全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·783·
大麻中非成瘾性成分大麻二酚及其类似物的研究概况
成亮，孔德云’
(1-海医药工业研究院，上海200040)
摘 要：大麻作为一种古老的栽培植物，很早就有相关的记载。药理研究表明，大麻中的主要活性成分是大麻素类
化合物(cannabinoids)，目前已知天然大麻素有70种，其中四氢大麻酚(THC)、大麻二酚(CBD)是大麻中的主要化
学成分。虽然THC被认为是其最重要的活性成分，具有神经活性，可用于治疗癌症引起的呕吐，但THC具有致幻作
用，这也成为许多国家禁种大麻的唯一原因。与THC不同的是，CBD是大麻中的非成瘾性成分，能阻碍THC对人
体神经系统影响，并具有抗痉挛、抗风湿性关节炎、抗焦虑等药理活性。近年来，人们对大麻二酚类化合物以及其与
大麻受体CBl和CB2相互作用的研究成为新的研究热点，为此，就CBD及其类似物的研究概况进行综述。
关键词：大麻二酚；类似物；受体
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0783—05
Reviewonnon—psychoactiveconstituentcan abidiolfromCannabissativa
andthoseofcannabidioianalogues
CHENGLiang，KONGDe-yun
(ShanghaiInst tuteofPharmaceuticalIndustry，Shanghai200040，China)
Keywords：cannabidiol(CBD)；analogues；receptor
大麻CannabissativaL．为桑科一年生草本植物，又名
麻、汉麻、火麻、山丝苗、黄麻，具有重要的农用及药用价值，
世界各地都有广泛的栽培。作为一种古老的栽培植物，大麻
很早就有相关的记载，早在4000年前，《黄帝内经》中已有关
于大麻的描述。公元2世纪，我国名医华佗曾用大麻作为麻
醉药物用于临床治疗；《本草纲目》中亦有大麻入药的记载；
其成熟果实火麻仁也收载于《中国药典》2005年版。因其具
有润燥、滑肠、通淋、活血作用，中医用治疗肠燥便秘、消渴、
热淋、风痹、痢疾、月经不调、疥疮、癣癞等病。在我国大麻是
严禁自由种植和栽培的，然而由于其特殊的经济价值和容易
栽培等特性，在世界范围内大麻种植面积始终有增无减。
大麻中的主要活性成分是大麻素类化合物
(cannabionids)，目前已知天然大麻素有70种【1]，主要用于某
些神经系统疾病中的多发性硬化症、运动性神经疾病、慢性
顽固性疼痛和药源性呕吐[2]。另外，对青光眼、哮喘和心血管
疾病也有一定作用l-“。四氢大麻酚(tetrahydrocannabional，
THC)和大麻二酚(cannabidiol，CBD)是大麻中含有的主要
化学成分。其中是THC被认为是大麻中最重要的活性物质，
具有神经活性，可用于治疗癌症引起的呕吐。但THC具有致
幻作用，这成为许多国家禁种大麻的唯一原因。随着人们对
大麻的深入研究．发现CBD能阻碍THC对人体神经系统影
响，并具有抗痉挛、抗风湿性关节炎、抗焦虑等药理活
性““]。目前，CBD成为大麻研究新的热点，本文就大麻中非
成瘾性成分CBD及其类似物的研究状况进行综述。
1 CBD的化学结构
CBD最早是由Adams和Todd分别从墨西哥和印度大
麻中于1940年同时分离得到的。但是由于当时实验条件的
限制，在对CBD结构的确定上出现了错误。直到1963年
Mechoulam和Shvo测定了其确切的化学结构，也就是目前
通用的CBD结构。此后，Santavy于1964年给出了CBD的立
体结构并发表了其相关数据；Jones于1977年测定了CBD的
晶体结构，报道了CBD的两种独立的立体结构(图1)[7]。植物
大麻中是以(一)-CBD形式存在。
6
5
6
5
(一J-CBD(+)-CBD
图l CBD的立体结构
Fig．1StereostruetruesofCBD
2 CBD的生物合成及化学合成
Z．1 大麻二酚的生物合成途径：CBD化学结构中的Clo萜烯
部分的合成主要是通过磷酸脱氧木酮糖途径，苯酚部分则来
自多聚乙酰型反应链(polyketide—typer actionsequence)，
并认为香叶基二磷酸(GPP)和多聚乙酸olivetolicacid(OA)
是大麻化学成分合成途径中的特殊中间产物[8]。人们已经发
现了由大麻萜酚(CBG)合成CBD的CBD合酶。首先异戊烯
收稿日期{2007-lO一26
*通讯作者孔德云Tel：(OZl)62790148E—mail：deyunk@yahoo．corn．cn

万方数据
·784· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbDrugs第39卷第5期2008年5月
二磷酸(IPP)和二甲基丙烯基二磷酸(DMAPP)反应，生成
的GPP再与0A反应生成CBG，CBG在CBD合酶的作用下
生成CBD、THC及其羧酸化合物印]．
2．2大麻二酚的化学合成途径：大麻二酚的化学合成途径
文献报道很多，最经典的合成方法(图2)[7]：p—mentha·2，8一
dien一1一ol在BF3的催化下和olivetol反应，反应得到3种产
物，其中(一)-CBD的得率为41％。由于原料比较容易得到、
反应简单，(一)-CBD产率也较高，因此在很长一段时期被作
为合成(一)-CBD的常用方法．
3 CBD的类似化合物结构
3．1 (+)-CBD的类似化合物[口】：由于(+)-CBD不存在于
植物体内，因此只能通过化学合成方法得到其类似化合物。
这类化合物根据萜烯部分结构的不同，可细分为3种，见
图3。
(+)-CBI)-DMH
41％
图2(一)-CBD的经典合成方法
Fig．2Classicalsyntheticmethodof(一)《BD
R
(+)-7-OH-CBD，RsCsHu
(+)-7-OH-CBD-DMH．R=DMH
(+)．7-COOH-CBD,R-C，HIl
(+)-7-COOH-CBD-DMH,R=DMH
图3(+)-CBD的类似物
Fig．3Analoguesof(+)-CBD
3．2(一)-CBD的类似化合物口’1”“]：(一)-CBD的类似化
合物目前研究的比较多，根据萜烯部分结构、苯环部分结构
不同或两部分结构均不同，可将其分为3大类。
3．2．1与(一)-CBD的萜烯部分结构不同：根据萜烯环上取
代基的不同此类化合物主要有4种，见图4。
3．2．2与(一)-CBD的苯环部分结构不同：根据取代基在苯
环上还是在苯环的侧链上(含侧链碳数的改变)此类化合物
分为三种情况，即戊烷基侧链改变、取代基在苯环上、羟基被
取代，结构式见图5。
3．2．3与(一)-CBD的萜烯和苯环部分结构均不同：此类化
合物根据结构中的双键是否被还原可分为两类．若萜烯部位
的双键未被氢化还原，通常为戊烷基侧链改变。结构式见图6．
4 CBD及其类似物的药理作用
20世纪90年代初，Matsuda和Munro等[IS,16]分别发现
了两种大麻受体，一种由473个氨基酸组成，称为中枢型大麻
受体，命名为CBl．CBl受体主要位于脑、脊髓与外周神经系
(-)-7-OH-CBD
C5H¨
c6H
H0
(-)·6a—OH．CBD
卜)-6B-OH．CBD
c5H11
(-)‘6，7-di-OH-CBD(一)·CBD．7-oicacid
图4萜烯部分结构不同的(一)-CBD类似物
Fig．4(一)-CBDAnalogueswithdifferent
terpenestructures
统包括肺、心、泌尿生殖、胃肠道和眼中．人的CBl与大鼠的
极为相似，只是少一个氨基酸。另一种由360个氨基酸组成，
称外周型大麻受体，命名为CB2。CB2受体主要分布于外周，
如脾脏边缘区、免疫细胞表面和扁桃体等。CBl和CB2在组
织分布上的差异性不是绝对的，只是表达量不同而已[1”．用
高灵敏度的PCR技术证明，脑组织中高表达的CBl在肾上
腺、心脏、肺、前列腺、子宫、卵巢、睾丸、骨髓、胸腺、脾脏和扁
桃体等外周组织中均有微量表达。CBl和CB2均属于白喉毒
素敏感的抑制型G蛋白受体，通过抑制性G蛋白(Gi)抑制腺
苷酸环化酶的活性，使细胞内cAMP水平下降。Wiley和
Fride等Ds．19]通过药理实验推测存在一种新的大麻素受体，
Ester称其为CB3受体，但并未得到充分的证据得以证实该
受体的存在。
许多实验表明乜⋯，大量的大麻酚类似物对受体结合的亲
合力与其在各种药理评价中的强度之间有高度的相关性，包括
小鼠和人产生的镇痛、降温及拟精神活性。此外，受体所在部位
的功能与药物产生的生理和药理效应有关，大麻酚受体在神经
组织分布密度最高的是基底神经结和小脑的分子层，这可以解

万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5,El·785·
(一)-t”-OH-CBD
HO
(一)-2”-OH·CBD (一)-3”一OH-CBD (一)-4”-OH—CBD
(一)-5”-OH-CBD(-)-csmc，acid(一)-CBD-DMH
COOH
C3H7 C5H”
(一№annabidivarinicacid (一)-CBD-dimethylether
CH2c-C(CH2)2CH2N3
H0
(-)-CBD-C4
COOH
C5H1
(一)．6-azidohex．2-yne-CBD(一)-cannabidiolicac d
C5H”
图5苯环部分结构不同的(一)-CBD类似物
Fig．5(一)-CBDAnaloguesofdifferentb zeneringstructure
C5H”
(-)-desoxy·CBD
C5H11
(一)-3”，7-di—OH-CBD(一)-4”，7-di-OH-CBD(一)-7-OH-CBD-DMH(-)-1，2一H2．·CBD
HO
(一)-8，9·屿一CBD
C5H”
CoHl3
(一)-l’2·心-CBD-DMH(一)-s，9-％-CBD-DMH
HO
(一)·H-CBD
c5H¨
(一)_H-CBD-DMH
C4H●
图6菇类和苯环部分结构均不同的(一)-CBD类似物
Fig．6(一)-CBDAnalogueswithbothdifferentt rpenea dbenzeneringstructures
释大麻酚结合到这些部位引起运动功能的改变。大量的药理研 性，而且它的药理作用与THC并不相同‘2“．
究表明THC是通过作用于CBl受体来调节中枢及外周神经传 CBD的药理研究在20世纪70年代早期才有CBD没有
递，通过作用于CB2受体来调节从免疫细胞中释放的细胞因子
而产生多种生物活性。但目前关于CBD的作用机制没有相关的
报道，然而毫无疑问的是没有神经活性的CBD却具有药理活
大麻素类的生物活性的报道。但随后的几年，相继报道了关
于CBD药理方面研究，特别是CBD的抗惊厥作用‘“。此后，
又报道Ⅲ了CBD抗呕吐作用以及在生物系统中可作为抗氧

万方数据
·786· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
化剂和抗风湿性关节炎药D]。相关的药理研究[2“1表明，CBD
对脑中的THC水平有调节作用；而且CBD通过对环氧合酶
和脂氧合酶的双重抑制来发挥止痛和抗炎作用，且强于阿司
匹林，口服后主要表现为对脂氧合酶的抑制作用；CBD同
THC一样，可刺激前列腺素从滑液细胞中释放。近年来人们
对CBD的结构进行修饰，合成了一系列的CBD类似物，它们
同样具有不同的药理活性。
4．1 抗痉挛作用：早在20世纪70年代，一些研究小组就发
现CBD具有减轻或阻止实验动物痉挛的活性。后来，人们发
现CBD可以加强苯妥英和镇静安眠剂的抗痉挛作用。Karler
等[2z]通过小鼠的最大电击实验，对THC和CBD的抗痉挛活
性进行了比较，结果表明CBD的EDs。(半数有效计量)118
mg／kg，与THC的ED50101rng／kg非常接近。CBD的两种对
映体都具有抗痉挛活性。对于(一)-CBD的抗痉挛机制还不
清楚，而(+)-CBD的抗痉挛机制则与THC相似，通过激活
CBl受体而起作用。
4．2抗焦虑、镇静作用：Musty[z33对小鼠的实验中发现CBD
可以缓解压力，并且减少由于压力而产生的溃疡。巴西的一
个研究小组发现，CBD可以阻止由THC产生的焦虑，甚至对
由THC引起的其他中枢神经系统影响也具有阻抗作用。当
然，并不是所有THC作用都可以通过CBD来阻断。该小组还
将安定与CBD通过双盲实验，证实CBD除了服用计量高于
安定外，二者同样都具有镇静活性。后来，这个研究小组发现
CBD的二甲基庚基类似物比安定和CBD的镇静作用还好。
4．3 抗失眠作用：Carlini等[2钉报道了相对高剂量的CBD
(160mg)可以显著地延长失眠者的睡眠时间。Monti[251报道
给小鼠服用20mg／kg单剂量的CBD，可以减少小鼠慢波睡
眠潜伏期，而高剂量的CBD则会增长慢波睡眠潜伏期。
4．4抗呕吐作用：癌症患者常用化学疗法，虽然延长了患者
的生命，可是却产生显著的副作用，给患者造成极大的痛苦。
THC的衍生物dronabinol作为止呕药已用于临床[1“，可是
由于其具有致幻作用，且易成瘾，限制了其应用。Parker
等[2盯评价了CBD及其类似物CBD—DMH在有条件的拒绝模
型中的抗呕吐作用，结果表明CBD和CBD·DMH对小鼠具有
抗呕吐作用。由于CBD毒性很小，对于缓解患者化疗后产生
的恶心呕吐反应具有很好的应用前景。
4．5抗炎作用：炎症发病机制是复杂的，炎症是通过各种胞
间介质引起和维持的。其中肿瘤坏死因子(TNF)也参与了炎
症形成的过程，并起着特别重要的作用。抗氧化介质(ROI)
的抗菌和抗肿瘤活性对于保护机体起着关键的作用。一氧化
氮(NO)贝tJ是具有多种生物功能的内源调节器，同样表现出
具有抗菌和抗肿瘤活性，并且影响着发炎叠层的各个方面。
当机体内TNF、ROI和NO水平较高将会引起炎症，并且损
害机体的细胞和组织，并引起败血症。因此，使用药物作用于
免疫系统来抑制TNF、ROI和NO是治疗炎症的主要目标。
已有报道cs3CBD通过人体外围血液单核细胞产生TNF的调
节产物。由于CBD潜在的抗炎、低毒和非神经毒性，有人用其
作为胶原性关节炎的治疗剂，对于治疗类风湿性关节炎也有
一定的疗效。体外实验显示，CBD可以显著降低腹膜巨噬细
胞产生的TNF和NO。Fride等n3通过(+)-CBD及其类似物
对小鼠肠道内的中枢和外围抗炎和抗外周疼痛方面的研究
发现(+)一7—0H—eannabidiol—DMH具有中枢活性，(+)一
cannabidionl—DMH能够抑制小鼠耳部外周疼痛和花生四烯
酸诱导产生的发炎症状。
4．6其他药理作用：CBD还具有抗氧化作用[2”，能够抵御
谷氨酸盐神经毒素(比抗坏血酸盐或维生素E作用强)，是一
个潜在的抗氧化剂。此外，CBD还具有抗安定药效[3]和抗革
兰阳性菌作用乜3；对控制肌张力障碍运动疾病和迈热病有
效。CBD类似物△6-CBD具有THC样活性[1“。
5展望
大麻作为国际上重要的经济作物，因其叶中含有具神经
活性的THC可作毒品，而在各国列入禁管范围，这在一定程
度上限制了大麻的发展。为取利去弊，国际上通过品种改进，
培育出了工业大麻，将其中四氢大麻酚量降低到0．3％以下，
以作药用。在我国的许多地区，特别是山东、安徽、甘肃、云南
等大麻传统产区，均有成千上万亩的纤用型工业大麻种植，
然而从其中提取出大麻纤维后，往往将剩余物质废弃，不仅
污染环境还浪费资源，对于大麻中化学成分的研究，特别是
对CBD的研究，为今后更加合理地利用大麻资源，变废为宝，
起到了积极的作用。
大麻中的非成瘾性成分CBD显示出了多种药理方面的
活性，可是对于CBD的作用机制研究尚未清楚，这需要进一
步的研究。目前人们关于CBD的立体定向性的研究，抗氧化
方面的研究，以及CBD类似物的研究，对于更好地研究CBD
类似物的构效关系以及阐明其作用机制具有重要的意义。同
时，CBD类似物的研究对于开发新型的抗腹泻、抗炎、止痛药
无疑提供了更广阔的前景。
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三七治疗动脉粥样硬化的研究进展
王楠，万建波，李铭源。，王一涛
(澳门大学中华医药研究院，中国澳f-j)
摘 要：动脉粥样硬化(atheroscIerosis，AS)是导致心脑血管事件发生的关键因素，为多种心脑血管疾病共同的病
理生理基础。其证候、病机等属于中医理论的“血瘀证”。而三七自古便是历代医家常用的活血化瘀之要药。综述近
年来三七在治疗动脉粥样硬化方面的研究进展。
关键词：三七；皂苷；动脉粥样硬化
中图分类号：R286．2 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0787—04
AdvancesinstudiesonPanaxnotoginsengagainstatherosclerosis
WANGNan，WANJian—bo．LEEMing—yuen，WANGYi—tao
(InstituteofChineseMedicalSciences，UniversityofMacau，Macau，China)
Keywords：Panaxnotoginseng(Burk．)F．H．Chen；saponin；atherosclerosis(AS)
近年来，随着我国经济的发展，心脑血管疾病的发病率
和死亡率逐年增加，已被称为危害人类健康和生命的头号杀
手[”。动脉粥样硬化(atherosclerosis，AS)为多种心脑血管
疾病的病理生理基础，主要累及大中动脉，可导致心、脑等多
个器官部位组织缺血和坏死，发生心肌梗死、脑卒等严重后
果[2]。动脉粥样硬化的形成是一个非常复杂、综合性的过程，
包括内皮损伤、低密度脂蛋白(LDL)氧化修饰、单核细胞黏
附、平滑肌细胞增生以及斑块形成后不稳定因素、导致纤维
帽破裂、形成血管堵塞、瘀滞等。
三七为五加科人参属植物三七Panaxnotoginseng
(Burk．)F．H．Chen的干燥根，有散瘀止痛、消肿定痛的功
效[3]．现代药理学表明，三七对血液系统、心血管系统、神经
系统、免疫系统均有不同的作用“‘5]。皂苷为三七的主要活性
成分，包括三七皂苷R．，人参皂苷Rb。、Rg-、Re和Rd等。近年
收稿日期：2007—12—28
基金项目：澳门科技发展基金资助项目(078／2005／A2)
作者简介：王楠，河北安国人，现攻读中药分子生物学和药理学硕士学位。Tel：(853)83974880
E—mail：wangnanwnl020@yahoo．com．cn
·通讯作者李铭源Tel：(853)83974695Fax；(853)28841358E—mail：simonlee@uITlflc．mo

万方数据
大麻中非成瘾性成分大麻二酚及其类似物的研究概况
作者： 成亮， 孔德云， CHENG Liang， KONG De-yun
作者单位： 上海医药工业研究院,上海,200040
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(5)
被引用次数： 3次

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本文读者也读过(10条)
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引证文献(3条)
1.成亮.肖峰.秦燕.孔德云 大麻二酚在大鼠体内的药动学及组织分布[期刊论文]-中国医药工业杂志 2013(11)
2.杜军强.何锦风.何聪芬.蒲彪.李靖宇.蒋勇 汉麻叶活性成分及其药理特性的研究概况[期刊论文]-中国医药导报
2011(31)
3.何锦风.杜军强.陈天鹏 汉麻叶的生物活性成分研究现状[期刊论文]-中国食品学报 2011(8)


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