全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月·1281·
·化学成分·
朝鲜淫羊藿中的木脂素类化合物及其对大鼠骨肉瘤细胞
UMRl06增殖及分化的影响
江 芳1，王新峦1，王乃利1’弘，姚新生1
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳 110016；2．深圳市创新中药及天然药物研究重点实验室，广东深圳518057)
摘要：目的研究朝鲜淫羊藿Epimediumkoreanum中具有抗骨质疏松活性的成分，考察化合物对大鼠骨肉瘤细
胞UMRl06的增殖和分化的影响。方法以大鼠骨肉瘤细胞UMRl06的增殖作为活性追踪指标，运用各种现代分
离手段对朝鲜淫羊藿的水提取物进行活性成分的追踪分离，用光谱学方法对得到的化合物进行结构鉴定，同时检
测化合物的活性。结果分离得到5个木脂素类化合物，分别鉴定为：9-(a一吡喃鼠李糖基)一3，5-二甲氧基一37：7，47：
8一二环氧新木脂素一4，9一二醇(I)、柏木苷A(I)、(+)一环合橄榄树脂素(II)、(+)一南烛木树脂酚(IV)、(+)一异落
叶松树脂醇(V)。检测了化合物J～V对UMRl06细胞增殖和分化的影响。结论化合物I为新化合物，命名为柏
木苷C；化合物I、Ⅳ、V均为首次从该属植物中分离得到。化合物I～V对UMRl06细胞的增殖及碱性磷酸酶的活
性都呈现一定程度的促进作用，化合物1只促进细胞的增殖。
关键词：朝鲜淫羊藿；柏木苷C}UMRl06细胞
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)09—1281一05
EffectoflignansisolatedfromEpimediumkoreanumonproliferation
andifferentiationofos e blasts—likeUMRl06cells
JIANGFan91，WANGXin—luanl，WANGNai—lil”，YAoXin—shen91
(1．CollegeofTraditionalChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，ChinaI
2．KeyLaboratoryforNewDrugsResearchofTrditionalChineseMedicineandNature
ProductsinShenzhen，Shenzhen518057，China)
Abstract：ObjectiveTostudythanti08teoporoticconstituentsfromEpimediumkoreanumandthe
effectsofisolatedcompoundso proliferationandifferentiationoftheosteoblasts—likeUMRl06cells．
MethodsGuidedbythebioactivityonosteoblasts—likeUMRl06cells，theconstituentsinwa erxtractof
E．koreanumwereseparatedwithchromatographicmethods．Thestructuresoftheisolatedcompounds
wereidentifiedbyspectralanalyses，whilethe reffectsontheproliferationandalkalinephosphatase
(ALP)activitiesofUMR106cellswereobserved．ResultsFivelignanswereobtained，theyare9-(a—
rhamnopyranosyl)一3，51_dimethoxy一37：7，47：8一diepoxyneolignan一4，9一diol(I)，cupressosideA(I)，
(+)-cycloolivil(11)，(+)-lyoniresinol(Ⅳ)，and(+)-isolariciresinol(V)．Theeffectsofcompound
I—VonproliferationandALPactivitiesweredetermined．ConclusionCompou dI iSa new
compound，namedcupressosideC；1，Ⅳ，andVwereisolatedfromE．koreanumforthefirsttime．
Compoundl—VshowstimulatingeffectsonbothproliferationandALPactivitesofUMRl06eell．while
compoundI couldonlystimulatetheproliferation．
Keywords：EpimediumkoreanumNakai；cupressosideC；UMR106c ll
朝鲜淫羊藿以小蘖科淫羊藿属植物Epimedium
koreanumNakai的茎叶‘11人药，具有补肾阳、强筋
骨、祛风湿的功效‘¨，主要分布于吉林省东部和辽宁
省东部。淫羊藿作为一味常用的补肾中药嘲，用于治
收稿日期：2008—03—21
基金项目：国家自然科学基金委员会与香港研究资助局联合资助基金项目(30418007)
作者简介：江芳(1982一)，女，福建邵武人，沈阳药科大学在读硬士研究生，课题研究方向为朝鲜淫羊藿中抗骨质疏松活性成分的研
究。Tel：(0755)26957800Fax：(0755)26711832E—mail：jiangfan982@163．corn
*通讯作者壬乃利Tel：(0755)26957800Fax,(0755)26711832E—mail：wangnl@tsinghua-sz．edu．CU
万方数据
·1282· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月
疗包括骨质疏松‘31在内的多种疾病。药理研究表明
淫羊藿的抗骨质疏松作用主要是通过刺激成骨细胞
增殖，直接抑制破骨细胞‘妇实现的。朝鲜淫羊藿以黄
酮类嘲化合物为主要成分，此外还含有色酮类[6]、酚
苷类m7。、苯乙醇苷‘引、木脂素‘¨、萜类[10]等非黄酮类
成分。其中，郑训海‘9]首次从该植物中分离得到了一
个木脂素类成分。笔者从朝鲜淫羊藿水提取物中分
离得到5个木脂素类化合物，运用现代波谱技术鉴
定其结构，分别为97一(a一毗喃鼠李糖基)一3，57一二甲
氧基一37：7，47：8一二环氧新木脂素一4，9一二醇(I)、柏
木苷A(i)、(+)一环合橄榄树脂素(I)、(+)一南烛
木树脂酚(N)、(+)一异落叶松树脂醇(V)，化合物
I为新化合物，命名为柏木苷C，并检测了这类成分
对大鼠骨肉瘤细胞UMRl06增殖及分化的影响。
1仪器、试剂与材料
瑞士BrukerEsquire2000质谱仪；瑞士Bruker
Avance--400超导核磁共振仪；日本岛津气相一质谱
联用仪；日本岛津UV2401PC紫外光谱仪；日本岛津
FTIR8900红外光谱仪；JASCOP一1020旋光仪，日
本YANACO熔点测定仪(温度未校正)；日本岛津分
析型、制备型高效液相仪；美国SpectraMax340PC
酶标仪；柱色谱硅胶(100～140目，200～300目)、薄
层色谱硅胶H、GF一254均为青岛海洋化工厂生产；反
相ODS填料为Merck公司生产；甲醇(色谱纯)为天
津科密欧试剂有限公司产品；甲醇(分析纯)为天津百
世试剂化工有限公司产品；氯仿为天津永大化学试剂
开发中心产品；水是双重蒸馏水。朝鲜淫羊藿采自辽
宁新宾，由沈阳药科大学孙启时教授鉴定。
大鼠骨肉瘤UMRl06细胞购自AmericanType
CultureCollation，序号CRL一1661；DMEM
(Dulbecc07SModifiedEagle‘SMedium)培养基及
FBS(FetalBovineSerum，胎牛血清)购自Hyclone
公司；0．25％胰酶一5．3mmol／LEDTA(10X)购自
Gibeobrl公司；96孔板和细胞培养皿(100mm×2
ram)购自Flacon公司；MTS购自Promega公司；
PMS购自Sigma公司；p-NPP(对硝基苯磷酸二钠)
为Amresco公司产品，考马斯亮蓝检测试剂为Bio—
Rad公司产品。
2提取和分离
朝鲜淫羊藿水提取物(550g)分为两份，分别用
水溶解至1000mL，聚酰胺树脂柱色谱以水、20％
乙醇、50％乙醇、95％乙醇洗脱。20％乙醇洗脱部分
(144g)采用硅胶柱色谱分离，以氯仿一甲醇梯度洗
脱，得到15个流份。活性部分经ODS柱色谱分离，制
备型HPLC分离后得到化合物I～V。
3糖的酸水解
取化合物I 5mg，加入2mol／L盐酸5mL，于
90℃条件下反应2h，放冷后用等体积的醋酸乙酯
萃取两次，合并萃取液即得到苷元部分。水层减压蒸
干后，加入2mg盐酸羟胺和1mL吡啶，于90℃条
件下反应0．5h，生成糖肟；再加入0．5mL醋酸酐，
于90℃条件下反应1h，放冷后用气相一质谱联用仪
进行分析，并与标准糖的糖腈乙酸酯衍生物进行
对照‘1¨。
4细胞活性实验
4．1 UMRl06细胞增殖实验：细胞以7．5×10‘／mL
的密度接种于96孔板，以5％FBS／DMEM(100vL／
孔)培养液培养48h后将板内培养基甩出，加入用
1％FBS／DMEM配制稀释的药物(100弘L／孔)培养
48h，去除培养基，每孔加人60肛L检测溶液(5．5
mLPBs／板，1．1mLMTS／板，55弘LPMS／板)于
37℃下反应45min～1h，于490nm测定吸光度
(A)值。
4．2 UMRl06细胞碱性磷酸酶(ALP)活性实验：细
胞以7．5×104／mL的密度接种于96孔板，以5％
FBS／DMEM(100pL／孔)培养液培养48h后将板内
培养基甩出，加入用1％FBS／DMEM配制稀释的药
物(100,L／孔)培养48h，相同化合物做两块96孔
板。去除培养基，用PBS洗1～2次，去除板内液体，加
入细胞裂解液(20pL／孔)，一块板放入一80℃冰箱
反应30min后取出，于室温下反复冻溶3次，加入
ALP反应液(100,uL／孔)，在37℃条件下避光反应
30min，于405nm测定A值；另一块板加入细胞裂解
液(20vL／孔)后，转移2pL裂解液于空白板中，加入
考马斯亮蓝蛋白反应液(200弘L／孔)以测定蛋白。
5结构鉴定
化合物I：淡黄色固体，[a]笞～一8．9。(c1．0，
CH30H)，UV磋≯(nm)：345．8，303．8，280．4；
IR般(cm叫)：3566，1600，1558，l434，1271；
FeCl3反应呈阳性。HRESI—MS给出m／z：545．2002
FM+Na]+，ESI—MS(positiveandnegative)分别给
出m／z545．1[M+Na]+，m／z521．0[M—H]一，推
出化合物的相对分子质量为522，结合1H—NMR和
13C—NMR确定化合物的分子式为C：。H。。Ou，计算其
不饱和度为10。1H—NMR(DMS0一d6，400MHz)显示
有34个氢信号，结合HMQC谱，确认其低场区有5
个芳香氢信号：艿6．97(IH，d，，=1．6Hz)， ．83
(1H，dd，，=1．6，8．0Hz)，6．78(IH，d，，=8．0
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月·1283·
Hz)，6．43(1H，d，J=1．6Hz)，6．35(1H，d，J=1．6
Hz)；在偏高场有7个次甲基氢信号：艿4．85(1H，d，
L厂一7．8Hz)。4．51(1H，d，t厂一8．5Hz)，4．03(1H，
m)，3．61(1H，s)，3．43(2H，m)，3．17(1H，m)；两组
亚甲基信号p3．54(1H，m)，3．31(1H，m)]，[3．54
(1H，m)，3．31(1H，m)]和两组甲氧基氢信号3．76
(6H，s)；高场区有两组亚甲基氢信号：艿2．51(2H，
m)，1．78(2H，m)，和一组甲基信号1．11(3H，d，，=
6．0Hz)。13C—NMR(DMSO—d6，100MHz)共显示26
个碳信号，结合DEPT图谱，确认低场区有7个SP2
杂化的季碳信号；艿148．3，147．5，146．9，143．8，
133．4，131．0，127．8和5个SP2杂化的叔碳信号：艿
120．4，115．3，111．7，108．8，104．8；偏高场区有7个
次甲基碳信号：艿100．0，77．7，75．6，72．0，70．8，
70．6，68．4；2个亚甲基碳信号：d65．8，60．1，2个甲
氧基碳信号：艿55．7，55．5；低场区有2个亚甲基碳信
号：艿31．5，30．8；1个甲基碳信号：817．8。分析以上
碳氢信号，结合分子式及不饱和度，结构中去掉一个
六碳糖和2个甲氧基后，还剩18个碳信号，其中12
个SP2杂化的碳信号提示为2个苯环，6个饱和碳信
号为两个羟丙基片段，综合以上1H—NMR、13C—NMR
数据可推断此化合物是两个苯丙素单元聚合而成的
单倍体木脂素糖苷。1H—NMR中艿6．97(1H，d，，=
1．6Hz)，6．83(1H，dd，，=1．6，8．0Hz) 6 78(1H，
d，‘厂=8．0Hz)，说明结构中的一个苯环为1，3，4位
取代，具有ABX偶合系统；艿6．43(IH，d，，一1．6
Hz)，6．35(1H，d，J=1．6Hz)提示为另一个苯环的
两个间位氢，推断该苯环可能为1，3，4，5取代；
1H一1HCOSY图谱中显示艿4．85(H-7)，4．03(H一8)，
3．31(H一9)的相关信号，给出羟丙基结构片断一O—
C —CH(O)一CH2一O一；同时艿2．51(H一77)，1．78(H一
87)和3．31(H一97)的相关信号给出另一个羟丙基结
构片断一CH2一CH2一CH2一O一。HMBC图谱显示d6．43
(H一27)，6．35(H一67)与艿31．5(C一77)，以及艿6．97(H一
2)，6．83(H一6)与占75．6(C一7)的远程相关信息，确定
了2个羟丙基结构与苯环的连接位置。由于糖的端
基碳信号为艿100．0，氢信号为艿4．51，且占4．51
(1H，d，，=8．5Hz)在HMBC谱中与艿65．8(C一97)
存在远程相关，从而确定了糖的连接位点。将化合物
进行酸水解并以标准糖作为对照，GC-MS检测为a一
吡喃鼠李糖。综合以上信息，将化合物的所有碳氢数
据进行了归属，并将其鉴定为9，．(a一吡喃鼠李糖基)一
3，5r_二甲氧基一37：7，47：8一二环氧新木脂素一4，9一二
醇。经检索未发现相关报道，表明是一个新的苯丙素
类化合物，化合物I的1H—NMR和C—NMR数据见
表1 化合物I的化学结构式和HMBC相关图见图1。
裹l化合物I的NMR数据(6，DMSO—d‘)
Table1 NMRSpectraldataofcompoundI(5，DMSO-d‘)
序号 13C—NMR 1H—NMR HMBc
1 127．8 6．97(H—Z)，6．78(H一5)，4．85(H一7)
2 111．7 6．97(1H，d．‘，=1．6Hz) 6．83(H一6)，4．85(H-7)
3 147．5 6．78(H一5)，3．76(H一3—0CHD
4 146．9 6．97(H—Z)，4．85(H-7)
5 115．3 6．78(1H，d．‘，=8．0Hz) 6．97(H-2)
6 120．4 6．83(1H，dd，‘，；1．6，8．0Hz) 6．97(H一2)，4．85(H一7)
7 75．6 4．85(1H。d，‘，=7．8Hz) 6．97(H-2)，6．83(H-6)
8 77．7 4．03(1H，m)4．85(H-7)
9 60．1 3．54(1H．m)，3．31(1H，m)
1’ 133．4 2．51(H一7’)t1．78(H一8’)
27 108．8 6．35(1H，d，t，=1．6Hz) 6．43(H一6’)
3’ 143．8 6．35(H—Z’)
4’ 131．0 6．43(H-6’)，6．35(H一2’)
5， 148．3 6．43(H一6’)，3．76(H一5’一OCHD
6
7
104．8 6．43(1H，d，‘，=1．6Hz) 6．35(H-2’)
7’ 31．5 2．51(2H，m) 6．43(H一67)，6．35(H一2’)·1·78(H一8’)
8’ 30．8 1．78(2H．m)
97 65．8 3．54(1H，m)。3．31(1H，m)4．51(H—Rha一1)，1．78(H一8’)
3一oCH3 55．7 3．76(3H，s)
5’一oCH3 55．5 3．76(3H，8)
Rha一1 100．0 4．51(1H．d，J=8．5m)
Rha一2 70．8 3．43(2H，m) 3．61(H—Rha一4)
Rha一3 68．4 3．43(2H，m)4．51(H—Rha—1)
Rha一4 70．6 3．61(1H。s)
Rha-5 72．0 3．17(1H，m) 3．43(H—Rha一3)
Rha一6 17．8 1．11(3H，d，‘，=6．0Hz)
万方数据
·1284· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9,El
图1化台物I的化学结构式及HMBC远程相关
Fig．1StructureandHMBCcorrelationsofc mpoundI
化合物I：淡黄色固体，[a]分～一9．3。(c1．0，
CH30H)，FeCl3反应呈阳性，UV煳H(nm)：
281．2，263．2，256．4，250．4；IR艘(cm一1)：2358，
1 595，1521，1272，1045；ESI—MS(positiveand
negative)分别给出m／z515．0[M+Na]+，优／z
490．9[M—Hi一，推出化合物的相对分子质量为
492，结合1H—NMR和”C—NMR确定化合物的分子式
为C：。H。：O。。，计算其不饱和度为10。1H—NMR和
13C—NMR谱数据与文献值对照[]，确定化合物I为
柏木苷A。此化合物为首次从该属植物中分离得到。
化合物I：粒状结晶，mp174--175℃，
[d]哿一+35．o(c2．0，CH。OH)，FeCl。反应呈阳性，
UV勰拳Hnm：283．4，263．2，256．6，250．2；IRv。KB。r
(cm一1)：3484，2934，1558，1519，1259，1024；
ESI—MS(positiveandnegative)分别给出m／z399．1
[M+Na]+，m／．375．o[M—H]一，推出化合物的相
对分子质量为376，结合1H—NMR和”C—NMR确定化
合物的分子式为C。。H：．0，，计算其不饱和度为9。
1H—NMR和¨C—NMR谱数据与文献值对照口引，确定
化合物11为(+)一环合橄榄树脂素。
化合物lV：淡黄色固体，mp195-196℃，
[a]留‘3+2．42。(f0．23，CH。OH)，FeCl。反应呈阳性，
UV糊Hnm：275．6，263．0，256．4ⅢiR、，。KB。r(cm叫)：
3421。1608，1517，1498，1456，1427；ESI-MS
(positiveandnegative)分别给出m／z459．0[M+
K]+，m／z419．0[-M--Hi一，推出化合物的相对分子
质量为420，结合1H—NMR和13C—NMR确定化合物的
分子式为C。。H：。O。，计算其不饱和度为9。1H-NMR
和¨C—NMR谱数据与文献值对照‘H^副，确定化合物
Ⅳ为(+)一南烛木树脂酚，此化合物为首次从该属植
物中分离得到。
化合物V：淡黄色固体，mp145～146℃，
[a]哿’3+24．5。(c0．23，CH30H)，FeCl3反应呈阳性，
UV艘Hnm：325．8，318．4，283．4；IRv器(cml)：
3284，1600，1508，1431，1272；ESI—MS(positive
andnegative)分别给出m／z383．1[M+Na]十，m／z
359．0[M—Hi一，推出化合物的相对分子质量为
360，结合1H—NMR和13C—NMR确定化合物的分子式
为C。。H：。O。，计算其不饱和度为9。1H—NMR和
13C—NMR谱数据与文献值对照[1引，确定化合物V为
(+)一异落叶松树脂醇，此化合物为首次从该属植物
中分离得到。
6活性测试
由图2、3可以看出化合物I～V对UMRl06细
胞的增殖及对细胞碱性磷酸酶的活性都呈现一定程
度的促进作用，化合物I可同时促进UMRl06细胞
的增殖和分化；化合物I、I具有明显的增殖作用，而
化合物IV、V呈现出显著的ALP活性；化合物I促进
细胞的增殖，而对细胞碱性磷酸酶活性表现出一定的
抑制作用。由上述结果可以说明朝鲜淫羊藿中的木脂
素类成分具有一定程度的抗骨质疏松活性。
致谢：本项目为自然科学基金委员会与香港研
究资助局联合科研资助项目，同时也得到了深圳市
政府的资助。原植物由沈阳药科大学孙启时教授鉴
定，高分辨质谱由上海药物研究所测定；本课题在深
圳中药及天然药物研究中心完成，核磁数据由该中
心黄敬辉测定，质谱数据由该中心李玲测定。
圈2化合物I～V对UMRl06细胞的增殖作用
Fig．2EffectsofcompoundsI—VoilUMRl06cellproliferation
万方数据
中草喃ChineseTraditionalandHefoalDrugs第39卷第9期2008年9月·1285·
结果以；士j表示，每个浓度3个复孔，对照组的浓度分别为0．1和1tamol／L
以t检验计算统计学意义，与对照组比较：。PResultswereexpressedKSz士sfromtriplicatede rminations，concentrationofcontrolgroupxe0．1and1 pmol／L
Statisticals gnificancew sdeterminedbyStudent’ste t．。尸图3化合物I～V对UMRl06细胞碱性磷酸酶活性的影响
Fig．3EffectsofcompoundI—VORUMR106cellALPactivity
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复方五仁醇胶囊血清药化学研究(Ⅱ)
丁安伟1，窦志华2，罗 琳3，居文政‘
(1．南京中医药大学，江苏南京210029I2．南通大学附属南通第三医院，江苏南通226006I
3．南通大学，江苏南通226006，4．南京中医药大学附属医院，江苏南京210029)
摘要：目的对复方五仁醇胶囊含药血清中的药源性成分作进一步鉴定，并测定主要成分的量。方法HPLC—DAD
和UPLC．MS／MS检测相结合进行成分鉴定．HPLC—UV法测定主要木脂素类的量。结果HPLC—DAD检测鉴定出
含药血清中8个制剂原形成分中的7个，分别为五味子醇甲、戈米辛J、五味子醇乙、去氧五味子素、戈米辛N、五味子乙
素和五味子丙素，5个代谢产物的紫外光谱图具有联苯环辛烯类木脂素的吸收特征；UPLC—MS／MS检测结果显示含
收稿日期：2007—11—03
基金项目：江苏省中医药局中医药科学技术研究专项课题(H05173)I江苏省高校研究生科技创新计划项目(140)，江苏省南通市社会发
展科技计划项目($40006)
作者简介；丁安伟(1950一)．男，江苏南京人，教授，博士生导师，主要从事中药炮制与复方研究工作．
Telt(025)85811523E—mail：awdin9105@163．com
万方数据
朝鲜淫羊藿中的木脂素类化合物及其对大鼠骨肉瘤细胞
UMR106增殖及分化的影响
作者： 江芳， 王新峦， 王乃利， 姚新生， JIANG Fang， WANG Xin-luan， WANG Nai-li，
YAO Xin-sheng
作者单位： 江芳,王新峦,姚新生,JIANG Fang,WANG Xin-luan,YAO Xin-sheng(沈阳药科大学中药学院
,辽宁,沈阳,110016)， 王乃利,WANG Nai-li(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016;深
圳市创新中药及天然药物研究重点实验室,广东,深圳,518057)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(9)
被引用次数： 3次

参考文献(16条)
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引证文献(3条)
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