全 文 ：·化学成分·
苦瓜中新化合物的化学研究
张 　瑜1 ,崔炯谟1 ,朴虎日1 ,赵余庆2 3
(11 延边大学药学院 ,吉林 延吉 　133000 ; 21 沈阳药科大学 ,辽宁 沈阳 　110016)
摘 　要 :目的 　研究苦瓜的新活性成分。方法 　采用乙醇提取、微波萃取、D2101 型大孔树脂纯化、硅胶柱色谱以及
制备液相色谱等方法分离 ,通过理化常数及光谱数据鉴定化合物的结构。结果 　分离并鉴定了 8 个化合物 ,分别
为 charantadiol A (5β,192epoxycucurbita26 ,23 ( E) ,25 (26)2t riene23β,19 ( R)2diol , Ⅰ) 、( + )2eduesmin ( Ⅱ) 、blueme2
nol A ( Ⅲ) 、宽叶葱苷元 D (karatavilagenin D , Ⅳ) 、5β,192epoxycucurbita26 ,232diene23β219 ,252t riol ( Ⅴ) 、苦瓜皂苷元
Ⅰ(5 ,192epoxy25β2cucurbita26 ,23 ( E)2diene23β,252diol , Ⅵ) 、苦瓜皂苷 L 苷元 (aglycone of momordicoside L ,3β,7β,
252t rihydroxy2cucurbita25 , 23 ( E)2diene2192al , Ⅶ) 、β2谷甾醇 (β2sitosterol , Ⅷ) 。结论 　化合物 Ⅰ为新化合物 ,命名
为苦瓜二醇 A (charantadiol A) ,化合物 Ⅱ、Ⅲ为从苦瓜中首次分离得到。
关键词 :苦瓜 ;化学成分 ;苦瓜二醇 A
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0420509204
Novel compounds in Momor dica cha ra ntia
ZHAN G Yu1 , CU I J iong2mo1 , PIAO Hu2ri1 , ZHAO Yu2qing2
(11 College of Pharmacy , Yanbian University of Medicine , Yanji 133000 , China ;
21 Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016 , China)
Abstract : Objective 　To study new active constit uent s in t he mat ure f ruit s of M omordica charanti a1
Methods 　M1 charanti a was ext racted by alcohol and p urified by D2101 macroporous adsorptive resin. The
isolation and p urification were carried out by silica gel and semiprepared H PL C , t he compounds were iden2
tified and elucidated by spect ral and chemical met hods1 Results 　Eight compounds were obtained and
identified as charantadiol A (5β, 192epoxycucurbita26 , 23 ( E) , 25 (26)2t riene23β, 19 ( R)2diol , Ⅰ) , ( + )2
eduesmin ( Ⅱ) , bluemenol A ( Ⅲ) , karatavilagenin D ( Ⅳ) , 5β, 192epoxycucurbita26 , 232diene23β219 , 252
t riol ( Ⅴ) , 5 , 192epoxy25β2cucurbita26 , 23 ( E) 2diene23β, 252diol ( Ⅵ) , 3β, 7β2t rihydroxy2cucurbita25 , 23
( E)2diene2192al ( Ⅶ) andβ2sito sterol ( Ⅷ)1 Conclusion 　Compound Ⅰis a novel one , named charantadiol
A. Compounds Ⅱand Ⅲare obtained f rom M1 charanti a for t he first time1
Key words : M omordica charanti a L1 ; chemical constit uent s ; charantadiol A
　　苦瓜 M omordica charanti a L1 为葫芦科苦瓜
属植物苦瓜的未成熟果实。古名锦荔枝 ,又名凉瓜、
癞葡萄、红羊等。主产于热带、亚热带和温带地区。
苦瓜味苦性寒、无毒 ,具有清热解毒、滋阴强壮、降血
糖等功效[1 ,2 ] 。在亚洲及东南亚一些国家苦瓜做为
一种传统的药物用于治疗糖尿病、风湿病、痛风病以
及肝脏方面的病变等[3 ] 。从苦瓜中分离得到的化学
成分主要有萜类、甾体、生物碱、有机酸、蛋白质
等[4 ] 。本课题组对苦瓜综合利用和开发的研究结果
表明 ,苦瓜皂 (甾)苷具有明显的降血糖作用[5 ,6 ] 。
本课题组在苦瓜降血糖活性物质的研究中 ,已
经从苦瓜中分离得到多种化学成分[7 ,8 ] ,本实验对
苦瓜乙醇粗提物的氯仿层进行反复硅胶柱色谱和
HPL C 制备分离 ,得到 8 个化合物。通过理化常数
及光谱数据分别鉴定为 charantadiol A (5β,192ep2
oxycucurbita26 ,23 ( E) ,25 (26)2t riene23β,19 ( R)2di2
ol , Ⅰ) 、( + )2eduesmin ( Ⅱ) 、bluemenol A ( Ⅲ) 、
karatavilagenin D ( Ⅳ) 、5β,192epoxycucurbita26 ,232
diene23β219 ,252t riol ( Ⅴ) 、苦瓜皂苷元 Ⅰ(5 ,192ep2
oxy25β2cucurbita26 ,23 ( E) 2diene23β,252diol , Ⅵ) 、苦
瓜皂苷 L 苷元 ( 3β, 7β, 252t rihydroxy2cucurbita25 ,
23 ( E)2diene2192al ( Ⅶ) 、β2谷甾醇 (β2sito sterol , Ⅷ) ,
·905·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 4 期 2009 年 4 月
3 收稿日期 :2008208210　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3 通讯作者　赵余庆　Tel : (024) 23986522 　E2mail :zyq4885 @1261com
其中化合物 Ⅰ为新化合物 ,命名为苦瓜二醇 A (cha2
rantadiol A) ,化合物 Ⅱ、Ⅲ为从苦瓜中首次分离得
到。
1 　仪器和材料
X —4 数字显示显微熔点测定仪 : 日本岛津
UV —265 型分光光度计 ;Bruker ARX —300、600 型
光谱仪 ; KQ3200DB 型数控超声波清洗器 ;半制备
型 H PL C , P3000 高压输液泵 , UV3000 紫外检测
器 ,制备柱 : YMC2Pack ODS A (250 mm ×10 mm ,5
μm) ;柱色谱、薄层色谱所用硅胶 G、H 为青岛海洋
化工厂产品 ;所用试剂均为分析纯。
苦瓜干燥未成熟果实购自广东清水市场 ,由辽
宁中医药大学植物教研室翟延君教授鉴定为苦瓜
M omordica charanti a L1 。
2 　提取与分离
苦瓜干燥未成熟果实 10 kg ,粉碎 ,70 %乙醇回
流提取 2 次 ,回收乙醇后经大孔树脂富集纯化 ,氧化
镁脱色后 ,得到苦瓜总皂苷 500 g。再与 100～200
目的硅胶等比例混合 ,分别以 10、10、8 倍量的氯仿
超声提取 3 次 ,提取温度为 35 ℃,时间为 20 min。
合并提取液 ,回收氯仿 ,得到氯仿层浸膏 40 g。将氯
仿层浸膏分别用石油醚2丙酮、氯仿2甲醇和环乙烷2
醋酸乙酯作为洗脱剂进行反复硅胶柱色谱分离 ,以
及制备型 HPL C(甲醇2水 85 ∶15)色谱分离 ,分别得
到化合物 Ⅰ～ Ⅷ。化合物 Ⅰ结构见图 1。
图 1 　化合物 Ⅰ的结构
Fig11 　Structure of compound Ⅰ
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色粉末 (丙酮) ,Liebermann2Bur2
chard 反应为紫红色 , Molish 反应呈阴性。mp
205～208 ℃。[α]25D —129144°( c 0118 ,CHCl3 ) 。UV
λMeO Hmax nm : 230。IR νKBrmax ( cm - 1 ) : 3 41912 ( O H ) ,
1 64718 , 1 44718 , 1 38310 , 98115 , 96410 , 87710。
HR2TO P2MS m/ z :4771335 1[ M + Na ] + ,给出化合
物 Ⅰ的分子式为 C30 H46 O3 。1 H2NMR ( 600 M Hz ,
CDCl3 )δ: 6110 ( 1 H , dd , J = 9180 , 2130 Hz , H26) ,
5169 (1 H , dd , J = 9180 ,3172 Hz , H27) ,5162 (2 H ,
m , H223 ,24) ,5114 (1 H , s , H219) ,4187 (2 H , s , H2
26)为烯碳上的氢信号 ,δ3142 (1 H , m) 为 3α2H 的
信号 ,δ1122 (3 H ,d , J = 5170 Hz) 为 C221 位甲基氢
信号 ,δ0190、0191、0189、0188、0185 (各 3 H ,s) 为 5
个甲基氢信号。13 C2NMR光谱给出 30 个碳信号 ,δ
10513 为 C219 连氧信号 ,δ 13216、13215、12913、
13412、14212、11411 为 3 对烯碳信号 ,分别归属为
C26、C27、C223、C224、C225 和 C226。δ8615 为 C25
连氧信号 ,δ7611 为 C23 连氧信号 ,数据见表 1。将
化合物 Ⅰ的波谱数据与文献进行对照[ 9 ] ,发现与化
合物 5β, 192epoxycucurbita26 , 232diene23β, 19 , 252
t riol 的碳谱数据相似 ,只是缺少了侧链上的 C252
O H 的信号 ,多出了一对烯碳信号 ,并且侧链上的其
他质子信号也有差别。再将侧链的碳谱数据与文献
中的化合物 (19 R , 23 E) 25β, 192epoxy2192met hoxy2
cucur2bita26 ,23 , 252t rien23β2ol [10 ] 侧链上的数据进
行对照 ,发现化合物 Ⅰ的数据与该化合物侧链的碳
谱数据基本一致 ,推断化合物 Ⅰ是侧链 23、24 位和
25、26 位形成共轭双键的葫芦素烷型四环三萜。将
化合物 Ⅰ进行 HMQC 和 HMBC 分析 ,发现 H219
与 C25、C28、C29、C210、C211 , H226 与 C225、C227、C2
24 , H227 与 C225、C226、C224 , H224 与 C225、C227、
C226、C223 , H223 与 C220、C222、C224 分别有远程相
关 ,与推断的结果完全相符。由此 ,确定化合物 Ⅰ为
5β,192epoxycucurbita26 ,23 E , 25 (26)2t riene23β, 19
( R)2diol ,为新化合物 ,命名为苦瓜二醇 A (charan2
tadiol A) 。
化合物 Ⅱ:无色片状结晶 (丙酮) , HR2TOP2MS
m/ z :4091162 2[ M + Na ] + ,给出化合物 Ⅱ的分子式
为C22 H26 O6 。1 H2NMR ( 300 M Hz , C5 D5 N )δ: 3122
(2 H , m , H21 , 5 ) , 31 76 ～ 3178 ( 2 H , m , H24 , 8 ) ,
3176、3178 (4 ×OMe) ,4134 (2 H ,d , J = 616 Hz , H2
2 ,6) 。13 C2NMR (150 M Hz ,C5 D5 N)给出 11 个碳信
号 ,见表 1。结合质谱和氢谱数据推断化合物 Ⅱ具
有对称的分子结构。δ86115 归属为连氧季碳 C22/
6 ,δ71199 为 C24/ 8 连氧碳的信号 ,两个对称苯环上
被取代的碳信号分别为 δ 134165、149145 和
149155 ,可归属为 C21′/ 1″、C23′/ 3″、C24′/ 4″;其他的
信号为δ110189、112141、118196 ,可归属为 C22′/
2″、C25′/ 5″、C26′/ 6″;2 对甲氧基信号分别为δ56193
和 56199。将所有数据与文献中化合物 ( + )2
eduesmin 的波谱数据对照[11 ,12 ] ,基本一致。由此 ,
确定化合物 Ⅱ为 ( + )2eduesmin ,是苦瓜中首次发现
·015· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 4 期 2009 年 4 月
表 1 　化合物 Ⅰ～ Ⅴ的13 C2NMR数据( C5 D5 N,CDCl3 )
Table 1 　13 C2NMR Spectral data of compounds Ⅰ—Ⅴ
( in C5 D5 N, CDCl3 )
碳位 Ⅰ Ⅲ Ⅳ Ⅴ 碳位 Ⅱ
1 　171 2 　4111 　181 4 　171 3 1/ 5 541 79
2 231 1 4917 261 5 231 1 2/ 6 861 15
3 761 1 19719 751 3 761 1 4/ 8 711 99
4 451 1 12619 371 0 451 1 1′/ 1″ 1341 65
5 861 5 16216 851 3 861 5 2′/ 2″ 1101 89
6 1321 6 7910 1311 1 1321 6 3′/ 3″ 1491 45
7 1321 5 12819 1331 3 1321 5 4′/ 4″ 1491 55
8 411 4 13517 441 4 411 4 5′/ 5″ 1121 41
9 481 5 6810 511 0 481 5 6′/ 6″ 1181 96
10 401 5 2410 391 9 401 6 OMe 561 93/ 56199
11 301 5 2219 211 6 301 5
12 391 0 2317 291 8 391 1
13 381 0 1819 451 0 371 2
14 481 0 471 7 481 0
15 331 5 331 2 331 5
16 271 9 271 4 271 9
17 501 0 501 2 501 0
18 141 7 141 6 141 7
19 1051 3 1811 5 1051 3
20 361 6 361 1 361 2
21 181 7 181 6 181 6
22 371 1 391 0 301 0
23 1291 3 1251 1 1251 3
24 1341 2 1391 7 1391 6
25 1421 2 701 7 701 7
26 1141 1 301 0 291 9
27 181 7 291 9 271 1
28 201 4 191 3 201 5
29 231 9 231 5 241 0
30 191 7 201 3 191 7
的木脂素类化合物。
　　化合物 Ⅲ: 白色粉末 (氯仿) , 1 H2NMR ( 300
M Hz ,CDCl3 )δ: 1102 ( 3 H , s) , 1107 ( 3 H , s) , 1129
(3 H ,d ,J = 614 Hz) ,1190 (3 H ,d ,J = 112 Hz) ,为 4
个甲基氢信号 ,分别归属为 C212、C211、C210、C213 ,
δ5190 (1 H ,br s) 为 C24 位不饱和碳上的氢信号 ,δ
5182 (1 H , dd , J = 017 , 1517 Hz) 和 5185 ( 1 H , dd ,
J = 514 ,1517 Hz)分别为 C27、C28 位不饱和双键上
的氢信号 ,δ 2125 (1 H , d , J = 17 Hz , Ha22) , 2145
(1 H , d , J = 17 Hz , Hb22 ) , 4120 ( 1 H , m , H29 ) 。
13 C2NMR (75 M Hz ,CDCl3 ) 数据见表 1。以上数据
与文献中报道 bluemenol A [13 ] 的数据基本一致 ,故
确定化合物 Ⅲ为 bluemenol A ,为首次从苦瓜中
得到。
化合物 Ⅳ: 白色粉末 (丙酮 ) , 1 H2NMR ( 300
M Hz ,CDCl3 )δ: 01 85、0193、0195、1127 (各 3 H , s) ,
1131 (6 H ,s)为 6 个甲基氢信号 ,0191 (3 H ,d , H221)
为一个次甲基氢信号 ,3147 (1 H ,br s) 为 32αH 的信
号 ,5160 (2 H , m , H223 ,24) ,5173 (1 H ,dd , J = 313 ,
916 Hz , H27) ,6120 (1 H ,d ,J = 916 Hz , H26)为 4 个
烯碳上氢质子的信号。13 C2NMR (75 M Hz ,CDCl3 )
较有特征的碳信号分别为 :δ18115 为 C219 羰基信
号 ,δ13111、13313、13917、12511 分别为 C26、C27、
C223 和 C224 两个双键上的烯碳信号 ,δ8513 为 C25
连氧信号 ,δ7513、7017 分别为 C23、C225 连氧信号 ,
其他碳信号的归属见表 1。以上数据与文献中化合
物 karatavilagenin D[3 ] 的数据基本一致 ,因此确定
化合物 Ⅳ为 karatavilagenin D。
化合物 Ⅴ: 白色粉末 (丙酮 ) , 1 H2NMR ( 600
M Hz , CDCl3 )δ: 0190、0191、0189、0188、0185 (各
3 H ,s) ,1131 (6 H ,s) 为 7 个甲基氢信号 ,1122 (3 H ,
d ,J = 517 Hz) 为 H221 甲基氢信号 ,6110 (1 H ,dd ,
J = 9180 ,2130 Hz , H26) , 5169 ( 1 H , dd , J = 9180 ,
3172 Hz , H27) ,5160 (2 H ,m , H223 ,24) 为烯碳上氢
质子信号 ,5114 (1 H ,s , H219) ,3142 (1 H ,m , H23α) 。
13 C2NMR光谱数据见表 1。化合物 Ⅴ的数据与文献
所报道的化合物 5β,192epoxycucurbita26 ,232diene2
3β,19 ,252t riol [ 9 ]的光谱数据基本一致 ,故确定化合
物 Ⅴ为 5β,192epoxycucurbita26 ,232diene23β,19 ,252
t riol。
另外 ,化合物 Ⅵ～ Ⅷ分别鉴定为苦瓜皂苷元
Ⅰ[14 ] 、苦瓜皂苷 L 苷元和β2谷甾醇[15 ] 。
　　致谢 :沈阳药科大学代测核磁共振谱和高分辨
质谱。
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千斤拔化学成分研究
李 　华1 ,杨美华1 ,斯建勇1 ,马小军1 ,2 3 ,缪剑华2
(11 中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所 ,北京 　100094 ; 21 中国医学科学院
北京协和医学院 药用植物研究所广西分所 ,广西 南宁 　530023)
摘 　要 :目的 　研究千斤拔 Flemingia p hi l i p pinensis 根的化学成分。方法 　采用硅胶、反向硅胶及葡聚糖凝胶
Sephadex L H220 等色谱手段进行化学成分的分离纯化 ,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果 　从千斤拔
根的 75 %乙醇提取物中分离出 18 个化合物 ,分别鉴定为 lupinifolin ( Ⅰ) 、flemichin D ( Ⅱ) 、5 ,7 ,3′,4′2四羟基异黄酮
( Ⅲ) 、5 ,7 ,2′,3′,4′2五羟基异黄酮 ( Ⅳ) 、染料木苷 ( Ⅴ) 、槐属苷 ( Ⅵ) 、大黄酚 ( Ⅶ) 、大黄素甲醚 ( Ⅷ) 、大黄素 ( Ⅸ) 、岛
青霉素 (islandicin , Ⅹ) 、咖啡酸二十八烷酯 ( Ⅺ) 、单棕榈酸甘油酯 ( ⅩⅡ) 、滨蒿内酯 ( ⅩⅢ) 、水杨酸 ( ⅩⅣ) 、对甲氧基苯
丙酸 ( ⅩⅤ) 、白桦酸 ( ⅩⅥ) 、羽扇豆醇 ( ⅩⅦ) 、β2谷甾醇 ( ⅩⅧ) 。结论 　以上化合物中 ,除 Ⅱ、Ⅲ、Ⅴ、ⅩⅦ、ⅩⅧ外均为首
次从千斤拔属植物中分离得到 ,其中化合物 Ⅳ为首次从植物中分离得到的天然产物。
关键词 :千斤拔 ;黄酮 ;蒽醌
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0420512205
Chemical constituents from roots of Flemingia phili p pinensis
L I Hua1 , YAN G Mei2hua1 , SI J ian2yong1 , MA Xiao2jun1 ,2 , MIAO Jian2hua2
(11 Institute of Medicinal Plant Development , Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College ,
Beijing 100094 , China ; 21 Guangxi Branch of Institute of Medicinal Plant Development , Chinese Academy
of Medical Sciences and Peking Union Medical College , Nanning 530023 , China)
Abstract : Objective 　To study t he chemical constit uent s in t he root s of Flemi ngi a p hi l i p pi nensis1
Methods 　Silica gel column chromatograp hy , ODS silica gel column chromatograp hy , and Sep hadex L H220
were employed for t he isolation and p urification1 The st ructures were identified on t he basis of spect ral
data (UV , EI2MS , 1 H2NMR , and 13 C2NMR) and chemical p roperties1 Results 　Eighteen compounds were
isolated f rom 75 % et hanolic ext ract in the root s of F1 p hi l i p pi nensis and t heir st ruct ures were identified as
follows : lupinifolin ( Ⅰ) , flemichin D ( Ⅱ) , orobol (5 , 7 , 3′, 4′2tet rahydroxyisoflavone , Ⅲ) , 5 , 7 , 2′,
3′, 4′2pentahydroxyisoflavone ( Ⅳ) , genistin ( Ⅴ) , sop hororicoside ( Ⅵ) , chrysop hanol ( Ⅶ) , p hyscion
( Ⅷ) , emodin ( Ⅸ) , islandicin ( Ⅹ) , 3′, 4′2dihydroxy2t rans2cinamic acid octacosyl ester ( Ⅺ) , monop2
almitin ( ⅩⅡ) , scoparone ( ⅩⅢ) , salicylic acid ( ⅩⅣ) , p2met hoxyp henylp ropionic acid ( ⅩⅤ) , bet ulinic
acid ( ⅩⅥ) , lupeol ( ⅩⅦ) , andβ2sito sterol ( ⅩⅧ)1 Conclusion 　All t he compounds are isolated f rom t he
plant s of Flemi ngi a Roxb1 ex Ait1 et Ait1 f1 for t he first time except for t he compounds Ⅱ, Ⅲ, Ⅴ, ⅩⅦ,
and ⅩⅧ1 Compound Ⅳis a new natural p roduct1
Key words : Flemi n gi a p hi l i p pi nensis Merr1 et Rolfe ; flavone ; ant hraquinone
·215· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 4 期 2009 年 4 月
3 收稿日期 :2008206219　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :广西科技攻关课题 (053701722)
作者简介 :李　华 (1978 —) ,女 ,中国医学科学院药用植物研究所在读博士生 ,研究方向为天然药物化学。　
Tel :13810381309 　E2mail :lixian78101 @1631com3 通讯作者　马小军　Tel : (010) 62819410 　E2mail :xjma @public1 bta1 net1cn