全 文 ：中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月·1127·
37，5’)，6．81(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，6．73(1H，S，
H一3)，6．44(1H，d，J=2．0Hz，H一6)，5．15(1H，d，
J=7．5Hz，H一1”)，3．93(3H，S，4’一0CH3)，3．50～
3．77(m—sugar—H)；13C—NMR(125Hz，D SO)艿：
56．3(OCH。)，163．2(C一2)，104．5(C一3)，182．8(C一
4)，157．7(C一5)，100．6(C一6)，163．7(C一7)，95．6(C一
8)，161．8(C一9)，106．1(C一10)，123．4(C一1’)，129．2
(C一27，67)，115．3(C一37，57)，164．5(C一47)，100．3(C一
1”)，73．8(C一2”)，77．1(C一3”)，70．2(C一4”)，77．9(C一
5”)，61．3(C一6”)。参考文献报道[6’73确定该化合物为
刺槐素一7—0一肛D一葡萄糖苷。
化合物Ⅳ：白色固体；mp213℃；ESI—MSm／z
137FM一13一，161[M+Na]；1H—NMR数据参考文
献报道[83确定该化合物为对羟基苯甲酸。
化合物V：无色棱状晶体，溴甲酚绿原位薄层反
应阳性，提示该化合物为有机酸。与一枝蒿酮酸标准
品对照，薄层色谱Rf值相同，氢谱和质谱数据均相
同，故确定该化合物为一枝蒿酮酸。
化合物Ⅵ：淡黄色固体粉末；与胡萝卜苷的对照
品对照，薄层色谱Rf值相同，氢谱、碳谱和质谱数据
均相同，故确定该化合物为胡萝卜苷。
参考文献：
[1]刘勇民，刘伟新，伊吾提·依克木，等．维吾尔药志FM]．
乌鲁木齐，新疆人民出版社，1985．
[23刘勇民，于德泉．新疆一枝蒿化学成分研究[J]．药学学报，
1985，20(7)：514—518．
[33徐广顺，陈希元，于德泉．新疆一枝蒿新倍半萜成分一枝蒿
酮酸的结构[J]．药学学报，1988，23(2)：122—125．
[43阿吉艾克拜尔·艾萨，赵芸，宿珍，等．2一苯氧基色原酮
苷类新化合物及其制备方法和用途[P]．中国专利：
CNl944452，2007—04—11．
[5]林生，肖永庆，张启伟，等．滨蒿化学成分的研究(■)
口]．中国中药杂志，2004，29(5)：429—431．
[6]曾 唏，张前军，卢玉振．责阳蜂胶黄酮成分研究[J]．化学
研究与应用，1999，11(5)：517．
[7]龚复俊，王国亮，王有为．神农香菊花的化学成分研究(I)
[J]．武汉植物学研究，2005，23(6)：610—612．
[8]黄洪波，包文芳，杨芳芳，等．灯盏花的化学成分研究[J]．
沈阳药科大学学报，2001，18(4)：266—268．
喙荚云实中一个新二萜类化合物
吴兆华
(牡丹江医学院药学系，黑龙江牡丹江157011)
摘要：目的研究喙荚云实Caesalpiniam ax的化学成分。方法采用多种色谱方法分离纯化，依据理化性质、
波谱数据分析进行结构鉴定。结果 从喙荚云实的95％乙醇溶液回流提取物中分离鉴定了一个呋喃二萜类化合物
minaxinA，并利用MTT法研究这个化合物对人肝癌细胞HepG2的生长抑制作用。结论该化合物为新化合物，药
理活性实验结果表明minaxinA对人肝癌细胞HepG2具有一定的生长抑制作用。
关键词：喙荚云实}minaxinA；人肝癌细胞；抑制活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)08—1127一03
AnovelditerpenefromCaesalpiniam ax
WUZhao—hua
(DepartmentofPharmacy，MudanjiangMedicalUniversity，Mudanjiang157011，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalonstituentsofCaesalpiniam n x．MethodsThe
chemicalconstituentsw reisolatedanpurifiedbyvariouschromatographicmethodsandtheirstructures
wereelucidatedbytheanalysisofspectraldatandphysicochemicalproperties．ResultsOnediterpene
compoundwasisolatedfromthe95％alcoholextractofC．minax，whichasnamedminaxinA，andthe
inhibitoryactivitiesofthecompoundonHeDG2cellwerestudiedbyuseofMTTmethod．Conclusion
MinaxinA sanewcompoundandshowsthesignificantnhibitoryactivitiesonHepG2cell．
Keywords：CaesalpiniaminaxHancel minaxinA；HepG2cell；inhibitoryactivities
收稿日期：2008—03—02
作者简介：吴兆华(1966一)-女．黑龙江省牡丹江人，牡丹江医学院药学系．Tel：(0453)6582156—3691E—mail：WZHl6598@163．COIll
万方数据
·1128- 中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月
喙荚云实为豆科云实属喙荚云实Caesalpinia
minaxHance植物的种子，生于低海拔的旷野草丛
或缓坡林缘，分布于广西、云南等地。喙荚云实据古
医药书籍记载有活血散瘀、止痛、清热、除湿的功效，
民间用于治疗哕逆、痢疾、淋浊、尿血、跌打损伤等
症[1]。鉴于喙荚云实具有上述诸多药理活性，研究其
中发挥药理活性的物质基础将具有深远意义，故本
课题组对喙荚云实的化学成分进行了系统研究，前
文已报道从该植物中分离得到了一系列已知化合
物，本实验继续报道对喙荚云实的95％乙醇回流提
取物的化学成分研究。通过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱
和重结晶等方法从中分离得到了1个化合物，根据
其波谱数据并结合文献[2]，确定了这个化合物的结
构，为一个新的呋喃二萜类化合物，命名为喙荚云实
星A(minaxinA)，并采用MTT法研究该化合物对
人肝癌细胞HepG2的生长抑制作用，结果表明
minaxinA对HepG2细胞的生长表现出一定的生长
抑制作用，且其作用呈明显剂量依赖性，其半数有效
抑制浓度(IC50)为(56．8±1．2)tlmol／L。
1仪器与材料
BrukerARX一300型核磁共振波谱仪(瑞士)；
紫外灯(上海顾村电光仪器厂)。薄层色谱用硅胶G、
H、GF一254和柱色谱用硅胶(青岛海洋化工有限公
司)；常规试剂均为分析纯(沈阳试剂厂)；氘代试剂
为中国科学院武汉波谱公司生产。RPMI一1640培养
基、MTT均购于Sigma公司(美国)，胎牛血清购于
北京元亨圣马生物试剂公司。
喙荚云实药材购自广西，由沈阳药科大学中药
鉴定教研室孙启时教授鉴定为喙荚云实Caesalpinia
minaxHance。
2提取和分离
喙荚云实5kg用95％乙醇回流提取，得提取物
1．5kg，用水分散后，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙
酯、正丁醇萃取，萃取掖减压浓缩，得4个萃取部分。
取氯仿层样品100g经硅胶柱色谱分离，采用氯仿一
甲醇溶剂系统(100。1～1：1)进行梯度洗脱，所得
流分经硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和重结晶等方法分
离纯化，得到一个新化合物minaxinA(25mg)。
3结构鉴定
MinaxinA：白色粉末(氯仿一甲醇)，mp177～
179℃，ESI—MS(m／z)：419．1[M一1]一，443．1
[M+Na]+，分子式：C2。H。。O。。。IRv密(cm-1)：3412
(一0H)，1807(C=0)，1738(C—O)；1H—NMR(300
MHz，DMSO)艿：1．05，1．07，1．08(9H，3×CH3)，
2．07(3H，S，OAc)，3．49(1H，brs，H一3)，4．10(1H，
dt，J=10．4，5．2Hz，H一2)，4．78(1H，dd，，=11．1，9
Hz，H一7)，5．34(1H，dd，，一9．5，0．8Hz，H一6)，6．50
(1H，d，J=1．9Hz，H一15)，7．54(1H，d，J=1．9Hz，
H一16)。结合13C—NMR(75MHz，DMSO)谱以及
DEPT谱，可知该化合物结构中有22个碳信号，其
中艿173．9为内酯羰基碳信号，艿152．1，113．7，
107．7，142．0为一呋喃环的碳信号，d63．4，74．7，
83．0，72．7，82．3为5个烷氧羰信号。该化合物的氢、
碳谱数据与文献报道的化合物喙荚云实素A
(caesalminA)[23的氢、碳谱数据相比较，发现除A
环外，其余位置的数据基本一致，并结合此化合物的
HMQC，HMBC，COSY谱，确定了该化合物的平面
结构，在HMBC谱中，81．14(1H，dd，J一4．5，13．4
Hz，H一1)，1．84(1H，tlike ‘厂=13．4Hz，H一1)的质子
分别与40．7(C—10)，63．4(C一2)，74．7(C一3)的碳有
远程相关，艿3．49(1H，brs，H一3)的质子与41．3(C-
1)，41．8(C一4)，63．4(C一2)，83．0(C一5)的碳原子有
远程相关，艿1．05(3H，S，H一18)的甲基质子与25．1
(C一19)，41．8(C一4)，74．7(C一3)的碳有远程相关，占
1．08(3H，S，H一19)的甲基质子与15．5(C一20)，41．8
(C一4)的碳有远程相关，艿1．07(3H，S，H一20)的甲基
质子与32．1(C一9)，40．7(C一10)，83．0(C一5)的碳有
远程相关，可确定A环的结构(图1)。此外，在该化合
物的NOESY中，艿1．07(H一20)的质子分别与2．14
(H一8)、4．10(H一2)以及1．08(H一19)的质子有NOE
相关，艿4．78(H一7)的质子分别与2．99(H一9)和3．63
(H一14)的质子有NOE相关，在此基础上，结合H一3
质子的峰型(宽单峰)可确定H一2、H一3的位置关系
为顺式，由此可推断化合物的相对构型。结合上述信
息，可将该化合物的结构鉴定为如图1所示的结构，
命名为minaxinA，此化合物为一新化合物，氢、碳谱
数据见表1。
O
O
图1化合物I的结构、HMBC、NOE相关谱
Fig．1Structure，keyHMBC，andNOE
correlationsofc mpoundI
4对人肝癌细胞HepG2的生长抑制作用
万方数据
中草蒋 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月·1129·
表1 MinaxinA的1H—NMR、13C—NMR、HMBC数据
(DMSO—d‘，TMS为内标)
Table1 1H—NMR，13C—NMR，andHMBCspectral
dataofminaxinA(DMSO—d‘withTMS
aSaninternaIstandard)
碳位 1H—NMR(‘，) 13C-NMRHMBC
4．1 细胞培养：人肝癌细胞HepG2(HB一8065，
AmericanTypeCultureCollection，Manassas，
VA，美国)。细胞单层接种在含10％胎牛血清，2
mmol／L谷氨酰胺的RPMI一1640培养液中，在饱和
湿度、37℃、5％CO：的培养箱中培养。
4．2细胞生长抑制：HepG2细胞5×10‘个／mL，接
种于96孔培养板，每孔100弘L。培养12h，分别加入
不同浓度的minaxinA。培养24h后，MTT法测定
细胞生长抑制率。
细胞生长抑制率一[A。(对照)一A。(化合物)]／A570
(对照)×100％
4．3 MinaxinA对人肝癌HepG2细胞的生长抑制
作用：据文献报道[3’‘]，二萜类化合物对多种肿瘤细
胞具有杀伤作用，因此检测化合物对人肝癌HepG2
细胞的生长抑制作用。不同浓度的化合物作用于细
胞24h后，化合物对HepG2细胞的生长表现出一定
的生长抑制作用，且其作用呈明显剂量依赖性，其半
数有效抑制浓度(IC50)为(56．8±1．2)／1mol／L。
参考文献：
[1]江苏新医学院．中药大辞典[M]．上海z上海科学技术出版
社，2005．
[23JiangRW，PaulPHB，MaSC．Furanoditerpenoidlacto ea
fromtheseedsofCaesalpiniam n xHance口]．Phytoche—
mistry，2001，57：517-521．
[83李学汤，林晨，李佩茵．冬凌草甲索体外杀伤细胞作用的
特点[J]．中国药理学报．1986，7(4)：361—363．
[4]冯长伟．潘祥林．邹俊晖，等．冬凌草甲索对人白血病系
K562细胞生长抑制作用[J]．山东中医药大学学报，2000，
24(3)o225—226．
五倍子化学成分研究
李春远1，丁唯嘉1，渠桂荣2
(1．华南农业大学理学院应用化学系，广东广州510642}2．河南师范大学化学与环境科学学院，河南新乡453002)
摘要：目的研究五倍子石油醚和氯仿部位化学成分。方法利用硅胶柱色谱及薄层色谱等进行分离纯化，并通
过1H—NMR、13C—NMR、ESI—MS等波谱技术进行结构鉴定。用二倍稀释法测定了化合物I对尖孢镰刀菌的抗菌活
性。结果共分离得到10个化合物，分别为2一羟基·6一十五烷基苯甲酸(I)、白果酚(I)、棕榈酸一1，3一二甘油酯
(I)、}谷甾醇(Ⅳ)、正二十五烷(V)、4-羟基一3一甲氧基一苯甲酸(V1)、棕榈酸(Ⅶ)、月桂酸(Vt)、肉豆蔻酸(IX)及没
食子酸(x)。结论化合物I～Ⅵ为首次从五倍子中分离得到。化合物I对尖孢镰刀菌显示中等的抗菌活性。
关键词：五倍子’化学成分，抗菌活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)08—1129—04
收稿日期：2007-11-19
基金项目：华南农业大学新学科扶持及大型仪器使用基金(2006XOl3，2007Y006)
作者简介：李春远，男，博士，讲师。主要从事天然产物化学研究． E-mail：chunyuanli@SCaR．edu．cn
万方数据
喙荚云实中一个新二萜类化合物
作者： 吴兆华
作者单位： 牡丹江医学院药学系,黑龙江,牡丹江,157011
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(8)
被引用次数： 2次

参考文献(4条)
1.江苏新医学院 中药大辞典 2005
2.Jiang R W;Paul P H B;Ma S C Furanoditerpenoid lactones from the seeds of Caesalpinia minax Hance
[外文期刊] 2001(4)
3.李学汤;林晨;李佩茵 冬凌草甲索体外杀伤细胞作用的特点 1986(04)
4.冯长伟;潘祥林;邹俊晖 冬凌草甲索对人白血病系K562细胞生长抑制作用[期刊论文]-山东中医药大学学报
2000(03)

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3. 吴兆华.王立波.高慧媛.孙博航.黄健.吴立军 喙荚云实中的一个新二萜类化合物[期刊论文]-中国中药杂志
2008,33(10)
4. 杨芳芳.徐剑.杨佃志.张永萍 HPLC法测定云实感冒胶囊中马鞭草苷的含量[期刊论文]-中国医药导报2006,3(23)
5. 李茂星.贾正平.张承忠.李冲.张汝学.王谨慧 云实化学成分研究(Ⅱ)[期刊论文]-中草药2004,35(7)
6. 黄明堦.陈燕丹.张福娣.魏道智.HUANG Ming-jie.CHEN Yan-dan.ZHANG Fu-di.WEI Dao-zhi 喙荚云实种皮总黄
酮的提取及黄酮类型的初步鉴定[期刊论文]-江西农业大学学报2009,31(6)
7. 李茂星.张承忠.李冲 云实化学成分研究[期刊论文]-中药材2002,25(11)
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10. 张琼.刘雪婷.梁敬钰.闵知大.ZHANG Qiong.LIU Xue-Ting.LIANG Jing-Yu.MIN Zhi-Da 云实的化学成分[期刊
论文]-中国天然药物2008,6(3)

引证文献(2条)
1.魏小华 云实化学成分研究进展[期刊论文]-广州化工 2012(6)
2.黄明堦.陈燕丹.魏道智 苦石莲化学成分及药理活性研究进展[期刊论文]-中国现代中药 2010(1)


本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200808003.aspx