全 文 ：·810· 中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
121．3(C一3，4)，143．5(C一1，6)。鉴定该化合物为邻
苯二酚。
化合物Ⅳ：无色针晶，mp171～173℃，EI—MS
m／z：110[M]+。1H—NMR(CD30D，300MHz)艿：
6．60(2H，d，J=8．7Hz)，8．6(2H，d，J一8．7Hz)。
13C—NMR(CD，0D，75MHz)8：116．0(C一2，3，4，5)，
150．1(C一1，6)。鉴定该化合物为对苯二酚。
化合物V：白色针状晶体。1H—NMR和13C—NMR
波谱数据与文献报道[3]基本一致，TLC检测与松柏
醛对照品Rf值相同，混合测定熔点不下降，因此确
定其为松柏醛。
化合物Ⅵ：白色针状晶体，mp17，6～l7r8℃。
1H—NMR和13C—NMR波谱数据与文献报道[4]基本一
致，因此确定其为香草酸。
化合物vI：无色粉末，mp178～180℃。El—MS
，，z／z：428[M]+。1H—NMR(CDCl3，300MHz)占：
0．79，0．83，0．88，0．97，1．07(18H，Me一6)，3．94
(1H，m，H一3)，5．24(2H，m，H一22，23)，6．29(1H，d，
J=8．7Hz，H一7)，6．55(1H，d，J=8．7Hz，H一6)。
13C—NMR(CDCl，，75MHz)艿：39．4(C一1)，30．1(C一
2)，66．4(C一3)，34．7(C一4)，79．4(C一5)，130．8(C一
6)，135．4(C一7)，82．1(C一8)，51．1(C一9)，37．0(C一
10)，20．6(C一11)，36．9(C一12)，44．6(C一13)，51．7
(C一14)，28．6(C一15)，23．4(C一16)，56．2(C一17)，
12．9(C一18)，18．2(C一19)，39．7(C一20)，20．9(C一
21)。135．2(C一22)，132．3(C一23)，42．8(C一24)，17．5
(C一25)，33．1(C一26)，19．9(C一27)，19．6(C一28)。以
上光谱数据与文献报道[5]基本一致，因此确定其为
麦角甾醇过氧化物。
化合物Ⅶ：无色脂状物，ESI—MSm／z：1075
[M+Na]+。1H—NMR(CDCl3，300MHz)艿：4．38
(1H，m，H一3)，4．46(1H，d，J=8．8Hz，H一17)，5．36
(1H，br．s．，H一6)。13C—NMR(CDCl3，75Hz)艿：
37． (C一1)，31．9(C一2)，73．8(C一3)，42．4(C一4)，
140．4(C一5)，122．1(C一6)，31．9(C一7)，31．9(C一8)，
50．2(C一9)，36．7(C—lO)，21．1(C一11)，39．8(C一12)，
42．4(C一13)，56．8(C一14)，24．3(C一15)，28．3(C一
16)，56．2(C一17)，11．9(C一18)，19．4(C一19)，36．2
(C一20)，19．1(C一21)，33．9(C一22)，26．2(C一23)，
45．9(C一24)，29．8(C一25)，18．8(C一26)，19．8(C一
27)，23．1(C一28)，11．8(C一29)，101．2(C一17)，76．2
(C一27)，70．4(C一3’)，73．5(C一47)，79．7(C一57)，63．5
(C一67)，174．4(C一1”)，34．3(C一2”)，25．O(C一3”)，
29．1～29．8(C一4”～31”)，22．7(C一32”)，14．1(C一
33”)。该化合物为一新化合物，结构鉴定为p谷甾醇一
3一O—pD一葡萄糖一37—0一三十三烷酸酯。
化合物Ⅸ：白色粉末，mp256～259℃；EI—MS
m／z：4 4[M+一glc]，396[M十一glc一18]，10％硫
酸一乙醇溶液喷雾显紫红色，TLC检测与胡萝卜苷
对照品Rf值相同，混合测定熔点不下降，故鉴定为
胡萝卜苷。
参考文献：
E1]常章富，帕提曼·瞿马洪，卢赣鹏，等．中国卫矛科药用植
物性能的初步整理[J]．中国中医药信息杂志，1996，3(2)：
29—32．
[2]屠鹏飞，何燕萍，楼之岑．栽培肉苁蓉的化学成分研究[J]．
天然产物研究与开发．1997，9(2)：7-10．
[3]程永现，周俊，丁中涛．粗梗木莲的酚性成分口]．云南植
物研究．2000。22(3)：365—367．
[4]孔令义，李铣，裴月湖，等．白花前胡中白花前胡苷和Pac—
I的分离和鉴定[J]．药学学报，1994，29(4)：276—280．
[5]AntonioGG，JaimeBB，FranciscoJT．Thesteroidsand
fattyacidsofthebasidiomyceteScl rodemapolythizum口]．
Phytochemistry．1983。22(4)l1049—1050．
罗汉果中新的天然皂苷
杨秀伟1，张建业1，钱忠明j
(1．北京大学药学院天然药物学系天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京100083；2．香港理工大学·中国香港)
摘 要：目的研究罗汉果的化学成分。方法采用多种色谱技术进行分离纯化．应用核磁共振波谱法和质谱法等
技术确定化合物的结构。结果从罗汉果中分离和鉴定了10个化合物，分别为山柰酚(I)、山柰酚7-0一a—L一鼠李糖
苷(I)、山柰苷(I)、罗汉果皂苷IE(Iv)、罗汉果皂苷I(V)、山柰酚3-0一a—L一鼠李糖苷一7—0一[pD一葡萄糖基(1—2)一
a—L一鼠李糖苷](Ⅵ)、罗汉果皂苷IV^(Ⅶ)、光果木鳖皂苷I(Ⅶ)、罗汉果皂苷V(IX)和罗汉果皂苷I一·(x)。结论
收稿日期：2007—12—18
荐喜薷异：霭粪磊棼1术95夏8骂鬻苫篡翟窖誉争是晃景关辇筹莓簇磊姿裴豸霸襞巷藿罂蓊留蒙譬鬃婴噩墨j茹呈崔至硒究生导师，长期作者简介 杨秀伟( 一)，男，吉林省长春市人，北京大学药学院和天然药物及仿生药物国家重点买验室教搅，博士螋究生导师，长期
从事天然药物化学和药物的ADMET研究。Tel：(oi0)82805106Fax：(oi0)62070317E—mail：xwyang@bjmu．edu．cn
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月·811·
化合物Ⅶ和X为新的天然产物，I为首次从罗汉果中分离得到。
关键词：罗汉果}罗汉果皂苷Ⅳ^；罗汉果皂苷IA-；山柰酚；山柰酚7一O—a—L一鼠李糖苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)06—0810—05
Newnaturals poninsfromfruitsofMomordicagrosvenori
YANGXiu—weil，ZHANGJian—yel，QIANZhong—min92
(1．DepartmentofNaturalMedicinesa dStateK yLaboratoryofNatural＆BiomimeticDrugs，SchoolofPharmaceutical
Sciences，PekingUniversity，Beijing100083，China；2．TheHongKongPolytechnicUniversity，HongKong·China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalconstituentsinthefruitsofMomordicagrosvenori．
MethodsIsolationandpurificationof heconstituentsw recarriedoutoncolumnchromatography．Their
structureswereidentifiedbyNMRandMSspectralanalyses．ResultsTencompoundswerei olatedan
elucidatedskaempferol(I)，kaempferol7一O—a—L—rhamnopyranoside(I)，kaempferitrin(il)，
mogrosideIE (Ⅳ)， mogroside_ (V)，kaempferol3一O—n—L—rhamnopyranoside一7一O-[pD—
glucopyranosyl(1—2)-a—L—rhamnopyranoside](V1)，mogrosideⅣA(Ⅶ)，grosmomosideI (Ⅶ
mogrosideV(IX)，andmogrosideIA1(X)．ConclusionComp undsI／I andXarenewnatural
products．andI iSisolatedfromthefruitsofM．grosvenoriforthef rsttime．
Keywords：thefruitsofMomordicagrosvenoriSwingle；mogrosideNA；mogrosideIA1I kaempferol；
kaempferol7-O—a—L—rhamnopyranoside
罗汉果为葫芦科植物罗汉果Momordica
grosvenoHSwingle[Siraitiagrosvenorii(Swingle)
C．Jeffery]的干燥成熟果实，为《中国药典》收载的
法定中药[1]，亦为保健果品和我国的传统出口商品。
罗汉果性凉，味甘，人肺、肠二经，有清热润肺、凉血、
滑肠通便之功效，中医用于治疗百日咳、慢性气管
炎、咽喉炎、便秘、胃肠小疾等。化学和药理学研究工
作E2．3]表明罗汉果主要含有皂苷类化学成分；该类成
分有镇咳、祛痰、平喘、调节免疫功能、降低血糖、抗
病毒和抗肿瘤等药理作用。在对罗汉果的系统性研
究过程中，先后报道了新化合物光果木鳖皂苷I的
结构鉴定[4]，罗汉果皂苷ⅣA的1H—NMR、13C—NMR
信号全归属[5]和罗汉果主要化学成分之一的山柰苷
的人肠内细菌生物转化[6]，后项研究工作提示罗汉
果的降血糖物质基础可能是山柰苷的人肠内细菌生
物转化产物山柰酚。
为了更好地开发和利用罗汉果，并为其质量标
准的建立提供科学依据，本项系统性研究工作从罗
汉果中分离得到10个化合物，其中包括4个黄酮类
化合物和6个三萜皂苷类化合物。根据理化性质和
谱学数据分析及与文献报道的数据比较，4个黄酮
类化合物分别鉴定为山柰酚(I)[7]、山柰酚7一O—a—
L一鼠李糖苷(I)[8]、山柰苷(I)和山柰酚3一O—a—L一
鼠李糖苷一7一O—r-p-D一葡萄糖基(1—2)-a—L一鼠李糖苷]
(V1)[9]，化合物I系首次从罗汉果中分离得到。6个
三萜皂苷类化合物中，罗汉果皂苷Ie(Ⅳ)、罗汉果
皂苷皿(V)、光果木鳖皂苷I(Ⅶ)和罗汉果皂苷V
(IX)等4个化合物已在前文[4]报道，另外2个三萜皂
苷类化合物分别鉴定为罗汉果皂苷NA(vI)[51和罗
汉果皂苷ⅡA。(x)。早年，日本学者[103在对罗汉果皂
苷V化学结构研究过程中，用10％的盐酸甲醇溶液
水解罗汉果皂苷V得到了化合物VI和x，本项研究
是首次从罗汉果中得到这两个新的天然化合物，前
文[53报道了化合物Ⅶ的1H—NMR和13C—NMR信号的
全归属，本实验首次报道化合物x的1H—NMR和
13C—NMR波谱数据。
将化合物x的NMR波谱数据与罗汉果皂苷I
和光果木鳖皂苷I[4]的波谱数据进行比较，缺少一
组葡萄糖基信号，仅有两组葡萄糖基信号；且H一3和
C一3的NMR信号明显向高场位移[晶：3．56(1H，m，
H。一3)；ac：77．7]，此与罗汉果皂苷元罗汉果醇
(mogr01)的NMR特征[11]一致，故判断化合物x的
C一3结合游离羟基。此外，除A环的NMR信号外，化
合物x的NMR波谱几乎与罗汉果皂苷I的重叠，
提示化合物x的C一24结合一双糖链。由于在两组葡
萄糖基信号中，其中之一的C一6的化学位移为&
70．3，说明外侧(terminals de)葡萄糖基的C1—0H
与内侧(innerside)葡萄糖基的C。一0H脱水成氧糖
苷键[1引。因此，化合物x的化学结构必为罗汉果醇
24—0一[pD一吡喃葡萄糖基(1—6)一O—pD一吡喃葡萄糖
万方数据
·812· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
苷](mogrol24一O一[-19-D—glucopyranosyl(1—6)一O—p
D—g|ueopyranoside])，结构式见图1。
X：R=H
V：争D—glucopyranosyl
圈l化合物x的化学结构式
Fig。lStructureofcompoundX
l仪器和材料
ThermoNicoletNexus470型红外光谱仪。
VarianINOVA500型核磁共振波谱仪，TMS为内
标，吡啶一d。或DMSO-d。为溶液。FinniganTRACE
2000GC—MS型质谱仪；MDSSCIEXAPIQSTAR
型飞行时间质谱仪(ESI—TOF—MS)。柱色谱用硅胶
(200----300目)及TLC硅胶GF刚均为青岛海洋化工
厂产品；聚酰胺薄膜由浙江省台州市路桥四甲生化塑
料厂生产；SephadexLH-20(25～100pm)由
Pharmaeia公司生产；其余试剂为分析纯或色谱纯。
罗汉果药材购自河北省安国中药材市场，原产地为广
西永福县，经北京大学药学院蔡少青教授鉴定为葫芦
科罗汉果M．grosvenori的干燥成熟果实。标本存放
于北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室。
2提取和分离
取罗汉果粗粉8kg用50％乙醇水溶液加热回
流提取，得到总提取物。将其溶解在水中，依次用环
己烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取，分别得到3种萃取
物，收量分别为16g(收率0．2％)、101g(1．26％)和
569g(7．11％)。
醋酸乙酯萃取物反复经硅胶柱色谱分离纯化，
环己烷一氯仿和氯仿一甲醇洗脱，得到化合物I(20
mg)和I(80mg)。正丁醇萃取物经D101大孔吸附
树脂柱色谱，依次用水(10L)、20％EtOH(12L)和
50％Et0H(12L)洗脱，50％Et0H洗脱部分反复
经硅胶柱色谱分离纯化，氯仿一甲醇梯度洗脱，得到4
个组分。组分3反复经硅胶、SephadexLH一20和聚
酰胺柱色谱分离纯化，氯仿一甲醇和氯仿一甲醇一水洗
脱，得到化合物I(800rag)、Ⅳ(60rag)、V(2g)、I／I
(850rag)、Ⅶ(200rag)、Ⅶ(40rag)和IX(80rag)。组
分4反复经硅胶、SephadexLH一20和聚酰胺柱色谱
分离纯化，氯仿一甲醇和氯仿一甲醇一水洗脱，得到化
合物X(60rag)。
3结构鉴定
化合物I：浅黄色针晶(MeOH)，mp276～
277℃。EI—MSm／z：286[M]+，268[M—H203+，
258[M-c03+。1H—NMR和13C—NMR波谱数据与山
柰酚文献报道一致[7]，故鉴定化合物I为山柰酚。
化合物I：黄色针晶(甲醇一水)，mp210～
213℃。ESI—MS(positive)m／z：433[M+H]+。
1H—NMR(500MHz，DMSO—d6)艿：12．5(1H，brs，5一
OH)，10．2(1H，brs，47一OH)，9．62(1H，brs，3一
OH)，8．10(2H，d，J=8．5Hz，H一27，67)，6．95(2H，
d，J=8．5Hz，H一37，57)，6．84(1H，d，，=1。5Hz，H一
8)，6．43(1H，d，，一1．5Hz，H一6)，5．57(1H，d，J=
1．0Hz，rha—H一1)，1．15(3H，d，J=6．0z，rha—H3-
6)；13C—NMR(125MHz，DMSO—d。)艿：147．5(C一2)，
136．1(C一3)，176．1(C一4)，160．4(C一5)，98．8(C一6)，
161．4(C一7)，94．3(C一8)，155．7(C一9)，104．7(C一
10)，121．6(C一17)，129．7(C一27，67)，115．5(C一37，
57)，159．4(C一4’)，98．4(rha—C一1)，70．1(rha—C一2)，
70．2(rha—C一3)，71．6(rha—C一4)，69．8(rha—C一5)，
18．0(rha—C一6)。1H—NMR和13C—NMR波谱数据与山
奈酚7一O—a—L一鼠李糖苷文献报道一致Ⅲ，故鉴定化
合物Ⅱ为山柰酚7一O—ct—L一鼠李糖苷。
化合物I：黄色针晶(Me0H)，mp188--一
190℃。IRvK。B。r(cm-1)：3411(缔合OH)，2933，
1 658，1603，1493，1445，1351，1288，1208，
1 178，136，1089，1059，974，837，812。UV础霉H
(rim)：344，264，229(sh)；加NaOMe：382，274，243
(sh)，222；加AICl3：399，345，299(sh)，274，236；加
A1C13／HCl：397，340，297(sh)，274，234；加NaOAc：
365，265，225；：自gNaOAc／H3803：346，265，225。ESI-
TOF—MS(negative)m／z：577I-M—H]一，431[M一
146(C。H，。O．)一H]一，285[苷元山柰酚一H]一。
1H—NMR(500MHz，DMSO—d。)d：12．6(1H，brs，5一
OH)，10．3(1H，brs，47一OH)，7．85(2H，d，J=9．0
Hz，H一27，67)，6．94(2H，d，J=9．0z，H一37，57)，
6．82(1H，d，‘厂=2．0Hz，H一8)，6．46(1H，d，，=2．0
Hz，H一6)，5．46(1H，d，J=2．0Hz C，一O—rha—H一1)，
5．30(1H，d，J=2．0Hz，C3一O—rha—H一1)，3．30～
4．00(8H，rha—H×8)，1．05(3H，d，J一6．0Hz，C7一
O—rha—CH3)，0．82(3H，d，J=6．0z，C3一O—rha-
万方数据
中草黄 chin船eTraditi仰alandHerhIDrugs第39卷第6期2008年6月·813·
CH3)。13C—NMR(125MHz，DMSO—d6)艿：156．2(C一
2)，134．6(C一3)，178．0(C一4)，161．O(C一5)，99．5(C一
6)，161．8(C一7)，94．7(C一8)，157．9(C一9)，105．8(C一
10)，120．4(C一1’)，130．8(C一2’，67)，115．5(C一37，
57)，160．2(C一4’)，101．9(3一。一rha—C一1)，70．2(3一o-
rha—C一2)，70．7(3—0一rha—C一3)，71．6(3—0一rha—C一4)，
70．3(3一O—rha—C一5)，17．5(3—0一rha—C一6)，98．4(7—0一
rha—C一1)，70．1(7—0一rha—C一2)，70．4(7一。一rha—C一3)，
71．3(7—0一rha—C一4)，69．9(7一。一rha—C一5)，18．O(7一。一
rha—C一6)。鉴定为山柰苷。
化合物Ⅵ：黄色针晶(甲醇一水)，mp218～
220℃。IR雌(cm。1)：3384，2975，2927，1603，
1494，1451；ESI—TOF—MS(negative)7，z屈：739
[M—H]一。1H—NMR(500Hz，DMSO—d6)艿：12．6
(1H，brs，5一oH)，10．3(1H，brs，4’一OH)，7．81
(2H，d，J=9．OHz，H一2’，67)，6．93(2H，d，J=9．O
Hz，H一3’，57)，6．82(1H，brs，H一8)，6．48(1H，brs，
H一6)，5．91(1H，brs，7一O—rha—H一1)，5．31(1H，d，
，一1．5Hz，3一DIrha—H一1)，4．39(1H，d，，=7．5Hz
glc—H一1)，1．16(3H，d，L厂=6．5Hz，7一()-rha—H一6)，
O．82(3H，d，J=6．5Hz，3一O—rha—H一6)。13C—NMR
(125MHz，DMSO—d。)艿：156．1(C一2)，134．6(C一3)，
178．O(C一4)，161．0(C一5)，99．5(C一6)，161．4(C一7)，
94．6(C一8)，157．8(C一9)，105．8(C一10)，120．4(C一
17)，130．8(C一27，67)，115．4(C一37，57)，160．2(C一47)，
101．9(3一。一rha—C一1)，70．1(3一。一rha—C一2)，70．3(3—
0一rha—C一3)，71．1(3—0一rha—C一4)，70．1(3—0一rha—C一
5)，17．5(3一。一rha—C一6)，97．1(7一。一rha—C一1)，79．9
(7一。一rha—C一2)，70．1(7一O—rha—C一3)，72．1(7一。一rha—
C一4)，70．7(7一。一rha—C一5)，17．8(7—0一rha—C一6)，
105．7(glc—C—1)，73．9(glc—C一2)，76．8(glc—C一3)，
69．9(glc—C一4)，76．2(glc—C一5)，61．O(glc—C一6)。
1H—NMR和”C—NMR波谱数据与山柰酚3—0一a—L一鼠
李糖苷一7一。一[pD一葡萄糖基(1—2)一a—L一鼠李糖苷]文
献报道一致[9]，故化合物Ⅵ为山柰酚3一O—a一￡一鼠李
糖苷一7一。一[pD一葡萄糖基(1—2)一a一三一鼠李糖苷]。
化合物Ⅶ：白色粉末；IRv黧(cm一1)：3416
(0H)，1643(双键)，1380(一CH3)，1076(氧糖苷
键)；ESI—TOF—MS(positive)胍止：1125[M+
H]+。1H—NMR和13C—NMR数据前文已有报道[5]。
化合物x：白色粉末，IRv罂(cm_1)：3419
(OH)，1643(双键)，1381(一CH3)，1075(氧糖苷
键)；ESI—TOF—Ms(positive)优屈：823[M+Na]+，
801[M+H]+。1H—NMR(500MHz，C5D N)d：1．14
(1H，m，H。一1)，2．97(1H，brd，‘，一12．OHz，HB一1)，
2．06(1H，m，H。一2)，2．OO(1H，m，He一2)，3．56(1H，
m，H。一3)，5．61(1H，brd，J=6．OHz，H一6)，1．77
( H，dd，J=6．O，18．5Hz，H。一7)，2．43(1H，brdd，
，=6． ，18．5Hz，HB-7)，1．66(1H，dd，J=2．O，6．0
Hz，H日一8)，2．82(1H，brd，J=11．OHz，H。一10)，
4．15(1H，td，J一6．O，11．OHz，HB一11)，2．13(1H，t，
J=11．OHz，H。一12)，2．08(1H，dd，J=5．5，11．0
Hz，HB-12)，1．14(1H，t，L，=12．5Hz，H。一 5)，1．08
(1H，brdd，，=10．5，12．5Hz，HB一15)，1．34(1H，
m，H。一16)，1．99(1H，m，H日一16)，1．65(1H，m，H。一
17)，O．86(3H，s，H3—18p)，1．34(3H，s，H3—19p)，
1．50(1H，m，H『20)，O．89(3H，d，，一6．5z，H3—
21a)，1．79(1H，m，H。一22)，1．72(1H，m，H8—22)，
．76(1H，m，H。一23)，1．89(HB一23)，4．21(1H，d，J=
8．5Hz，H。一24)，1．40(3H，s，H3—26)，1．40(3H，s，
H3—27)，1．Z8(3H，s，H3～28口)，1．40(3H，s，H3—29p)，
O．97(3H，s，H一30d)；inne卜glc艿：4．86(1H，d，，一
8．OHz，H一1)，4．02(1H，t，J=8．0Hz，H一2)，4．15
(1H，t，J=4．5Hz，H一3)，4．03(1H，t，J=8．OHz
H一4)，4．17(1H，m，H一5)，3．92(1H，dd，J=4．5，8．5
Hz，H．一6)，4．93(1H，d，J一8．5Hz，Hb一6)lterminal—
glc疗：4．93(1H，d，，一9．OHz，H一1)，3．98(1H，t，
，=7．5Hz，H一2)，3．93(1H，t，‘，=7．5Hz H一3)，
4．21(1H，t，‘厂一7．5Hz，H一4)，3．88(1H，m，H一5)，
4．33(1H，t，J=3．0Hz，H。一6)，4．46(1H，d，，一10．O
Hz，Hb一6)。13C—NMR(125MHz，C5D5N)d：30．7(C一
1)，32．9(C一2)，77．7(C一3)，42．2(C一4)，144．1(C一
5)，119．0(C一6)，24．5(C一7)，43．4(C一8)，40．1(C一
9)，36．7(C一10)，77．9(C一11)，41．O(C一12)，47．3(C一
13)，49．6(C一14)，34．4(C一15)，28．1(C一16)，50．9
(C一17)，17．0(C一18)，26．9(C一19)，36．1(C一20)，
18．6(C一21)，29．6(C一22)，27．1(C一23)，92．6(C一
24)，72．6(C一25)，26．0(C一26)，26．6(C一27)，19．2
(C一28)，25．7(C一29)，19．2(C一30)；inne卜glc艿：
104．7(C一1)，75．3(C一2)，77．9(C一3)，71．9(C一4)，
76．2(C一5)，70．3(C一6)；terminal一glc艿：106．2(C一
1)，74．9(C一2)，77．7(C一3)，71．2(C一4)，76．1(C一5)，
62．3(C一6)。鉴定为罗汉果皂苷IA1。
参考文献：
[1]中国药典[S]．一部．2005．
[2]肖 刚，王勤．罗汉果研究进展口]．上海中医药杂志，
2006，40(11)：71—73．
[3]UkiyaM，AkihisaT，’rokudaH，甜4z．Inhibitoryeffectsof
cucurbitaneglycosidesandothert“terpenoidsfromthefruit
of^lo删lc4gr蝴行。ffonEpstein—Bnrrvirusearlyantigen
万方数据
·814· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
E4]
Cs7
E6]
E73
E8]
inducedbytumorp omoter12一O-tetradecanoylphorbol一13一
acetate[J]．JAgriFoodChem．2002，50(23)：6710—6715．
杨秀伟，张建业，钱忠明．罗汉果中一新葫芦烷型三萜皂
苷——光果木鳖皂苷I CJ]．中草药．2005．36(9)：1285—
1290．
ZhangJ Y，YangXW．Assignmentsof1H—NMRand
”C—NMRsignalsofmogrosideⅣA[J]．JChinPharmSci。
2003，12(4)：196-200．
杨秀伟，张建业，徐嵬，等．山奈苷的人肠内细菌生物转
化研究[J]．药学学报，2005，40(8)：717-721．
胡喜兰，朱慧，刘存瑞，等．风仙花的化学成分研究[J]．
中成药，2003．25(10)：833—834．
LiDP。IkedaT，MatsuokaN，eta1．Cucurbitaneglycosides
fromunripefruitsofi,oHanKuo(Siraitiagrosvenori)CJ]．
Chem|PharmBull，2006，541 1425—1428．
[9]斯建勇．陈迪华．常琪，等．鲜罗汉果中黄酮甙的分离及
结构测定EJ]．药学学报，1994．29(2)：158—160．
[103TakemotoT，AriharaS，NakajimaT．eta1．Studiesonthe
constituentsof FructusMomordicae_．Structureof
mogrosides口]．YahugahuZasshi，1983．103(11)l167—
1173．
[111KasaiR，M8tsumotoK，NieRL，eta1．Sweetandbitter
cucurbitaneglycosidesfromHemsleyacarnosiflora口]．
Phytochemistry，1987·26(5)：1371—1376．
[12]杨秀伟．应用2DNMR技术研究羌活苷的结构口]．波谱学
杂志，2006，23(4)t429—442．
墨旱莲的化学成分研究
吴 疆1’2，侯文彬2，张铁军孙，韩英梅
(1．天津中医药大学，天津300193，2．天津药物研究院，天津300193)
摘要：目的研究墨旱莲的化学成分。方法应用溶剂法进行提取，硅胶、SephadexLH·20等手段反复柱色谱分
离、纯化，通过熔点、NMR等手段确定结构。结果从其乙醇提取物的石油醚、醋酸乙酯以及正丁醇萃取部分共得
到10个化合物，分别为2，2’，5”，2-三噻吩一5一羧酸(I)、／3-谷甾醇(I)、芹菜素(Ⅲ)、槲皮素(N)、木犀草素(V)、蟛
蜞菊内酯(VI)、去甲蟛蜞菊内酯(VI)、旱莲苷C(Ⅶ)、木犀草苷(IX)、蒙花苷(x)。结论化合物I为一新天然产物，
x为首次从墨旱莲中分离得到。
关键词：墨旱莲I三噻吩酸；蒙花苷；嘭蜞菊内酯
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)06—0814一03
ChemicalconstituentsofEcliptarostrata
WUJian91“，HOUWen—bin2，ZHANGTie—jun2，HANYing—mei2
(1．TianjinUn versityofTraditionalChineseMedicine，Tianjin300193，ChinaI2．Ti njinInistitute
ofPharmaceuticalResearch，Tianjin300193，China)
Abstract：ObjectiveTos udytheirchemicalcomponentsofEcliptarostrataandidentifytheir
chemicalstructures．MethodsThecompoundswerei olatedbychromatography，purifiedbySephadex
LH一20gel，identifiedbysp ctralanalyses，andcomparedwiththepublisheddata．ResultsTen
compoundswerei olatedanidentifiedas2，27，5”，2”一terthiophene一5一carboxylicacid(I)，psitosterol
(I)，apigenin(I)，quercetin(Ⅳ)，luteolin(V)，wedelolactone(V1)，demethylwedelolact ne(Ⅶ)，
ecliptasaponinC(Ⅷ)，luteoloside(Ⅸ)，andlinarin(X)．ConclusionCompoundI isanewcompound
fromnatureandcompoundXisobtainedfromE．prostrataforthefirsttime．
Keywords：Ecliptapros rataL．；terthiopheneacid；linarin；wedelolactone
墨旱莲为菊科植物鳢肠EcliptarostrataL．的
干燥地上部分，为历版《中国药典》收载药材，具有滋
补肝肾、凉血止血的功效。主治牙齿松动，须发早白，
眩晕耳鸣，腰膝酸软，阴虚血热，外伤出血。现代药理
研究显示，墨旱莲及其提取物具有止血、保肝、免疫
调节和抗炎、抗诱变、抗蛇毒、抗缺氧以及对心血管
收稿日期：2007—08—12
*通讯作者 张铁军Tel：(022)23006848
系统作用等多种药理活性[1’2]。近年国内外研究表
明，墨旱莲全草中含有多种噻吩类化合物，如a一三噻
吩类、a一二噻吩类等；内酯类化合物如蟛蜞菊内酯、
去甲蟛蜞菊内酯和蟛蜞菊内酯7—0一葡萄糖苷；多种
三萜类化合物如刺囊酸、齐墩果酸、旱莲苷A～D等
及黄酮类化合物如木犀草苷。本实验对墨旱莲干燥
万方数据
罗汉果中新的天然皂苷
作者： 杨秀伟， 张建业， 钱忠明， YANG Xiu-wei， ZHANG Jian-ye， QIAN Zhong-ming
作者单位： 杨秀伟,张建业,YANG Xiu-wei,ZHANG Jian-ye(北京大学药学院,天然药物学系,天然药物及
仿生药物国家重点实验室,北京,100083)， 钱忠明,QIAN Zhong-ming(香港理工大学,中国
,香港)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(6)
被引用次数： 5次

参考文献(12条)
1.中华人民共和国药典(一部) 2005
2.肖刚;王勤 罗汉果研究进展[期刊论文]-上海中医药杂志 2006(11)
3.Ukiya M;Akihisa T;Tokuda H Inhibitory effects of cucurbitane glycosides and other triterpenoids
from the fruit of Momordica grosvenori on Epstein-Barr virus early antigen induced by tumor promoter
12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate[外文期刊] 2002(23)
4.杨秀伟;张建业;钱忠明 罗汉果中一新葫芦烷型三萜皂苷--光果木鳖皂苷Ⅰ[期刊论文]-中草药 2005(09)
5.Zhang J Y;Yang X W Assignments of 1H-NMR and 13C-NMR signals of mogroside ⅣA[外文期刊] 2003(04)
6.杨秀伟;张建业;徐嵬 山柰苷的人肠内细菌生物转化研究[期刊论文]-药学学报 2005(08)
7.胡喜兰;朱慧;刘存瑞 风仙花的化学成分研究[期刊论文]-中成药 2003(10)
8.Li D P;Ikeda T;Matsuoka N Cucurbitane glycosides from unripe fruits of Lo Han Kuo (Siraitia
grosvenori)[外文期刊] 2006(10)
9.斯建勇;陈迪华;常琪 鲜罗汉果中黄酮甙的分离及结构测定 1994(02)
10.Takemoto T;Arihara S;Nakajima T Studies on the constituents of Fructus Momordicae Ⅲ.Structure of
mogrosides 1983(11)
11.Kasai R;Matsumoto K;Nie R L Sweet and bitter cucurbitane glycosides from Hemsleya carnosiflora[外
文期刊] 1987(05)
12.杨秀伟 应用2D NMR技术研究羌活苷的结构[期刊论文]-波谱学杂志 2006(04)

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2. 陈全斌.朱静.谭洪盛 罗汉果花中黄酮苷元的鉴定[期刊论文]-安徽农业科学2011,39(2)
3. 张俐勤.戚向阳.陈维军.宋云飞.ZHANG Liqin.QI Xingyang.CHEN Weijun.SONG Yunfei 罗汉果皂苷提取物对糖
尿病小鼠血糖、血脂及抗氧化作用的影响[期刊论文]-中国药理学通报2006,22(2)
4. 姚绩伟.唐晖.周亮.申伟华.李忆湘.田新姿.丁秀诗 罗汉果提取液对小鼠运动耐力及肝组织抗氧化损伤的影响
[期刊论文]-中国运动医学杂志2008,27(2)
5. 杨秀伟.张建业.钱忠明.YANG Xiu-wei.ZHANG Jian-ye.QIAN Zhong-ming 罗汉果中一新葫芦烷型三萜皂苷--光
果木鳖皂苷Ⅰ[期刊论文]-中草药2005,36(9)
6. 黎海彬 罗汉果活性组分的微波提取及分离纯化的研究[学位论文]2003
7. 廖日权.李俊.黄锡山.黄艳.何星存.苏小建 罗汉果化学成分的研究[期刊论文]-西北植物学报2008,28(6)
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Dong-cheng.LI Chun-ying 罗汉果皂苷V的镇咳、祛痰及解痉作用研究[期刊论文]-中国药学杂志2007,42(20)
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10. 戚向阳.陈维军.张俐勤.单夏锋.宋云飞.QI Xiang-yang.CHEN Wei-jun.ZHANG Li-qin.SHAN Xia-feng.SONG
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3.陈瑶.贾恩礼 罗汉果化学成分和药理作用的研究进展[期刊论文]-解放军药学学报 2011(2)
4.熊绵靖.唐其.马小军 罗汉果三萜皂苷生物合成规律研究探讨[期刊论文]-广东药学院学报 2011(5)
5.闫海锋.李林轩.覃金萍.蓝金燕.蒋水元.李锋 罗汉果研究综述[期刊论文]-南方农业学报 2011(11)


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