全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·967·
化合物N：淡黄色针状结晶(甲醇)，mp233
235℃。HCI—Mg粉反应呈红色，Molish反应呈现紫
色环。酸水解薄层色谱仅检出D一半乳糖。ESI—MS谱
m／z464[M]+，分子式C。。H。。O。。。化合物N的波谱
数据与文献报道的金丝桃苷的相应数据[6]一致，因
此鉴定化合物Ⅳ为金丝桃苷。
化合物V：淡黄色粉末(甲醇)，mp253～
255℃。HCI—Mg粉和Molish反应均呈阳性，说明其
可能为黄酮苷类化合物。经酸水解薄层色谱检出D一
葡萄糖和￡一鼠李糖。E1一MS谱m／z633[M+Na]+，
相对分子质量610，分子式C：。H。。0。。。将化合物V的
波谱数据与文献报道的橙皮苷的相应数据[7]对照，
两者一致，故鉴定化合物V为橙皮苷。
参考文献：
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轮叶婆婆纳的抗肿瘤活性二萜成分研究
滕杰1，李会强2，姚智2，张彦文1，张富庚3，段宏泉¨
(1．天津医科大学基础医学研究中心，药学院，天津300070；2．天津医科大学基础医学院。天津300070；
3．天津市环湖医院，天津300060)
摘 要：目的 研究轮叶婆婆纳Veronicasibirica中二萜类成分及其体外抗肿瘤作用。方法应用现代提取分离和
波谱分析方法对轮叶婆婆纳进行提取、分离、纯化和结构鉴定；以SK—N—SH和BEL一7402肿瘤细胞株为研究对象，
采用MTT法对化合物进行体外抗肿瘤活性研究。结果从轮叶婆婆纳中分离鉴定了一个新二萜类化合物，鉴定为
1。2一去氢隐丹参酮(I)；其他7个已知化合物：轮叶婆婆纳对醌A(I)、轮叶婆婆纳对醌B(il)、隐丹参酮(N)、弥罗
松酚(V)、二氢丹参酮I(Y1)、丹参酮I(V1)、丹参酮I^(Ⅶ)。体外抗肿瘤活性实验结果显示化合物I，N～Ⅶ对
SK—N—SH肿瘤细胞生长的抑制作用较强，化合物I，N，Yl，Ⅶ对BEL一7402肿瘤细胞生长的抑制作用较强。结论
轮叶婆婆纳中的二萜类化合物对不同种肿瘤细胞具有细胞毒选择性，有一定的抗癌活性。
关键词：轮叶婆婆纳；二萜类；1，2一去氢隐丹参酮
中图分类号：R284．1，R286．91文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0967—04
AnticanceractivityofditerpenesfromVeronicas biricainvitro
TENGJiel，LIHui—qian92，YA0Zhi2，ZHANGYan—wenl，ZHANGFu—gen93，DUANHong—quanl
(1．CollegeofPharmacy，CenterofBasicM dicalResearch，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China；
2。CollegeofBasicMedicine，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China；
3．TianjinHuanhuHospital，Tianjin300060，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsofthewholeplantofVeronicasibiricaandto
examineth anti—tumoreffectinvitro．MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedto
separatendpurifytheconstituentsandtheirstructureswereelucidatedonthebasisofspectroscopic
analysis．Theinhibitoryeffectsofthesecompoundso SK—N—SHandBEL一7402cellinesweretestedin
vitrobvMTTmethod．ResultsEightcompoundswereisolatedandidentifiedas 1， 2一
dehydrocryptotanshinone(I)，sibiriquinoneA(Ⅱ)，sibiriquinoneB(Ⅲ)，cryptotanshinone(N)，
收稿日期：2007—12一07
基金项目：天津医科大学科研基金资助
作者简介：滕杰。女．博上。
*通讯作者段宏泉Tel；(022)23542838Fax：(022)23528891E—mail：duanhq@tijmu．edu．ca
万方数据
·968· 中革菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
ferruginol(V)，dihydrotanshinoneI (Ⅵ)，tanshinoI (VI)，andtanshinoneⅡA(Ⅷ)．CompoundI
iSanewcompound．CompoundsⅡ，N一Ⅷshowfavorableinhibit ryeffectsontheSK—N—SHeell
growth，andcompoundsⅡ，IV，Vl，ⅧshowtheinhibitoryeffectsontheBEL-7402cellgrowth．
ConclusionThestudysuggeststhatthediterpenesfromV．sibiricahavetheanti—tumoreffectsandthese
cytotoxicactivitiesondifferenttumoreellinesarevariousandelective．
Keywords：Veronicasib rica(L．)Pennell；diterpenes；1，2一dehydrocryptotanshinone
轮叶婆婆纳Veronicasibirica(L．)Pennell为
玄参科婆婆纳属植物，具有驱风除湿、清热解毒的功
效，主要用于治疗风热感冒、咽喉肿痛、腮腺炎、风湿
痹痛、虫蛇咬伤[1]。周伯旭等[z3从该种植物中分离出
异阿魏酸等6个化合物，本课题组也从中分离出7个
二萜类化合物并报道了其对TJ一905和HeLa细胞的
体外抗肿瘤活性研究结果[3]。本实验对该种植物的
化学成分及体外抗肿瘤活性进行了进一步研究，从
中分离鉴定了一个新二萜类化合物：1，2一去氢隐丹
参酮(1，2一dehydrocryptotanshinone，I)，另外又探
讨了其他7个已知化合物：轮叶婆婆纳对醌A
(sibiriquinoneA，Ⅱ)、轮叶婆婆纳对醌B
(sibiriquinoneB，11I)、隐丹参酮(cryptotanshinone，
N)、弥罗松酚(ferruginol，V)、二氢丹参酮I
(dihydrotanshinoneI，Ⅵ)、丹参酮I(tanshinone
I，Ⅶ)、丹参酮ⅡA(tanshinoneⅡA，Ⅷ)对SK—N—SH
(人神经母细胞瘤)和BEL一7402(人肝癌)肿瘤细胞
株的细胞毒作用，其中除丹参酮ⅡA对BEL一7402肿
瘤细胞生长的影响及其机制已有报道外[4]，其他二
萜类化合物对SK—N—SH和BEL一7402肿瘤细胞株的
细胞毒作用均为首次报道。
1仪器与材料
轮叶婆婆纳于2001年9月采自中国东北，经佳
木斯大学医学院王良信教授鉴定为玄参科婆婆纳属
植物轮叶婆婆纳V．sibirica(L．)Pennell，标本存放
于天津医科大学药学院。SK—N—SH(人神经母细胞
瘤)和BEL一7402(人肝癌)d0瘤细胞均由天津医科大
学基础医学院免疫教研室提供。
BrukeAVANCE300Instrument核磁共振仪；
lq本分光公司(JASCO)，泵PU一1580，检测器RI一
1530和UV一1575；色谱柱为GPCShodexAsahipak
GS一3102 G(SHodex)，HPLC—Si柱，Econosphere
(20mm×250mm，7Hm，Alhech)，YMC—PackSIL一
06(20mm×250mm，5pm，YMC)；ToypearlHW一
40C(Tosoh)；Alliance2695，QuattroMicTM
ESI(Waters)HPLC—MS仪；薄层色谱和柱色谱用硅
胶均为青岛海洋化工厂生产；芬兰LABSYSTEMS
MuhiskanMS酶标仪；美国REVCOC02培养箱。
胎牛血清为Hyclone公司产品，RPMI一1640为Gibco
公司产品；其余试剂均为分析纯。
2提取和分离
轮叶婆婆纳干燥全草2kg粉碎后用95％乙醇
50℃温浸提取，减压回收溶剂，得浸膏0．5kg。依次
用石油醚(60～90℃)、醋酸乙酯和正丁醇进行萃
取，得石油醚部分24．3g、醋酸乙酯部分48．2g、正
丁醇部分150．9g。将石油醚和醋酸乙酯提取物反复
经过硅胶柱和ToypearlHW一40C色谱分离和制备
高效液相分离纯化，得化合物I(5．8mg)、Ⅱ(62．7
mg)、噩(25．9mg)、N(17．3mg)、V(335．8mg)、
Yl(7．0mg)、Ⅶ(13．1mg)、Ⅷ(27．3mg)。
3 结构鉴定
． 化合物I：红色无定形粉末，[a]分+10．io(f
0．2，CH。OH)。红外光谱显示存在羰基吸收峰
(1723cm_1)；UV砖器Hnm(19e)：223(3．38)，266
(3．08)，382(3．24)，427(2．33)，表明共轭体系的存
在。EI—MS显示分子离子峰,n／z294，HRQFT-ESI—
MS(positive)显示分子离子峰m／z295．1321(计算
值295．1329)，测得该化合物分子式为C，。H。。O。。化
合物I的1H—NMR(300MHz，CDCl3)中，显示有4
个芳香氢信号艿7．89(1H，d，J=10．1Hz)，7．55
(1H，d，J一7．9Hz)，7．50(IH，d，J=7．9Hz)，6 32
(1H，m)，在高磁场区域存在5个氢信号d4．89(1H，
t，J=9．5Hz)，4．37(1H，dd，J一6．0，9．5Hz)，3．62
(IH，m)，2．29(2H，m)和3个甲基信号61．37(3H，
d，t，一6．8Hz)，1．30(6H，S)。13C—NMR显示了19个
碳信号峰，其中有2个共轭羰基信号(&184．9，
175．8)，3个甲基信号(&28．4，28．4，18．8)。根据以
上数据推测化合物I为丹参酮类化合物。与文献报
道的隐丹参酮1H—NMR和13C—NMR的数据[4]比较，
化合物I除C一1，C一2，C一3数据及其对应的氢谱数据
与已知化合物隐丹参酮有较大差异外，其他数据相
近。据此推测化合物I除A环与隐丹参酮不同外，其
余部分结构一致。HMBC谱图显示“7．55(H一6)与
&34．4(C一4)，128．4(C一8)，136．6(C一10)相关；靠
万方数据
中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月-969·
7．50(H一7)与&150．7(C一5)，126．2(C一9)，170．6(C一
14)相关；艿H3．62(H一15)与艿c118．5(C一13)相关；“
4．37，4．89(H一16)均与&18．8(C一17)，170．6(C一14)
相关；相关片段连接后表明化合物I的B、C、D环与
隐丹参酮的B、C、D环结构相同，佐证了上述推断。
化合物I的HSQC谱显示“7．89(H一1)与3c124．4
(C一1)，艿H6．32(H一2)与&133．9(C一2)，艿H2．29(H一3)
与&37．8(C一3)相关；化合物I的HMBC谱图显示如
7．89(H一1)与&37．8(C一3)，150．7(C一5)相关；而“
6．32(H一2)与&34．4(C一4)相关，证明A环中1，2位
为一个不饱和双键；A环其余部分与隐丹参酮的一
样，因此确定该化合物结构如图1所示。综合
1H—NMR、13C—NMR、HSQC和HMBC谱，该化合物
波谱数据得以全归属。1H—NMR(300MHz，CDCl。)
艿：7．89(1H，d，J一10．1Hz，H一1)，6．32(1H，m，H一
2)，2．29(2H，m，H一3)，7．55(1H，d，J=7．9Hz，H一
6)，7．50(1H，d，J=7．9Hz，H一7)，3．62(1H，m，H一
15)，4．37(1H，dd，J=6．0，9．5Hz，H一16)；4．89
(1H，t，J一9．5Hz，H一16)，1．35(3H，d，J一6．8Hz，
Me一17)，1．30(6H，S，Me—18，19)。13C—NMR(300
MHz，CDCl3)8：124．4(C一1)，133．9(C一2)，37．8(C一
3)，34．4(C一4)，150．7(C一5)，129．3(C一6)，123．9(C一
7)，128．4(C一8)，126．2(C一9)，136．6(C一10)，184．9
(C一11)，175．8(C一12)，118．5(C一13)，170．6(C一14)，
34．7(C一15)，81．5(C一16)，18．8(C一17)，28．4(C一18，
19)。经文献检索查新，该结构未见报道，化合物I为
新化合物，命名为1，2一去氢隐丹参酮(1，2一
dehydrocryptotanshinone)，HMBC相关图见图2。
图1化合物1的化学结构式
Fig．1ChemicalstructureofcompoundI
4体外抗肿瘤细胞活性试验
取对数生长期SK—N—SH和BEL一7402肿瘤细
胞，用本课题组报道的方法[33进行MTT实验，测量
吸光度(A)值，并计算细胞增殖抑制率，见表l。结果
表明化合物Ⅱ，Ⅳ一Ⅷ对SK—N—SH肿瘤细胞生长的
抑制作用较强，化合物Ⅱ、Ⅳ、Ⅵ、Ⅷ对BEL一7402肿
瘤细胞生长的抑制作用较强。
图2化合物I的HMBC相关图
Fig．2HMBCCorrelationofC mpoundI
表I化合物I～Ⅷ对SK—N—SH和BEL-7402肿瘤细胞
生长的抑制作用(工土s，万一4)
Table1 Inhibitionofc mpoundsI一ⅧonSK—N—SH
andBEL一7402cellgrowth(工±s，n=4)
5讨论
有关丹参酮类化合物的抗癌作用主要集中于丹
参酮ⅡA(Ⅷ)[4～6‘，其次是丹参酮I(vⅡ)[7。。本课题
组曾报道了化合物Ⅱ～Ⅶ对TJ一905和HeLa细胞均
有不同程度的抑制作用‘引。这些实验结果表明，化合
物Ⅱ、Ⅳ～Ⅶ对于TJ一905、SK—N—SH和BEL-74023
种肿瘤细胞均有较强的杀伤作用。化合物的细胞毒
作用以对SK—N—SH最为敏感，除化合物轮叶婆婆纳
对醌A(Ⅱ)和弥罗松酚(V)在低剂量(10pg／mL)
时对SK—N—SH细胞作用较弱外，其他对肿瘤细胞的
抑制率均大于70％。各化合物对TJ一905和BEL一7402
的细胞毒作用基本相似。这7种化合物中以化合物
隐丹参酮(Ⅳ)和二氢丹参酮I(Ⅵ)的作用最强，在
低剂量10／．tg／mL时，对3种肿瘤细胞生长抑制率均
大于50％。
有文献已报道了丹参二萜醌类成分对P388(小
鼠淋巴细胞白血病)及人A549(肺)，SK—OV-3(卵
巢)，SK—Mel一2(皮肤)，XF498(中枢神经系统)，
万方数据
·970· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
HCT一15(结肠)肿瘤细胞增殖有不同程度的抑制作
用‘8．g]。本课题组对SK—N—SH，TJ一905和BEL一7402
实验结果显示化合物Ⅱ～Ⅷ对SK—N—SH的抑制作
用较其他二种细胞更强。综上所述，说明这些二萜化
合物对不同种肿瘤细胞具有细胞毒选择性，其抗癌
作用机制和构效关系需要更深一步进行研究。本实
验研究从化合物单体水平进一步证明了药用植物轮
叶婆婆纳具有抗癌活性，为合理开发利用该植物奠
定了理论基础。
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通光藤的化学成分研究
石 慧1，崔炯谟1，关健2，赵余庆3。
(1．延边大学药学院，吉林延吉133000；2．辽宁省医药工业研究院，辽宁沈阳110015；
3．沈阳药科大学，辽宁沈阳 ii0016)
摘要：目的研究通光藤Marsdeniatenacissima的化学成分。方法利用硅胶、DephadexLH一20等各种色谱技术
进行分离纯化，根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果从通光藤的正丁醇层提取物中分离得到6
个化合物，分别鉴定为二氢肉珊瑚苷元(I)、胡萝卜苷(I)、3-O一乙酰基一齐墩果烷一18一烯一3p羟基(3-0一acetyl-
oleanane-18一ene一313一ol，I)、牛奶菜醇(Ⅳ)、p谷甾醇(V)、豆甾醇(VI)。结论化合物I为首次从自然界中分离得
到的新天然产物，化合物It为首次从该植物中分得。
关键词：通光藤；二氢肉珊瑚苷元；胡萝b苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0970—03
ChemicalconstituentsofMarsdeniatenacissima
SHIHuil，CUlJiong—m01，GUANJian2，ZHAOYu—qin93
(1．C011egeofPharmaceuticalScience，YanbianUniversity，Yanji133000，China；2．InstituteofPharmaceutical
Industry，Shenyang110015，China；3．ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalonstituentsof Marsdeniatenacissima．Methods
Variouschromatographictechniqueswereemployedfortheisolationandpurificationof heconstituents，
suchassilicagelandSephadexLH一20。etc．ResultsSixcompoundswerei olatedfrom行一butylalcohol
layerofM．tenacissimaandtheirstructureswereidentifiedasdihydrosarcostin(I)，daucosterol(I)，3一
O—acetyl—oleanane一18一ene一3肛01(Ⅲ)，condutirol(Ⅳ)，psitosterol(V)，andstigmasterol(V1)．
ConclusionForthefirsttime．compoundI isfoundasanaturalproductinthisplantandcompounds
I—Iareisolatedfromthisplant．
Keywords：Marsdeniatenacissima(Roxb．)Wightet．Arn．；dihydrosarcostin；daucosterol
通光藤系萝蘼科牛奶菜属植物通光散 Marsdeniaten cissima(Roxb．)Wight，et．Arn．
收稿日期：2008—01—09
*通讯作者赵余庆Tel：(024)23986522E-mail：zyq4885@126．corn
万方数据
轮叶婆婆纳的抗肿瘤活性二萜成分研究
作者： 滕杰， 李会强， 姚智， 张彦文， 张富庚， 段宏泉， TENG Jie， LI Hui-qiang， YAO
Zhi， ZHANG Yan-wen， ZHANG Fu-geng， DUAN Hong-quan
作者单位： 滕杰,张彦文,段宏泉,TENG Jie,ZHANG Yan-wen,DUAN Hong-quan(天津医科大学,基础医学研
究中心,药学院,天津,300070)， 李会强,姚智,LI Hui-qiang,YAO Zhi(天津医科大学基础医
学院,天津,300070)， 张富庚,ZHANG Fu-geng(天津市环湖医院,天津,300060)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
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