全 文 ：J =6.0 Hz , CH3-Rha), 1.58(3H , d , J =6.0 Hz ,
CH3-Rha), 1.58(3H , d , J =6.1 Hz , CH 3-Rha),
4.94(1H , brd , J =7.1 Hz), 5.82(1H , s), 6.26
(1H , s), 6.38(1H , s)。1 3C-NMR数据见表 1 、2 ,与
文献报道[ 8] 基本一致 ,故鉴定化合物 Ⅸ为偏诺皂苷
元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1※4)-α-L-吡喃鼠李糖
基(1※4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1※2)]-β-D-吡喃葡
萄糖苷。
化合物 Ⅹ :黄色粉末 。 1H-NMR(500 MHz ,
DMSO-d6)δ:7.68(1H , d , J =2.0 Hz , H-2′), 7.55
(1H , dd , J =2.5 , 8.5 Hz , H-6′), 6.89(1H , d , J =
8.5 Hz , H-5′),6.19(1H ,d , J =2.0 Hz , H-6),6.41
(1H ,d , J =2.0 Hz , H-8), 12.49(1H , brs , 5-OH)。
1 3
C-NMR(125 MHz , DMSO-d6)δ:93.7(C-8), 98.6
(C-6), 103.4(C-10), 115.5(C-2′), 115.9(C-5′),
120.4(C-6′), 122.3(C-1′), 136.1(C-3), 145.5(C-
3′),147.2(C-2), 148.1(C-4′), 156.5(C-5), 161.1
(C-9),164.6(C-7),176.3(C-4)。以上波谱数据与
文献报道[ 9] 基本一致 ,故鉴定化合物 Ⅹ为槲皮素。
化合物 Ⅺ:黄色粉末 。 1H-NMR(500 MHz ,
DMSO-d6)δ:12.5(1H , s ,5-OH),8.03(2H , d , J =
8.5 Hz , H-2′, 6′), 6.91(2H , d , J =8.5 Hz , H-3′,
5′),6.43(1H , s , H-8), 6.18(1H , s , H-6)。以上波
谱数据与文献报道[ 10] 的基本一致 ,故鉴定化合物Ⅺ
为山柰酚 。
4　结果与讨论
从毛重楼的醋酸乙酯层中分离鉴定了 11个化合
物 ,化合物Ⅰ～ Ⅺ均为首次从该种植物中分离得到 ,其
中化合物Ⅲ、Ⅹ为首次从该属植物中分离得到。
在王羽等[ 11] 的滇重楼的化学成分报道中也得
到化合物Ⅴ ～ Ⅸ等皂苷类化合物 ,并且据以往的文
献报道 ,在滇重楼中也分到了化合物 Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅳ,这些
都说明毛重楼作为滇重楼的相近属种 ,其化学成分
与药用重楼(滇重楼和七叶一枝花)有很大的相似
性 ,提示也许毛重楼可以作为药用重楼的部分替代
植物 ,以扩大其基源植物 ,也可以缓解重楼药材紧张
的局面 。但是 ,重楼属植物中各类化学成分量及比
例均有差别 ,对此 ,还需要有进一步的研究 ,同时也
需要有进一步的药理实验证实。
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骆驼蹄瓣茎中三萜类成分研究
冯育林1 , 2 , 3 ,吴　蓓4 ,何明珍1 ,张小娟1 ,徐丽珍3 ,杨世林1 , 2＊
(1.中药固体制剂制造技术国家工程研究中心 , 江西 南昌　330006;2.江西中医学院 ,江西 南昌　330006;
3.中国医学科学院北京协和医学院 药用植物研究所 , 北京　100094;4.南昌市食品药品检验所 , 江西 南昌　330029)
摘　要:目的　研究骆驼蹄瓣 Zygophy llum f abago 茎中的三萜类成分 , 并进行体外抗肿瘤和 NO 产生抑制活性筛
选。方法　采用多种色谱技术进行分离纯化 ,并根据理化性质和光谱分析进行结构鉴定。通过 MT T 法 ,对所得的
部分化合物进行体外抗肿瘤筛选。利用微板紫外比色法 , 体外测定化合物对脂多糖(LPS)和γ-干扰素(IFN-γ)诱
·1369·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
＊ 收稿日期:2009-05-20　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　作者简介:冯育林(1977—),男 ,博士 ,副教授 ,研究方向为中草药活性成分和质量标准研究。 　Tel:(0791)7119632　
E-mail:f engyulin2003@hotmai l.com＊通讯作者　杨世林　E-mai l:yang shilin 9705@h otm ail.com
导的 RAW 264.7 大鼠巨噬细胞 NO 产生抑制活性。结果　分离得到 7 个三萜类成分 , 分别为奎洛维酸(Ⅰ)、3-O-
(β-D-quinovopy r ano sy l)-py ro cincho late(Ⅱ)、3-O-(β-D-quinovopy rano sy l)-cincho lic acid(Ⅲ)、奎洛维酸-3-O-β-D-鸡
纳糖苷(Ⅳ)、nahagenin(Ⅴ)、奎洛维酸-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)、3-O-(β-D-2-O-磺酸基鸡纳糖)-28-O-(β-D-葡萄糖奎
洛维酸酯)(Ⅶ )。结论　化合物Ⅱ为首次从蒺藜科植物中得到 , 化合物Ⅲ和Ⅴ为首次从驼蹄瓣属中得到 , 化合物 Ⅱ
具有显著的抗肿瘤作用 ,化合物Ⅱ和Ⅴ具有一定的 NO 产生抑制作用。
关键词:骆驼蹄瓣;三萜;抗肿瘤;NO
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2009)09-1369-04
　　骆驼蹄瓣 Zygophy l lum f abago L.为蒺藜科
驼蹄瓣属植物 ,分布于内蒙古西部 、青海和新疆。民
间广泛应用于支气管炎 、感冒 、牙痛及顽固性头
痛[ 1] ,据文献报道[ 2 ～ 4] ,该属植物中多含有三萜皂
苷。为进一步揭示骆驼蹄瓣物质基础及药理活性 ,
笔者对其进行了较为系统的研究。从正丁醇萃取部
分中分离得到 7 个三萜类成分 ,分别为奎洛维酸
(Ⅰ)、3-O-(β-D-quinovopy rano syl)-pyro cincholate
(Ⅱ)、 3-O-(β-D-quinovopyranosy l)-cincho lic acid
(Ⅲ)、奎洛维酸-3-O-β-D-鸡纳糖苷(Ⅳ)、nahagenin
(Ⅴ)、奎洛维酸-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)、3-O-(β-D-
2-O-磺酸基鸡纳糖)-28-O-(β-D-葡萄糖奎洛维酸酯)
(Ⅶ )。27-Nor型三萜皂苷 Ⅱ为首次从蒺藜科植物
中分离得到 ,化合物 Ⅲ和Ⅴ为首次从驼蹄瓣属植物
中获得 。通过体外药理活性研究发现 ,化合物 Ⅱ具
有较强的抗肿瘤活性 ,化合物 Ⅱ和 Ⅴ具有一定的
NO产生抑制作用 。
1　仪器和材料
熔点用 Fisher-Johns熔点仪测定;红外光谱用
Perkin-Elmer 983G 型红外光谱仪测定 , KBr 压片;
核磁共振谱用 Varian Inova 400型核磁共振谱仪测
定;质谱用 Zabspec E型质谱仪测定;Sephadex LH-
20为 Pharmacia 公司产品;硅胶为青岛海洋化工厂
产品 。所用试剂均为分析纯。
药材于 2004年经中国医学科学院药用植物研
究所李国强副教授采自新疆维吾尔自治区乌鲁木齐
市 ,并鉴定为骆驼蹄瓣 Z. f abago L.的干燥茎。
2　提取分离
取干燥骆驼蹄瓣茎 5 kg ,用 95%乙醇回流提取
2次 ,每次 1.5 h ,然后用 60%乙醇回流提取 2次 ,每
次 1 h。合并提取液 ,减压浓缩 , 浸膏加适量水分
散 ,依次用氯仿和正丁醇萃取 ,得到氯仿部分 50 g ,
正丁醇部分 300 g 。其中正丁醇部分经 AB-8 大孔
树脂处理 , H 2O 、30% EtOH 、50% EtOH 、80%
EtOH 梯度系统 ,得到 4个部分 。各部分经硅胶柱 、
ODS柱 、Sephadex LH-20柱 、RP-C18液相制备等纯
化方法 ,得到化合物 Ⅰ(15 mg)、Ⅱ(55 mg)、Ⅲ(15
mg)、Ⅳ(26 mg)、Ⅴ(8 mg)、Ⅵ (65 mg)、 Ⅶ (13
mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ :白色粉 末(CHCl3), mp 291 ～
292 ℃, Liebermann-Burchard 反应为阳性。EI-MS
m/z :486(M + , 1), 468(1), 442(50), 427(80), 409
(100), 363(40), 287(30), 261(20), 207(25), 189
(55),175(50)。1H-NMR(CDCl3-CD3OD 1∶1 ,400
MHz)δ:5.54(1H ,d , J =2.4 Hz , H-12),3.04(1H ,
dd , J =5.2 Hz , H-3), 0.84(3H , s , H-23), 0.86
(3H , s , H-24), 0.67(3H , s , H-25), 0.80(3H , s , H-
26),0.86(3H , d , J =4.8 Hz , H-29), 0.86(3H , d ,
J =4.8 Hz , H-30)。 13C-NMR(CDCl3-CD3OD 1∶
1 , 100 MHz)δ:38.7(C-1),26.6(C-2), 78.4(C-3),
39.4(C-4),55.1(C-5), 18.2(C-6), 36.3(C-7), 38.5
(C-8), 46.7(C-9), 36.8(C-10), 22.6(C-11),129.2
(C-12), 132.3(C-13), 55.9(C-14), 25.2(C-15),
24.5(C-16), 48.7(C-17),54.0(C-18), 37.0(C-19),
38.9(C-20), 29.9(C-21),36.7(C-22), 27.7(C-23),
16.0(C-24), 15.4(C-25), 18.0(C-26), 177.9(C-
27),180.4(C-28), 17.1(C-29), 20.6(C-30)。以上
数据与文献报道[ 5] 的奎洛维酸一致。
化合物 Ⅱ:白色粉末(MeOH), mp 242 ～
243 ℃, Liebermann-Burchard 反应和 Molish 反应
均为 阳 性 。 ES I-MS m/ z :611 [ M + Na ] +。
1H-NMR(py ridine-d5 , 400 MHz)δ:3.40(1H , dd ,
J =4.4 , 11.6 Hz , H-3), 2.84(1H , dd , J =4.0 ,
12.0 Hz ,H-18), 1.33(3H , s , H-23), 0.98(3H , s ,
H-24), 0.77(3H , s , H-25), 0.99(3H , s , H-26),
0.95(3H , s , H-29), 1.01(3H , s , H-30), 4.87(1H ,
d , J =7.6 Hz , H-1′), 4.03(1H , t , J =8.8 Hz , H-
2′), 4.14(1H , t , J =8.8 Hz , H-3′), 3.73(1H , t ,
J =8.8 Hz , H-4′), 3.81(1H , m , H-5′), 1.66(3H ,
d , J =6.0 Hz , H-6′)。 13C-NMR(py ridine-d5 , 100
MHz)δ:38.6(C-1), 27.0(C-2), 89.1(C-3), 39.8
(C-4),55.8(C-5),18.8(C-6), 39.7(C-7), 38.1(C-
8), 56.6(C-9), 37.3(C-10), 18.2(C-11), 32.3(C-
·1370· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
12), 130.8(C-13), 137.0(C-14), 21.3(C-15), 24.4
(C-16),45.3(C-17), 40.0(C-18),41.8(C-19),30.9
(C-20),34.7(C-21), 31.9(C-22),28.3(C-23),16.8
(C-24), 16.7(C-25), 20.9(C-26), 180.3(C-28),
32.6(C-29), 25.3(C-30), 106.9(C-1′), 76.1(C-
2′),78.5(C-3′), 77.0(C-4′), 72.9(C-5′), 19.0(C-
6′)。以上数据与文献报道[ 6] 的 3-O-(β-D-quino-
vopy rano syl)-pyrocincholate 一致 。
化合物 Ⅲ:白色粉末(MeOH), mp 229 ～
231 ℃, Liebermann-Burchard 反应和 Molish 反应
均为阳性 , 薄层色谱酸水解检测含有鸡纳糖 。
1H-NMR(pyridine-d5 , 400 MHz)δ:6.04(1H , m ,
H-12), 1.15(3H , s , H-23), 0.75(3H , s , H-24),
1.09(3H , s , H-25), 0.94(3H , s , H-26), 0.88(3H ,
s , H-29),0.98(3H , s , H-30), 4.6(1H ,d , J =8 Hz ,
H-1′), 1.62(1H , d , J =5.6 Hz , H-6′)。 13C-NMR
(py ridine-d5 , 100 MHz)δ:39.1(C-1), 27.0(C-2),
88.6(C-3),39.7(C-4),56.0(C-5),19.0(C-6),37.3
(C-7),40.1(C-8),47.9(C-9),37.5(C-10),23.7(C-
11), 126.2(C-12), 138.4(C-13), 56.8(C-14), 25.6
(C-15),25.2(C-16), 47.7(C-17),44.5(C-18),44.3
(C-19),31.1(C-20), 34.3(C-21),33.0(C-22),28.2
(C-23), 17.3(C-24), 16.7(C-25), 18.8(C-26),
180.5(C-27), 178.8(C-28), 33.4(C-29), 24.0(C-
30), 106.9(C-1′),76.1(C-2′),78.6(C-3′),77.1(C-
4′), 72.8(C-5′), 19.0(C-6′)。以上数据与文献报
道[ 7] 的 3-O(-β-D-quinovopy ranosy l)-cincho lic acid
一致 。
化合物 Ⅳ:白色粉末(MeOH), mp 224 ～
226 ℃, Liebermann-Burchard 反应和 Molish 反应
均为阳性 , 薄层色谱酸水解检测含有鸡纳糖 。
1
H-NMR(py ridine-d5 , 400 MHz)δ:5.99(1H , d ,
J =2 Hz , H-12), 1.13(3H , s , H-23), 0.92(3H , s ,
H-24), 0.85(3H , s , H-25), 1.08(3H , s , H-26),
1.20(3H , d , J =6 Hz , H-29), 0.79(3H , d , J =6
Hz , H-30), 4.67(1H , d , J =7.6 Hz , H-1′), 1.64
(1H , d , J =6 Hz , H-6′)。 13 C-NMR(py ridine-d5 ,
100 MHz)δ:39.5(C-1), 27.0(C-2), 88.6(C-3),
40.2(C-4),56.0(C-5),19.0(C-6),37.2(C-7),39.7
(C-8),47.4(C-9),37.7(C-10), 23.5(C-11), 129.1
(C-12), 134.3(C-13), 57.0(C-14), 26.5(C-15),
25.7(C-16),48.9(C-17),55.1(C-18),37.9(C-19),
39.2(C-20),30.8(C-21),37.3(C-22),28.2(C-23),
17.2(C-24), 16.7(C-25), 19.1(C-26), 178.2(C-
27),180.3(C-28), 18.4(C-29), 21.5(C-30),106.9
(C-1′),76.1(C-2′), 78.6(C-3′), 77.1(C-4′), 72.8
(C-5′),19.0(C-6′)。以上数据与文献报道[ 8] 的奎
洛维酸-3-O-β-D-鸡纳糖苷一致。
化合物 Ⅴ:白色粉末(MeOH), mp 288 ～
289 ℃, Liebermann-Burchard 反应阳性。 EI-MS
m/z :472(2), 454(20), 436(60),424(68),409(25),
395(40),303(13), 203(50), 187(95),147(75), 119
(75), 107(100), 81(85)。 1H-NM R(pyridine-d5 ,
400 MHz)δ:4.22(1H , m , H-3), 4.19(1H , d , J =
10.4 Hz ,H-24a), 3.70(1H , d , J =10 Hz , H-24b),
0.92(3H , s , H-23), 0.88(3H , s , H-25), 0.81(3H ,
s ,H-26), 1.04(3H , s , H-27), 0.84(3H , d , J =7.2
Hz , H-29), 1.24(1H , s , H-30)。 13 C-NMR(py ri-
dine-d5 ,100 MHz)δ:39.3(C-1), 25.6(C-2), 73.4
(C-3),41.5(C-4),48.5(C-5), 18.6(C-6), 34.2(C-
7),42.4(C-8), 51.1(C-9), 37.5(C-10), 21.4(C-
11),28.2(C-12), 43.4(C-13),42.6(C-14), 28.1(C-
15),32.4(C-16), 48.8(C-17),49.9(C-18), 43.2(C-
19),84.1(C-20), 32.9(C-21),41.0(C-22), 13.2(C-
23),64.8(C-24), 17.1(C-25),16.1(C-26), 14.5(C-
27),176.8(C-28), 18.8(C-29), 24.3(C-30)。以上
数据与文献报道[ 9] 的 nahagenin一致。
化合物 Ⅵ :白色粉末(MeOH), mp 206 ～
207 ℃, Liebermann-Burchard 反应和 Molish 反应
均为阳性 ,薄层色谱酸水解检测含有葡萄糖。FAB-
MS m/ z :649[ M +1] + , 671[ M +Na] +。 1H-NMR
(py ridine-d5 , 400 MHz)δ:5.99(1H , m , H-12),
1.12(3H , s , H-23), 0.94(3H , s , H-24), 0.83(3H ,
s ,H-25), 1.08(3H , s , H-26), 1.21(3H , d , J =6
Hz , H-29), 0.79(3H , d , J =6.4 Hz , H-30), 4.77
(1H ,d , J =7.6 Hz ,H-1′)。13C-NMR(pyridine-d5 ,
100 MHz)δ:40.6(C-1), 28.0(C-2), 90.0(C-3),
41.3(C-4),57.0(C-5), 19.9(C-6), 38.2(C-7), 40.7
(C-8), 48.4(C-9), 38.8(C-10), 24.6(C-11),130.2
(C-12), 135.4(C-13), 58.1(C-14), 27.7(C-15),
26.8(C-16), 50.0(C-17),56.2(C-18), 39.0(C-19),
40.3(C-20), 31.9(C-21),38.4(C-22), 29.3(C-23),
18.4(C-24), 17.8(C-25), 20.2(C-26), 179.3(C-
27),181.3(C-28), 19.5(C-29), 22.6(C-30),108.2
(C-1′),77.0(C-2′), 79.5(C-3′), 73.1(C-4′), 80.0
(C-5′),64.4(C-6′)。以上数据与文献报道[ 2] 的奎
洛维酸-3-O-β-D-葡萄糖苷一致。
化合物 Ⅶ :白色粉末(MeOH), mp 266 ～
·1371·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
268 ℃, Liebermann-Burchard 反应和 Molish 反应
均为阳性 ,薄层色谱酸水解检测含有鸡纳糖和葡萄
糖。ESI-MS m/ z :875[ M +1] + , 897[ M +Na] + ,
919[ M+2Na-H ] 2 + , 671[ 897-Qui-SO 3 ] + ,464
[ 671-Glc-COOH] +。1H-NMR(py ridine-d5 ,400
MHz)δ:5.99(1H , m , H-12), 1.21(3H , s , H-23),
1.11(3H , s , H-24), 0.84(3H , s , H-25), 1.12(3H ,
s , H-26), 1.18(3H , d , J =5.2 Hz , H-29), 0.81
(3H , d , J =4.8 Hz , H-30), 4.72(1H , d , J =7.6
Hz ,H-1′),6.28(1H , d , J =8 Hz , H-1″), 1.56(3H ,
d , J =6 Hz , H-6′)。 13C-NMR(py ridine-d5 , 100
MHz)δ:39.9(C-1), 26.9(C-2), 90.6(C-3), 40.5
(C-4),56.7(C-5), 19.0(C-6), 37.9(C-7), 40.4(C-
8),48.3(C-9), 37.8(C-10), 24.2(C-11), 129.3(C-
12), 134.1(C-13), 57.4(C-14), 26.2(C-15), 27.0
(C-16),49.5(C-17), 55.3(C-18),37.8(C-19),39.9
(C-20),30.1(C-21), 36.7(C-22),28.9(C-23),17.4
(C-24), 16.5(C-25), 19.8(C-26), 178.0(C-27),
177.4(C-28), 18.2(C-29), 22.1(C-30), 105.6(C-
1′),82.0(C-2′), 79.7(C-3′), 76.9(C-4′), 73.5(C-
5′),19.3(C-6′), 96.7(C-1″), 74.9(C-2″), 80.3(C-
3″),72.1(C-4″), 80.1(C-5″), 63.2(C-6″)。以上数
据与文献报道[ 4] 的 3-O-(β-D-2-O-磺酸基鸡纳糖)-
28-O-(β-D-葡萄糖奎洛维酸酯)一致。
4　生物活性
4.1　抗肿瘤活性研究:通过 MTT 法 ,对 27-N or 型
三萜皂苷类化合物Ⅱ进行人食道癌细胞 Eca-109体
外活性的初步测试 ,发现在 50 μg/mL 下的抑制率
为 80.3%,表明化合物Ⅱ具有较强的抗肿瘤活性 。
4.2　NO 释放抑制活性的研究:参照文献方法[ 8] ,
利用微板紫外比色法 ,通过体外测定化合物 Ⅱ ～ Ⅵ
对脂多糖(LPS)和 γ-干扰素(IFN-γ)诱导的 RAW
264.7大鼠巨噬细胞 NO 产生抑制活性 ,发现化合
物 Ⅱ和Ⅴ的 IC50值分别为 76.3 和 104.9 μmol/L ,
其余化合物的均大于 200μmol/ L ,表明化合物 Ⅱ和
Ⅴ具有一定的 NO产生抑制作用 。
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草龙化学成分的研究
卢汝梅 ,周媛媛 ,韦建华＊
(广西中医学院 , 广西 南宁　530001)
摘　要:目的　研究草龙 L ud wigia hy ssop i f olia 的化学成分 。方法　利用硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 色谱进
行分离纯化 ,通过理化性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果　从草龙的醇提物中分离鉴定了 9 个化合物 , 分
别为棕榈酸(Ⅰ)、异香草醛(Ⅱ)、β-谷甾醇(Ⅲ)、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)、齐墩果酸(Ⅴ)、没食子酸(Ⅵ)、2 , 4 ,
6-三羟基苯甲酸(Ⅶ )、没食子酸乙酯(Ⅷ)、熊果酸(Ⅸ)。结论　9 个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词:草龙;丁香蓼属;豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2009)09-1372-03
·1372· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
＊ 收稿日期:2009-02-25　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　基金项目:广西高校人才小高地建设创新团队资助计划作者简介:卢汝梅(1969—),女 ,广西陆川人 ,教授,中药化学有机化学学科带头人 ,医学博士 ,主要从事中药化学成分和质量标准研究。
Tel:13507714262　Fax:(0771)3134025　E-mail:l rm1969@163.com