o ·¨¤¯ qq⁄¨ ·¨µ°¬±¤·¬²± ²©
≥·µ∏¦·∏µ¨ ¤±§≥·¨µ²¦«¨ °¬¶·µ¼ ²© ײ° ±¨·²¶¬¦¦¬§¥¼ ÷2µ¤¼ ≤µ¼¶2
·¤¯ ²¯ªµ¤³¯ ¼¯ q ²√¨¯ ¦¨«¤±¬¶° ©²µ×µ¤±¶©²µ°¤·¬²± ²© µ∏±2
ª¨ ±¬±·² ײ° ±¨·²¶¬¦¦¬§q≤«¨ ° ≥²¦° µ¨®¬±×µ¤±¶u ot||s ok{l }
twwx q
≈uw ²ª¨µ¶ ≤
o≥∏¥µ¤°²±¼ q× «¨ ≥·µ∏¦·∏µ¨ ²© °¥¨µ¥¬¦ ¦¬§o
tΑ2¼§µ²¬¼ ° ±¨·¤¦¼¦¯¬¦ ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§ ©µ²° Χοµ βρετυ µ ι µ2
βερβε q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{{ ouzkul }xvt q
≈ux ²¬°¤ oª∏µ¤ q≤²±©¬ª∏µ¤·¬²±¤¯ ≥·∏§¬¨¶²± ¼§µ²¬¼ µ²∏³¶
¤·≤2u ov ¤±§uv ²µuw ²© ¯¨ ¤±¨ ±¨ ¤±§ µ¶¨ ±¨ 2×¼³¨ ×µ¬·¨µ³¨ ±¨ ¶
¥¼ ≥³¨ ¦·µ²¶¦²³¼ q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{| ou{kyl }tzsv q
≈uy ≥«¤² ≤ o¤¶¤¬ o÷∏⁄o¨·¤¯ q≥¤³²±¬±¶©µ²° ¨¤√ ¶¨²© Αχαν2
τηοπαναξ σεντιχοσυσ ¤µ°¶q ≤¬º∏¬¤qµ q≥·µ∏¦·∏µ¨¶ ²© ≤¬º∏2
¬¤±²¶¬§¨¶t ou ov ow ¤±§ ⁄v q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot|{| ovz }
wu q
Τριτερπενοιδ Χοµ πουνδσ οφ Πρυνελλα γενυσ ανδ
Τηειρ Φεατυρεσ οφ tv Χ ΝΜΡ Σπεχτροσχοπψ
• «∏2∏o ≠∏2¼¬±ªo≤ ∞ ≠¤2¼¤±o
¬±ª2±¤
k⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© ¤·∏µ¤¯ §¨¬¦¬±¨ ¶o
¨ ¬¬±ª §¨¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o
¨ ¬¬±ª tsss{v o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ ¶∏°°¤µ¬½¨ ·«¨ µ¨¶¨¤µ¦«¤§√¤±¦¨¶¤±§tv ≤ ©¨ ¤·∏µ¨¶²©·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¦²°2
³²∏±§¶¬±·«¨ ³¯¤±·²© Πρυνελλα γενυσqΜετηοδ :≤²±¶∏¯·¬±ªµ¨ ¤¯·¬¨§ ¬¯·¨µ¤·∏µ¨¶¤±§¶∏°°¬±ª∏³·«¨ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§
¦²°³²∏±§¶¤±§·«¨¬µ©¨ ¤·∏µ¨¶²© tv ≤ ¶³¨¦·µ¤qΡεσυλτ ανδ Χονχλυσιον : ³·² ±²º ou{ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·²© Π. γενυσq²© º«¬¦« us º µ¨¨ ¬± ©µ¨¨ ¶·¤·¨ ¤±§ { º µ¨¨ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§
¶¤³²±¬±¶q ׫¨ tv ≤ ¶³¨¦·µ¤²© §¬©©¨ µ¨±··µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶¶«²º §¨§¬©©¨ µ¨±·©¨ ¤·∏µ¨¶¬± µ¨¶³¨¦·¶¶∏¦«¤¶¶®¨ ¯¨ 2
·²±¶o¶∏¥¶·¬·∏¨ ±·ªµ²∏³¶¤±§³²¶¬·¬²±¶q
[ Κεψ ωορδσ] Πρυνελλα ϖυλγαρισ~·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶~tv≤ ¶³¨¦·µ²¶¦²³¼
≈责任编辑 徐美珍
k上接第 x{u页l
±¤¯¼¶¬±ª·«¨ ∏±§¨µ¶·¤±§¬±ª²©·²¬¬¦¬·¼ ²© ≤«¬±¨ ¶¨ ·µ¤§¬·¬²±¤¯ ° ¶¨¬¦¬±¨ ¶¬± ≤«¬±¨ ¶¨ ° §¨¬¦¬±¨ ¤±§³«¤µ°¤¦²¯²ª¼
¤±§·«¨ µ¨¤¶²± ©²µ¤¶¦¨±¶¬²± ²©·«¨ ¦¤¶¨ ³²¬¶²±¨ §¥¼ ≤«¬±¨ ¶¨ ·µ¤§¬·¬²±¤¯ ° §¨¬¦¬±¨ ¶qΡεσυλτσ ανδ Χονχλυσιον : ¯¯
° §¨¬¦¬±¨ ¶¤µ¨ ³²¬¶²±²∏¶q׫¨ √ ±¨²°²∏¶§µ∏ª¦¤± ¦∏µ¨ §¬¶¨¤¶¨ º«¨ ±¬·¬¶µ¨¤¶²±¤¥¯¼ ¤³³¯¬¨§q±·«¨ ¦²±·µ¤µ¼ o·«¨
ª²²§° §¨¬¦¬±¨ º¬¯¯ ¥¨ «¤µ°©∏¯ ·² ²±¨ j¶ «¨ ¤¯·«¬©¬·¬¶∏±µ¨¤¶²±¤¥¯¼ ∏¶¨§q± ²µ§¨µ·² ∏¶¨ ≤«¬±¨ ¶¨ ·µ¤§¬·¬²±¤¯
° §¨¬¦¬±¨ ¶¶¨¦∏µ¨ ¼¯ ¤±§ ©¨©¨ ¦·¬√¨¯¼ o¬·¬¶±¨ ¦¨¶¶¤µ¼ ·²¯¨ ¤µ± ¶¨µ¬²∏¶¯¼ ·«¨ ²µ¬¨¶²©·µ¤§¬·¬²±¤¯ ≤«¬±¨ ¶¨ ° §¨¬¦¬±¨ ¤±§
³«¤µ°¤¦²¯²ª¼ ¤±§ ¬¨³¨µ¬¨±¦¶²©∏¶¬±ª§µ∏ª¶¤±§·²¶·µ¨±ª·«¨ ±·«¨ ¶·∏§¼ ²± √¨¤¯∏¤·¬²± ²©¶¨¦∏µ¬·¼ ²© ≤«¬±¨ ¶¨ ·µ¤2
§¬·¬²±¤¯ ° §¨¬¦¬±¨ ¶q
[ κεψ ωορδσ] ≤«¬±¨ ¶¨ §µ∏ª¶~³²¬¶²±¬±ª¬±·²¬¬¦¤·¬²±
≈责任编辑 古云霞
#{{x#
第 ux卷第 ts期
usss年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qts
¦·qousss